PL221632B1 - Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej - Google Patents
Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnejInfo
- Publication number
- PL221632B1 PL221632B1 PL407374A PL40737414A PL221632B1 PL 221632 B1 PL221632 B1 PL 221632B1 PL 407374 A PL407374 A PL 407374A PL 40737414 A PL40737414 A PL 40737414A PL 221632 B1 PL221632 B1 PL 221632B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethylcyclohex
- enyl
- hydroxy
- preparing
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym i rolnictwie, do wytwarzania środków ochrony roślin, deterentów pokarmowych w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Dotychczas znany jest sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu na drodze mikrobiologicznych transformacji z udziałem szczepu Aspergillus niger (Noma, Y., T. Hashimoto, Y. Asakawa, 2001. Microbiological transformation of damascone. Proc. 45th TEAC: 93-95).
Istotą wynalazku jest to, że (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-on otrzymuje się w wyniku mikrobiologicznej transformacji β-damaskonu, prowadzonej za pomocą kultury szczepu grzyba Mortierella isabelina AM212x, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach tego grzyba, przy ciągłym mieszaniu reagentów. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym.
Korzystne jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze od 18°C do 30°C.
Zasadniczą zaletą metody otrzymywania wspomnianego (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikrobiologicznej transformacji β-damaskonu z 35%-ową wydajnością i nadmiarem enancjomerycznym ee = 54% jako izomer (+).
(2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1 -on, o wzorze 2, posiada aktywność antyfidantną w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz), przeprowadzonych według metody opisanej przez K. Dancewicz i współpracowników (Journal of Chemical Ecology, 2008, 34, 530-538), przedstawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wyniki aktywności deterentnej (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu, o wzorze 2, w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz)
| (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1 -enylo)but-2-en-1 -on | Mszyca brzoskwiniowo-ziemniaczana (Myzus persicae Sulz) | ||
| K | T | P | |
| Wzór 2 | 11,0 | 7,63 | 0,0100 |
K - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 70% roztworem etanolu,
T - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 0,1% etanolowym roztworem badanego związku, P - poziom istotności różnicy statystycznej.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1 3
Do 3 kolb o pojemności 2 L, w których znajduje się po 500 cm3 sterylnego podłoża, zawierającego: 15 g glukozy i 5 g aminobaku wprowadza się szczep Mortierella isabelina AM212. Po czterech 3 dniach wzrostu dodaje się 150 mg β-damaskonu, o wzorze 1 (50 mg/500 cm pożywki) rozpuszczone3 go w 15 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się, w temperaturze około 295K, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 2 dni. Następnie, roztwór potransformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu, ekstrakt suszy bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę poreakcyjną produktu (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu, o wzorze 2, wraz z metabolitami własnymi szczepu grzyba oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluent mieszaniny heksan:aceton, w stosunku objętościowym 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 53 mg znanego (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o wzorze 2 z wydajnością 35% z nadmiarem enancjomerycznym 54% jako izomer (+).
Uzyskany (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-on o wzorze 2 charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi:
1H NMR (CDCI3), δ: 1,03 (s, 6H, (CH3)2C<), 1,25-1,54 (m, 4H, CH2-4, CH2-5), 1,64 (s, 3H, CH313), 1,93 (s, 1H, CH2-OH), 1,93 (dd, J = 6,8 i 1,2 Hz, 3H, CH3-CH=), 3,99 (t, J = 4,9 Hz, 1H, H-3), 6,15 (d, J = 15,7 Hz, 1H, H-8), 6,77 (dkw, J = 15,7 i 6,8 Hz, 1H, H-9);
PL 221 632 B1 13C NMR (CDCI3), δ: 195,32 (C-7), 151,93 (C-9), 151,47 (C-2), 141,4 (C-1), 133,40 (C-8), 73,71 (C-3), 33,40 (C-5), 28,22 (C-6), 27,45 i 27,68 (C-11 i C-12), 26,10 (C-4), 10,83 (C-13);
IR (film, cm-1): 3422 (s), 2928 (s), 2856 (s), 1716 (m), 1645 (s), 1442 (m).
Claims (2)
1. Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu, o aktywności antyfidantnej, znamienny tym, że β-damaskon o wzorze 1, poddaje się transformacji do (2£)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Mortierella isabelina AM212, przy czym proces transformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w temperaturze od 18°C do 30°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407374A PL221632B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407374A PL221632B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407374A1 PL407374A1 (pl) | 2014-11-24 |
| PL221632B1 true PL221632B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=51902581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407374A PL221632B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221632B1 (pl) |
-
2014
- 2014-03-03 PL PL407374A patent/PL221632B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407374A1 (pl) | 2014-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL221632B1 (pl) | Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221630B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL221631B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221629B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL229555B1 (pl) | 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| PL231518B1 (pl) | (+)-6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo[4,1.0]heptan-3-ol o aktywności antyfidantnej oraz sposób otrzymywania (+)-6-metylo- 1-pentylo-2,7-dioksabicyklo[4.1.0]heptan-3-olu | |
| PL222199B1 (pl) | Sposób wytwarzania (-)-trans-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL212828B1 (pl) | Nowy (+)-(4R,5S,7S)-11S,12-epoksynootkaton-9a-ol o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL248909B1 (pl) | 6-Metylo-8-nitro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawon i sposób wytwarzania 6-metylo-8-nitro-4’-O-β-D-(4”-Ometyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL246798B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL222412B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3',4',5,7,8-pentahydroksyflawonu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL215520B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4',5,6,7-tetrahydroksyflawanonu oraz 4',5,7,8-tetrahydroksyflawanonu | |
| PL222411B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu |