PL221631B1 - Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej - Google Patents
Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnejInfo
- Publication number
- PL221631B1 PL221631B1 PL407373A PL40737314A PL221631B1 PL 221631 B1 PL221631 B1 PL 221631B1 PL 407373 A PL407373 A PL 407373A PL 40737314 A PL40737314 A PL 40737314A PL 221631 B1 PL221631 B1 PL 221631B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyasmone
- hydroxyjasmone
- preparing
- formula
- activity
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 4
- 241000235390 Absidia glauca Species 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym i rolnictwie, do wytwarzania środków ochrony roślin, deterentów pokarmowych w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Dotychczas znany jest sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu na drodze biotransformacji z udziałem szczepu Trochisporum cutaneum CCT 1903 (Pinheiro L, Oliviera L. G., Marsaioli A. J., J. Mol. Catal. B Enzym., 60,133-137, 2009).
Istotą sposobu otrzymywania 4-hydroksyjasmonu jest to, że otrzymuje się go w wyniku mikrobiologicznej transformacji cis-jasmonu, prowadzonej za pomocą kultury szczepu grzyba Absidia glauca AM254x, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach tego grzyba, przy ciągłym mieszaniu reagentów. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym.
Korzystne jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze od 18°C do 30°C.
Zasadniczą zaletą metody otrzymywania wspomnianego 4-hydroksyjasmonu jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikrobiologicznej transformacji cis-jasmonu z 40%-ową wydajnością i nadmiarem enancjomerycznym ee = 43% jako izomer (+).
4-hydroksyjasmon, o wzorze 2, posiada aktywność antyfidantną w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae SuIz).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz), przeprowadzonych według metody opisanej przez K. Dancewicz i współpracowników (Journal of Chemical Ecology, 2008, 34, 530-538), przedstawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wyniki aktywności deterentnej 4-hydroksyjasmonu, o wzorze 2, w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz)
| 4-hydroksyjasmon | Mszyca brzoskwiniowo-ziemniaczana (Myzus persicae Sulz) | ||
| K | T | P | |
| Wzór 2 | 11,0 | 5,13 | 0,0039 |
K - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 70% roztworem etanolu,
T - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 0,1% etanolowym roztworem badanego związku, P - poziom istotności różnicy statystycznej.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1 3
Do 3 kolb o pojemności 2 L, w których znajduje się po 500 cm3 sterylnego podłoża, zawierającego: 15 g glukozy i 5 g aminobaku wprowadza się szczep Absidia glauca AM254. Po czterech dniach 33 wzrostu dodaje się 100 mg cis-jasmonu, o wzorze 1 (50 mg/500 cm3 pożywki) rozpuszczonego w 10 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się, w temperaturze około 295K, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 2 dni. Następnie, roztwór potransformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu, ekstrakt suszy bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę poreakcyjną produktu 4-hydroksyjasmonu, o wzorze 2, wraz z metabolitami własnymi szczepu grzyba oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluent mieszaniny heksan:aceton, w stosunku objętościowym 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 44 mg znanego 4-hydroksyjasmonu o wzorze 2 z wydajnością 40% z nadmiarem enancjomerycznym 43% jako izomer (+).
Uzyskany 4-hydroksyjasmon o wzorze 2 charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi:
1H NMR (CDCI3), δ: 0,99 (t, J = 7,5 Hz, 3H, CH3-10), 2,10 (s, 3H, CH3-11), 2,12-2,18 (m, 2H, CH2-9), 2,28 (dd, J = 18,4 i 1,9 Hz, 2H, jeden z CH2-5 oraz -OH), 2,79 (dd, J = 18,4 i 6,1 Hz, 1H, jeden z CH2-5), 2,95 (d, J = 7,3 Hz, 2H, CH2-6), 4,72 (d, J = 6,1 Hz, 1H, H-4), 5,18-5,46 (2m, 2H, H-7 i H-8);
13C NMR (CDCI3), δ: 13,70 (C-11), 14,13 (C-10), 20,61 (C-9), 21,18 (C-6), 44,33 (C-5), 71,81 (C-4), 124,15 (C-8), 133,06 (C-7), 141,13 (C-2), 168,40 (C-3), 204,81 (C-1);
IR (film, cm-1): 3406 (s), 1703 (s).
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu, o aktywności antyfidantnej, znamienny tym, że cis-jasmon o wzorze 1, poddaje się transformacji do 4-hydroksyjasmonu za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Absidia glauca AM254, przy czym proces transformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w temperaturze od 18°C do 30°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407373A PL221631B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407373A PL221631B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407373A1 PL407373A1 (pl) | 2014-11-24 |
| PL221631B1 true PL221631B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=51902580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407373A PL221631B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221631B1 (pl) |
-
2014
- 2014-03-03 PL PL407373A patent/PL221631B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407373A1 (pl) | 2014-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL246030B1 (pl) | 8-Bromo-6-chloro-3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 8-bromo-6-chloro-3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL221631B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221630B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221632B1 (pl) | Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221629B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| Sakram et al. | A novel and efficient synthesis of 3-iodo substituted 1, 8-naphthyridines by electrophilic cyclization of 2-amino nicotinaldehyde and their antimicrobial activity | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL229555B1 (pl) | 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| Pereira et al. | Chemical Diversity of Three Endophytic Talaromyces Strains and Their Potential for Biocontrol against the Cocoa Pathogenic Fungus | |
| PL231518B1 (pl) | (+)-6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo[4,1.0]heptan-3-ol o aktywności antyfidantnej oraz sposób otrzymywania (+)-6-metylo- 1-pentylo-2,7-dioksabicyklo[4.1.0]heptan-3-olu | |
| PL212828B1 (pl) | Nowy (+)-(4R,5S,7S)-11S,12-epoksynootkaton-9a-ol o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL212819B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| PL212820B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| PL246798B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL212822B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu |