RU2004102799A - Способ получения катализатора фторирования - Google Patents
Способ получения катализатора фторирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004102799A RU2004102799A RU2004102799/04A RU2004102799A RU2004102799A RU 2004102799 A RU2004102799 A RU 2004102799A RU 2004102799/04 A RU2004102799/04 A RU 2004102799/04A RU 2004102799 A RU2004102799 A RU 2004102799A RU 2004102799 A RU2004102799 A RU 2004102799A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- pressure
- water
- fluorination
- temperature
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L chromium(6+);oxygen(2-);difluoride Chemical compound [O-2].[O-2].[F-].[F-].[Cr+6] QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- -1 halocarbon hydrogen fluoride Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/26—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/132—Halogens; Compounds thereof with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/22—Halogenating
- B01J37/26—Fluorinating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (8)
1. Способ получения катализатора, пригодного для фторирования органического соединения, включающий обработку каталитически активного соединения первым активирующим агентом при примерно рабочей температуре и рабочем давлении катализатора при условиях, эффективных для достижения практически устойчивого состояния при указанных примерно рабочих температуре и давлении.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный активирующий агент практически не содержит реакционно-способных органических соединений.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная стадия обработки включает обработку соединения первым активирующим агентом при первом давлении, которое значительно ниже рабочего давления реакции фторирования органического соединения, и удаление из указанного каталитически активного соединения указанного первого активирующего агента.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная стадия обработки дополнительно включает, после указанной стадии обработки при низком давлении, обработку указанного каталитически активного соединения вторым активирующим агентом, который является тем же самым, что и первый активирующий агент, или отличается от него, при втором давлении, которое значительно выше указанного первого давления, и удаление из указанного каталитически активного соединения указанного второго активирующего агента.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что он дополнительно включает разделение значительной части воды, содержащейся в активирующем агенте, удаленном из катализатора на указанной стадии удаления при высоком давлении, на продукт, обогащенный водой, и продукт, обедненный водой, и рецикл по меньшей мере части указанного продукта, обедненного водой, на указанную стадию обработки при высоком давлении.
6. Способ получения катализатора, пригодного для фторирования органического соединения фтористым водородом, включающий:
а) фторирование каталитически активного соединения первым активирующим газом при первом давлении, которое значительно ниже рабочего давления реакции фторирования органического соединения, с получением продукта реакции, содержащего активирующий газ и воду;
б) практическое отсутствие рецикла заметного количества указанной воды на указанную стадию фторирования (а);
в) фторирование каталитически активного соединения вторым активирующим газом, который является тем же самым, что и первый активирующий газ, или отличается от него, при втором давлении, которое значительно выше указанного первого давления, с получением продукта реакции, содержащего активирующий газ и воду; и
г) разделение значительной части воды, содержащейся в продукте реакции стадии фторирования (в), на продукт, обогащенный водой, и на продукт, обедненный водой, и рецикл по меньшей мере части указанного продукта, обедненного водой, на стадию реакции (в).
7. Способ активации катализатора, представляющего собой оксифторид хрома, с получением активированного катализатора, пригодного для осуществления в паровой фазе реакции фторирования галоидуглеводорода фтористым водородом, включающий:
а) сушку катализатора для получения катализатора, практически не содержащего влаги;
б) фторирование высушенного катализатора первым активирующим газом при первом давлении, которое значительно ниже рабочего давления катализатора, с получением продукта реакции, содержащего активирующий газ и воду, при температуре катализатора ниже примерно 215°С в течение промежутка времени, достаточного для достижения практически постоянной температуры катализатора в адиабатических условиях;
в) практическое отсутствие рецикла продукта реакции стадии фторирования (б) на указанную стадию (б);
г) фторирование высушенного катализатора вторым активирующим газом, который является тем же самым, что и первый активирующий газ, или отличается от него, при втором давлении, значительно превышающем указанное первое давление, с получением продукта реакции, содержащего активирующий газ и воду, причем температуру катализатора поддерживают выше примерно 215°С и ниже примерно 700°F (371,1°С) в течение промежутка времени, достаточного для достижения практически постоянной температуры катализатора в адиабатических условиях; и
д) разделение значительной части воды, содержащейся в продукте реакции стадии фторирования (г), на продукт, обогащенный водой, и на продукт, обедненный водой, и рецикл по меньшей мере части указанного продукта, обедненного водой, на стадию реакции (г).
