TW200844182A - Cyanine compound, optical filter using the compound and optical recording material - Google Patents

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Toru Yano
Mitsuhiro Okada
Koichi Shigeno
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Description

200844182 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種具有錨定基之花青化合物、使用該花 青化合物之光學濾光片及光學記錄材料。該化合物可用作 • 於光學要素等，特別是圖像顯示裝置用光學濾光片中含有 之光吸收劑，以及藉由雷射光進行記錄、播放之光學記錄 媒體的光學記錄層中使用之光學記錄材料中含有的光學記 錄劑。 • 【先前技術】 於450 nm〜1100 nm之範圍内具有強度較大之吸收的化合 物’特別是極大吸收（kmax)在480〜620 nm的化合物，可於 DVD±R等光學記錄媒體之光學記錄層，或液晶顯示裝置 (LCD)、電漿顯示面板（PDP)、電激發光顯示器（ELD)、陰 極射線管顯示器（CRT)、螢光顯示管、場發射顯示器等圖 像顯示裝置用之光學濾光片，CCD影像感測器，〇1^1〇8影 像感測器等中，用作光學要素。 鲁 例如，作為於圖像顯示裝置中之光學要素之用途，有彩 色濾光片之光吸收劑。圖像顯示裝置以紅、藍、綠之三原 色光的組合顯示彩色圖像，但於顯示彩色圖像之光中，包 含於綠與紅之間的55〇〜6〇〇 nm等導致顯示質量降低的光， 且亦包含750〜1100 nm之成為紅外線遙控裝置誤作動之原 因的光。因此，使用含有光吸收性化合物（光吸收劑）之光 學濾光片，該光吸收性化合物選擇性吸收該等多餘波長之 光。 129905.doc 200844182 進而’亦要求光學遽光片具有防止螢光燈等外光反射或 射入之功能。為防止反射或射入，必需使光學遽光片進— 八、有k擇性吸收上述多餘波長光之功能，吸收彻〜 _之波長之光。該範圍之光接近圖像顯示所必需之輝線。 因此’為不對圖像質量造成影響，要求光吸收劑之光吸收 特別陡峭，即Xmax的半高寬小。 亚且亦要求光吸收劑不會由於光或熱等失去其功能。
作為含有光吸收劑之光學濾光片，例如，於下述專利文 獻1中揭示了使用有於440〜51〇 11111具有極大吸收波長之二 吡咯亞甲基金屬螯合物化合物的光學濾光片，於下述專利 文獻2中揭示了使用有於44〇〜51〇 nm具有極大吸收波長之 卟啉化合物之光學濾光片。但是，其等光學濾光片中使用 之化合物’於吸收波長特性、或者與溶劑或黏合樹脂之親 合性之方面不能獲得另人滿意之性能。因此，其等光學渡 光片並不能於480〜50Ό nm下顯示出充分之性能。 又’於上述光學記錄媒體中，用以進行記錄及播放之半 導體雷射之波長，CD-R為750〜830 nm，DVD士R為620 nm〜690 nm，但為實現進一步之電容增加，正在研究使用 短波長雷射之光碟，例如正在研究使用380〜420 nm之光作 為記錄光的光碟。 於短波長記錄用之光學記錄媒體中，於光學記錄層之形 成中使用有各種化合物。例如，於專利文獻3中報告有花 菁系色素，於專利文獻4中報告有三唑化合物之金屬錯合 物’於專利文獻5中報告有卟啉化合物。然而，該些化合 129905.doc 200844182 物’作為光學記錄層之形成中使用之光學記錄材料，與金 屬反射膜之親合性特別低，且於耐濕熱性方面存在問題。 專利文獻日本專利特開2003-57436號公報 專利文獻2 ·日本專利特開2004-45887號公報 專利文獻3 ·曰本專利特開2001-301333號公報 專利文獻4 ·日本專利特開2004-174838號公報 專利文獻5 :日本專利特開2005-59601號公報 【發明内容】 匕本^明之目的在於提供一種吸收波長特性及耐光 f生優異’特別適用於圖像顯示裝置用光學渡光片及雷射光 之光學記錄材料中使用之光學要素的化合物及含有該化合 物之光學濾光片及光學記錄材料。 主本％明者等反覆進行研究，結果發現具有特定結構之花 j合物與金屬反射膜之親合性優異，意識到可藉由使用 該花青化合物而解決上述問題。 本發明係基於上述知識見解而成者，藉由提供下述 ⑴所表示之花青化合物而達成上述目的。 " [化1]
(I) R及R各自獨立，表示氫原子 129905.doc 200844182 =2碳原子數為〗，氧基'亦可具有取代基之碳 原子數為6〜30之芳其、__ 土亦可具有取代基之碳原子數為7〜30 =烧基、函素原子、萌基、氯基、以下述通式(ιι)、 (或⑽所表^之取代基或者mR4表示以下述通 ，）或（II )所表不之取代基或者錯定基，R丨與R2、R5與汉6 ^ , 讀構4，其4環狀構造亦可經錫定基 /。X表示氧原子、硫原子、硒原子.、-CW·、_簡_ $者-NY、，作為之基團㈣及R8各自獨iL，表示亦 代基之碳原子數為1〜此μ、亦可具有取代基 之石厌原子數為6〜30之芳美、介叮θ 士 7〜30之可具有取代基之碳原子數為 代Α μ 一 m述通式⑼、⑴，）或⑽所表示之取 二=者錯定基’ R、8亦可連結形成環狀構造，該環狀 :::可經錯定基取代。作為…以及χ1中之基團的 α冑立’表不氫原子、亦可具有取代基之碳原子數 :〜之㈣、亦可具有取代基之碳原子數為之燒氧 ==可具有取代基之碳原子數為6〜3〇之芳基、亦可具有 亍：=原子數為7〜3。之芳基烧基、下述通式⑽所表 構且亦者錯定基。♦表示亦可於鏈中含有環狀結 。可經錯定基取代的構成聚次甲基鏈之連結基，该聚 次甲基鏈中之氫原子亦可、㈣素原子、氰基、減、产 或者芳基取代’該燒基、烧氧基或者芳基亦可 〜、4基團進—步取代。Anq.表示q價之陰離子，q表示1 或者2，P表示將電荷保持為中性之係數 上述 Rl、R2、R3、R4、R5、R( 其中 Y2 129905.doc 200844182 或-Q-經錨定基取 y、及γ2中之至少一個以上為錨定基， 代’並且式中之錯定基合計為1〇以下。） [化2]
«I)
(!Γ) 二上：通式剛，…之間的鍵結為雙鍵、共輕雙鍵或 鍵’ L表不碳原子’ τ表示碳原子、氧料或者氣原 ::X:yh各自獨立’表示0或者1(其中，Τ為氧々子之 广续7為0，T為氮原子之情形時y+z為。或者，a 表示〇〜4之數，V表示氫原 .^ ^ , 囷京原子、亦可經鹵素原 子取代之碳原子數為！〜4之炫基 mAh ^⑦者亦可經i素原子取代 為1〜4之烧氧基’〜1及〜獨立，表 為二A :子或广亦可經*素原子取代之碳原子數 …R㈣2亦可連結形成環狀構造。於上述通 式（Π’）中，L$T，之間讀 於上^ _ 又埂次者共軛雙鍵，L丨表示 厌原子T表不碳原子、氧 數，包含L，與T，之環表示亦可含二者 有雜原子之6員環…A 貝％、亦可含 窗㈣、㈣環、異㈣環、蒽環或者 I :其包含L，與Τ，之環亦可嶋原子、硝基、氣 土 烧基、烧氧基取代。） [化3] 129905.doc -10 - 200844182
(lit) (式中，Ra〜R'各自獨立，表示氫原子或者碳原子數為卜4 之烷基，該烷基中之亞曱基亦可經式去 ^#_C〇·置換，Z表 示直接鍵或者亦可具有取代基之碳屌早杳 反屌千數為1〜8之伸烷 基，該伸烷基中之亞曱基亦可經_〇·、 ->、-CO-、<〇〇_ 、-OCO-、-S02-、-NH-、-CONH…一贿Γη χ 或 者-CH—CH-置換，]y[表示 Fe、Co、Ni、Ti r 11、、Zn、Zr、
Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、pd、Rh、pt 或者 h。） 又’本發明藉由提供一種光學濾光片達成上述目的，該 光學濾 '光片之特徵在於含有至少一種上述花青化合物。〆 又’本發明藉由提供一種光學記錄材料達成上述目的， 該光學記錄材料之特徵在於含有至少—種上述花青化合 物0 又’本發明藉由提供— ’、 種光予纟己錄媒體達成上述目的， 该光學記錄媒體之姓外+ 之特徵在於：於基體上具有由上述光學印 錄材料形成之光學記錄層。 尤子。己 【實施方式】 I I於^好之實施形態’對本發明之花青化合物、 :以：Γ該花青化合物而成之光學濾 '光片及光學記錄材料 加以砰細之說明。 m十 1上述通式⑴所表示之本發明之花青化合物加以 129905.doc 200844182 說明。 於上述通式（I)中，作為R1、r2、r3、r5、r6、丫丨及公以 及X中之基團R7、R8及所表示t亦可具有取代基之碳原
子數為1〜10之烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙 基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊 基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、環己基乙 基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛 基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等，作為r1、R2、 R R R、y、y及χ1中之基團Ya所表示之亦可具有取 代基之碳原子數為hiO之烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙 虱基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁 氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧 基、％己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧 基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基等，作為Rl、 R2、R3、R5、R6、Y1及Y2以及X1中之基團…、R^Ya所表 示之亦可具有取代基之碳原子數為6〜30之芳基，例如可列 舉苯基、萘基、蒽_丨_基、菲-丨-基、稠四苯基、稠五苯 基2筷基、聯二伸苯基、芘基、苞基、茈基等，作為R1、 R2、R3、R5、R6、γ^γ2以及χι中之基團以、R^Ya所表 不之亦可具有取代基之碳原子數為7〜30之芳基烷基，例如 可列舉苄基、苯乙基、2-苯基丙基、二苯基曱基、三苯基 甲基、笨乙烯基、苯烯丙基等，作為R1、R2、R3、R5及V 所表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘。
作為上述通式⑴中之R^R2、R5^R 6、及χΐ中之基團R 129905.doc • 12 - 200844182 购結形成之壤狀構造， 烷環、環丁烷環、 可列舉笨環、萘環、環己 畏戍烷環、璟P b 環、哌嗪環、吡叹σ 、烷環、環庚烷環、哝啶 令疋裱、嗎啉環、石六上 ^ 口比嘻環、σ密σ定譬、 代嗎琳環、°比σ定玉衣 禾^^、二 Xffil 咪唑環、噁唑環、吨k 一*衣、喹啉環、異喹啉環、 长味唾啶環、吡唑 _ 四氫噻唑環等，复聱ρ 衣、異噁唑啶琛、” 異荨裱可與其他璟給人 作為上述通式（1)中 、、、'、σ，或可經取代。 ,士構、之—Q•所表示之亦可於鏈中含有環狀
可列舉碳原子數為〗〜7之聚次甲基鏈：二基: 中，單戈甲其—u 一寺永次甲基鍵 〒早_人甲基、二次甲基、五次甲基 * ^ ^ ,, 人y基、七次甲 “成“、，且特制於形成吸收波長特性為 3叩〜倒咖之短波長用雷射用光學記錄媒㈣ 層’因此特別好。 y 作為，例如可較好地列舉下述⑴〜（1〇) 團。 汀表示之基 [化4]
129905.doc 200844182
(式中，r16、r” K R 、尺及仏各自獨立，表示氫 原子、羥基、南I s 7 • 素原子、氰基、礙原子數為6〜30之芳基、 '一本基胺基、石卢1 、斤 A原子數為1〜10之烷基或者碳原子數為1〜8 之1氧基:Z，表示氫原子、經基、函素原子、氣基、二苯 、山九原子數為6〜30之芳基、碳原子數為7〜3 0之芳烷 •=或者石反原子數為1〜之烧基，該烧基或者芳烧基之伸烧 土口P刀亦可經醚鍵或者硫醚鍵置換）。 上述通式（I)中，Ri、r2、r3、r4、r5、r6r7r8、
Ya、y1及γ2 φ夕石1 、、 甲之至少一個以上為錨定基或者經錨定基 ’並且式中之錨定基合計為1〇以下。所謂錨定基，係 " σ物中，對含有其之基材或其接觸之基體，賦予 =者靜電親合力、結合能力之基團。基材或基體為金 ^或树月曰，因此有效的是錨定基為陰離子性基團。作為如 ’ [化 5-1]
