PL224131B1 - Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie - Google Patents

Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie

Info

Publication number
PL224131B1
PL224131B1 PL408124A PL40812414A PL224131B1 PL 224131 B1 PL224131 B1 PL 224131B1 PL 408124 A PL408124 A PL 408124A PL 40812414 A PL40812414 A PL 40812414A PL 224131 B1 PL224131 B1 PL 224131B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chain length
carbon atoms
benzyl
ionic liquids
general formula
Prior art date
Application number
PL408124A
Other languages
English (en)
Other versions
PL408124A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Ludwik Synoradzki
Mariusz Kot
Rafał Giszter
Kamil Czerniak
Michał Niemczak
Original Assignee
Politechnika Warszawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Warszawska filed Critical Politechnika Warszawska
Priority to PL408124A priority Critical patent/PL224131B1/pl
Publication of PL408124A1 publication Critical patent/PL408124A1/pl
Publication of PL224131B1 publication Critical patent/PL224131B1/pl

Links

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są amoniowo-morfoliniowe ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym(V) oraz dwoma kationami, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie.
Cieczą jonową (ang. ionic liquid) nazywamy związek organiczny, składający się z kationu organicznego oraz anionu nieorganicznego lub organicznego, połączonych wiązaniem jonowym. Temperatura topnienia takich soli jest niższa od 100°C. Możliwości połączeń kation-anion jest bardzo wiele, z czego najliczniejszą grupę stanowią sole amoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe oraz fosfoniowe. Zainteresowanie cieczami jonowymi wynika z ich nietypowych, wielofunkcyjnych właściwości, dzięki którym mogą być zastosowane m.in. jako środki ochrony drewna, związki powierzchniowo czynne, substancje dezynfekcyjne, zmiękczające czy jako elektrolity i media reakcji chemicznych oraz enzymatycznych. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że w niewielkim stopniu zanieczyszczają one środowisko naturalne, bowiem są to substancje nielotne, niepalne oraz stabilne termicznie. Zastosowanie cieczy jonowych w nowoczesnych technologiach pozwala wyeliminować z użycia wiele niebezpiecznych substancji wpływających negatywnie na zdrowie człowieka i środowisko naturalne.
Aktywność biologiczna cieczy jonowych silnie zależy od budowy związku. Wieloletnie badania potwierdziły wysoką toksyczność wobec grzybów i bakterii cieczy jonowych zawierających kationy amoniowe. Jednak zauważono również, że związki składające się z kationu morfoliniowego są znacznie mniej aktywne. Przykładowo związki chemiczne z kationem 4-benzylo-4-metylomorfoliniowym nie posiadają właściwości cytotoksycznych lub utrzymują się one na niskim poziomie w zależności od anionu. [J. Pernak et al. Synthesis, toxicity, biodegradability and physicochemical properties of 4-benzyl- 4-methylmorpholinium-based ionic liquids, Green Chem 13, 2901-2910 (2011)]. Ponadto, często poruszaną kwestią w przypadku cieczy jonowych jest ich negatywny wpływ na organizmy żywe. Toksyczność cieczy jonowych silnie zależy od budowy związku i, w przypadku cieczy jonowych z kationem amoniowym, niejednokrotnie stanowi duży problem.
Ciecze jonowe otrzymuje się w syntezie jednoetapowej, znana jest również synteza dwuetapowa. Synteza jednoetapowa polega na bezpośredniej reakcji trzeciorzędowej aminy z czynnikiem czwartorzędującym. Substraty posiadające tylko wiązania kowalencyjne ulegają przekształceniu w produkt o wiązaniach jonowych. Natomiast dwuetapowa metoda syntezy polega na utworzeniu w pierwszym etapie prekursora cieczy jonowej - czwartorzędowego halogenku amoniowego. Następnie anion halogenku zostaje wymieniony na inny anion, organiczny bądź nieorganiczny.
Z opisu patentowego PL 215632 znane są diamoniowe ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), które mają zastosowanie jako dodatki zmniejszające palność kompozytów polipropylenu. Ciecze jonowe przedstawione w opisie PL 215632 otrzymywano dwoma sposobami. W pierwszym z nich reakcji poddawano czwartorzędowe wodorotlenki amoniowe z kwasem ortofosforowym, w stosunku molowym wodorotlenku amoniowego do kwasu ortofosforowego 2:1. Drugi sposób polegał na reakcji halogenków amoniowych z solą disodową, dipotasową, dilitową, lub diamonową kwasu wodoroortofosforowego (V), w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej od 2:1 do 2:1,05. W obu przypadkach reakcję prowadzono w wodzie, w temperaturze 293-363K, następnie odparowano się rozpuszczalnik, produkt ekstrahowano, następnie odparowano ekstrahent, uzyskując produkt.