8. Способ активации катализатора фторирования с получением активированного катализатора, пригодного для осуществления в паровой фазе фторирования галоидуглеводорода фтористым водородом, включающий:
а) загрузку необработанного катализатора в сосуд для проведения реакции фторирования;
б) сушку катализатора путем пропускания азота над катализатором при примерно атмосферном давлении и температуре от примерно 175°F (79,4°С) до примерно 212°F (100°С) в течение примерно 18-36 ч и затем нагревания указанного азота до температуры примерно 660°F (348,9°С) и пропускания указанного нагретого азота над указанным катализатором в течение примерно 8 ч;
в) охлаждение нагретого катализатора со стадии (б) до температуры примерно 350°F (176,7°С);
г) пропускание над охлажденным катализатором со стадии (в) активирующего газа при примерно атмосферном давлении, причем температуру катализатора поддерживают ниже примерно 420°F (215,6°С) в течение времени, достаточного для достижения практически постоянной температуры катализатора в адиабатических условиях, при этом указанный первый активирующий газ содержит от примерно 75 вес.% до примерно 99 вес.% азота и от примерно 1 вес.% до примерно 25 вес.% фтористого водорода;
д) повышение температуры катализатора, полученного на стадии (г) до примерно 660°F (348,9°С), при выдержке указанного катализатора при примерно атмосферном давлении и при пропускании над катализатором активирующего газа, содержащего примерно 75 вес.% азота и примерно 25 вес.% фтористого водорода, в течение промежутка времени, достаточного для достижения практически постоянной температуры катализатора в адиабатических условиях;
е) охлаждение катализатора, полученного на стадии (д) до температуры примерно 450°F (232,2°С) и
ж) пропускание над катализатором второго активирующего газа, состоящего практически из свежего фтористого водорода и возвращенного в цикл дегидратированного фтористого водорода, при давлении от примерно 30 ф/дюйм2 (206,8 кПа) до примерно 100 ф/дюйм2 (689,4 кПа) при поддержании температуры катализатора, равной величине, которая незначительно выше, чем желательная температура реакции фторирования, в течение промежутка времени, достаточного для достижения практически постоянной температуры катализатора в адиабатических условиях.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30158601P | 2001-06-28 | 2001-06-28 | |
| US60/301,586 | 2001-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004102799A true RU2004102799A (ru) | 2005-06-27 |
Family
ID=23164014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004102799/04A RU2004102799A (ru) | 2001-06-28 | 2002-06-28 | Способ получения катализатора фторирования |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6780815B2 (ru) |
| EP (1) | EP1404443A4 (ru) |
| JP (1) | JP4397687B2 (ru) |
| CN (1) | CN100496706C (ru) |
| DE (1) | DE02744727T1 (ru) |
| ES (1) | ES2216736T1 (ru) |
| RU (1) | RU2004102799A (ru) |
| WO (1) | WO2003002251A2 (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7485598B2 (en) * | 2006-06-21 | 2009-02-03 | Arkema Inc. | High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby |
| US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
| US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
| WO2005021468A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-03-10 | Grt, Inc. | Hydrocarbon synthesis |
| US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
| US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
| US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| WO2007056148A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-18 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US7579510B2 (en) | 2006-02-03 | 2009-08-25 | Grt, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| AU2007212493B2 (en) | 2006-02-03 | 2012-09-27 | Grt, Inc. | Separation of light gases from halogens |
| KR20100027141A (ko) | 2007-05-24 | 2010-03-10 | 지알티, 인코포레이티드 | 가역적으로 할로겐화수소를 흡수 및 방출할 수 있는 존 반응기 |