一 l一 p (VID (式中，L為直接鍵或者2價烴基，p為陰離子性基團。） 於上述通式（VH)中，作為L所表示之2價煙基， 列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基等碳原子數： 之伸烷基’伸苯基、伸甲苯基、伸萘基等碳原子數為6〜: 129905.doc -14 - 200844182 之伸方基，伸茉 A 土亞甲基、伸苯基伸乙基等伸芳基伸烷 暴’伸苯基二亞甲其、仙#好 辇，μ、+、ώ "伸本基二伸乙基等伸芳基二伸烷基 專，上述碳原子數為】〜8 — ^ ^ 1甲況基及伸方基伸烷基以及伸 方基一伸燒基中之亞甲其^ + 甲基鏈亦可經-ο-、-S-、-co·或者 其_、。作為P所表示之陰離子性基®，例如可列舉缓 =基、!酸基、或者其金屬鹽、銨鹽、有機銨鹽、 曰太”等錨定基中，下述通式（VIII)所表示之基團製造 入^、’於作為光學記錄材料使用時，與金屬反射臈之親 合性向而較好，P拉Μ θ 更好的是下述通式（ΙΧ)所表示之基 [化 5-2] (VIII) (式中，L為直接鍵或者碳原子數為卜12之 示敌基、績酸基或者碟酸基。） Ρ4 [化 5-3] -L-COOH (IX) (式中，L表示直接鍵或者碳原子數為卜12之2價之炉旯） 於上述通式⑴中，作為以Α，所表示之陰離子，：：， 作為—價陰離子可列舉氯陰離子、、;臭陰離子、硬陰離子、 ，陰離子等^素陰離子；過氣酸陰離子、氯酸陰離子、硫 氰酸陰離子、六氟化鱗酸陰離子、六氟化銻陰離子、四^ 化硼陰離子等無機系陰離子；苯磺酸陰離子、甲笨磺酸陰 離子、三氟曱糾陰離子、二苯基胺·4·績酸陰離子:2_^ 基-4-曱基_5_氣苯績酸陰離子、2•胺基_5•硝基苯續酸陰離 129905.doc -15 - 200844182 子日本專利特開平8_2537〇5號公報、日本專利特表2⑽ 503379號公報、日本專利特開2〇〇5_33615〇號公報、國際 a開2006/28006號公報等中揭示之磺酸陰離子等有機磺酸 陰離子’辛基磷酸陰離子、十二烷基磷酸陰離子、十八烷 基墙酸陰離子、苯基⑽陰離子、壬基苯基錢陰離子、 2’2亞甲基雙（4,6_二第三丁基苯基）鱗酸陰離子等有機填 1系陰離子，雙（二氟甲基）磺醯亞胺陰離子、雙（全氟丁 基)½¾亞胺陰離子、全氟乙基環己磺酸鹽陰離子、四 (五氣苯基)硼酸陰離子、四(五敗苯基)鎵陰離子、三(氟烷 基:、I基)石反陰離子、二苯甲醯基酒石酸陰離子等；作為 一:貝陰離子，例如可列舉苯二磺酸陰離子、萘二磺酸陰離 子等又，亦可視需要使用具有使處於激發態之活性分子 去激（汗滅）之功能的淬滅陰離子或者於環戊二烯基環上具 有竣基或膦酸基、續酸基等陰離子性基團的二茂鐵、二環 戊釕等二茂金屬化合物陰離子等。 作為上述淬滅陰離子，例如可列舉下述通式（A)、（B)、 (C)或（D)所表示之化合物，日本專利特開昭60-234892號公 報、日本專利特開平5·43814號公報、日本專利特開平5_ 刺70號公報、日本專利特開平卜2彻28號公報、日本專 利特開平9_3G9886號公報、日本專利㈣平、⑵❻號公 報、日本專利特開平1()_45767號公報、日本專利特開平⑴ 2〇8118號公報、日本專利特開2__168237號公報、日本 。，特開2GG2-2G1373號公報、日本專利特開2GG2_2嶋ο 號公報、日本專利特開細5_297術號公報、日本專利特 129905.doc -16- 200844182 公平7-96334號公報 陰離子。 [化6] 國際公開98/29257號公報 等中揭 示之
(式中，Μ表示鎳原子、
丁 鈷原子或者銅原子，R22及R23表示 鹵素原子、碳原子數為1〜8 q ^兀丞石厌數為6〜30之芳基或 者-SCVG基’ G表示烷基、亦可經自素原子取代之芳基、 一烷基胺基、二芳基胺基、哌啶基或者嗎啉代基，a&b分 別表示0〜4。又，R“、r25、r26及r27各自獨立，表示烧 基、烧基苯基、烧氧基苯基或者_化笨基。） [化7]
129905.doc -17 - (0) 200844182
原：為：述通式(Ιί)中之“。、妙及以表示… 列舉亂、氯、漠、破等，作為R9、Rio、R"及R12 &不之亦可經由辛 ,,^ ^ _ 京原子取代之妷原子數為1〜4之烷基， 例如可列舉甲基、 基、m 乙基丙基、異丙基、丁基、第二丁 早俶々 忭马K所表不之亦可經鹵素原 代之碳原子數為][〜4之燒氧 沉虱基例如可列舉甲氧基、 乙乳基、丙氧基、異丙氧基、丁氧 T ^ A w 罘一 丁氧基、弟三 丁虱基、異丁氧基等’作為r〗g盥 造，可列兴你力、…. 連結形成之環狀構 遠έ士拟士七„ '、R 、R與R6及R7與R8 連九形成之環狀構造而例示者。 於上述通式（Ir)中，作為亦可含有雜 可列舉環戊烯環、環戊_± 貝％，例如 環…”里亞 沐％、咪唾環、嗟唾環、対 心1¼、異噁唑環、噻吩環、 為亦可含有雜语工 ^ 南衣、呢嘻環等，作 -原子之6貝環，例如可列舉 哌嗪環、哌嗦戸 ^ ^ 本衣、°比啶環、 辰疋％、嗎m 等。 陶嗣J衣、吡咯啶環 於上述通式（III)中，作為Ra i Λ所表不之碳月；k & 之燒基，例如可列舉甲其 "、數為1〜4 J到举〒暴、乙基、丙基、里 129905.doc 内基、丁基、 -18 - 200844182 第-丁基第—τ基、異丁基等’作為該烧基中之亞甲基 經置換之基團，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧 基、異丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2_甲氧基乙基 等，作為該烧基中之亞甲基經孤置換之基團，例如可列 舉乙醯基、1-羰基乙基、乙醯基甲基、r羰基丙基、2·侧 氧丁基、2-乙醯基乙基、^羰基異丙基等。 於上述通式（ΙΠ)中 作為Z所表示之亦可具有取代基之
碳原子數為1〜8之伸烷基，例如可列舉亞甲基、伸乙基、 伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、"基伸丙基、2_甲基伸 丙基、1，2-二甲基伸丙基、二甲基伸丙基、〗_甲基伸丁 基、2-甲基伸丁基、3_甲基伸丁基、心甲基伸丁基、2，心 二甲基伸T基、1，3-二甲基伸丁基、伸戊基、伸己基、伸 庚基、伸辛基、乙烷_1，1_二基、丙烷_2,2_二基等，作為該 伸烧基中之亞甲基經-〇-、-s_、_c〇_、_c〇〇_、〇C〇5 -N=CH_ 或者 _CH=CH_ -S02-、-NH_、_CONH_、-NHCO- 置換之基團，例如可列舉亞甲基氧基、伸乙基氧基、氧基 亞甲基、硫基亞甲基、羰基亞甲基、羰氧基亞甲基、亞甲 基羰氧基、磺醯基亞甲基、胺基亞甲基、乙醯基胺基、伸 乙基甲醯胺基、乙醯亞胺基、伸乙烯基、伸丙烯基等。 作為 R1、R2、R3、R5、、r7、r8、ya Y及γ所表示 之碳原子數為1〜10之烷基，R!、、R3、r5、、^、γ 及Y2所表示之碳原子數為〗〜；!〇之烷氧基，R〗、r2、化3、 R5、R6、R7、R8、Ya、γ!Αγ2所表示之碳原子數為6〜扣之 芳基，及 R1、R2、R3、R5、r6、r7、r8、ya y及Y所表 129905.doc -19 - 200844182 示之碳原子數為7〜3〇之芳基烷基亦可具有之取代基，除可 歹J牛、下基團外，亦可為上述之作為錫定基而例示之基 團。再者，Rl、R2、R3、R5、R6、R7、R8、Ya、Y1 及 γ2 以 及X中之基團係上述之碳原子數為丨〜⑺之烷基等含有碳原 子之基團，且該等基團具有於以下取代基中之含有碳原子 之取代基之情形時，包含該取代基之所有碳原子數滿足規 定之範圍。
作為上述取代基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙 基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊 基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2_己基、3_己 基、環己基、聯環己基、κ曱基環己基、庚基、2_庚基、 3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛 基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、 乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三 丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己 氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛 基氧基、異辛基氧基、第三辛基氧基、2_乙基己氧基、壬 氧基、癸氧基等烧氧基；曱硫基、乙硫基、丙硫基、異丙 硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊 硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫 基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三 辛硫基、2-乙基己硫基專烧硫基；乙稀基、1·曱基乙婦 基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯 基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3_戊烯基、4-己烯基、 129905.doc -20 - 200844182 環己烯基、二環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五 烯基、二十烯基、二十三烯等烯基；苄基、苯乙基、二苯 基甲基、三苯基甲基、苯乙浠基、苯稀丙基等芳基烧基； 苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、 萘硫基等芳硫基；p比咬基、σ密咬基、璉嗓基、1^瓜σ定基、°比 喃基、°比嗤基、三嗓基、°比洛基、啥琳基、異啥琳基、口米 峻基、苯并咪唆基、三唑基、咬喃基、吱喃基、苯并呋喃 基、售吩基、σ塞吩基、苯并σ塞吩基、售二嗤基、嗟峻基、 苯并嗟唾基、嗔峻基、苯并嗯嗤基、異嗟η坐基、異嗔嗤 基、吲哚基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧 基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基噁唑啶-3-基等雜環基；氟、 氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、 辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基（苯甲醯 基）、鄰苯二曱醯基、4-三氟曱基苯曱醯基、三甲基乙醯 基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、十八醯基、甲氧基羰基、乙 氧羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基 等醯基；乙醯氧基、苯曱醯氧基等醯氧基；胺基、乙胺 基、二曱胺基、二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2-乙基己 胺基、十二烧胺基、苯胺基、氯苯基胺基、甲苯胺基、甲 氧苯胺基、Ν-曱基-苯胺基、二苯胺基、萘基胺基、2-啦 啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯基胺 基、苯甲醯基胺基、甲醯胺基、三甲基乙醯基胺基、十二 烷醯胺基、胺曱醯基胺基、Ν，Ν-二曱基胺羰基胺基、Ν，Ν-二乙胺基羰基胺基、嗎啉代羰基胺基、甲氧基羰基胺基、 129905.doc -21 - 200844182 乙氧基$厌基胺基、弟二丁氧幾基胺基、正十八烧氧基幾基 胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺 醯胺基、N，N-二甲胺基磺醯基胺基、甲磺醯胺基、丁磺醯 基胺基、苯磺醯胺基等經取代之胺基；磺醯胺基、磺醯 基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巯基、亞胺基、胺 甲醯基、磺醯胺基等，該等基團亦可被進一步取代。又， 羧基及磺基亦可形成鹽。 上述通式（I)所表示之花青化合物中，下述通式（ιν)所表 示之花青化合物製造成本小，與金屬反射膜之親合性高， 並且適於形成吸收波長特性為彻〜42G nm之短波長用雷射 用光學記錄媒體之光學記錄層而較好；該等下述通式㈣ 所表示之花青化合物中，下述通式（V)所表示之花青化合 物製造成本小，與金屬反射膜之親合性高，並且適於形成 D收波長特I·生為38〇〜42G nm之短波長用雷射用光學記錄媒 體之光學記錄層而特別好。 —述通式（I)所表不之花青化合物中，下述通式（^) :表示之花青化合物製造成本小，與金屬反射膜之親合性 :’並且特別適於形成吸收波長特性為380〜420 nm之短波 、用雷射用光學記錄媒體之光學記錄層而較好。 [化9]
R6 (IV) 129905.doc -22 - 200844182 (式中’環A表示亦可 —四 J具有取代基之苯每去焚 3 R4 ' R5 ' R6 . χΐ ,,， 衣及者萘裱，R3、 入、Υ〗、Υ2、_〇-、Anq· ry (I)中相同。） 、P&q與上述通式 [化 10]
(V) (式中’環A表示亦可呈古 具有取代基之苯環或本焚 R、Y1、-Q-、AW +衣次者萘環，R- 同，R14與R3 舶门_ 、p&q與上述通式（I)中相印 相同’ R與R相同，Υ、γ1相同。） [化 11]
(VI) (式中，R〗、R2、R3、r5、r6、χΙ、γ1、γ2 及q上述通式⑴中相同，a與上述通式 ^…AW、p :或不同’表示自素原子、確基、氛基、二同I3可相 為Η之貌基或者碳原子數為卜4 竣基、碳原子數 分別連結而形成碳原子數為3Μ2之碳心：接之R,3可 0〜5之數。） 或者雜環，m為 作為上述通式（IV)、（V)中之環A所表 I29905.doc 本％或者萘環 ·* 23 . 200844182 亦可具有之取代基，可列舉 團。 述通式⑴之說明中例示之基 作為上述通式㈤中之 述通式(】)之規明中例-" 〇素原子，可列舉上 n兄月令例不之基團，作為r 數為1〜4之沪其；》z山広7 1 77衣不之石反原子 • 之烷基及厌原子數為1〜4之餘g | 式m)之$aBtbn 坑乳基，可列舉上述通 • Λ "例示之基團。作為鄰接之 碳原子數錢之R連結而形成之 戊院、= 例如可列舉環丙院、環丁烧、環 戊烷 ％己烷、裱丁烯、3-甲美产丁 α • 烯、節、幷環戊-料μ 稀、環戊稀、環己 原子數為3〜12之雜if，似& 連m而形成之碳 美产κ 衣例如可列舉°比喃環、喧喃環、吼唾 基％、吡咯啶環、味唑啶 ^ 疋¥、四氫口塞口垒璟、昱 四鼠噻唑環、噁唑啶環、 ^ ,^ 心至啶^、哌啶環、派唪環、 哌啶酮環、嗎啉環等。 禾衣 作為上述通式⑴所表示 π dβ <化青化合物之具體 例，可列舉下述化合物N0. 士 、，、 再者，於以下之例示 中，以省去陰離子之陽離+ - • Φ &離子進订表不。於本發明之化合物 中，雙鍵亦可取共振結構。 [化 12] 化合物No. 1
129905.doc 24 - 200844182
129905.doc -25 - 200844182
化合物No. 11 化合物No· 12
[化 14]
129905.doc 26 200844182
化合物No. 23
[化 15] 化合物No. 25
化合物No. 27
129905.doc -27 - 200844182 [化 16] 化合物No. 30
化合物No. 32
化合物No. 34
化合物No. 35
化合物No. 37
[化 17] -28 - 129905.doc 200844182
化合物No. 38
化合物No. 39
[化 18] 化合物No, 46 化合物No. 47 化合物No. 48
129905.doc -29 - 200844182 化合物No, 49
H00^ 述通式（I)所表示之本發明 及RV斤# - 个〜月之化月化合物中，存在以R3 所表不之基團鍵結之不對稱原子為手性中、、… 體、非對映髀十土 ^ 丁注中心的對映 使用… 旋體等光學異構體之情形時，分離 吏用“中任-光學異構體或者使用其等之混合物均可。 上：通式(I)所表示之本發明之花青化合物並不因其製造 人铷又到特別之限定，可以眾所周知之通常之合成花青化 的方去而獲传。又，銷定基可應用眾所周知之化學反 應而導入。例如，通式⑴γ、γ2為銷定基之花青化合 物可如反應式1所示般藉由如下之方法進行製造：藉由 假”與具有以基之^化烧的反應，合成具有銷定基之 假吲哚四級鹽，繼而藉由使該具有錨定基之假吲哚四級鹽 脒化σ物之反應生成物、與具有錨定基之假吲哚四級鹽 反應。又’於R3、R4、R7、r8中導入有錨定基之花青化合 物可如反應式2所示般藉由如下之方法進行製造··藉由 肼化合物與具有錨定基之甲基酮之環化反應，合成具有錨 疋基之假弓I ,朵’繼而藉由使用其與鹵化烷之季胺化反應而 129905.doc -30 - 200844182 之中間體、與脉化合物進杆及雇 中導八4苗定基之情形時，可如：製造。又，於♦ 十朵四級鹽之反應生成物，：且=之肺化合物與假 應。又，具有錯定基之單次甲基之硫醇化合物反 式續示般藉由如下之方法進：:“素化合物’可如反應 a目▲ 々凌進仃製造··使假吲哚四級鹽盥2 ;有賴基之四級鹽反應。再者，於下述反應式中、，
-Q-表不賦予連結基Q之基團，々、表示赋予Q，之基團。 [化 19-1]
[化 19-2] 反應式1
反應式2
129905.doc • 31 - 200844182 [化 20-1]
反應式3
[化 20一2] 反應式4
# V本^明之花青化合物可適用為對450 nm〜1100 nm之 7與光的光學要素、特別是對480〜620 nm之範圍之光的 光干要素。4光學要素係藉由吸收特定之光而發揮功能之 要素’具體可列舉光吸收劑、光學記錄劑、光敏劑等。 例如，光吸收劑可於圖像顯示裝置用等之光學;慮光片中 使用’光學記錄劑可於CD_R、DVD士R、hddvd r、仙& 等光學記錄媒體之光學記錄層中使用。 繼而’於以下對含有至少一種上述通式⑴所表示之花青 化合物的本發明之光學濾光片加以說明。 本發明之光學濾、光片麟圖像顯示裝置用之情形時，通 129905.doc -32 - 200844182 导配置於顯示器之前面。例如，本發明之光學濾光片可直 接貼附於顯示器之表面，於顯示器之前設置有前面板之情 it可將光學濾、光片貼附於前面板之表側（外側）或者背 面側（顯示器侧）。 上述圖像顯示裝置，例如可列舉液晶顯示裝置（lcd)、 電漿顯示面板（PDP)、電激發光顯示器斤]^]〇)、陰極射線管 顯不器（CRT)、螢光顯示管、及場發射顯示器等。 於本發明之光學濾光片中，本發明之花青化合物之使用 量，特別是於用作圖像顯示裝置用之情形時，光學濾光片 之每單位面積通常為1〜1000 mg/m2，較好的是5〜1〇〇 mg/m2。以未達i mg/m2之使用量，無法充分發揮光吸收效 果，於超過1000 mg/m2而使用之情形時，存在濾光片之色 調變得過強而使顯示質量降低之可能，進而亦存在亮度降 低之可能。 於使用為圖像顯示裝置用之情形時，於本發明之光學濾 光片中亦可使用本發明之化合物以外的光吸收劑用以色調 調整等，或者亦可使用本發明之化合物以外之對應48〇 nm〜500 nm之光吸收劑用以防止外光之反射或射入。又， 於圖像顯示裝置為電漿顯示器之情形時，亦可使用對應 750〜1100 nm之近紅外線吸收劑用以防止紅外線遙控裝置 之誤作動。 作為色調調整用之上述光吸收劑，作為用以除去 550〜600 nm之橙色光之光吸收劑，例如可列舉三次甲基^ 哚鏽化合物、三次甲基苯并噁唑鏽化合物、三次甲基苯并 129905.doc -33 - 200844182 口塞哇錄化合物箄二今甲其尤主 初寻一人甲基化青衍生物；五次甲基 合物、五次甲基噻唑鑌化合，麵化 辦宜洛本/ 予五-人甲基化青衍生物；方 二月色“生物；次甲基偶氮色素衍生物；二苯并 素衍生物；偶氮色辛彳味^ · 南色 31色素何生物，吡咯甲川色素衍生物；偶 孟屬錯合物衍生物·玫瑰红 大 们n 一 双尾、色素何生物，·酞菁衍生物、卜 /Τ ，一吡咯亞甲基金屬螯合物化合物等。 又作為外光射入防止用之對應48〇〜5〇〇贿之上述光吸 收劑’例如可列舉三次甲基，朵鑌化合物 錄化合物、三次甲基㈣鑌化合物、亞μ基三次甲= 口坐琳化合物等二二々审其μ主人- 〜 、—土化月何生物；酞菁衍生物；萘酚菁 :生物；。卜琳衍生物；…亞甲基金屬聲合物化合物 等。 又’作為紅外線遙控裝置誤作動防止用之對應75〇〜11〇〇 麵之近紅外線吸收劑，例如可列舉雙亞胺正離子衍生物； 五次曱基笨并十朵鏽化合物、五次甲基苯并。惡。坐鎮化合 物、五次甲基苯并噻唾鏽化合物等五次甲基花青衍生物； 七次曱基口弓卜朵鑌化合物、七次甲基苯并〇弓卜朵錄化合物、七 次甲基。惡峻鏽化合物、七次甲基苯并嗯峻鑌化合物、七次 甲基嗟。坐鑌化合物、七次甲基苯并嘆唾鏽化合物等七次甲 基花青衍生物；方酸菁衍生物；雙二硫醇鹽）化合物、 雙（苯二硫醇）錄化合物、雙（樟腦二硫醇）鎳化合物等鎳錯 合物；方酸菁衍生物；偶氮色素衍生物；献菁衍生物；口卜 琳何生物；二料亞甲基金屬螯合物化合物等。 於本發明之光學滤光片中，上述用以色調調整之光吸收 129905.doc -34 - 200844182 劑、對應480〜500 nm之光吸收劑及近紅外線吸收劑，可含 有於與本發明之花青化合物相同之層中，亦可於其他層中 含有。其等之使用量分別為，通常為光學濾光片之每單位 面積為1〜ioo〇mg/m2之範圍，較好的是5〜1〇〇mg/m2。
作為本叙明之光學濾光片之代表性構成，可列舉··於透 明支撐體上視需要設置有下塗層、反射防止層、硬塗層、 潤滑層等各層。作為使本發明之化合物、或者作為本發明 之化合物以外之色素化合物的光吸收劑、各種穩定劑之任 意成分於本發明之光學濾光片中含有之方法，例如可列舉 〇)使其於透明支撐體或者任意各層中含有之方法、（2)= 其塗層於透明支撐體或者任意各層上之方法、（3)使其於自 透明支撐體及任意各層選擇之任意相鄰之二者間的黏著劑 =含有之方法、（4)與任意各層分開，設置含有本發明之 化青化合物等光吸收劑等之光吸收層的方法。較合適的是 藉由上述(3)之方法於黏著劑層中含有本發明之花青化合 物，或者藉由上述（4)之方法於光吸收材中含有本發明之 青化合物。 作為上述透明支撐體之材料，例如可列舉玻料無機材 料；二乙酸纖維素、三乙酸纖維素(TAC)、丙酸纖維素、 丁酸纖維素、乙酸㈣纖維素、硝化纖維等纖維素醋；聚 醯胺；聚碳酸醋；聚對苯二甲酸乙二醋1萘二甲：乙： 酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚―认環己烷二亞甲基對苯二 甲酸二苯氧m4’4i_二甲酸乙二酿、聚對: 二甲酸丁二酯等聚酯；聚苯乙烯；聚乙烯、聚丙烯、聚甲 129905.doc -35 - 200844182 基戊烯等聚烯烴’聚甲基丙烯酸曱酯等丙烯酸系樹脂；聚 石反i知，聚颯，聚醚碾；聚醚酮·，聚醚醯亞胺；聚氧乙 稀降冰片#樹脂f馬分子材料。透曰月支撐體之透射率較 好的是80%以上’更好的是86%以上。霧度較好的是2。/〇以 下，更好的是1%以下。折射率較好的是145〜17〇。 於上述透明支撐體中，可添加紅外線吸收劑、紫外線吸 收劑、苯酚系、磷系等氧化防止劑、難燃劑、潤滑劑、靜
電防止劑、無機微粒子等，且可對上述透明支撐體實施各 種表面處理。 作為上述無機微粒子，例如可列舉二氧化矽、 軋化 鈦、硫酸鋇、碳酸鈣、滑石、高嶺土等 作為^述各種表面處理，例如可列舉化學處理、機械處 理'電暈放電處理、火焰處理、紫外線照射處理、高頻波 處理、輝光放電處理、活性電襞處理、雷射處理、混酸處 理、臭氧氧化處理等。 日士上：下塗層’於設置含有光吸收劑之光吸收層之情形 二。於透明支撐體與光吸收層之間使用的層。上述下塗 含有玻璃轉移温度為，，。。之聚合物的層、光 ,,a之表面為粗面之層、或者包含與光吸收層之 物具有親合性之聚合物之層。又，下”二：之 收A之、泰叩丄 卜土層叹置於未設置吸 曰透月支撐體之面，可進行設置用以、$ 與設置於甘 丁又置用以改善透明支撐體 、/、上之層（例如··反射防止層、硬塗層 亦可進行設置用以改善接著劑盥 性，該技芏w I 、尤予濾先片之親合 妾者制係用以接著光學濾光片與圖像顯示裝置。下 129905.doc -36 - 200844182 塗層之厚度較好的是2 nm〜2〇 μπι，更好的是5 nm〜5 ， 進一步更好的是20 nm〜2 μπι，進一步更好的是5〇 nmy μη，最好的是80 nm〜3〇〇 nm。含有玻璃轉移溫度為 -60〜60 C之聚合物的下塗層，可以聚合物之黏著性來接著 透明支撐體與濾光片層。玻璃轉移溫度為·6〇〜6〇。〇之聚合 物，例如可藉由氯乙烯、偏二氯乙烯、乙酸乙烯酯、丁二 稀、虱丁烯、苯乙烯、氣丁二烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸 S曰丙_腈或者甲基乙稀喊之聚合或者其等之共聚合 得。玻璃轉移溫度較好的是5(rc以下，更好的是贼以 下，進一步更好的是3(TC以下，進一步更好的是25。〇以 下j最好的是20。〇以下。下塗層於2代下之彈性模數較好 的疋1 1000 MPa，更好的是5〜800 MPa，最好的是1〇〜5〇〇 MPa。光吸收層之表面為粗面之下塗層，可藉由於粗面上 形成光吸收層而接著透明支撐體與光吸收層。光吸收層之 表為粗面之下塗層’可藉由塗佈聚合物乳膠而容易地形 成。乳膠之平均粒徑較好的是〇 〇2〜3 _，更好的是0 W μ m。作為與光吸收層之黏合劑聚合物具有親合性之聚合 物’可列舉丙婦酸樹脂、纖維純生物、白明膠、路蛋 白、殿粉、聚乙稀醇、可溶性尼龍及高分子乳膠等。又， 本發明之光學濾W上亦可設置二層以上之下塗層。於下 塗層中，亦可添加使透明支樓體膨潤之溶劑、麵光劑、界 面活性劑、靜電防止劑、塗佈助劑、硬化劑等。 於上述反射防止層中必需低折射率層。低折射率層之折 射率較上述透明支撐體之折射率低。低折射率層之折射率 129905.doc • 37 - 200844182 車:好的是120455 ’更好的是i 3〇〜i 5〇。低折射率層之 厚度較好的是50〜400 nm，更好的是5〇~2〇〇nm。低折射率 層可形成為由折射率低之含氟聚合物所形成之層（於曰本 /專利特開昭57_34526號公報、日本專利特開平3·π咖號 公報、日本專利特開平6_115〇23號公報、日本專利特開平 8 3 137^2 #u公報、日本專利特開平7_168_號公報中揭 不）、猎由溶膠凝膠法而獲得之層（於日本專利特開平 期川號公報、日本專利特開平6_299⑼號公報、日本專 利特開平7-168003號公報中揭示）、或者含有微粒子之層 (曰本專利特公昭60_59250號公報、曰本專利特開平5_ 13(m號公報、曰本專利特開平6姻78號公報、日本專利 特開平7_923G6號公報、日本專利特開平9-2882G1號公報中 揭不）。於含有微粒子之層中，可於低折射率層形成空隙 作為U粒子間或者微粒子内之微孔。含有微粒子之層，較 好的是具有3〜5〇體積％之空隙率’更好的是具有5~積 %之空隙率。 ^ 為防止較廣之波長範圍的反射，較好的是於上述反射防 Α層’積層低折射率層以及折射率高之層（中、高折射率 層），高折射率層之折射率較好的是165〜2肩，更好的是 U U。中折射率層之折射率調整為低折射率層之折射 率與高折射率；> k 了丰層之折射率的中間值。中折射率層之折射 率’較好的是^.90,更好的是155〜17〇。中、高折 射率層之厚度，較好的是5 nm〜⑽_，更好的^ 副〇陶’最好的是30 nm〜一中、高折射率層之霧 129905.doc -38 - 200844182 度，較好的是5%以下，更好的 η 下。中、高折射率層可使 ：’取好的是1%以 Μ ^ ψ ^ ^ 、 /、有較鬲折射率之聚合物黏合 乙锍3£取& D之艰合物，可列舉聚苯乙烯、苯 乙烯共來物、聚碳酸酯、三 脂、# 班、、虱胺树月日、酚樹脂、環氧樹 义（曰壤式或者芳香族）昱气-得之聚胺基甲酸醋等。直他1^酸知與夕凡醇反應而獲 r ’、 ^有％狀（芳香族、雜環式、 美之取人榀 八百鼠以外之_素原子作為取代 : 之折射率亦南。亦可使用藉由可導入雙鍵而自 由基硬化之單體的聚合反應而形成之聚合物。 為獲得進一步高之新爲+、奢 八々^ 率’亦可於上述聚合物黏合劑中 刀放無機微粒子。無機微粒子之折射率較好的是 1·80〜2.80。益機外軔工&仏 千罕乂灯的疋 / 的u金屬之氧化物或硫化物 作為金屬之氧化物或者硫化物，可列舉氧化鈦 (例如金紅石、金紅石/銳鈦 “氧化鈦 播、.仁夂此日日、銳鈦礦、非晶體結 2 錫、氧化鋼、氧化鋅、氧化錯、硫化辞等。盆 =特別好的是氧化鈦、氧化錫及氧化銦。無機微粒/，、 以，、專金屬之氧化物或者硫化物為主成分，可進而含有里 :二:謂主成分，表示構成粒子之成分中含量(重量 取夕成’刀。作為其他元素可列舉Ti、&、sn、补、 cU、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、ZnAiMgSi、 p、s等。亦可制具有被臈形成性且可分散於溶劑中或直 自身為液狀之無機材料，例如各種元素之醇鹽、有 鹽、與配位性化合物鍵合而形成之配位化合物（例如聲人 化合物)、活性無機聚合物’形成中、高折射率層。。 129905.doc -39 - 200844182 可於上述反射防止層之表面賦予防眩功能（使入射光於 表面散射，防止膜周圍之景色移動至膜表面之功能）。例 如，可藉由於透明薄膜之表面形成微細之凹凸而於其表面 形成反射防止層，或者於形成反射防止層後，利用浮輥於 表面上形成凹凸，而獲得具有防眩功能之反射防止層。具 有防眩功能之反射防止層—般具有3〜3〇%之霧度。 上述硬塗層具有較上述透明支撐體之硬度更高之硬度。 幸又好的疋硬塗層含有父聯之聚合物。硬塗層可使用丙稀酸 系、胺基甲酸醋系、環氧系之聚合物、寡聚物或者單體 (例如紫外線硬化型樹脂）等而形成。亦可由二氧化石夕系材 料形成硬塗層。 上述反射防止層（低折射率層）之表面亦可形成潤滑層。 潤滑層具有賦予低折射率層表面滑動性，改善耐割傷性之 功能。潤滑層可使用聚有機錢院（例如石夕油）、天狭壤、 石油壞、高級脂肪酸金屬鹽、氟系潤滑劑或者其衍生物而 形成，潤滑層之厚度較好的是2〜2〇nm〇 於使光學濾光片含有本發明 4 乂明之化月化合物時採用上述 ⑺使其於自透明支擇體及任意各層選擇之任意相鄰二者 間之黏著劑層中含有之方法 +卜主^ 士 」之炀形打，使本發明之化合 物等於黏著劑中含有$ # 3有之後使用該黏著劑，接著上述之透 明支撐體及任意各層中之相鄰- _ 岫一者即可。作為該黏著劑， 可使用石夕系、胺基甲酸酯奉 糸丙烯酸糸、聚乙烯丁醛系、 乙烯-乙酸乙烯酯系等公知 犬層玻1場用透明黏著劑。 又，使用該黏著劑之情形時， J祝而要使用金屬螯合物 I29905.doc -40 . 200844182 序 異乳酸酷系、淨氫各梦 衣虱糸專父聯劑作為硬化劑。又，黏著 曰之；度較好的是設為2〜400 μηι。 花上述「⑷與任意各層分開，設置含有本發明之 本：明^物等光吸收劑等之光吸收層的方法…青形時， 考X月之化合物可直 J直接使用而形成光吸收層’亦可使其分 白明膠 成光吸收層。作為該黏合劑，例如可使用
分子㈣路蛋白”殿粉、纖維素衍生物、褐藻酸等天然高 科，或者聚甲基丙烯酸甲gg 吡吹、h 种夂τ酉日、來乙烯丁醛、聚乙烯 物… 科承虱乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚 ♦本乙烯、聚碳酸酯、聚醯胺等合成高分子材料。 2用上述黏合劑之情形時，亦可同時使用有機溶劑， 、=有機溶劑，可並無特別限定地適宜使用公知之各種 Γ例如可列舉異丙醇等醇類；甲基溶纖劑'乙基溶纖 剎、丁基溶纖劑、二乙二醇丁 _等 Α寺醚.類；丙酮、丁酮、 :“、丁基酮、環己酮、二丙_醇等綱類；乙酸乙酉旨、乙 酉文丁醋、乙酸甲氧基乙醋等酉旨類； 門邱®夂乙s日、丙烯酸丁 酉曰4丙烯酸酯類；2,2,3,3-四氟 — w %辱鼠化醇類；己烷、 本、甲苯、二甲苯等烴類；二氯一a A 凡、—氣乙烷、氯仿等 亂化其等有機溶劑可單獨使^者混合使用。 又’上述下塗層、反射防止層、 足層、潤滑層、光吸 收層等可藉由通常之塗佈方法形成。 . 作為塗佈方法，可列 舉浸塗法、氣刀塗佈法、簾塗法、 h /袞同塗佈法、拉絲錠塗 佈法、凹板印刷式塗佈法、使用粗“ 宙…^ Λ十斗之擠出塗佈法（美國 專利第268 1294號說明書中揭示）耸 ^ )寺。亦可藉由同時塗佈形 129905.doc -41 - 200844182 成二層以上之層。關於同時塗佈法，於美國專利第 2761791號、美國專利第2941898號、美國專利第3别州 號、美國專利第3526528號之各說明書及原崎勇次著之 「塗層工學」第253頁（1973年朝倉書店發行）中有揭示。 本發明之花青化合物吸收之半高寬小，因此含有本發明 之花青化合物之本發明之光學濾光片，可適用為圖像顯示 所必需之光吸收小、顯示圖像之高質量化所使用之圖像顯 不裝置用，例如液晶顯示裝置（Lcd)、電聚顯示面板 啊）、電激發光顯示器（助）、陰極射線管顯示器 (CRT)、螢先顯讀及場發射顯示器等之光學濾光片。 又，本發明之光學濾光片亦 " 门力J用作分析裝置用、半導體 裝置製造用、天文觀測用、光通信用等之光學渡光片。 =二下對於基體上形成有光學記錄層之光學記錄媒 :人：：己錄層中使用之、含有至少-種本發明之花青 化合物的本發明之朵墨#技U， 炙九予5己錄材料加以說明。 父=2光學記錄材料係'上述通式⑴所表示之本發明之 化二於：及下述之有機溶劑或各種化合物之混合物。 之==有上述通式⑴所表示之花青化合物之本發明 之光子a己錄材料而形成風 本._ ^ ^ 予5己錄媒體之光學記錄層的方 法，並不文特別限制。一 法係於甲醇、m “吏用濕式塗料’該濕式塗佈 凌係於f知乙醇等低級 劑、丁基溶纖劑、二…類’甲基洛纖劑、乙基溶纖 甲基異丁基調、環㈣等醚醇類；丙酮、丁嗣、 酸丁醋、乙酸甲氧基乙㈣:：醇等酮類；乙酸乙酯、乙 寻s曰頰，丙烯酸乙酯、丙烯酸丁 129905.doc -42 - 200844182 ::等丙烯酸酯類；2,2,3,3_四氟丙醇等氟化醇類；苯、甲 苯:二甲苯等烴類；二氣甲⑬、二氯乙烷、氣仿等氯化烴 類等有機溶劑中，溶解本發明之花青化合物及視需要添加 之後述各種化合物而製作溶液狀光學記錄材料，將該光風 記錄材料以旋塗、噴塗、浸潰等塗佈於基體上。於使用: 述有機洛劑之情形時，其使用量較好的是使本發明之光學 。記錄f料中之本發明之花青化合物的含量成為(M〜10質^ %之量。 又，作為本發明之光學記錄材料，於使用本發明之花青 t °物或者該化合物與後述之各種化合物的混合物作為單 質，製造本發明之光學記錄媒體之情形時’ 錄法 濺鍍法等。 ，、、、燧友 上述光學記錄層可形成為薄膜，其厚度通常為0.001〜10 μηι較適當’較好的是0.01〜5 _之範圍。 二：本發：之光學記錄材料中’本發明之花青化合物 成1::好的疋於本發明之光學記錄材料中所含有之固體 成刀中為10〜1〇〇皙署〇/ ^ ⑽貝里/0。較好的是於光學記錄層中 5 0〜1 〇 〇質量％本發明 錄層，為…1 方式形成上述光學記 ' 之化合物含量的光學記錄層， :rr之光學記錄材料含有占本發明之光學記= :::有之固體成分一。質量%的本發明之花青化合 ^發明之光學記錄材料中含有之上㈣ 斗中除去有機溶劑等固體成分以外之成分的成 129905.doc • 43 - 200844182 分，該固體成分之含量較好的是於上 〇·01〜100質量。更好的是(M~10質量％。鲦#料中為 本發明之光學記錄材料，除本發明之花 亦可視需要含有本發明之花青化合物以外之花Γ之外， 偶氮糸化合物、駄菩系&人 8化合物、 酞月糸化合物、氧喏系化合 化合物、她合物、苯乙稀基系化合：酸菁系 物、奠鑌系化合物、克_酸次甲基系化合物、：系化合 物、硫代吼喃鎮系化合物、三芳基甲烧系化合物系化合 甲烧系化合物、四氫膽驗系化合物、㈣系化合物—ί基 系化合物、萘醌系化合物、- 恩酉比 化合物、”系化合物二::::：化合物，系 物， ‘。秦糸化合物、螺°比喃系化合 第糸化5物、玫魂紅系化合物等通常光學 用之化合物；聚乙烯、聚酯、聚笨乙⑯”、曰使 類；界面活性劑.靜電防 *衩酸酯等樹脂 丄Μ防止劑；潤滑劑；難燃劑；受阻胺 ，…土 ’獲劑，二茂鐵衍生物等訊坑形成促進劑；分今 劑；氧化防止劑；交聯劑；耐光性賦予劑等。進而，Ζ 明之光學記錄材料亦可含有芳香族亞石肖基化合物、錢化^ 物、亞胺正離子化合物、雙亞胺正離子化合物、過渡金屬 螯合物化合物等作為單線態氧等之淬冷劑。於本發明之光 〜己錄材料中’其等各種化合物以於本發明之光學記錄材 料中所含有之固體成分中為〇〜5〇質量％之範圍的量使用。 叹置如此之光學記錄層的上述基體之材質，若對寫入 (記錄）光以及讀出（再生）光為實質上透明者則並無特別之 限制例如可使用聚f基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二 129905.doc -44 - 200844182 酯、聚碳酸酯等樹脂、玻璃等。又，其形狀可視需要使用 錐形、鼓狀、帶狀、碟狀等任意形狀者。 又，於上述光學記錄層上，可使用金、銀、鋁、銅等藉 由瘵鑛法或者濺鍍法形成反射膜，亦可使用丙烯酸樹脂、 务、外線硬化性樹脂等有機物或者使用無機物藉由濺鍍法形 成保護層。 本發明之光學記錄材料適用於光學記錄媒體中之光學記 錄層所使用的光學記錄材料，該光學記錄媒體係、於記錄、
再生信息時使用半導體雷射，賦予熱信息圖案而進行記 錄。特別適用於高速記錄型CD_R、DVD±R、HD_DVD_ R、BD-R等公知之單層式、雙層式、多層式光碟。 如上所述，本發明之花#化合物除可適用為光學滤光片 或光子⑽材料等之光學要素以外，亦可用作染料敏化型 綱池、光電化學電池、非線性光學裝置、電子呈色顯 :器：全息圖、有機半導體、有機EL、“銀照相感光材 料、感光劑、印刷墨水、嘴篆 雷 贺墨、電子照相彩色碳粉、化妝 料、塑膠等之著色劑、蛋白質用 貝用木色劑、用以物質檢測之 發光染料等。 實施例 叙"w Μ又砰細之說明。 然而’本發明並不受以下實施例等任何限制。 人=!例1表示上述通式⑴所表示之本發明之花青化 =’ 〜5表示使用實施料所得之本發 月之化月化合物的本發明之光學渡光片之製作例。又，下 129905.doc -45 - 200844182 述實施例6表示使用實施例丨所獲得之本發明之花青化合物 的本發明之光學記錄材料及光學記錄媒體之實施例，比較 例1表示使用與本發明之花青化合物不同結構之化合物的 光學記錄材料及光學記錄媒體之例子。又，下述評價例1 及比較評價例1中，分別對實施例1中所得之本發明之花青 化合物及比較化合物進行與金屬反射膜之親合性的評價。 下述實施例7〜26表示本發明之花青化合物之製造例， 又，於下述評價例2及比較評價例2中分別進行實施例26中 所獲得之本發明之花青化合物及比較化合物進行與金屬反 射膜之親合性的評價。又，於下述評價例3〜7及比較評價 例3〜6中，分別對實施例1、15、20、16及24中所獲得之本 發明之花青化合物及比較化合物進行塗佈膜於水中之溶出 耐受性評價。 [實施例1 ]化合物No. 1之峨鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化2丨]所表示之化 合物1.14 g、N-曱基-3-甲基（4-羧基苄基）-2-曱基苯并假吲 σ朵之峨鹽1.18 g、乙酸酐0.766 g及吼咬4.00 g，於60。<3下授 拌3小時。添加氯仿1 〇 mi及水2〇 mi進行油水分離，鶴去溶 劑。由丙_進行再結晶’獲得綠色粉末1 ·2〇 g(產率6$。 確認所獲得之綠色粉末為目標物化合物Ν〇· 1之碘鹽。對所 獲付之綠色粉末之分析結果如下所示。再者，對所獲得之 化合物以TG-DTA進行熱分析，測定融點、分解點。條件 為於100 ml/分鐘之氮氣流中、升溫速度為⑺它/分鐘下進 行’融點為DTA之吸熱峰值’分解點為TG之重量減少開始 129905.doc -46 - 200844182 μ度。以下之實施例中亦相同。 [化 21]
(分析結果） U] h-NMRpMSO-t溶劑） (峰頂之化學位移PPm ;多重度；質子數） (2·〇2; s; 6H)、（2.17; s; 3H)、（3.53; S; 3H)、（3.66; d; 1H)、（3.86; s; 3H)、（4·22; d; 1H)、（6·56-6·6〇; m; 4H)、 (7·45; d; 2H)、（7.49-8·48; m; 12H)、（8·69; t; 1H)、（12.7; s; 1H) [2] UV吸收測定（氣仿溶劑）
Xmax : 591 nm、ε : l，l〇xl〇5 [3] 分解溫度（TG-DTA : 100 ml/分鐘之氮氣流中、升溫速 度為l〇°C/分鐘） 216.3°c ;峰頂 [4] 融點
211.7°C
[實施例2]光學濾光片之製作1
酸乙二酯薄膜上具有膜厚為1〇 膜上’以棒式塗佈機#9塗 ;分鐘’獲得於聚對苯二甲 μιη之薄膜層的光學濾光片 129905.doc -47 - 200844182 (化合物Νο·1之含量為2·〇 mg/m2)。對該光學濾光片，以曰 本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計v-570測定吸收光譜，人瓜^為591 nm且半高寬為94 9 nm。 (組成）
Sumipex LG 2.5 g (住友化學股份有限公司製造之丙烯酸系樹脂黏合劑、樹 脂成分40質量％) 化合物Νο·1之碘鹽 2 mg
丁酮 2.5 g [實施例3]光學濾光片之製作2 以下述之組成製備黏著劑溶液，於進行了易密著處理之 188 μιη厚之聚對苯二甲酸乙二酯薄膜上，以棒式塗佈機 #30塗佈該黏著劑溶液後，於l〇〇aC下乾燥1〇分鐘，獲得於 聚對笨一甲酸乙二酯薄膜上具有厚約丨〇 μιη之黏著劑層之 光學濾光片（化合物No.l之含量為2.0 mg/m2)。對該光學濾 光片’以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分 光光度计V-5 70進行測定，hax為591 · 5 nm且半高寬為 95,0 nm 〇 (組成） 化合物Νο·1之峨鹽 2.0 mg 丙烯酸系黏著劑 2〇 g (DB bond 5541 : Diabond公司製造） 丁酮 80 g [實施例4]光學濾光片之製作3 129905.doc -48 - 200844182 以下述之組成製備uv清漆，於進行了易密著處理之188 μπι厚之聚對苯二甲酸乙二酯薄膜上，以棒式塗佈機#9塗 佈該UV清漆後，於80°C下乾燥30秒。其後，以附有紅外 線截止薄膜濾光片之高壓水銀燈照射紫外線1〇〇 mJ，獲得 具有硬化膜厚約5 μιη之濾光片層的光學濾光片（化合物 Νο·1之含量為2.0 mg/m2)。對該光學濾光片，以曰本分光 股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計v_570測 疋吸收光谱’ Xmax為59 1 nm且半面寬為94.8 nm。 (組成）
Adeka Optomer KRX-571-65 1〇〇 g (旭電化工業股份有限公司製造之UV硬化樹脂、樹脂成分 為80質量％) 化合物No.l之蛾鹽 〇.〇5 g 丁酮 60 g [實施例5]光學濾光片之製作4 以下述之組成製備塗佈液，於進行了易密著處理之1 88 μπι厚聚對苯二甲酸乙二酯薄膜上，以棒式塗佈機#9塗佈 該塗佈液後，於100°C下使其乾燥3分鐘，獲得於聚對苯二 甲酸乙一醋薄膜上具有膜厚約1 〇 pm之薄膜層的光學濾、光 片（化合物No.l之含夏為2·〇 mg/m2)。對該光學濾、光片，以 曰本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計 V-570進行測定，Xmax為591 nm且半高寬為95.0 nm。 (組成） 100 g
Polyester TP-220 129905.doc -49 - 200844182 (曰本合成化學製造之聚酯樹脂） 化合物Νο·1之碘鹽 g 丁酮 60 g 使用有上述通式（I)所表示之本發明之花青化合物的實施 例2〜5之光學濾光片，具有對特定波長（55〇〜62〇 之吸 收，特別是可提高紅色之色純度，因此可明知作為圖像顯 不裝置、特別是電漿顯示器用之光學濾光片的性能優異。 [實施例6]
將上述實施例i中所得之化合物Ν〇·丨的碘鹽溶解於 2,2,3,3-四氟丙醇溶液中以使化合物之濃度成為濃度丨·〇質 里％，分別獲得實施例6之光學記錄材料作為2,2,3,3•四氟 丙醇 >谷液。於塗佈鈦螯合化合物（τ_5〇 :日本曹達公司製 造），進行水解而設置基礎層（〇 〇1 μιη)之直㈣12⑽之聚 碳酸酯碟狀基板上，以旋塗法塗佈上述光學記錄材料，形 成厚H)0 nm之光學記錄層，獲得實施例6之光學記錄媒體 No· 1 〇 [比較例1] 使用下述比較化合物〇代替化合物Ν〇ι之硬鹽，除此之 外以與上述實施例6相同之方式進行，製作比較例i之光學 記錄材料，使用該光學記錄好极 干6錄材枓獲得比較例1之光學記錄 媒體。 [化 22] 129905.d〇c -50 - 200844182
• [評價例1、比較評價例U與金屬反射臈之親合性評價 首先，於厚200 μιη之20x20 mm之聚碳酸酯板上，使用 • 蒸鍍法形成厚10 ^^之鋁薄膜。繼而，於2,2,3,3-四氟丙醇 中溶解本發明之花青化合物即化合物^^丨之碘鹽以使濃度 • 成為1質量％，製備2,2,3,3-四氟丙醇溶液，將所獲得之溶 液，以2000 rpm、60秒藉由旋塗法塗佈於蒸鍍有鋁之 20x20 mm之聚碳酸酯板上，製作試片。又，使用比較化 合物0代替化合物Νο·1之碘鹽，除此之外以與上述相同之 方式製作試片。將所獲得之試片於80它之水中浸潰3〇秒， 求出於Xmax=635 nm、650 nm及665 nm下之浸潰前（Ri)及 浸潰後（R2)之反射率差（ΔΓ^ΙΙ2·：^)，作為與金屬反射膜之 親合性評價。將結果示於[表1]。 •[表 1] 635 nm 650 nm 665 nm 評價例1 1.2% 1.4% 0% 比較評價例1 10.2% 11.8% 10.6% 根據上述[表1 ]之結果，於使用本發明之花青化合物的 金屬反射膜中，即使浸潰於8(TC之水中後反射率之變化亦 幾乎不見變化，耐水性高。另一方面，於使用比較化合物 之金屬反射膜中，浸潰於8(TC之水中後的反射率變化為 10%以上，且耐水性低。認為其原因在於：本發明之花青 129905.doc -51 - 200844182 化合物具有錨定基，因此與金屬反射膜之親合性高。 本發明之花青化合物於DVD-R之雷射波長635 nm、650 nrn及665 nm中顯示出較高之與金屬反射膜的親合性，因此 可適用為光學記錄材料。 [實施例7]化合物No.30之六氟磷酸鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中，裝入下述[化23]所表示之 化合物2.9 g、下述[化24]所表示之化合物2·0 g、乙腈7,4 g 及三乙胺0.8 g，於45°C下攪拌4小時。添加氣仿10 ml及水 20 ml進行油水分離。繼而，添加溶解有六氟磷酸鉀〇,9 g 之水20 ml進行鹽交換。除去水層之後，以溶解有六i碟 酸鉀0.2 g之水20 ml再次進行鹽交換之後，以15 ml之水進 行2次油層之水洗。餾去溶劑後，添加丙酮1 ·2 g使其加熱 溶解，添加乙酸丁酯12 g進行晶析。於120°C之減壓乾燥 後，獲得綠色粉末430 mg(產率12%)。確認所獲得之綠色 粉末為目標物化合物N 〇 · 3 0之六氧填酸鹽。對所獲得之绛 色粉末的分析結果如下所示。 [化 23]
-52 - 129905.doc 200844182
(分析結果） [1] i-NMR^DMSO-c^溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (12,67; s; 1H)、（8·73; t; 1H)、（8·50; d; 1H)、（8 29 士 1H)、（8·12-8·01; m; 4H)、（7·83; d; 1H)、（7,77· t· ih) (7.68; t; 1H)、（7.59-7.51; m; 3H)、（6.96; t; 1H)、（6 87· t 2H)、（6.66-6.61; m; 2H)、（6·44; d; 2H)、（4 51. t. 2h) (4.19; d; 1H)、（3·61-3·50; m; 4H)、（2.87; t; 2H)、（2 16· s· 3H)、（2.07-2.04; m; 6H) [2] UV吸收測定（甲醇溶劑） kmax · 593.0 nm、ε : l.MxlO^M^cm·1
[3] 分解溫度 207〇C
[實施例8]化合物No.3 1之過氯酸鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化25]所表示之化 合物2·9 g、乙酸酐〇.9 g、乙腈9·3 g進行攪拌後，添加下 述[化26]所表示之化合物2_g g、三乙胺1,2 g，於6〇。〇下攪 拌5小時。添加氯仿10 g及水10 g、過氯酸鈉單水合物〇·7 g 進行油水分離餾去溶劑。進而以矽膠管柱層析法進行純 化’獲得紫紅色粉末130 mg(產率3%)。確認所獲得之紫紅 129905.doc -53 - 200844182 色粉末為目標物化合物Νο·3 1之過氯酸鹽。對所獲得之紫 紅色粉末之分析結果如下所示。 [化 25]
[化 26]
(分析結果） [1] iH-NMR^DMSO-c^溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數）
(1·85; s; 3H)、（2.02; s; 3H)、（2.04s; 3H)、（2·44-2·49; m; 2H)、（3.49; s; 3H)、（3.65; d; 1H)、（4.21; d; 1H)、（4.44; t; 2H)、（6.56; d; 2H)、（6.58; d; 1H)、（6.66; d; 1H)、（7.08; d; 2H)、（7.35; d; 1H)、（7.45-7.56; m; 4H)、（7.63-7.68; m; 2H)、(7.37; t; 1H)、（7.80-7.82; m; 2H)、（8·00; d; 1H)、 (8,04-8，10; m; 3H)、（8,26; d; 1H)、（8.43; d; 1H)、（8,71; t; 1H) [2] UV吸收測定（曱醇溶劑） 129905.doc -54 - 200844182
Xmax ·· 593.5 nm、ε : 1·ΐ5χΐ〇5Μ-ιςηΓΐ
[3]分解溫度 137〇C
[實施例9]化合物No.32之六氟磷酸鹽之製造 於絰氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化27]所表示之化 合物〇.5 g、下述[化28]所表示之化合物〇7 g、吡啶g、 乙酸酐0，1 g，於室溫下攬拌1〇小時。添加氯仿與水進行油 水分離’進行使用六氟磷酸鉀水溶液之油水分離以及氯仿 層之水洗’餾去溶劑。使用矽膠薄層層析法進行純化，赛 得紫色粉末0.1 g(產率10%)。確認所獲得之紫色粉末為又 標物化合物Νο·32之六氟磷酸鹽。對所獲得之紫色粉末 为析結果如下所示。 [化 27]
[化 28] 129905.doc -55 - 200844182
Fe (分析結果） [1] i-NMR^DMSO-t溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (8.56, t, 1H)、（8.28; t; 2H)、（8.09-8.04; m; 4H)、（7.79. d· 1H)、（7·35; d; 1H)、（7.66; t; 1H)、（7.54-7.48; m; 2H)、 (6.61; q; 2H)、（5·01-4·9〇; m; 1H)、（4·76-4·67; m; 2H)、 (4.40，t; 2H)、（4·27; t; 2H)、（4·45-4·〇〇; m; 9H)、（3 66; dd; 1H)、（3·11; dd; 1H)、（2·36; br t; 4H)、(2.03; s; 3H)、 (1.97; s; 6H)、（1.85-1.75; m; 2H)、（1,67-1.61; m; 2H) [2] UV吸收測定（曱醇溶劑） λπιαχ : 568.0 nm、ε ··
[3] 分解溫度 95〇C
[實施例10]化合物No.33之氯鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化29]所表示之化 合物2.7 g與下述[化30]所表示之化合物19 g、吡啶6.6 乙酸酐0.6 g，於60。。下攪拌4小時。添加氯仿與水進行、由 m 將m謂管柱層析法及氣仿進行 129905.doc -56 - 200844182 晶析，獲得茶色粉末0.5 g(產率15%)。確認所獲得之茶色 粉末為目標物化合物No.33之氯鹽。關於所獲得之茶色粉 末之分析值如下所示。 [化 29]
(分析結果） [1] iH-NMRCDMSO-c^溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (14·5; s; 1H)、（12.6; s; 1H)、（9.08; t; 1H)、（8·44; d; lH)、（8.05;d;2H)、（7,97;t;2H)、（7.76;t;lH)、（7.56-7·50; m; 2H)、（7.40; d; 1H)、（6·91; m; 1H)、(6.82; t; 2H)、（6.48; d; 1H)、（6.41; d; 2H)、（6.21; d; 1H)(4.06; d; 1H)、（3.98; d; 1H)、（3.51; s; 3H)、（2·15; s; 3H)、（1.52; d; 6H) [2] UV吸收測定（甲醇溶劑）
Xmax : 543.0 nm ^ ε · 4.5〇χ 104M'1cm'1 [3] 分解溫度 129905.doc -57 - 200844182
244〇C
[實施例11]化合物Νο·34之過氣酸鹽之製造
於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化3所表示之化 合物2·42 g、下述[化32]所表示之化合物2·ι g、乙猜7 3 g、三乙胺0.8 g及乙酸酐〇·8 g，於室溫下攪拌2·5小時。添 加氯仿10 ml及水20 ml進行油水分離。繼而添加溶解有過 氯酸鈉單水合物150 mg之水20 ml進行鹽交換後，以2〇 ml 之水進行2次油層之水洗。餾去溶劑後，添加丙酮17 〇 §進 行晶析。於120°C之減壓乾燥後，獲得茶色粉末13 g(產率 3 6%)。確ό忍所獲付之舍色粉末為目標物化合物N〇 · 34之過 氯酸鹽。對所獲得之茶色粉末之分析結果如下所示。 [化 31]
[化 32]
(分析結果） [1] ^H-NMlUDMSO-c^溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (8.66; t; 1H)、（8.47; d; 1H)、（8·26; d; 1H)、（8.13-8.04; m; 129905.doc -58 - 200844182 3H)、(7.96; d; 1H)、（7.81; d; 1H)、（7.74; t; 1H)。（7 67· t; 1H)、（7,57-7.48; m; 3H)、（7·38; d; 2H)、（6 66 6 56;叫 2H)、（6·49; d; 2H)、（4.48; t; 2H)、（4·15; d; 1H)、（3 62; d; m)、（3.51; s; 3H)、（2·75; t; 2H)、ai6; s; 3H)、（2 〇3_ 2.01; m; 6H) [2] UV吸收測定（甲醇溶劑）
Xmax · 593.5 nm v ε · 1.14x l〇5M"1cna，'1
[3]分解溫度 237〇C
[實施例12]化合物No. 35之六氟填酸鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化33]所表示之化 合物I·2 g、下述[化34]所表示之化合物M g、乙猜3 2 乙酸酐〇·3 g及三乙胺0.3 g，於4(TC下攪拌3.5小時。添加 氯仿8 m!及水15 ml進行油水分離。繼而添加溶解有六氟磷 酸鉀〇:5 g之水20 mi進行鹽交換。除去水層後，以=解^ 六氟磷酸鉀0.2 g之水20 ml再次進行鹽交換後，以15 之 水進行2次油層之水洗。餾去溶劑 4傻添加甲基異丁基酮 14.0 g使其晶析。於1〇(rc之減 π 〇 钇炼傻，獲得紅色粉末 二確認所獲得，綠色粉末為目標物化合物 既Μ鹽。對所獲得之紅色粉末之分析結果如 卜戶厅不0 [化 33] 129905.doc -59 - 200844182
[化 34]
(分析結果） [1] 1H-NMR(DMSO-d6溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (8.55; t; 1H)、（8.51; d; 2H)、（8.09-8.02;饵 .4H) 77； 2H)、（7.60-7.53; m; 4H)、（7.39; t; 2H) (6 • 95; t； lH) 56 -6·45’ .57 (6·89-6·86; m; 2H)、（6·69-6·65; m; 2H)2H)、（ 4H) > (4.27-4.18; m; 2H) ^ (3.76-3.69; tfl； 6H)、（2.21; s; 6H) m； s;
[2] UV吸收測定（曱醇溶劑） λητ^χ : 598.5 nm、ε : 1.04χ 10$M'1cm*1 [3] 分解溫度 215〇C [4] 融點 186°C [實施例13]化合物No.36之過氯酸鹽之 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下 製造述[化35]所表示之也 129905.doc -60 - 200844182 合物1.9 g、下述[化36]所表示之化合物】 g、乙膳Π . 9 g、三乙胺〇.6g及乙酸酐〇.6g，於室溫下撸 · 平2小時。添力口 氣仿15 ml及水20 ml進行油水分離。繼而承 … 〜刀以谷解有過氯 酸鈉單水合物0.2 g之水20 ml進行鹽交換。 〇 ^ 進而添加溶解 有過氯酸鈉單水合物0.3 g之水20 ml進行鹽交換後，以2〇 ml之進行2次油層之水洗。餾去溶劑後，以管柱層析法進 行純化，於120°C之減壓乾燥後，獲得茶色粉末12 g(產率 3 0%)。確認所獲得之茶色粉末為目標物化合物N〇 • 3 6之過
氯酸鹽。對所獲得之茶色粉末之分析結果如下所示。 [化 35]
[化 36]
(分析結果） [1] W-NMR^DMSO-cU溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (12.69; br; 1H) > (8.76; t; 1H) . (8.58; d; lH) ' (8.30; d; 1H) > (8.13-8.06; m; 3H) ' (7.98； d; 1H) ' (7.86-7.81； m; 129905.doc -61 - 200844182 2H)、（7,68-7·42; m; 9H)、(7·31; s; 1H)、（6.704.64; m; 2H)、（6·55; d; 1H)、（4.53; t; 2H)、（4·36; d; 1H)、（3.77; d; 1H)、（3·50; s; 3H)、（2·89; t; 2H)、（2·20; s; 3H)、(2.07- 2.05; m; 6H) [2] UV吸收測定（曱醇溶劑）
Xmax : 594.0 nm - ε ： 0.93 χ 1 O^^cm'1
[3] 分解溫度 200°C
[實施例I4]化合物Νο·37之碘鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化37]所表示之化
[化 37] 1 g，於50°C下攪拌 將所獲得之固體於 + ’獲得紫色粉末 粉束為目標物化合 的分析結果如下所
(分析結果） [1] 129905.doc -62 . 200844182 (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (2.00-2.35; m; 10H) > (3.60-3.70; m; 2H; 4.15-4.30; m; 6H)、（6·39·6·48; m; 4Η)、（6.76-6.95; m; 8H; 7.55; t; 2H)、（7·56; d; 2H)、（7.77; t; 2H)、（8.00; d; 2H)、（8·07; d; 2H) > (8.49; d; 2H) > (8.87; t; 1H) [2] UV吸收測定（甲醇溶劑）
Xmax · 602.0 nm、ε : 1.23 χ 1 05M']cm-1
[3] 分解溫度 197.9°C
[實施例I5]化合物Νο·38之碘鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化3 8]所表示之化 合物1,3 g、1，1，3,3 -四曱氧基丙烧1.5 g、吼口定2.3 g，於 l〇(TC下攪拌8小時。添加氯仿與水進行油水分離，餾去溶 劑。自丙酮進行晶析，獲得藍色粉末0.4 g(產率38%)。確 認所獲得之藍色粉末為目標物化合物No.38之碘鹽。對所 獲得之藍色粉末的分析結果如下所示。 [化 38]
(分析結果） [1] iH-NMRCDMSO-cU溶劑） 129905.doc -63 - 200844182 (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (1·89; s; 6H)、（1·91·1·95; m; 2H)、（2 ο] ^ 0 7 * τχ\ (3.50; d; 2H)、（3.65; d; 2H)、（3·954 ， ）、 」 ；4H)、Γ6 36· d; 2H)、（6.53; d; 4H)、（6·71; t; 1H)、（6 94 7 (， (7.14; d; 2H)、（7.24-7.33; m; 4H)、（7·77· · · l 叫 6H)、 2H) ，d; 2H)、（8·55; t; [2] UV吸收測定（甲醇溶劑）
Xmax : 654.0 nm、ε :
[3] 分解溫度
192〇C
[實施例1 6]化合物Νο·39之蛾鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化39 合物1.5 g、1，1，3,3-四甲氧基丙烷15 g、吡/表不之化 峨下擾拌8小時。添加氯仿與水進行油水分V，8』去； 劑。於殘潰中添加丙酮進行晶析，獲得黑色粉末140 mg(產率1G%)。確認所獲得之黑色粉末為目標物化合物 No.39之碘鹽。對所獲得之黑色粉末之分析結果如下所 示。 [化 39]
129905.doc -64 - 200844182 (分析結果） [1] 】H-NMR(DMSO-d6溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數) (1.60-1.75; m; 4H) ^ (3.77-3.95; m； 12H) . (6.35; d; 2H) ^ (6.68-6.76; m; 9H) . (6.97-6.99; m； HH) ^ (7.26-7.33; m; 4H)、（7,95; d; 2H)、（8·79; t; 2H) [2] UV吸收測定（曱醇溶劑）
Xmax ： 664.5 nm > ε : 2.63χ 1 o'M^cm-1
[3] 分解溫度 210°C
[實施例17]化合物Νο·4〇之碘鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝人下述[化4_表示之化 合物w、四甲氧基丙烧26 g、_34，於⑽ 小時。以氯仿與料鈉水溶液進行油水分離 + 將殘潰以石夕膠管柱層析法進行純化 4去秦 mg(產率11%)。確認所獲得之綠色粉末為目;、色泰末19〇 No.40之碘鹽。對所獲得之綠色粉 二票物化合物 示。 ，果如下所 [化 40]
129905.doc -65 - 200844182 (分析結果） [1] iH-NMR^DMSO-ds溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (2·00-2·20; m; 4H)、（2.13; s; 6H)、（3 8 • υ'95; m; 2H)、 (4-01; d; 2H)、（4.15-4.22; m; 4H)、（6 … v *i8-6,46; m； 6H) ^ (6.75-6.93; m; 8H)、（7.50; d; 2H)、（7 55 J，t; 2H)、（7.75; t; 2H)、（8·00; d; 2H)、（8·07; d; 2H)、（8 4 : ’ ，α，2H)、（8·61; t； 1H)
[2] UV吸收測定（甲醇溶劑） kmax : 692.5 nm、ε : 1.65χ 1 O^^cm'1
[3] 分解溫度 175〇C
[實施例1 8]化合物Νο·41之氯鹽之製造
於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化4ι]所表八 匕 合物丨.2 g、四曱氧基丙烷〇.5 g"比们4 g，於二= 拌12小時。添加氯仿10g、水10ml進行油水分離，進而進 行乳仿層之水洗。濾別自氣仿層析出之結晶，獲得紫色粉 末120叫（產率12%)。確認所獲得之紫色粉末為目標物化 合物Ν〇·41之氣鹽。對所獲得之紫色粉末的分析結果如下 所示。 [化 41] 129905.doc -66 - 200844182
(分析結果） [1] ]H-NMR(DMSO-d6溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (12.12; br; 2H)、（8·53; t; 2H)、（7.76; d; 2H)、（7 38. t· 2H)、（7·30; t; 2H)、（7.19; d; 2H)、（7·〇5_6 Q7 ’，
(6·67-6·62; m; 5H)、（6.35; d; 2H)、（3·74· η· ，d，2Η)、（3.62; d; 2H)、（3·35; s; 6H)、（2.85-2.75; m; 2H)、η η } ν^·〇8-2.63; m; 2Η)、（1.91-1.79; m; 2Η)、（1.47-1.41; m; 2η) [2] UV吸收測定（甲醇溶劑）
Xmax : 652.5 nm ^ ε * 2.32χ 1 〇5M'1cm'1
[3] 分解溫度 208〇C
[實施例1 9 ]化合物Ν ο ·4 2之峨鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下诚 ^ , [化42]所表示之化 合物1.2 g、乙酸酐〇.2§、吡啶6,5 δ 於至溫下攪拌1 j 時。繼而添加下述[化43]所表示之化合物，於㈣下产抹: 小時。顧去溶劑，以石夕缪管柱層析法進行純化 ： 粉末250 mg(產率15%)。確認所獲得 &、糸色 牙、巴物不為目濟札 化合物No.42之碘鹽。對所獲得 " 下所示。 色私末的分析結果如 [化 42] 129905.doc -67 - 200844182
(分析結果） [1] 1H-NMR(DMSO-d6溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (1.88; s; 6H)、（2.12; s; 3H)、（2.27; t; 3H)、（3.88; d; 1H)、(4.05; d; 1H)、(4·45; dd; 2H)、（6·50; d; 2H)、（6.70; t; 1H)、 # 4H)、（7.26; t; 2H)、（7.44-7.58; m; 5H)、 2H)、（8.00-8.08; m; 4H)、（8.23; d; 1H)、 ’ 2H) > (8.63; t; 1H) • [2] UV吸收測定（甲醇溶劑） λπιαχ : 685 ·0 nm、ε : 1.59x 105M'1cm*1 [3]分解溫度
190°C
[實施例20]化合物Νο·43之碘鹽之製造 2Η)、（3.47; s; t; 2Η)、（6.42; (7.20-7.26; m; (7.73-7.80; m; (8.50-8.56; m; 129905.doc -68 - 200844182 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化44]所表示之化 合物〇·6 g、ΐ，ι，3,3-四甲氧基丙烷〇,2 g及吡啶g ’於 120°C下攪拌3,5小時。繼而添加碘化鈉〇·2 g、氯仿10 ml及 水10 ml進行鹽交換。除去水層餾去溶劑後，以矽膠管柱 層析法、進而以矽膠薄層層析法進行純化，獲得藍紫色粉 幻〇 mg(產率5%)。確認所獲得之藍紫色粉末為目標物化 合物N°·43之破鹽。對所獲得之藍紫色粉末的分析結果如 下所示。
[化 44]
(分析結果） [1] h-NMI^DMSO-t溶劑） (峰頂之化學位移ppm;多重度；柄 ’貝千數） (7·90; t; 1H)，（7·67; t; 1H)，ί7 μ， •H36;m;2H)，（7,25-6·99; m; 17Η)，（6·53-6·35; m，2m / 2H> ^ (4.09; t; 4H) ^ (2.58-2·34; m; 8H)，（1.8H.45; m; 12h )(1.37-1.27; m; 8H)， (0.89，quin，4H) [2] UV吸收測定（曱醇溶劑） 129905.doc -69 . 200844182
Imax ： 649.5 nm - ε ： 1.3〇χ 1 [3]分解溫度
241〇C
[實施例21]化合物No.44之溴鹽之製造
於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化45]所表示之化 合物2.2 g、下述[化46]所表示之化合物1.5 g、乙酸酐0,5 g、吼啶5. g ’於8〇。(：下攪拌5小時。將該反應液投入至水 100 ml中使固體析出’以石夕膠管柱層析法純化所獲得之固 體’獲得紫色粉末240 mg(產率1〇%) 粉末為目標物化合物No·44之溴鹽。 的分析結果如下所示。 [化 45] 。確認所獲得之紫色 對所獲得之紫色固體
(分析結果） [1] i-NMR^DMSO-t溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） 129905.doc -70 - 200844182 (2.06-2.15;m;2H)、（2.18;s;3H)、（3,22;s;3H)、（3.9(K 4.28;m;8H)、（6.40;d;2H)、（6.47-6.54;m;6H)、（6.77-6.99; m; 10H)、（7·28; d; 1H)、（7·50·7·60; m; 3H)、（7 74, t; 1H)、（7.84; t; 1H)、（7.95; d; 1H)、（8.02-8.07; m; 3H)、 (8·50; d; 1H)、（8.75-8.90; m; 3H) [2] UV吸收測定（甲醇溶劑） λπ^χ : 697.0 nm > ε ：
[3] 分解溫度 185〇C
[實施例22]化合物No,45之六氟鱗酸鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化47]所表示之化 合物290 mg、4-巯基苯曱酸46 mg、乙腈1.0 g，於冰浴冷 卻下滴加三乙胺36 mg。攪拌！小時後，添加乙酸乙酯1〇 ml與水10 ml進行油水分離。餾去溶劑後，於殘渣中以丙 酮2 ml與正己烷20 ml進行再沈澱，獲得茶色粉末26〇 mg(產率79%)。確認所獲得之茶色粉末為目標物化合物 N0.45之六敦磷酸鹽。對所獲得之茶色粉末的分析結果如 下所示。 [化 47]
129905.doc 200844182 (分析結果） [1] h-NMRCDMSO-c^溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (8·42; d; 2H)、（8.21; d; 2H)、（8·〇6; 2Η)、（8·〇1; d; 2H)、（7·90; d; 2H)、（7.72; t; 2H)、（7.59; d; 2H)、（7.54; t; 2H)、（7.44;d;2H)、（6,93;t;2H)、（6.8〇’t’2H)、（6.17- 6.13; m; 6H)、（4.00-3.97; m; 6H)、（3.12; S; 2H)、U.92; s; 6H)、（1·49-1·42; m; 2H)、（0·94; q; 4H)、（〇·86; d; 12H) ® [2] UV吸收測定（甲醇溶劑） λπιαχ : 870.0 nm、ε : ^δδχΙΟ^Μ^ηΓ1
[3]分解溫度 190°C
[實施例23]化合物N〇 46之溴鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入下述[化48]所表示之化 合物21.2 g、下述[化49]所表示之化合物22.8 g、三乙胺 馨 10,1 g、乙腈86·4 g，於7〇。(：下攪拌4小時。冷卻至室溫， 過處析出之結晶，將所獲得之固體於乙酸乙酯200 ml中進 ， /亍力、、回/7’L ’獲得黃色粉末18·4 g(產率66%)。確認所獲得 之戸、色粉末為目標物化合物Νο·46之溴鹽。對所獲得之黃 • 色粉末的分析結果如下所示。 又 ’、 [化 48] 129905.doc -72 - 200844182
[化 49]
-Q^sor
(分析結果） [1] h-NMI^DMSO-cU溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數）
(8.43; d; m)、（8.04; d; 1H)、（7.95; d; 2H)、（7 82; d; 1H)、（7,74; t; 1H)、（7.59-7.52; m; 3H d; 2H)^(5.72; 1H)> (3.98; s; 3H)^ (3.91; d; 1H) . (3.46； s； 3H)(2.16; s; 3H) [2] UV吸收測定（曱醇溶劑） λιτ^χ : 419.5 nm、ε :(々δχΙΟ4]^·1^]!·1
[3] 分解溫度 227〇C
[實施例24]化合物No·46之四氟硼酸鹽之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中，將上述實施例23中所得之 化合物1^〇.46之溴鹽1.0§溶解於甲醇8〇1111中後，添加溶解 有四氟硼酸鈉〇·3 g之甲醇溶液2〇 ml，攪拌2·5小時。濾別 129905.doc -73 - 200844182 析出之固體，將固體以水清洗，獲得黃色粉末〇1 g(產率 ιο°/〇)。確認所獲得之黃色粉末為目標物化合物^^屬之四 氟硼酸鹽。對所獲得之黃色粉末的分析結果如下所示。 (分析結果） [1] iH-NMRCDMSO-c^溶劑） (峰頂之化學位移ppm;多重度；質子數） (8.42; d; 1H) ^ (8.04; d; 1H) > (7.96; d; 2H) > (7.71; d; 1H) ^ (7.74; t; 1H) > (7.61-7.40； m; 3H) > (7.42; d; 1H) > (7.26; d; 2H) > (6.42; d; 2H) . (5.75； s; 1H) ^ (4.22; s; 1H)、（3.97; s; 3H)、（3.91; d; 1H)、（3.46; s; 3H)、（2.12; s; 3H) [2] UV吸收測定（曱醇溶劑） \max ·· 420.0 nm、ε : 4.39404]^1^^1 [3] 分解溫度 255。。 [實施例25]化合物Νο·46之鈷錯合物鹽1之製造 於經氮氣替換之反應燒瓶中裝入上述實施例23中所得之 化合物Νο.46之溴鹽2,8 g、下述[化50]所表示之化合物41 g、2,2,3,3-四氟丙醇40 g，於⑼它下攪拌2小時。添加乙酸 乙酯5 ml進行晶析，獲得茶色粉末37 g(產率61%)。確認 所獲付之茶色粉末為目標物化合物Ν〇·46之姑錯合物鹽1。 對所獲得之茶色粉末的分析結果如下所示。 [化 50] 129905.doc -74 - 200844182
(分析結果） [1] i-NMRCDMSO-ds溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (8.99; s; 2H)、（8.45; d; 1H)、（8 〇5; d; lH)、（7 % 屯 2H)^ (7.86-7.81; m; 3H) M7.75； t; 1H) ^ (7.66-7.53- ^ 5H)、（7.43;d; 1H)、（7.35;d;2H)、（66〇-6 54;m;4H)、’ (3·46; s; 3H)、（3.32-3.27; m; 11H)、（11(); t; 12H) [2] UV吸收測定（甲醇溶劑） ληιαχ : 423·5 nm、ε :
[3] 分解溫度 261〇C
[實施例26]化合物1^〇.46之鈷錯合 化合物No.46之漠，〇·5 g、下述[化5i]所表示之化合物〇9 g、2,2,3,3-四敗丙醇1〇 g’於啊下授掉i 5小時。添加乙 I乙自曰10 ml進行晶析，獲得茶色粉末丨.i g(產率9〇%)。確 斤獲彳于之茶色粉末為目標物化合物N〇46之銘錯合物鹽 2對所獲得之茶色粉末的分析結果如下所示。 1299Q5.doc -75 - 200844182 [化 51]
(分析結果） [1] iH-NMK^DMSO-cU溶劑） (峰頂之化學位移ppm ;多重度；質子數） (9·02; s; 2H)、(8.45; d; 1H)、(8.06; d; 1H)、（8·00-7·93; m; 4Η)、（7,83; d; 1H) > (7.75; t; 1H) > (7.63-7.54; m; 3H)、（7.44; d; 1H)、（7·36; d; 2H)、（6.89; d; 2H)、（6.58; d; 2H)、（5.76; s; 1H)、（4.32; s; 1H)、（3.99-3.96; m; 4H)、 (3.59-3.48; m; 7H)、（2.89; s; 6H)、（2.17; s; 3H)、（0.92; quin; 4H)、（0.76; sex; 4H)、（0·45; t; 6H) [2] UV吸收測定（丙酮溶劑）
Xmax ： 417.5 nm > ε ： 7.11 x 1 O^^cm'1
[3] 分解溫度 266〇C
[評價例2、比較評價例2] 首先，於厚200 μιη之20x20 mm之聚碳酸醋板上，使用 蒸鍍法形成厚10 μπι之鋁薄膜。繼而，於2,2,3,3-四氟丙醇 129905.doc -76 - 200844182 中溶解化合物Νο·46之鈷錯合物鹽2以使濃度成為1質量％， 製備2,2,3,3-四氟丙醇溶液，將所獲得之溶液以2000 rpm、 60秒藉由旋塗法塗佈於蒸鍍有鋁之20x20 mm聚碳酸酯板 上，製作試片。又，使用下述比較化合物1取代化合物 Νο·46之鈷錯合物鹽2，除此之外以與上述相同之方式製作 試片。將所得之試片浸潰於80Τ：之水中30秒，求出 Xmax=405 nm下之浸潰前（R〗）及浸潰後（R2)之反射率差 ，作為與金屬反射膜之親合性評價。將結果示
於[表2]。 [化 52]
no2 比較化合物1 [表2] 405 nm 評價例2 0.3% 比較評價例2 17.1% 根據上述[表2]之結果，於使用本發明之花青化合物的 金屬反射膜中，即使浸潰於8〇°C之水中後反射率之變化亦 129905.doc -77 - 200844182 幾乎不見變化，耐水性高。另一方面，於使用比較化合物 1之金屬反射膜中，浸潰於80°C之水中後的反射率變化為 1 0%以上，且耐水性低。認為其原因在於：本發明之花青 化合物具有錨定基，因此與金屬反射膜之親合性高。 本發明之花青化合物於HDDVD-R及BD-R之雷射波長405 nm中顯示出較高之與金屬反射膜的親合性，因此可適用為 * 光學記錄材料。 [評價例3〜6、比較評價例3〜5] 馨 於2,2,3,3-四氟丙醇中溶解[表3]中所揭示之花青化合物 以使濃度成為1質量％，製備2,2,3,3-四氟丙醇溶液，將所 獲得之溶液以2000 rpm、60秒藉由旋塗法塗佈於25x25 mm 之聚碳酸酯板上，製作試片。將所獲得之試片浸潰於78°C 之水中1分鐘，自Xmax下之浸潰前（R!)及浸潰後（R2)之吸收 極大的吸光度求出殘存率，作為塗佈膜於 水中之溶出耐受性評價。將結果示於[表3]。 [表3] 花青化合物 吸收極大 殘存率 評價例3 化合物No, 1之蛾鹽 621 nm 72.1% 比較評價例3 比較化合物1 622 nm 5.9% 評價例4 化合物No,38之峨鹽 690 nm 70.6% 評價例5 化合物No.43之峨鹽 684 85.3% 比較評價例4 比較化合物2 697 nm 3.1% 評價例6 化合物No.39之蛾鹽 690 nm 92.4% 比較評價例5 比較化合物3 702 nm 83.8% [化 53] 129905.doc -78 - 200844182
[評價例7、比較評價例6] 使用[表4]中揭示之花青化合物，除此之外以與評價3〜6 相同之條件下製作試片。將所獲得之試片浸潰於1 8°C之水 中10秒，自Xmax下之浸潰前（R!)及浸潰後（R2)之吸收極大 的吸光度求出殘存率，作為塗佈膜於水中 之溶出耐受性評價。將結果示於[表4]。 [表4] 花青化合物 吸收極大 殘存率 評價例7 化合物Νο·46之四氟硼酸鹽 425 nm 66.7% 比較評價例6 比較化合物4 430 nm 5.6% [化 54]
根據上述[表3]及[表4]之結果，於將本發明之花青化合 物於聚碳酸酯上製膜之薄膜中，於80°C或者1 8°C之水中浸 潰後與比較化合物相比吸光度殘存率變高。考察其係本發 明之花青化合物之錨定基羧酸、與聚碳酸酯之極性基的親 合性帶來之效果。 [產業上之可利用性] 129905.doc -79 - 200844182 根據本發明’可提供適用為光學要素之吸收波長特性及 與金屬或樹脂之親合性優異的花青化合物。又，使用該花 錄媒體之光學記錄層之形成 :化合物之光學遽光片可適用為圖像顯示 含有該花青化合物所形成之 ；先片 甘μ >、丨> 组』… 不W料可適用於光學記
129905.doc -80 .

Claims (1)

  1. 200844182 、申請專利範圍： [化1] 種化青化合物，其係以下述通式（I)所表示
    (!) (式中R、R、R3、RiR6各自獨立，表示氯原子、声 基、亦可具有取代基之碳原子數為卜10之烷基、亦可2 有取代基之碳原子數為卜1()之烧氧基、亦可具有取代基 之碳原子數為6〜30之芳基、亦可具有取代基之碳原子數 為7〜30之芳錢基、^素原子、硝基、氣基、以下述通 式（H)、（ΙΓ)或（III)所表示之取代基或者錨定基，R4表示 以下2述通式（Π)或（ΙΓ)所表示之取代基、或者錨定基，尺〗 與R、R5與R6亦可分別連結形成環狀構造，其等環狀構 造亦可經錯定基取代；Χι表示氧原子、硫原子、石西原 子8、-CR7R8·、.或者-NYa-，作為X1中之基團的R7及 R8各自獨纟，表示亦可具有取代基之碳原子數為卜10之 烷基、亦可具有取代基之碳原子數為6〜3〇之芳基、亦可 具有取代基之碳原子數為7〜3G之芳基燒基、以下述通式 (11)、（ΙΓ)或（III)所表示之取代基或者錨定基，“與汉8亦 可連釔形成ί衣狀構造，該環狀構造亦可經錨定基取代； 作為及以及X】中之基團的ya，各自獨立，表示氯原 子、亦可具有取代基之碳原子數為卜⑺之烷基、亦可具 129905.doc 200844182 有取代基之碳原子數為〗〜；^ <烷乳基、亦可具有取代基 :碳原子數為6〜30之芳基、亦可具有取代基之碳原子數 為7〜3〇之芳聽基、下述通式⑽所μ之取代基或者 “疋基’ 4表示亦可於鏈中含有環狀結構且亦可經錯定 基取代的構成聚次甲基鏈之連 #取A 卜 哎心迷結基，该聚次甲基鏈中之 氣原子亦可經鹵素肩子畜| “ 、I原子1基、經基、烧基、烧氧基或 方基取A錢基、燒氧基或者芳基亦可經其等基團
    進一步取代^-表示q價之陰離子，q表示i或者2，ρ表 示將電荷保持為中性之係數； ι 其中，2 上述 Rl、R2、R3、R4、R5U、R8、Ya、 Y1、及Y2中之至少-個以上為錨定基，或-Q-經錨定基 取代，並且式中之錨定基合計為丨〇以下） [化2]
    (Π) (於上述通式（II)中 (ΙΓ) L與Τ之間的鍵結為雙鍵、共拖雙鍵 氧原子或者氮 或者三鍵，L表示碳原子，τ表示碳原子 原子，X、y及ζ各自獨立，表示〇或者丄（其中]為氧原子 之情形時咖為0，τ為氮原子之情形時化為〇或者i)，a 表示0〜4之數’ y表示氫原子、画素原子、亦可經齒素 原子取代之故原子數s 1M之烧基或者亦可經_素原子 129905.doc 200844182 取代之碳原子勃Aζ 數為4之烷氧基，R10、 ，表不氧原子、幽素原子或者亦可 各自獨 碳原子數為1M之院基HR =素原子取代之 造;於上述通式⑼)中，L，與τ:之間之鍵= 輛雙鍵’L’表示碳原子，Τ，表示碳原子鍵 原子，a，表示0〜4之數，包含1/與Τ’之環表干亦或者鼠 原子之5員環、亦可含有雜原子之6員環:：含有雜 壞、異㈣環、葱環或者葱酿環，其含二;嗤琳 亦可經画素原子、硝 以與丁之環 [化3] 氰土&基、烷氧基取代）
    (III) (式中R〜R各自獨立，表示氫原子或者碳原子數為叉 之烷基，該烷基中之亞甲基亦可經或者_c〇_置換，4 表示直接鍵或者亦可具有取代基之碳原子數為之’ 2 烧基’該伸烷基中之亞曱基亦可經、 申 -ο- Λ -coo-、_0C0_、_s〇2_、_NH…_c〇nh 、 -N二CH·或者-CH=CH-置換，M 表示 Fe、Co、Ni、T,、 Cu、Zn、Zr、Cr、Mo ' Os、Mn、Ru、Sn、Pd、 或者 Ir)。 、Pt 2·如請求項1之花青化合物，其係下述通式（IV)所表示从 129905.doc 200844182 3. 青化合物， [化4]
    1之花 ► 3 示之 青化合物 [化5]
    (V) (式中，環A表示亦可呈 R4、γ1、 ，、有取代基之本％或者萘環，R3、 π、_Q·、W、口及口與上述通式⑴中相同，Ri4ik R相同，r】5命與 R與以相同，Y3與γΐ相同）。 4·如請求項1之尤主#人 化 青化合物，β化合物，其係下述通式㈤所表示之 [化6] 129905.doc 200844182
    R、X】、Y1、Y2 、P&q上述通式（1)中 、、An心
    可相同或不同，表示二：上述通式⑼中相同，r13 原子數為卜4之燒基或者碳原子土鼠基、緩基、碳 之R13可分別連結而形 ，、、、之烷虱基，鄰接 環，m為0〜5之數）。反原子數為3〜12之碳環或者雜 5. 如請求項丨之花青化合 以π敗Φ 其中於上述通式（I)中，槿士 以-Q-所表示之連結基的 ）τ構成 甲基、五次甲基咬 甲基鍵係自單次甲基、三次 |次者七次甲基中選擇。 6. 如請求们之花青化合物，其 基係下述通式（νπ)所表示之基團 '，述通式⑴中，錯定 [化7] (VII) L〜P (式中 L表示直接鍵或者碳& 厌原子數為1〜12之2價烴基，p 表不陰離子性基團）。 如明求項1之花青化合物，其 ^ i _ /、γ於上述通式（I)中，錨定 基係下述通式（VIII)所表示之基團， 129905.doc 200844182 [化8] 一 L — P， (VIII) (式中，L表示直接鍵或者碳原子數為卜以之]價烴基，p 表示羧基、磺酸基或者鱗酸基）。 8·如凊求項1之花青化合物，其中於上述通式（I)中，錨定 基係下述通式（IX)所表示之基團， [化9] 一 L — COOH (IX) (弋中L表示直接鍵或者碳原子數為丨〜12之2價烴基） 9· 一種光學攄光片’其特徵在於：含有至少一種如請 1至8中任一項之花青化合物。 如:求項9之光學濾光片，其係圖像顯示裝置用。 漿顯示Γ。。之先子濾先片’其中上述圖像顯示裝置係電 12: =記錄材料，其特徵在於:含有至" 員1至8中任一項之花青化合物。 來 "·:種光學記錄媒體，其特徵在於：於基體上旦有 子把錄層，該光學記錄層係由如請 料所形成。 、12之光予記錄柯 129905.doc 200844182 七、 指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    129905.doc
TW097111579A 2007-03-30 2008-03-28 A cyanine compound, an optical filter using the compound, and an optical recording material TWI461489B (zh)

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