Obecność dwóch różniących się strukturalnie kationów w jednej cząsteczce cieczy jonowej prowadzi do uzyskania związku wielozadaniowego, charakteryzującego się określonymi właściwościami fizykochemicznymi oraz biologicznymi, jakie wynikają z wykorzystanych prekursorów. Istnieje więc możliwość połączenia różnych cech, które niesie za sobą każdy z kationów. Do tej pory w liter aturze brak jest jednak opisu cieczy jonowych z anionem wodorofosforanowym (V) zawierających dwa różne kationy, nie zanotowano także udanej próby wprowadzenia dwóch różnych kationów do cząsteczki cieczy jonowej zawierającej anion nieorganiczny.
PL 224 131 B1
Przedmiotem wynalazku jest ciecz jonowa o wzorze ogólnym 1,
Wzór 1 1 w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jedne23 go do dwudziestu atomów węgla, a R2 i R3 oznaczają podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla.
Korzystnie cieczą jonową według wynalazku jest: wodoroortofosforan (V) (didecylodimetyloamoniowo)-(4-benzylo-4-metylomorfoliniowy), wodoroortofosforan (V) (benzylododecylodimetyloamoniowy)-(4-dodecylo-4-metylomorfoliniowy), wodoroortofosforan (V) (heksadecylotrimetyloamoniowy)-(4-metylo-4-tetradecylomorfoliniowy), wodoroortofosforan (V) (benzylododecylodimetyloamoniowy)-(4-metylo-4-tetradecylomorfoliniowy).
Sposób otrzymywania cieczy jonowych o zdefiniowanym wyżej wzorze ogólnym 1 polega na tym, że równomolową mieszaninę czwartorzędowego halogenku amoniowego o wzorze ogólnym 2,
1 w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jedne23 go do dwudziestu atomów węgla, a R2 i R3 oznaczają podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla i czwartorzędowego halogenku morfoliniowego o wzorze ogólnym 3,
X = Cl, Br, I,
Wzór 3 3 w którym R3 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, lub alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub mieszaninie alkoholowo-wodnej lub mieszaninie alkoholowo-wodnej, poddaje się reakcji z solą disodową, lub dipotasową, lub dilitową, lub diamonową kwasu wodoroortofosforowego (V), w stosunku molowym halogenków do soli kwasu wodoroortofosforowego (V) od 2:1 do 2,05:1, w temperaturze do 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, a następnie produkt izoluje się.
Drugim sposobem według wynalazku jest reakcja wodorotlenku amoniowego o wzorze ogólnym 4,
PL 224 131 B1 h3cx zCH3
N* OH'
Rl/ \2
Wzór 4 i czwartorzędowego wodorotlenku morfolinowego o wzorze ogólnym 5,
Wzór 5 z kwasem wodoroortofosforowym (V), w takich samych warunkach reakcji jak w sposobie pierwszym.
Izolację produktu reakcji z warstwy wodnej można przeprowadzić różnymi metodami. Pierwsza metoda obejmuje technikę ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, dichlorometan, toluen, octan etylu. Fazę organiczną oddziela się, rozpuszczalnik usuwa, a pozostałość będącą produktem osusza się. Druga metoda wydzielenia produktu polega na odparowaniu rozpuszczalnika, lub ich mieszaniny, a następnie dodaniu rozpuszczalnika organicznego z grupy: aceton, acetonitryl, metanol, etanol, izopropanol, octan etylu, odsączeniu z rozpuszczalnika organicznego powstałego nieorganicznego produktu ubocznego, odparowaniu z przesączu rozpuszczalnika i osuszeniu produktu reakcji.
Wynalazek obejmuje także zastosowanie cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1 zdefiniowanym powyżej do wytwarzania środków myjąco-dezynfekcyjnych do powierzchni szklanych. Korzystnie ciecze jonowe stosuje się w środku myjąco-dezynfekcyjnym w stężeniu od 0,01 do 15% masowych, korzystnie 5%. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności czyszczenia naniesienie preparatu powinno 2 wynosić co najmniej 5 ml/m2. Zabrudzone powierzchnie szklane spryskuje się roztworem wodnym cieczy jonowej z wysokości od 20 do 40 cm. Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami usuwa się z czyszczonej powierzchni.