| US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
| SG192538A1 (en) | 2008-07-18 | 2013-08-30 | Grt Inc | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| JP5128706B2 (ja) | 2008-09-05 | 2013-01-23 | メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ | 触媒および該触媒を使用する方法 |
| GB0816208D0 (en) | 2008-09-05 | 2008-10-15 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Catlyst and process using the catalyst |
| US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
| CN104961623A (zh) | 2011-10-31 | 2015-10-07 | 大金工业株式会社 | 用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 |
| US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
| ES2568619T3 (es) | 2012-03-22 | 2016-05-03 | Daikin Industries, Ltd. | Procedimiento para preparar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno |
| US9366887B2 (en) | 2014-02-26 | 2016-06-14 | TeraDiode, Inc. | Systems and methods for laser systems with variable beam parameter product utilizing thermo-optic effects |
| GB201512510D0 (en) | 2015-07-17 | 2015-08-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
| CN107803195B (zh) * | 2017-09-22 | 2020-12-22 | 乳源东阳光氟有限公司 | 一种氟化催化剂的活化方法 |
| US12509410B2 (en) * | 2018-07-09 | 2025-12-30 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions and methods for an integrated 2,3,3,3-tetrafluoropropene manufacturing process |
| GB202100874D0 (en) * | 2021-01-22 | 2021-03-10 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1767200B1 (de) * | 1968-04-11 | 1971-12-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Regenerierung von Fluorierungskatalysatoren der Chromoxyfluoridgruppe |
| US3717586A (en) | 1970-06-25 | 1973-02-20 | Texaco Inc | Fluorided composite alumina catalysts |
| BE613582A (ru) | 1973-09-24 | 1900-01-01 | ||
| DE2702360A1 (de) * | 1977-01-21 | 1978-08-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur reaktivierung von fluorierungskatalysatoren |
| JPS5990633A (ja) | 1982-11-12 | 1984-05-25 | Nitto Chem Ind Co Ltd | アンチモン含有金属酸化物触媒の製造法または活性化法 |
| DE3423625A1 (de) | 1984-06-27 | 1986-01-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur wiederaufbereitung von fluorierungskatalysatoren |
| US5036036A (en) * | 1989-06-13 | 1991-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromium oxide catalyst composition |
| GB9020084D0 (en) * | 1990-09-14 | 1990-10-24 | Ici Plc | Chemical process |
| CN1044095C (zh) * | 1990-09-14 | 1999-07-14 | 帝国化学工业公司 | 再生氟化催化剂的方法 |
| US5227350A (en) * | 1990-09-14 | 1993-07-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorination catalyst regeneration |
| GB9104775D0 (en) * | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
| US5155082A (en) * | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
| ZA923274B (en) * | 1991-05-06 | 1993-11-08 | Du Pont | Process for the manufacture of pentafluoroethane |
| US5849658A (en) | 1991-05-24 | 1998-12-15 | Daikin Industries Ltd. | Method for preparing fluorination catalyst used to fluorinate halogenated hydrocarbons |
| US6337299B1 (en) * | 1991-05-24 | 2002-01-08 | Daikin Industries Ltd. | Fluorination catalyst and process for fluorinating halogenated hydrocarbon |
| CA2069149C (en) * | 1991-05-24 | 2002-09-03 | Takashi Shibanuma | Fluorination catalyst and process for fluorinating halogenated hydrocarbon |
| GB9224594D0 (en) | 1991-12-10 | 1993-01-13 | Ici Plc | Water separation process |
| FR2700766B1 (fr) * | 1993-01-27 | 1995-03-24 | Atochem Elf Sa | Procédé de fluoration de perchloréthylène ou du pentachloréthane. |
| DE69407870T2 (de) * | 1993-06-18 | 1998-08-27 | Showa Denko Kk | Fluorierungskatalysator und Fluorierungsverfahren |
| DE69415748T2 (de) * | 1993-09-07 | 1999-08-19 | Showa Denko K.K. | Auf Chrom basierter Fluorierungskatalysator, Verfahren zur Herstellung dieses Katalysators und Fluorierungsverfahren mittels dieses Katalysators |
| DE4419534C1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-10-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Regenerierung eines chrom- und magnesiumhaltigen Fluorierungskatalysators |