Sposobem według wynalazku zsyntezowano nowe ciecze jonowe zawierające anion nieorganiczny i dwa strukturalnie różne kationy amoniowe, łączące właściwości fizykochemiczne obu budujących je kationów. Dodanie do struktury cieczy jonowej kationu będącego pochodną morfoliny pozwoliło na otrzymanie nowej klasy związków, charakteryzujących się niższą toksycznością oraz zachowujących pożądane właściwości fizykochemiczne oraz biologiczne wynikające z obecności kationu amoniowego. Syntezowane ciecze jonowe posiadają silne działanie powierzchniowo czynne, dzięki czemu mogą być stosowane jako środki myjące lub myjąco-dezynfekujące o spektrum działania zależnym od budowy obu kationów amoniowego oraz morfoliniowego. Specyficzna budowa nowo otrzymanych związków umożliwia zaprojektowanie aktywności przeciwdrobnoustrojowej, od bardzo wysokiej do bliskiej zera. Połączenie dwóch kationów: jednego o wysokiej aktywności oraz drugiego o niskiej aktywności biologicznej zmniejsza ryzyko nabycia odporności poszczególnych szczepów na dany związek chemiczny.
Otrzymane ciecze jonowe ze względu na budowę jonową oraz obecność anionu fosforanowego są zarazem nielotne, jak i niepalne, a ich rozpuszczalność w wodzie oraz rozpuszczalnikach organicznych zależy od doboru kationów w cieczy jonowej. Stan skupienia cieczy jonowej w temperaturze pokojowej zależy od doboru kationu morfoliniowego budującego cząsteczkę. Obecność kationu morfoliniowego w wodoroortofosforanach (V) amoniowo-morfoliniowych zmniejsza ryzyko ich akumulacji w środowisku ze względu na jego lepszą utlenialność w stosunku do kationu amoniowego.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach.
P r z y k ł a d 1
Sposób wytwarzania wodoroortofosforanu (V) (didecylodimetyloamoniowo)-(4-benzylo-4-metylo-morfoliniowego):
PL 224 131 B1
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 11,4 g (0,05 mola) chlorku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 50 ml metanolu. Następnie dodano 2,8 g (0,05 mola) wodorotlenku potasu. Po 30 minutach prowadzenia reakcji oddzielono wytrącony chlorek potasu. W osobnym reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 18 g (0,05 mola) chlorku didecylodimetyloamoniowego rozpuszczonego w 50 ml metanolu. Następnie dodano 2,8 g (0,05 mola) wodorotlenku potasu. Po 30 minutach prowadzenia reakcji oddzielono wytrącony chlorek potasu. Otrzymane roztwory wodorotlenków zmieszano i zobojętniono roztworem kwasu fosforowego (V). Mieszaninę poreakcyjną odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem a następnie rozpuszczono w acetonie z dodatkiem metanolu. Wytrącony osad oddzielono a przesącz odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 70°C przez 24 godziny.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 99%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCis-d) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 69 Hz, 6H); 1,30 (s, 28H); 1,74 (s, 4H); 3,1 (s, 4H); 3,21 (s, 3H); 3,30 (m, 6H); 3,48 (d, J = 13 Hz, 2H); 3,62 (d, J = 6 Hz, 2H); 4,04 (t, J = 3,5 Hz, 4H); 4,75 (s, 2H); 7,50 (m, 3H); 7,68 (m, 2H);
13C NMR (CDCi3-d) δ [ppm] = 14,6[2]; 23,5[2]; 23,8[2]; 27,4[2]; 30,4[8]; 33,0[2]; 46,6; 51,7[2]; 60,3[2]; 61,7[2]; 64,9; 70,5[2]; 128,3; 130,2[2]; 131,7; 134,7[2] 31P NMR (CDCi3-d) δ [ppm] = 4,26
Anaiiza eiementarna CHN dia C34H67N2O5P (614,88): wartości obliczone (%): C = 66,41; H = 10,98; N = 4,56; wartości zmierzone: C = 66,75; H = 10,58; N = 4,89.