| DE69518664T2 (de) | 1994-12-14 | 2001-04-19 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag/S'gravenhage | Umstrukturiertes eisenoxid |
| DE19510024C2 (de) * | 1995-03-20 | 1997-02-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Pentafluorethan (R 125) |
| US5981813A (en) * | 1996-05-22 | 1999-11-09 | Ausimont S.P.A. | Fluorination process of halogenated organic compounds |
| GB9616879D0 (en) | 1996-08-10 | 1996-09-25 | Ici Plc | Removal of water from process streams |
| WO1999025670A1 (en) * | 1997-11-18 | 1999-05-27 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of difluoromethane |
| FR2771027B1 (fr) * | 1997-11-20 | 2000-01-14 | Atochem Elf Sa | Catalyseur mixte de fluoration |
| US6153802A (en) * | 1998-05-08 | 2000-11-28 | Alliedsignal Inc. | Liquid-fluorination system and method |
| US6166272A (en) * | 1999-08-12 | 2000-12-26 | Occidental Chemical Corporation | Molybdenum trioxide catalyzed fluorination reactions |
-
2002
- 2002-06-28 ES ES02744727T patent/ES2216736T1/es active Pending
- 2002-06-28 CN CNB028171187A patent/CN100496706C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-28 DE DE02744727T patent/DE02744727T1/de active Pending
- 2002-06-28 EP EP02744727A patent/EP1404443A4/en not_active Ceased
- 2002-06-28 US US10/186,348 patent/US6780815B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-28 WO PCT/US2002/020563 patent/WO2003002251A2/en not_active Ceased
- 2002-06-28 RU RU2004102799/04A patent/RU2004102799A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-06-28 JP JP2003508477A patent/JP4397687B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6780815B2 (en) | 2004-08-24 |
| JP4397687B2 (ja) | 2010-01-13 |
| JP2005500150A (ja) | 2005-01-06 |
| EP1404443A2 (en) | 2004-04-07 |
| WO2003002251A2 (en) | 2003-01-09 |
| EP1404443A4 (en) | 2009-09-23 |
| WO2003002251A3 (en) | 2003-02-27 |
| US20030022785A1 (en) | 2003-01-30 |
| DE02744727T1 (de) | 2005-02-10 |
| ES2216736T1 (es) | 2004-11-01 |
| CN100496706C (zh) | 2009-06-10 |
| CN1549745A (zh) | 2004-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4397687B2 (ja) | 弗素化触媒を調製する方法 | |
| JP3155003B2 (ja) | ホップエキスの製造法および該方法により得られるホップエキス | |
| EP1116706B1 (en) | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane and/or 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
| RU2006129927A (ru) | Способ восстановления каталитической активности отработанного катализатора водородообработки, отработанный катализатор водородообработки, имеющий восстановленную каталитическую активность, и способ водородообработки | |
| JPH03504442A (ja) | 骨置換材の製造法 | |
| ES2905206T3 (es) | Proceso de secado de hidro(cloro)fluoroolefinas | |
| JPH0629198B2 (ja) | 化学的脱水反応方法 | |
| US5600037A (en) | Process for isomerizing 1,1,2-trifluoro-1,2-dichloroethane to 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane | |
| KR100218848B1 (ko) | 이성체 1,1,2-트리플루오로-1,2-디클로로에탄으로부터의 1,1,1-트리플로오로2,2-디클로로에탄의 정제 방법 | |
| CA2191498C (en) | Process for preparing pentafluoroethane | |
| US3048929A (en) | Method of dehydrating hides | |
| JPH0352830A (ja) | １，１，１‐トリフルオロ‐２‐クロロエタンの製造方法 | |
| JPH04321632A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製法 | |
| IL60113A (en) | Method for removing nitrosation agent(s)from 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride | |
| KR100551521B1 (ko) | 디플루오로메탄의 제조 방법 | |
| JPH0380402B2 (ru) | ||
| JP2002087808A (ja) | パーフルオロカーボンの精製用吸着剤、その製造方法、高純度オクタフルオロシクロブタン、その精製方法及び製造方法並びにその用途 | |
| RU2141780C1 (ru) | Способ обработки табака | |
| JPH0830075B2 (ja) | ジアセトン・ソルボ−スの製造法 | |
| JPS62186902A (ja) | 少量の残存有機溶剤を除去する方法 | |
| UA81841C2 (ru) | способ извлечения воды из влажной твёрдой адипивой кислоты | |
| JPS55149106A (en) | Oxygen recycling type ozone generating system | |
| UA78334C2 (en) | Method for improvement of loading capacity of tobacco | |
| JPH0356523B2 (ru) | ||
| JPH0570381A (ja) | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20050722 |