P r z y k ł a d 2
Sposób wytwarzania wodoroortofosforanu (V) (benzyiododecyiodimetyioamoniowo)-(4-dodecyio-4-metyiomorfoiiniowy):
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 13,5 g (0,05 moia) chiorku 1-dodecyio-1-metyiomorfoiiniowego oraz 17,7 g (0,05 moia) chiorku benzaikoniowego rozpuszczonych w 50 ml wody. Następnie dodano 7,1 g (0,05 mola) wodorofosforanu(V) sodu. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Mieszaninę poreakcyjna odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Następnie mieszaninę rozpuszczono w acetonie z dodatkiem metanolu. Oddzielono wytrącany osad a przesącz odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 20 godzin w temperaturze 75°C. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 96%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOd6) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,9 Hz, 6H); 1,26 (s, 36H); 1,69 (s, 4H); 3,26 (s, 5H);
3.40 (m, 6H); 3,47 (d, J = 11,2 Hz, 2H); 3,80 (d, J = 6 Hz, 4H); 4,10 (d, J = 7,8 Hz, 4H); 4,88 (s, 2H);
7.40 (m, 2H); 7,65 (m, 3H);
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]: 13,5[2]; 21,1[2]; 22,1 [2]; 25,8[2]; 28,8[13]; 31,3[2]; 48,3[2]; 49,7; 58,7[4]; 60,2; 61,7; 66,5; 127,8; 128,4[2]; 129,5; 132,8;
31P NMR (CDCi3-d) δ [ppm] = 2,36
Anaiiza eiementarna CHN dia C38H75N2O5P (670,99): wartości obliczone (%): C = 68,02;
H = 11,27; N = 4,17; wartości zmierzone: C = 68,32; H = 11,50; N = 4,35.
P r z y k ł a d 3
Sposób wytwarzania wodoroortofosforanu (V) (heksadecyiotrimetyioamoniowo)-(4-metyio-4-tetradecyiomorfoiiniowego):
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 14,9 g (0,05 mola) bromku 4-metyio-4-tetradecylomorfoliniowego rozpuszczonego w 50 ml metanolu. Następnie dodano 2,8 g (0,05 moia) wodorotienku potasu. Po 30 minutach prowadzenia reakcji oddzieiono wytrącony bromek potasu. W osobnym reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 16 g (0,05 mola) chlorku heksadecylotrimetyloamoniowego rozpuszczonego w 50 ml metanolu. Następnie dodano 2,8 (0,05 moia) wodorotienku potasu. Po 30 minutach prowadzenia reakcji oddzielono wytrącony chlorek potasu. Otrzymane roztwory wodorotlenków zmieszano i zobojętniono roztworem kwasu fosforowego (V). Mieszaninę poreakcyjną odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem a następnie rozpuszczono w acetonie z dodatkiem metanolu. Wytrącony osad oddzielono a przesącz odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w warunkach próżniowych w temperaturze 60°C przez 18 godzin. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 96%.
PL 224 131 B1
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie XX%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOd6) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,5 Hz, 6H); 1,26 (s, 48H); 1,74 (s, 4H); 3,31 (s, 2H);
3.41 (s, 12H); 3,51 (m, 2H); 3,91 (m, 4H); 4,10 (m, 4H);
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]: 13,8[2]; 21,6[2]; 22,4; 22,9; 26,1[2]; 29,3[18]; 31,6[2]; 49,0; 52,9[3]; 59,3[2]; 60,5[2]; 64,6; 66,3 31P NMR (CDCL3-d) δ [ppm] = 2,75
Analiza elementarna CHN dla C38H83N2O5P (678,05): wartości obliczone (%): C = 67,21; H = 12,32; N = 4,13; wartości zmierzone: C = 67,41; H = 12,01; N = 4,23.
P r z y k ł a d 4
Sposób wytwarzania wodoroortofosforanu (V) (benzylododecylodimetyloamoniowo)-(4-metylo-4-tetradecylomorfoliniowego):
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 14,9 g (0,05 mola) chlorku 4-metylo-4-tetradecylomorfoliniowego rozpuszczonego w 50 ml metanolu. Następnie dodano 2,8 g (0,05 mola) wodorotlenku potasu. Po 30 minutach prowadzenia reakcji oddzielono wytrącony chlorek potasu. W osobnym reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 17,7 (0,05 mola) chlorku benzalkoniowego rozpuszczonego w 50 ml metanolu. Następnie dodano 2,8 g (0,05 mola) wodorotlenku potasu. Po 30 minutach prowadzenia reakcji oddzielono wytrącony chlorek potasu. Otrzymane roztwory wodorotlenków zmieszano i zobojętniono roztworem kwasu fosforowego (V). Mieszaninę poreakcyjną odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem a następnie rozpuszczono w acetonie z dodatkiem metanolu. Wytrącony osad oddzielono a przesącz odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 75°C przez 36 godzin. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 95%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOd6) δ [ppm] = 0,91 (t, J = 6,9 Hz, 6H); 1,22 (s, 40H); 1,65 (s, 4H); 3,31 (s, 5H); 3,43 (m, 6H); 3,45 (d, J = 11,2 Hz, 2H); 3,91 (d, J = 6 Hz, 4H); 4,09 (d, J = 7,8 Hz, 4H); 4,86 (s, 2H);
7.42 (m, 2H); 7,67 (m, 3H);
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]: 13,6[2]; 21,2[2]; 22,3[2]; 25,5[2]; 28,4[15]; 31,2[2];48,3[2]; 49,8; 58,7[4]; 60,9; 61,8; 66,3; 127,7; 128,3[2]; 129,9; 132,2;
31P NMR (CDCL3-d) δ [ppm] = 2,55
Analiza elementarna CHN dla C40H79N2O5P (782,53): wartości obliczone (%): C = 68,73; H = 11,39; N = 4,01; wartości zmierzone: C = 68,53; H= 11,62; N = 3,78.
P r z y k ł a d 5
Przygotowano 3% roztwór wodny wodoroortofosforanu(V) (benzylododecylodimetyloamoniowo)-(4-dodecylo-4-metylomorfoliniowego) do zastosowania jako środek myjąco-dezynfekujący do powierzchni szklanych. Zabrudzone powierzchnie szklane spryskano roztworem wodnym cieczy jonowej z wysokości od 20 do 40 cm. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności czyszczenia naniesienie 2 preparatu wynosiło co najmniej 5 ml/m2. Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami usunięto z czyszczonej powierzchni.
Właściwości dezynfekujące preparatu o stężeniu 3% (30 000 mg/L) obrazują bardzo niskie wartości MIC i MBC dla badanej cieczy jonowej (tabela 1). MIC oznacza minimalne stężenie hamujące rozwój drobnoustrojów, natomiast MBC oznacza minimalne stężenie bakteriobójcze. Wartości MIC oraz MBC dla wybranych szczepów zostały wyznaczone metodą kolejnych rozcieńczeń według metody opisanej w: J. Pemak, J. Nawrot, M. Kot, B. Markiewicz, M. Niemczak, Ionic liquids based stored product insect antifeedants, RSC Advances, 3, 25019-25029. Wszystkie wartości wyrażono w mg na litr preparatu.
PL 224 131 B1
T a b e l a 1
Wartości MIC oraz BMC (mg/L) dla wodoroortofosforanu(V) (benzylododecylodimetyloamoniowo)-(4-dodecylo-4-metylomorfoliniowego)
Szczep testowy Parametr Wartość (mg/L)
Micrococcus luteus MIC MBC 4 8
Staphylococcus aureus MIC 62
MBC 125
Staphylococcus epidermidis MIC MBC 16 16
Enterococcus faecium MIC MBC 16 31
Moraxella catarhalis MIC 16
MBC 62
Escherichia coli MIC MBC 8 16
Bacillus subtilis MIC 8
MBC 8
Candida albicans MIC 31
MBC 62
Rhodetorula rubra MIC 62
MBC 125
Zastrzeżenia patentowe

Claims (7)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Ciecz jonowa z anionem wodoroortofosforanowym (V) i dwoma kationami, o wzorze ogólnym 1,
    Wzór 1 1 w którym R1 oznacza benzyl lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jedne23 go do dwudziestu atomów węgla, a R2 i R3 oznaczają podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla.
  2. 2. Ciecz jonowa według zastrz. 1, znamienna tym, że jest wybrana z grupy zawierającej: wodoroortofosforan (V) (didecylodimetyloamoniowo)-(4-benzylo-4-metylomorfoliniowy), wodoroortofosforan (V) (benzylododecylodimetyloamoniowy)-(4-dodecylo-4-metylomorfoliniowy), wodoroortofosforan (V) (heksadecylotrimetyloamoniowy)-(4-metylo-4-tetradecylomorfoliniowy), wodoroortofosforan (V) (benzylododecylodimetyloamoniowy)-(4-metylo-4-tetradecylomorfoliniowy).
  3. 3. Sposób otrzymywania cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, polegający na reakcji halogenków amoniowych z solą kwasu wodoroortofosforowego (V), w wodzie, lub alkoholu, lub mieszaninie alkoholowo-wodnej, w temperaturze do 293 do 363K, i następnie izolacji produktu, znamienny tym, że reakcji z solą disodową, lub dipotasową, lub dilitową, lub diamonową kwasu wodoroortofosforowego (V) poddaje się równomolową mieszaninę czwartorzędowego halogenku amoniowego o wzorze ogólnym 2,
    PL 224 131 B1 1 w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jedne23 go do dwudziestu atomów węgla, a R2 i R3 oznaczają podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla i czwartorzędowego halogenku morfoliniowego o wzorze ogólnym 3, 3 w którym R3 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, w stosunku molowym halogenków do soli kwasu wodoroortofosforowego (V) od 2:1 do 2,05:1.
  4. 4. Sposób otrzymywania cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, polegający na reakcji wodorotlenków amoniowych z kwasem wodoroortofosforowym (V), w wodzie, lub alkoholu, lub mieszaninie alkoholowo-wodnej, w temperaturze do 293 do 363K, i następnie izolacji produktu, znamienny tym, że reakcji z kwasem wodoroortofosforowym (V) poddaje się równomolową mieszaninę czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego o wzorze ogólnym 4, 1 w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla czwartorzędowego wodorotlenku morfoliniowego o wzorze ogólnym 5,
    Wzór 5 3 w którym R3 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, w stosunku molowym wodorotlenków do kwasu wodoroortofosforowego (V) od 2:1 do 2,05:1.
  5. 5. Zastosowanie cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1 zdefiniowanym w zastrzeżeniu 1 do wytwarzania środków myjąco-dezynfekcyjnych do powierzchni szklanych.
  6. 6. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w środku myjąco-dezynfekcyjnym w stężeniu od 0,01 do 15% masowych.
  7. 7. Zastosowanie według zastrz. 5 albo 6, znamienne tym, że środek myjąco-dezynfekcyjny na2 nosi się na powierzchnię w ilości co najmniej 5 ml/m2.
PL408124A 2014-05-06 2014-05-06 Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie PL224131B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL408124A PL224131B1 (pl) 2014-05-06 2014-05-06 Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL408124A PL224131B1 (pl) 2014-05-06 2014-05-06 Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL408124A1 PL408124A1 (pl) 2015-11-09
PL224131B1 true PL224131B1 (pl) 2016-11-30

Family

ID=54364849

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL408124A PL224131B1 (pl) 2014-05-06 2014-05-06 Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL224131B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL408124A1 (pl) 2015-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Pernak et al. Herbicidal ionic liquids derived from renewable sources
FI60020C (fi) Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter
BRPI0712162B1 (pt) Composição de 1,2-benzisotiazolin-3-ona ou sais da mesma, seu uso, complexo de 1,2-benzisotiazolin-3-ona imobilizada/óxido de zinco e seu método de preparação
PL224131B1 (pl) Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie
ES2417355T3 (es) Compuestos y métodos para el control de hongos
PL238657B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy
FI59997B (fi) Nya 2-bensimidazol-karbaminsyraesterderivat med icke-terapeutisk fungicid och ovicid verkan
PL223417B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania
PL219914B1 (pl) Sole propikonazolu i sposób ich wytwarzania
Adamovich et al. Synthesis of novel benzimidazolium salts of biologically active chalcogenylacetic acids
PL230099B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne
RU2452730C1 (ru) Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью
PL228020B1 (pl) Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin
JPH0434539B2 (pl)
PL223414B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania
PL218453B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz sposób ich otrzymywania
PL220854B1 (pl) Sole tebukonazolu oraz sposób ich wytwarzania
CN111246739A (zh) 羟乙膦酸季铵盐
PL228230B1 (pl) Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin
PL236743B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL230892B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy
PL242407B1 (pl) Nowe bis-amoniowe ciecze jonowe z anionem syryngonianowym i 3,6-dichloro-2-metoksybenozoesanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL215443B1 (pl) Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania
PL224126B1 (pl) Ciecze jonowe z anionem wodorocytrynianowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie
PL238054B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy