WO2007105448A1 - ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2007105448A1
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Takashi Arakane
Kiyoshi Ikeda
Hiroshi Yamamoto
Takayasu Sado
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Definitions

  • the present invention relates to a novel naphthacene derivative, a material for an organic electoluminescence (EL) device using the same, and an organic electoluminescence device containing the same.
  • An organic EL element is a self-luminous element that utilizes the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied.
  • Non-patent Document 1 Since the report of low-voltage-driven organic EL devices using stacked devices by CW Tang et al. From Eastman Kodak Company (Non-patent Document 1) has been made, research on organic EL devices using organic materials as a constituent material has been active. To be done.
  • the device structure of the organic EL device includes a hole transport (injection) layer, a two-layer type of an electron transport light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • a three-layer structure is well known.
  • various improvements have been made to the element structure and formation method to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons! /
  • light-emitting materials used for organic EL devices such as chelate complexes such as tris (8-quinolinol) aluminum complex, coumarin complexes, tetraphenol butadiene derivatives, bisstyryl arylene derivatives, oxadiazole derivatives and the like are known. They have been reported to emit light in the visible region from blue to red, and realization of color display elements is expected (for example, Patent Documents 1 to 3). However, its luminous efficiency and lifetime were not sufficient to reach practical levels. Also full color display Is required to have three primary colors (blue, green, and red). Among them, a highly efficient red element is required.
  • Patent Document 4 discloses a red light emitting device in which a naphthacene or pentacene derivative is added to a light emitting layer.
  • this light-emitting element has excellent red purity, the half-life time of the brightness when the applied voltage is as high as 11 V is insufficient, about 150 hours.
  • Patent Document 5 discloses an element in which a dicyanomethylene (DCM) compound is added to a light emitting layer, and the purity of power red is insufficient.
  • Patent Document 6 discloses a red light-emitting device in which an amine-based aromatic compound is added to a light-emitting layer. This light-emitting device has good CIE chromaticity (0.64, 0.33) and color purity. The driving voltage was high.
  • Patent Documents 7 and 8 disclose devices using an amine-based aromatic compound and Alq as a light emitting layer. However, this device emits red light but has low efficiency and a short lifetime.
  • Patent Document 9 discloses an element using an amine-based aromatic compound and DPVDPAN in the light emitting layer. A highly efficient element emits orange light and an element emitting red light has low efficiency. Met.
  • Patent Document 10 discloses a device using a dicyananthracene derivative and an indenoperylene derivative as a light emitting layer and a metal complex as an electron transporting layer, and the light emission color is reddish orange.
  • Patent Document 11 discloses a device using a naphthacene derivative and an indenoperylene derivative as a light emitting layer and a naphthacene derivative as an electron transport layer, but it does not have practical efficiency. .
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-239655
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 7-138561
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 3-200289
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 8-311442
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 3-162481
  • Patent Document 6 Japanese Patent Laid-Open No. 2001-81451
  • Patent Document 7 WOOlZ23497 brochure
  • Patent Document 8 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-40845
  • Patent Document 9 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-81924
  • Patent Document 10 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-307885
  • Patent Document 11 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-338377
  • Non-Patent Document 1 C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 ⁇ , 913, 1987
  • An object of the present invention is to solve the above-described problems, and provides a novel naphthacene derivative useful as a constituent component of an organic EL device.
  • the naphthacene derivative is used as an organic compound layer.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL device having practical efficiency and lifetime by using at least one layer.
  • the present inventors have used a novel naphthacene derivative having a specific structure in at least one of the organic compound layers of the organic EL element, We have found that it is possible to achieve a long lifetime and high efficiency of the organic EL device, and the present invention has been completed. That is, according to the present invention, the following naphthacene derivative, an organic EL element material containing the same, a light emitting material for an organic EL element, an organic EL element, and a device having the same are provided.
  • ⁇ Ar 2 is a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms that are not the same as each other, and R ⁇ R is independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted.
  • An aromatic group having 6-50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1-50 carbon atoms is there.
  • Ar ⁇ Ar 2 ′ is a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms which may be the same as each other, and R ⁇ R is independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted A substituted aromatic group having 6 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the naphthacene derivative represented by the general formula (1) or (2) is selected from the following general formula (3) or the following general formula (4) Naphthacene derivatives
  • Ar 32 is independently substituted or unsubstituted 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • R ⁇ R each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • a and b are each an integer of 0 to 5.
  • groups that are symmetrical with respect to the XY axis on the naphthacene are not bonded to the 5th and 12th positions of the central naphthacene.
  • Ar 42 is each independently a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms
  • R ⁇ R is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • a and b are each an integer of 0 to 5.
  • a material for an organic electoluminescence device comprising the naphthacene derivative described in 1 or 2 above.
  • a light-emitting material for an organic electoluminescence device comprising the naphthacene derivative described in 1 or 2 above.
  • An organic electoluminescence device in which at least one organic layer containing the naphthacene derivative described in 1 or 2 above is sandwiched between a cathode and an anode.
  • the organic electoluminescence device wherein the organic layer containing the naphthacene derivative according to 1 or 2 is a light emitting layer. 7. Between the cathode and the anode, at least a light-emitting layer containing a host material made of the naphthacene derivative according to 1 or 2 above, a dopant material made of indenoperylene derivative, and an electron transport layer Contains organic-elect luminescence element.
  • A is an aromatic hydrocarbon group having 3 or more carbon rings, and B is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound having one or more skeletons in the molecule wherein the nitrogen-containing heterocyclic compound is selected from pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, atalidine, imidazopyridine, imidazopyrimidine and phenanthrolin.
  • R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
  • n is an integer from 0 to 4,
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a carbon number. 1 to 20 alkoxy groups,
  • R 12 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms.
  • L is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridylene group, a substituted or unsubstituted quinolylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group,
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, or a substituted or unsubstituted quinolinyl group.
  • Indenoperylene derivative power as a dopant material of the light emitting layer Indenoperylene derivative power represented by the following general formulas (12) and (13) The group power of one or more selected compounds The organic electoluminescence device according to any one of to 12. [Chemical 6]
  • Ar ⁇ Ar RX Ar l each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of nuclear atoms 6 Represents an aromatic heterocyclic group having ⁇ 50.
  • - 18 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 7 to 13, which is an indenoperylene derivative power dibenzotetraphenyl perifuranthene derivative as a dopant material of the light emitting layer.
  • an organic EL device having high efficiency, long life, and excellent color purity can be provided.
  • a more efficient organic EL device can be obtained by selecting a suitable compound as a material for the electron transport layer and the light emitting layer. That is, according to the configuration of the present invention, exciton generation in the electron transport layer is suppressed, and a high-color purity organic EL element in which minute light emission from the electron transport layer is further suppressed to a low level can be obtained. For the same reason, the life of the device can be extended.
  • FIG. 1 is a diagram showing an embodiment according to an organic EL element of the present invention.
  • Naphthacene derivatives The naphthacene derivative of the present invention is represented by the following general formula (1) or (2).
  • Ar ⁇ Ar 2 is not the same as each other and Ar 1 ′ Ar 2 ′ may be the same as each other. It is a family group.
  • Preferred unsubstituted aromatic groups having 6 to 50 nuclear carbon atoms as Ar 2 , Ar 1 and Ar 2 ′ include a phenol group, (o—, m—, ⁇ —) tolyl group, pyrenyl group, perylenyl. Group, coronol group, (1- and 2-) naphthyl group, anthryl group, (o-, m-, P-) biphenyl group, terfel group, phenanthryl group, etc. More preferred are a sulfur group, (1 and 2) -naphthyl group, (o-, m-, P-) biphenyl group, terfel group and the like.
  • Preferred combinations of Ai ⁇ Ar 2 that are not identical to each other include combinations in which Ar 1 is a phenyl group and Ar 2 is not a phenyl group.
  • Preferred groups when A ⁇ Ar 2 'are the same include a phenol group, (o—, m—, p—) tolyl group, pyrenyl group, perylenyl group, coronol group, (1—, and 2-—naphthyl group, Anthryl group, ( ⁇ -, m-, p) biphenyl group, terphel group, phenanthryl group, etc., including phenyl group, (1 and 2) naphthyl group, (o-, m —, P—) Biphenyl group, terphenyl group, etc. are more preferable.
  • a preferable group in the case where Ar 1 ′ and Ar 2 ′ are not the same is the same as the preferable combination of Ar 2 which is not the same as the above.
  • ⁇ ! ⁇ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Preferred unsubstituted aromatic groups having 6 to 50 nuclear carbon atoms as R 1 ! ⁇ include a phenol group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, and a 9-anthryl group.
  • substituents include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted nucleus Aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 50 An aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms And substituted or unsubstituted arylenethio group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 50 carbon atoms, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxyl group and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1 naphthyl group, 2 naphthyl group, 1 anthryl group, 2 anthryl group, 9 anthryl group, 1 phenanthryl group, 2 Phenanthryl group, 3 phenanthryl group, 4 phenanthryl group, 9 phenanthryl group, 1 naphthacene group, 2 naphthasel group, 9 naphthasel group, 1-pyrole group, 2 pyreyl group, 4-pyrylene group , 2 biphenyl group, 3 biphenyl group, 4 biphenyl group, p tert-fer group, p tert-fer group, p tert-fer group, p turfer group Group, m-Turferreux 4-yl group, m-Terferreux 3-yl group, m-Terferreux 2-yl group,
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms include 1 pyrrolyl group, 2 pyrrolyl group, 3 pyrrolyl group, pyradyl group, 2 pyridyl group, 3 pyridyl group Group, 4-pyridyl group, 1 indolyl group, 2 indolyl group, 3 indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2 isoindolyl group , 3 Isoindolyl group, 4 Isoindolyl group, 5 Isoindolyl group, 6 Isoindolyl group, 7 Isoindolyl group, 2 Furyl group, 3 Furyl group, 2 Benzofural group, 3-Benzofuller group, 4 Group, 5-benzobenzol group, 1
  • substituted or unsubstituted alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1 hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxychetyl group, 1,3 dihydroxyisopropyl group, 2 , 3 Dihydroxy tert-butyl group, 1, 2, 3 trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2 chloroethyl group, 2-chloro isobutyl group, 1, 2 dichloroethyl group, 1, 3 dichloroisopropyl group 2,3 dichloro-t-butyl group, 1,2,3 trichloropropyl
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group is a group represented by OY.
  • Y include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, and t-butyl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, and a phenyl group.
  • a naphthylmethyl group 1 ⁇ naphthylethyl group, 2-a naphthinoreethinole group, 1-a naphthinoreisopropinole group, 2- a naphthinoreisopropyl pill group, 13 naphthylmethyl group, 1- ⁇ naphthylethyl , 2- ⁇ naphthylethyl group, 1- ⁇ naphthyl isopropyl group, 2- ⁇ naphthyl isopropyl group, 1-pi-propyl methyl group, 2- (1 pyrrolyl) ethyl group, ⁇ -methyl benzyl group, m-methyl benzyl group, o-methylbenzyl group, p-clobenzyl group, m-clobenzyl group, o chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromobenzyl group, o-bromoben Zyl
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group is represented as OY, and examples of Y 'include a phenol group, a 1 naphthyl group, a 2 naphthyl group, a 1 anthryl group, a 2 anthryl group, and a 9-anthryl group.
  • a substituted or unsubstituted arylylthio group is represented by —SY ”, and examples of Y” include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, 1 phenanthryl group, 2 phenanthryl group, 3 phenanthryl group, 4 phena Toltoyl group, 9 phenanthryl group, 1 naphthel group, 2 naphthel group, 9 naphthel group, 1-pyrole group, 2 pyrel group, 4-pyrole group, 2 biphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl group, p-terferyl group 4-pyl group, p-type 3-phenyl group, p-terfyl group 2-myl group, m- Terferyl 4-yl group, m-terferyl 3-y
  • a substituted or unsubstituted alkoxycarbo group is represented as COOZ.
  • Z include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, and t-butyl.
  • Examples of the divalent group forming the ring include tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, diphenylmethane 1, 2, 1, diyl group, diphenol 1, 3, 3, Iji Group, diphenylpropane 4, 4 'diyl group and the like.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • ⁇ 1 ⁇ ! ⁇ 1 As an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, methyl group, ethynole group, (n, i) -propinole group, (n, i, sec, tert) -butinole group, ( n, i, neo, tert) -pentyl group and the like, and methyl group and the like are more preferable.
  • R 1 ! ⁇ Is a substituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
  • substituents include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted nucleus.
  • Preferable examples of the naphthacene derivative represented by the general formulas (1) and (2) include compounds represented by the following general formula (3) and the following general formula (4).
  • Ar ⁇ Ar is independently a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms
  • R ⁇ R is independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted A substituted aromatic group having 6 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • a and b are each an integer of 0 to 5.
  • groups that are symmetrical with respect to the XY axis on the naphthacene are not bonded to the 5th and 12th positions of the central naphthacene.
  • Ar 41 and Ar 42 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms
  • R ⁇ R is independently a hydrogen atom or a substituted Or an unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • a and b are each an integer of 0 to 5.
  • the material for an organic EL device of the present invention is characterized by containing the naphthacene derivative of the present invention.
  • the light emitting material for an organic EL device of the present invention is characterized by containing the naphthacene derivative of the present invention.
  • Organic EL device is an organic electoluminescence device in which one or more organic layers are sandwiched between a cathode and an anode, and has at least one layer strength of the organic layer.
  • the naphthacene derivative of the present invention It is characterized by containing.
  • the organic layer containing the naphthacene derivative of the present invention is preferably a light emitting layer.
  • the naphthacene derivative of the present invention is contained in the light emitting layer, practical efficiency and life of the organic EL device can be realized.
  • the organic EL device of the present invention is an organic electoluminescence device including at least a light emitting layer and an electron transport layer between a cathode and an anode, and the light emitting layer has the naphthacene dielectric strength of the present invention. It contains a host material and a dopant material having indenoperylene derivative power.
  • the indenoperylene derivative which is a dopant material of the light emitting layer, is preferably one or more compounds selected from the group force represented by the following general formulas (11) to (15). .
  • X′-X 6 , X 9 to X 16 , X 19 , and X 2C> each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an alkali.
  • adjacent groups of X'-X 6, X 9 ⁇ X 16, X 19, X 2 ° may form a ring together with the carbon atom bonded to, or substituted for each other.
  • At least one of x′-x 6 , x 9 to x 16 , x 19 , x 2G is not hydrogen.
  • Ar ⁇ Ar 52 and Ar 53 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Represents an aromatic heterocyclic group having 6 to 50 nuclear atoms.
  • To 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number.
  • alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylthio group having 1 to 50 carbon atoms Group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 6 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted nuclear carbon number 6 to 50 An aryloxy group, a substituted or unsubstituted arylenethio group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • Ar ⁇ Ar and Ar M are each independently, an aromatic hydrocarbon group substituted or unsubstituted carbon atoms of 6 to 50, or a substituted or unsubstituted Represents an aromatic heterocyclic group having 6-50 nuclear atoms.
  • X 21 to X 38 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted group.
  • an unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number An alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 50 carbon atoms
  • adjacent groups may be bonded Yogu yet be in to form a ring with carbon atom to X 21 to X 38 are bonded to each other.
  • At least one of the substituents of Ar 62 and Ar 63 and the substituents of X 21 to x 38 and x 21 to x 38 is a halogen atom.
  • Examples of the indenoperylene derivative used as the dopant material include a dibenzotetraphenyl perifuranthene derivative and the like, and a dibenzotetraphenyl perifuranthene derivative and the like are preferable.
  • doping concentration of indenoperylene derivative as a dopant material and more preferably be 0.1 to 10 weight 0/0 is preferred instrument from 0.5 to 2 wt%. If the dope concentration is less than 0.1% by weight, the host material may emit light, and if it exceeds 10% by weight, concentration quenching may occur.
  • the electron transport layer preferably contains a compound represented by the following general formula (5).
  • A is an aromatic hydrocarbon group having 3 or more carbocycles
  • B is an optionally substituted compound. It is a unicyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon group having 3 or more carbocyclic rings which is group A, includes anthracene, phenanthrene, naphthacene, pyrene, taricene, benzoanthracene, pentacene, dibenzoanthracene, benzopyrene, funole len, benzofunole len Funole-old lanthanum, benzofunole-old lantern, naphthofluoranthene, dibenzofluorene, dibenzopyrene and dibenzofluoranthene.
  • heterocyclic group of the substituted or unsubstituted heterocyclic group which is the group B examples include pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, atalidine, imidazopyridin, imidazopyrimidine and phenanthorin. Can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (5) is anthracene, phenanthrene, naphthacene, pyrene, talycene, benzoanthracene, pentacene, dibenzoanthracene, benzopyrene, fluorene, benzofluorene, fluoranthene, benzofluoranthene, naphthofluoranthene. It is preferable that the compound has one or more skeletons selected from dibenzofluorene, dibenzopyrene and dibenzofluoranthene in the molecule.
  • the compound represented by the general formula (5) is preferably a nitrogen-containing heterocyclic compound.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound include pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, and atalidine. , Imidazopyridine, imidazopyrimidine, and phenanthracin linker It is preferably a nitrogen-containing heterocyclic compound having at least one skeleton selected in the molecule.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound is more preferably a benzimidazole derivative represented by the following general formula (6) or (7).
  • R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms includes a phenyl group, a 1 naphthyl group, and a 2 naphthyl group.
  • M-terferyl 2-yl group o-tolyl group, m-tolyl group, ⁇ -tolyl group, p-t-butylphenyl group, p- (2 phenolpropyl) phenol group
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n 1-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3 dihydroxy Isopropyl group, 2,3 dihydroxy-tbutyl group, 1,2,3 trihydroxypropinole group, chloromethinole group, 1 chloroethinole group, 2 chloroethyl group, 2 chloroethyl isobutyl group, 1,2 dichloroethyl group, 1, 3 Dichloroisopropyl group, 2,3 dichloro
  • the alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by OY, and examples of Y include the same examples as those described for the alkyl group.
  • substituent of the above aryl group pyridyl group, quinolyl group, alkyl group or alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nucleus atom having 5 to 50 atoms.
  • Aromatic heterocyclic group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted arylo of 5-50 nuclear atoms
  • Examples thereof include a xyl group, a substituted or unsubstituted arylenethio group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, and a hydroxyl group.
  • m is an integer of 0 to 4, preferably 0 to 3, and more preferably 0 to 2.
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Or it is a C1-C20 alkoxy group, As an example of each group and a substituent, it is the same as that of said R.
  • R 12 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted carbon number 1 Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. Examples of each group and substituent are the same as those for R above.
  • L is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridylene group, a substituted or unsubstituted quinolylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • the arylene group having 6 to 60 carbon atoms is preferably a divalent substituent such as a divalent substituent formed by removing one hydrogen atom from the substituents described for the aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • a divalent substituent such as a divalent substituent formed by removing one hydrogen atom from the substituents described for the aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • Naphthylene group, biphenylene group, anthracenylene group, phenanthrylene group, pyrenylene group, chrysylene group, fluoranthylene group, and fluorenylene group are more preferable.
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, or a substituted or unsubstituted quinolinyl group.
  • aryl group having 6 to 60 carbon atoms and the substituent for the aryl group, pyridyl group and quinolinyl group are the same as those described above for R.
  • the benzimidazole derivative represented by the general formula (6) is preferably such that m is 0, R 11 is an aryl group, and L is 6 to 30 carbon atoms (more preferably 6 to 20 carbon atoms).
  • the arylene group and Ar 11 It is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the benzimidazole derivative represented by the general formula (7) is preferably such that m is 0, R 12 is an aryl group, and L is 6 to 30 carbon atoms (more preferably 6 to 20 carbon atoms).
  • the arylene group and Ar 11 are aryl groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of the organic EL device of the present invention.
  • an organic EL element 1 includes an anode 20, a hole injection layer 30, a hole transport layer 40, a light emitting layer 50, an electron transport layer 60, an electron injection layer 70, and a cathode 80 on a substrate 10. It has a configuration in which layers are stacked in order. In addition, the organic EL element can take various configurations.
  • a typical configuration example of the organic EL element used in the present invention is shown below. Of course, the present invention is not limited to this.
  • the organic EL element of the present invention is fabricated on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include soda-lime glass, norlium strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, norium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyethersulfide, and polysulfone.
  • a TFT substrate on which a driving TFT is formed may be used.
  • the anode of the organic EL device of the present invention plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), acid tin tin (NESA), indium zinc oxide alloy (IZO), gold, silver, platinum, copper and the like.
  • These materials can be used alone.
  • An alloy of these materials or a material to which other elements are added can be appropriately selected and used.
  • the anode can be produced by forming a thin film from these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the anode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode is a force depending on the material. Usually, lOnm to: m, preferably 10 to 200 nm. [0079] [Light emitting layer]
  • the light emitting layer of the organic EL device has the following functions. That is,
  • Injection function A function capable of injecting holes from the anode or hole injection 'transport layer when an electric field is applied, and an electron from the cathode or electron injection / transport layer.
  • Transport function Function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field
  • Luminescent function Provides a field for recombination of electrons and holes and connects it to light emission.
  • the light emitting layer is particularly preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a solidified from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • this molecular deposited film is distinguished from the thin film (molecular accumulation film) formed by the LB method by the difference in aggregated structure, higher order structure, and functional difference resulting from it. be able to.
  • a binder such as rosin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thin-filmed by spin coating or the like.
  • the light emitting layer can also be formed by twisting.
  • the hole transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and the ion mobility with large hole mobility is usually as low as 5.5 eV or less.
  • a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable, and the mobility of holes is, for example, at least 10 _4 when an electric field of 10 4 to 10 6 VZcm is applied.
  • the material for forming the hole transport layer is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preference U, and has been conventionally used as a charge transport material for holes in photoconductive materials. , And any known materials used for the hole transport layer of EL devices can be selected and used.
  • Q 1 and Q 2 are sites having at least one tertiary amine, and G is a linking group.
  • Ar 21 to Ar 24 are a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms.
  • R 21 and R 22 are substituents, and s and t are each an integer of 0 to 4.
  • Ar 21 and Ar 22 , Ar 23 and Ar 24 may be connected to each other to form a cyclic structure.
  • R 21 and R 22 may also be connected to each other to form a cyclic structure.
  • Ar 21 to Ar 24 substituents, and R 21 and R 22 are substituted or unsubstituted aromatic rings having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaromatic rings having 5 to 50 nuclear atoms, Alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, alkylaryl group having 1 to 50 carbon atoms, aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, styryl group, aromatic having 6 to 50 carbon atoms Ring or nucleus Amino group substituted with a heteroaromatic ring having 5 to 50 atoms, aromatic ring having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or an amino group substituted with a heteroaromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms Nuclear carbon It is an aromatic ring having 6 to 50 or a heteroaromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms.
  • a hole injection layer may be provided separately in addition to the hole transport layer.
  • the same materials as those for the hole transport layer can be used.
  • Volphilin compounds (disclosed in JP-A-63-29556965) and aromatic tertiary amines can be used.
  • Compounds and styrylamine compounds (US Pat. No. 4,127,412, JP-A 53-27033, 54-58445, 54-149634, 54-64299, 55 -See 79450, 55-144250, 56-1 19132, 61-295558, 61-98353, 63-295695, etc.), especially aromatic class III It is preferable to use an amine compound.
  • NPD 1-bis (N— (1-naphthyl) N-phenol having two condensed aromatic rings described in US Pat. No. 5,061,569 in the molecule.
  • NPD -Lumino bi-fell
  • MTDATA tri-amine triphenylamine
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the material for the hole injection layer.
  • the hole injection layer and the hole transport layer can be formed by thin-filming the above-described compound by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. .
  • the thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, but are usually 5 ⁇ to 5 / ⁇ . If the hole injection layer and the hole transport layer contain the compound in the hole transport zone, the hole injection layer and the hole transport layer may be composed of one or more layers of the above-described materials, or the positive holes.
  • the injection layer and the hole transport layer may be a laminate of a hole injection layer and a hole transport layer made of a different type of compound.
  • a kind of the organic semiconductor layer is also a hole transport layer, which is a layer for helping the hole injection or electron injection into the light emitting layer, those having a conductivity of more than 10_ 1G SZcm Is preferred.
  • the material for the organic semiconductor layer include thiophene oligomers, conductive oligomers such as allylamamine oligomers disclosed in JP-A-8-193191, Conductive dendrimers such as allylamin dendrimers can be used.
  • the electron injection layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the adhesion improving layer is a layer made of a material that has a particularly good adhesion to the cathode among the electron injection layer. It is.
  • a preferred embodiment of the present invention is an element containing a reducing dopant in an electron transporting region or an interface region between a cathode and an organic layer.
  • the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing an electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals.
  • preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV) and Cs (work Function: 1. 95eV) Force at least one selected alkali metal, Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2. 52 eV) Forces Group Forces Particularly preferred are those having a work function of 2.9 eV or less, including at least one selected alkaline earth metal.
  • a more preferred reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group force consisting of K, Rb and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. is there.
  • alkali metals can improve emission brightness and extend the lifetime of organic EL devices by adding a relatively small amount to the electron injection region, which has a particularly high reducing ability.
  • a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less a combination of two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs for example, Cs and Na, Cs and K Cs and Rb or a combination of Cs, Na and ⁇ is preferable.
  • an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer. At this time, current leakage can be effectively prevented, and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides. Good.
  • the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferred alkali metal chalcogenides include, for example, Li 0, LiO, Na S, Na Se and NaO.
  • Preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, Be 0, BaS, and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KC1, and NaCl.
  • Preferred alkaline earth metal halides include, for example, CaF, BaF, SrF, MgF, and
  • Examples include fluorides such as BeF and halides other than fluorides.
  • the electron injection layer As a semiconductor constituting the electron injection layer, at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn is used. One kind or a combination of two or more kinds of oxides, nitrides, or oxynitrides are included.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such an inorganic compound include the above-mentioned alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal lucogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the cathode in order to inject electrons into the electron injecting / transporting layer or the light emitting layer, a material having a small work function (4 eV or less) metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium'silver alloy, aluminum / acid aluminum, aluminum'lithium alloy, indium, rare earth metal and the like.
  • This cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance for the emission of the cathode is larger than 10%.
  • the sheet resistance as a cathode is several hundred ⁇ or less.
  • the preferred film thickness is usually ⁇ ! To 1 m, preferably 50 to 200 nm.
  • organic EL devices apply an electric field to ultra-thin films, pixel defects are likely to occur due to leaks and shorts. In order to prevent this, it is preferable to insert an insulating thin film layer between the pair of electrodes.
  • Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, and fluoride.
  • Examples include cesium, cesium carbonate, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide.
  • An anode, a light emitting layer, if necessary, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, and an electron injection layer are formed by the materials and methods exemplified above, and an organic EL device is formed by further forming a cathode. be able to.
  • organic EL elements can be produced in the reverse order from the cathode to the anode.
  • a thin film made of an anode material is formed on a suitable translucent substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, to produce an anode.
  • a hole transport layer is provided on the anode.
  • the hole transport layer can be formed by a vacuum deposition method, a spin coat method, a cast method, an LB method, or the like, but a homogeneous film can be obtained immediately and pinholes are generated. Vacuum vapor deposition is also difficult to do It is preferable to form by a method.
  • the deposition conditions vary depending on the compound used (material of the hole transport layer), the crystal structure of the target hole transport layer, the recombination structure, etc. deposition source temperature 50 to 450 ° C, vacuum degree 10_ 7 to 10 _3 torr, vapor deposition rate 0. 01 ⁇ 50NmZ sec, a substrate temperature of - 50 to 300 ° C, be appropriately selected in the range of thickness of 5 nm to 5 mu m Is preferred.
  • the formation of a light-emitting layer in which a light-emitting layer is provided on a hole transport layer is also performed using a desired organic light-emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting.
  • a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting.
  • the deposition conditions vary depending on the compound used, but can generally be selected from the same condition range as the hole transport layer.
  • an electron transport layer is provided on the light emitting layer.
  • the hole transport layer and the light emitting layer it is preferable to form by a vacuum evaporation method because it is necessary to obtain a homogeneous film.
  • the vapor deposition conditions can be selected from the same condition ranges as those for the hole transport layer and the light emitting layer.
  • a cathode can be stacked to obtain an organic EL device.
  • the cathode is constituted by a metal force, and vapor deposition or sputtering can be used. However, vacuum deposition is preferred to protect the underlying organic layer from damage during film formation.
  • the organic EL devices described so far are preferably produced from the anode to the cathode in a single vacuum.
  • each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Conventionally known vacuum deposition methods, molecular beam deposition methods, spin coating methods, dating methods, casting methods, bar coating methods, roll coating methods and the like can be used.
  • each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required. Usually, the range of several nm to 1 ⁇ m is preferable.
  • voltage to the organic EL device When applying voltage to the organic EL device, light emission is observed when a voltage of 3 to 40 V is applied with the anode set to + and the cathode set to one polarity. In addition, no current flows even when a voltage is applied with the opposite polarity, and no light emission occurs. Furthermore, when an AC voltage is applied, the polarity of the anode is + and the cathode is of the same polarity. Uniform luminescence is observed only when The AC waveform to be applied is arbitrary!
  • a transparent electrode having a thickness of 120 nm and having a physical strength of indium oxide oxide was provided on a 7 mm size glass substrate. This glass substrate was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, then UV ozone cleaned for 30 minutes, and this substrate was placed in a vacuum evaporation system.
  • the compound (C) was deposited to a thickness of 30 nm.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following compound (A-2), which is a naphthacene derivative, was used instead of the compound (A-1) when forming the light emitting layer.
  • A-2 which is a naphthacene derivative
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following compound (A-3), which is a naphthacene derivative, was used instead of the compound (A-1) when forming the light emitting layer.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following compound (A-4), which is a naphthacene derivative, was used instead of the compound (A-1) when forming the light emitting layer.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following compound (A-5) was used instead of the compound (A-1) when forming the light emitting layer.
  • the organic EL device of the present invention can be applied to various display devices, displays, backlights, illumination light sources, labels, signboards, interiors, and the like, and is particularly suitable as a display device for a color display.

Landscapes

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Description

明 細 書
ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクト口ルミネッセンス素子 技術分野
[0001] 本発明は、新規なナフタセン誘導体、それを用いた有機エレクト口ルミネッセンス (E L)素子用材料、それを含有する有機エレクト口ルミネッセンス素子に関する。
背景技術
[0002] 有機 EL素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注 入された電子の再結合エネルギーにより蛍光物質が発光する原理を利用した自発 光素子である。
[0003] イーストマン 'コダック社の C. W. Tangらによる積層型素子による低電圧駆動有機 EL素子の報告 (非特許文献 1)がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機 EL 素子に関する研究が盛んに行われて 、る。
[0004] Tangらは、トリス（8—キノリノール）アルミニウム（Alq)を発光層に、トリフエ-ルジァ ミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用して 1ヽる。積層構造の利点として は、発光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極に注入された電子をブロッ クして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成 した励起子を閉じこめることができる等が挙げられる。この例のように有機 EL素子の 素子構造としては、正孔輸送 (注入)層、電子輸送発光層の 2層型、又は正孔輸送（ 注入)層、発光層、電子輸送 (注入)層の 3層型構造等がよく知られている。こうした積 層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造 や形成方法に種々の工夫がなされて！/、る。
[0005] 有機 EL素子に用いる発光材料としては、トリス（8—キノリノール)アルミニウム錯体 等のキレート錯体、クマリン錯体、テトラフエ-ルブタジエン誘導体、ビススチリルァリ 一レン誘導体、ォキサジァゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらは青 色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子 の実現が期待されている（例えば特許文献 1〜3等)。しかし、その発光効率や寿命 は実用可能なレベルにまで到達せず不十分であった。また、フルカラーディスプレイ には色の 3原色 (青色、緑色、赤色）が求められるが、中でも高効率な赤色素子が求 められている。
[0006] 最近では、例えば、特許文献 4には、ナフタセン又はペンタセン誘導体を発光層に 添加した赤色発光素子が開示されている。しかし、この発光素子は、赤色純度は優 れているものの、印加電圧が 11Vと高ぐ輝度の半減時間は約 150時間と不十分で あった。特許文献 5には、ジシァノメチレン (DCM)系化合物を発光層に添加した素 子が開示されている力 赤色の純度が不十分であった。特許文献 6には、アミン系芳 香族化合物を発光層に添加した赤色発光素子が開示されているが、この発光素子 は CIE色度 (0. 64、 0. 33)と色純度はよいものの、駆動電圧が高力つた。特許文献 7、 8に、アミン系芳香族化合物と Alqを発光層に用いた素子が開示されている。しか しながら、この素子は、赤色発光するものの、低効率かつ短寿命であった。
[0007] また特許文献 9には、アミン系芳香族化合物と DPVDPANを発光層に用いた素子 が開示されているが、高効率な素子は発光色が橙色であり、赤色発光する素子は低 効率であった。
[0008] 特許文献 10には、ジシァノアントラセン誘導体とインデノペリレン誘導体を発光層に 、金属錯体を電子輸送層に用いた素子が開示されているが、発光色が赤橙色であつ た。
[0009] 特許文献 11には、ナフタセン誘導体とインデノペリレン誘導体を発光層に、電子輸 送層にナフタセン誘導体を用いた素子が公開されて 、るものの、実用的な効率を伴 つていなかった。
[0010] 特許文献 1 :特開平 8— 239655号公報
特許文献 2：特開平 7 - 138561号公報
特許文献 3：特開平 3 - 200289号公報
特許文献 4：特開平 8 - 311442号公報
特許文献 5：特開平 3 - 162481号公報
特許文献 6：特開 2001— 81451号公報
特許文献 7 :WOOlZ23497パンフレット
特許文献 8：特開 2003—40845号公報 特許文献 9：特開 2003— 81924号公報
特許文献 10：特開 2001— 307885号公報
特許文献 11 :特開 2003— 338377号公報
非特許文献 1 : C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 卷、 913頁、 1987年
[0011] 本発明の目的は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機 EL素子の構 成成分として有用な新規なナフタセン誘導体を提供し、このナフタセン誘導体を、有 機化合物層の少なくとも一層に用いることにより、実用的な効率と寿命を有する有機 EL素子を提供することを目的とする。
発明の開示
[0012] 本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意努力を重ねた結果、特定の構造 を有する新規なナフタセン誘導体を、有機 EL素子の有機化合物層の少なくとも一層 に用いることにより、有機 EL素子の長寿命化と高効率ィ匕を達成できることを見出し、 本発明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、以下のナフタセン誘導体、それ を含む有機 EL素子用材料、有機 EL素子用発光材料、有機 EL素子、及びそれを有 する装置が提供される。
[0013] 1.下記一般式（1)又は（2)で表されるナフタセン誘導体。
[化 1]
Figure imgf000005_0001
( 1 )
(式（1)中、 ΑΛ Ar2は、互いに同一ではなぐ置換若しくは無置換の核炭素数 6〜5 0の芳香族基であり、 R^R はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基で ある。）
[化 2]
Figure imgf000006_0001
(2)
(式中、 Αι Ar2'は、互いに同一であってもよい、置換若しくは無置換の核炭素数 6 〜50の芳香族基であり、 R^R はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置 換の核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル 基である。 )
2.一般式（1)又は（2)で表されるナフタセン誘導体が、下記一般式（3)又は下記一 般式 (4)力 なる群力 選択される 、ずれかである上記 1に記載のナフタセン誘導体
[化 3]
Figure imgf000006_0002
( 3)
(式 (3)中、
Figure imgf000006_0003
Ar32は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50 の芳香族基であり、 R^R はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基で ある。 a及び bは、それぞれ 0〜5の整数である。ただし、一般式（3)において、中心の ナフタセンの 5位及び 12位に、該ナフタセン上に示す X—Y軸に対して対称型となる 基が結合する場合はない。）
[化 4]
Figure imgf000007_0001
( 4 )
(式 (4)中、
Figure imgf000007_0002
Ar42は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50 の芳香族基であり、 R^R はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基で ある。 a及び bは、それぞれ 0〜5の整数である。 )
3.上記 1又は 2に記載のナフタセン誘導体を含む有機エレクト口ルミネッセンス素子 用材料。
4.上記 1又は 2に記載のナフタセン誘導体を含む有機エレクト口ルミネッセンス素子 用発光材料。
5.陰極と陽極との間に、上記 1又は 2に記載のナフタセン誘導体を含有する少なくと も 1層の有機層が挟持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子。
6.上記 1又は 2に記載のナフタセン誘導体を含有する前記有機層が発光層である、 上記 5に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 7.陰極と陽極との間に、少なくとも、上記 1又は 2に記載のナフタセン誘導体カゝらなる ホスト材料と、インデノペリレン誘導体力 なるドーパント材料とを含有する発光層と、 電子輸送層とを含む有機エレクト口ルミネッセンス素子。
8.前記電子輸送層が、下記一般式 (5)で示される化合物を含有する上記 7に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
A-B (5)
(式 (5)中、 Aは炭素環 3以上の芳香族炭化水素基であり、 Bは置換若しくは無置換 の複素環基である。 )
9.前記一般式（5)で表される化合物力 アントラセン、フエナントレン、ナフタセン、ピ レン、タリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、 フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルォ ランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択 される 1以上の骨格を分子中に有する化合物である上記 8に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
10.前記一般式（5)で表される化合物力 含窒素複素環化合物である上記 8に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
11.前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジ ン、キノリン、キノキサリン、アタリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフエナ ントロリンカ 選択される 1以上の骨格を分子中に有する含窒素複素環化合物である 上記 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
12.前記含窒素複素環化合物が、下記一般式 (6)又は（7)で表されるベンゾイミダ ゾール誘導体である上記 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 5]
Figure imgf000009_0001
\
Ar1 1
(式 (6)及び（7)中、 Rは、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリー ル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置換若し くは無置換の炭素数 1〜20のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数 1〜20 のアルコキシ基であり、
mは 0〜4の整数であり、
R11は、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しくは無置換の ピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜20 のアルキル基又は炭素数 1〜20のアルコキシ基であり、
R12は、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しく は無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置換若しくは無置換の炭 素数 1〜20のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数 1〜20のアルコキシ基 であり、
Lは、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリーレン基、置換若しくは無置換の ピリジ-レン基、置換若しくは無置換のキノリ-レン基又は置換若しくは無置換のフル ォレニレン基であり、
Ar11は、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しくは無置換の ピリジ-ル基又は置換若しくは無置換のキノリニル基である。 )
13.前記発光層のドーパント材料であるインデノペリレン誘導体力 下記一般式（12 )及び（13)で表されるインデノペリレン誘導体力 なる群力 選択される 1以上の化 合物である上記 7〜 12のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [化 6]
Figure imgf000010_0001
(一般式（12)及び（13)において、 Ar \ Ar RX Ar l それぞれ独立に、置換 若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換 の核原子数 6〜50の芳香族複素環基を表す。 〜 18は、それぞれ独立に、水素原 子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換若しくは 無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアル キルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数 2〜50のアルケニル基、置換若しくは無 置換の炭素数 1〜50のアルケニルォキシ基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50の アルケニルチオ基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、 置換若しくは無置換の核原子数 6〜50の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50のァリールォキシ基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリ 一ルチオ基、置換若しくは無置換の核炭素数 7〜50のァラルキル基、置換若しくは 無置換の核炭素数 6〜50のァリールアルキルォキシ基、置換若しくは無置換の核炭 素数 6〜50のァリールアルキルチオ基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァ リールアルケニル基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァルケ-ルァリール 基、アミノ基、カルバゾリル基、シァノ基、水酸基、— COOR51、 -COR52,又は— O COR53 (ここで、 R51、 R52及び R53は、それぞれ水素原子、置換若しくは無置換の炭 素数 1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数 2〜50のァルケ-ル基、置 換若しくは無置換の核炭素数 7〜50のァラルキル基、置換若しくは無置換の核炭素 数 6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の核原子数 6〜50の芳香 族複素環基を表す。）から選ばれる基を表す。また、隣接する基は互いに結合してい てもよく、さらには 〜 18が結合して 、る炭素原子と共に環を形成して 、てもよ 、。 ェ〜 18の少なくとも 1つは水素ではない。 )
14.前記発光層のドーパント材料であるインデノペリレン誘導体力 ジベンゾテトラフ ェ-ルペリフランテン誘導体である上記 7〜 13のいずれかに記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
15.前記発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度が 0. 1〜10重量％でぁる 上記 7〜 14のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
16.前記発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度が 0. 5〜2重量％である上 記 15に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
17.発光色が橙色〜赤色である上記 7〜 15のいずれかに記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
18.上記 7〜 17の 、ずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有する装置
[0014] 本発明によれば、高効率で長寿命、かつ色純度に優れた有機 EL素子が提供でき る。
また、本発明によれば、電子輸送層用及び発光層用の材料として好適な化合物を 選択することにより、さらに高効率な有機 EL素子を得ることができる。即ち、本発明の 構成により、電子輸送層での励起子生成が抑えられ、電子輸送層からの微少な発光 をさらに低レベルにまで抑制した高色純度な有機 EL素子が得られる。また、同様の 理由により、素子の長寿命化が図られる。
図面の簡単な説明
[0015] [図 1]本発明の有機 EL素子に係る一実施形態を示す図である。
発明を実施するための最良の形態
[0016] I 1.ナフタセン誘導体 本発明のナフタセン誘導体は、下記一般式（1)又は（2)で表される。
[化 7]
Figure imgf000012_0001
[化 8]
Figure imgf000012_0002
( 2)
上記式（1)及び（2)において、 Αι Ar2は、互いに同一ではなぐまた Ar1' Ar2'は 、互いに同一であってもよぐ置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基で ある。
Ar2、 Ar1及び Ar2'として好ましい無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基とし ては、フエ-ル基、（o— , m— , ρ—）トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネ-ル 基、（1ー、および 2-)ナフチル基、アントリル基、（o— , m— , P-)ビフエ-リル基、 ターフェ-ル基、フエナントリル基等が挙げられ、フエ-ル基、（1一、および 2—）ナフ チル基、（o— , m— , P-)ビフエ-リル基、ターフェ-ル基等がより好ましい。
互いに同一ではない Ai^ Ar2の好ましい組み合わせとしては、 Ar1がフエ-ル基で あり、 Ar2がフエニル基ではな 、組み合せ等が挙げられる。
A ^ Ar2'が同一である場合の好ましい基としては、フエ-ル基、（o—， m—， p— ) トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネ-ル基、（1—、および 2—)ナフチル基、 アントリル基、 (ο- , m- , p ）ビフエ-リル基、ターフェ-ル基、フエナントリル基等 が挙げられ、フエ-ル基、（1一、および 2—）ナフチル基、（o—， m—， p—)ビフエ- リル基、ターフェ-ル基、等がより好ましい。
Ar1', Ar2'が同一ではない場合の好ましい基としては、上記の互いに同一ではない Ar2の好ましい組み合わせと同様である。
[0018] 〜!^は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50 の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基である。
[0019] R1 !^として好ましい無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基としては、フエ-ル基 、 1—ナフチル基、 2 ナフチル基、 1—アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル 基、 1—フエナントリル基、 2—フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4—フエナントリ ル基、 9 フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ -ル基、 1ーピレ-ル基、 2 ピレ-ル基、 4ーピレ-ル基、 2 ビフヱ-ルイル基、 3 —ビフエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 p ターフェ-ルー 4—ィル基、 p ター フエ-ルー 3—ィル基、 p ターフェ-ルー 2—ィル基、 m—ターフェ-ルー 4—ィル 基、 m—ターフェ-ルー 3—ィル基、 m—ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m トリル基、 p トリル基、 p—t—ブチルフエ-ル基、 p— (2—フエ-ルプロピル）フエ -ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1 アントリル基、 4，ーメチルビフエ-ルイル基、 4"—tーブチルー p—ターフェ-ルー 4ーィル基、フルオランテュル基、フルォレ -ル基等が挙げられ、フエ-ル基、 1ーナ フチル基、 2 ナフチル基、 9—フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ -ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1—ピレ-ル基、 2 ピレ-ル基、 4 ピレ-ル基、 2— ビフエ-ルイル基、 3—ビフエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 o トリル基、 m—ト リル基、 p トリル基、 p—t—ブチルフエ-ル基等がより好ましい。
[0020] 〜!^が置換された核炭素数 6〜50の芳香族基である場合の置換基としては、 置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリール基、置換若しくは無置換の核原子 数 5〜50の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、 置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のァラルキル基、置換若しくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基 、置換若しくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換若しくは無置換の 炭素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等 が挙げられる。
[0021] 置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリール基の例としては、フエニル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル基 、 1 フエナントリル基、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基、 4 フエナントリル 基、 9 フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ- ル基、 1ーピレ-ル基、 2 ピレ-ル基、 4ーピレ-ル基、 2 ビフヱ-ルイル基、 3— ビフエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 p ターフェ-ルー 4—ィル基、 p ターフ ェ-ルー 3—ィル基、 p ターフェ-ルー 2—ィル基、 m—ターフェ-ルー 4ーィル基、 m—ターフェ-ルー 3—ィル基、 m—ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m—ト リル基、 ρ トリル基、 p— t—ブチルフエ-ル基、 p— (2—フエ-ルプロピル）フエ-ル 基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1 アン トリル基、 4，ーメチルビフエ-ルイル基、 4"—tーブチルー p—ターフェ-ルー 4ーィ ル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
[0022] 置換若しくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基の例としては、 1 ピロリ ル基、 2 ピロリル基、 3 ピロリル基、ピラジュル基、 2 ピリジ-ル基、 3 ピリジ- ル基、 4 ピリジ-ル基、 1 インドリル基、 2 インドリル基、 3 インドリル基、 4ーィ ンドリル基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—インドリル基、 1—イソインドリル基 、 2 イソインドリル基、 3 イソインドリル基、 4 イソインドリル基、 5 イソインドリル 基、 6 イソインドリル基、 7 イソインドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2 べンゾ フラ-ル基、 3—べンゾフラ-ル基、 4一べンゾフラ-ル基、 5—べンゾフラ-ル基、 6 一べンゾフラ-ル基、 7 べンゾフラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソベン ゾフラ-ル基、 4 イソべンゾフラ-ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾフ ラ-ル基、 7—イソべンゾフラ-ル基、キノリル基、 3—キノリル基、 4 キノリル基、 5— キノリル基、 6 キノリル基、 7 キノリル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3—ィ ソキノリル基、 4 イソキノリル基、 5—イソキノリル基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリ ル基、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリ -ル基、 1一力ルバゾリル基、 2—力ルバゾリル基、 3—力ルバゾリル基、 4一力ルバゾ リル基、 9一力ルバゾリル基、 1 フエナンスリジ-ル基、 2 フエナンスリジ-ル基、 3 フエナンスリジ-ル基、 4 フエナンスリジ-ル基、 6—フエナンスリジ-ル基、 7—フ ェナンスリジ-ル基、 8 フエナンスリジ-ル基、 9 フエナンスリジ-ル基、 10 フエ ナンスリジニル基、 1—アタリジニル基、 2—アタリジニル基、 3—アタリジニル基、 4— アタリジ-ル基、 9—アタリジ-ル基、 1, 7 フエナンスロリン一 2—ィル基、 1, 7 フ ェナンスロリン— 3—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 4—ィル基、 1, 7 フエナンス 口リン— 5—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 6—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 8 —ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 9—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 10—ィル 基、 1, 8 フエナンスロリンー2—ィル基、 1, 8 フエナンスロリンー3—ィル基、 1, 8 —フエナンスロリン一 4—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン一 5—ィル基、 1, 8 フエナ ンスロリン一 6—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン一 7—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン —9—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 2— ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 4—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン一 5—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン一 6—ィル基、 1, 9 フ ェナンスロリン— 7—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 8—ィル基、 1, 9 フエナンス 口リン— 10—ィル基、 1, 10—フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 10—フエナンスロリ ン— 3—ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 4—ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 5 ーィル基、 2, 9 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 9 フエナンスロリンー3 ィル基 、 2, 9 フエナンスロリン— 4—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 5—ィル基、 2, 9— フエナンスロリン一 6—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン一 7—ィル基、 2, 9 フエナン スロリン— 8—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 10—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン — 1—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 3—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 4—ィ ル基、 2, 8—フエナンスロリンー5—ィル基、 2, 8—フエナンスロリンー6—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 7—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 9—ィル基、 2, 8 フエ ナンスロリン— 10—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 1—ィル基、 2, 7 フエナンス 口リン一 3—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン一 4—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン一 5 ーィル基、 2, 7 フエナンスロリンー6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリンー8 ィル基 、 2, 7 フエナンスロリン— 9—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1—フ ェナジ-ル基、 2—フエナジ-ル基、 1—フエノチアジ-ル基、 2—フエノチアジ-ル基 、 3 フエノチアジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基、 10 フエノチアジ-ル基、 1—フ エノキサジ-ル基、 2 フエノキサジ-ル基、 3 フエノキサジ-ル基、 4 フエノキサ ジニル基、 10 フエノキサジニル基、 2—ォキサゾリル基、 4ーォキサゾリル基、 5—ォ キサゾリル基、 2 ォキサジァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3 フラザニル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 メチルピロ一 ルー 3—ィル基、 2—メチルピロール— 4—ィル基、 2—メチルピロール— 5—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 2—ィル基、 3 メチルピロ一 ルー 4—ィル基、 3—メチルピロール— 5—ィル基、 2— t—ブチルピロール— 4—ィル 基、 3—（2 フエ-ルプロピル）ピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基 、 4ーメチルー 1 インドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インド リル基、 2 t ブチル 1 インドリル基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2 tーブチ ル 3—インドリル基、 4 t—ブチル 3—インドリル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、ェチル基、プロピル基、 イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペン チル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1 ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2—ジヒ ドロキシェチル基、 1, 3 ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3 ジヒドロキシ tーブチ ル基、 1, 2, 3 トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1—クロロェチル基、 2 ク ロロェチル基、 2 クロ口イソブチル基、 1, 2 ジクロロェチル基、 1, 3 ジクロロイソ プロピル基、 2, 3 ジクロロー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリクロ口プロピル基、ブロモメ チル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチル基、 1, 2- ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジブ口モー t ブチル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2 ョードエチ ル基、 2 ョードイソブチル基、 1, 2 ジョードエチル基、 1, 3 ジョードイソプロピル 基、 2, 3 ジョードー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1 アミノエチル基、 2—アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1, 2—ジアミノエチ ル基、 1, 3 ジァミノイソプロピル基、 2, 3 ジアミノー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリア ミノプロピル基、シァノメチル基、 1ーシァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノ イソブチル基、 1, 2 ジシァノエチル基、 1, 3 ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシ ァノー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1 -トロェチ ル基、 2 -トロェチル基、 2 -トロイソブチル基、 1, 2 ジニトロェチル基、 1, 3— ジニトロイソプロピル基、 2, 3 ジニトロ— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリ-トロプロピル 基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、 4ーメ チルシクロへキシル基、 1ーァダマンチル基、 2—ァダマンチル基、 1 ノルボル-ル 基、 2—ノルボルニル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換のアルコキシ基は、 OYで表される基であり、 Yの例としては 、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチル基、ィ ソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n— ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2 ーヒドロキシイソブチル基、 1, 2 ジヒドロキシェチル基、 1, 3 ジヒドロキシイソプロ ピル基、 2, 3 ジヒドロキシ一 t—ブチル基、 1, 2, 3 トリヒドロキシプロピル基、クロ ロメチル基、 1—クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1, 2 ージクロ口ェチル基、 1, 3 ジクロ口イソプロピル基、 2, 3 ジクロロー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2 ブロモェチ ル基、 2 ブロモイソブチル基、 1, 2 ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピ ル基、 2, 3 ジブ口モー t ブチル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル 基、 1ーョードエチル基、 2—ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1, 2—ジョー ドエチル基、 1, 3 ジョードイソプロピル基、 2, 3 ジョードー t ブチル基、 1, 2, 3 —トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1—アミノエチル基、 2—アミノエチル基、 2- ァミノイソブチル基、 1, 2 ジアミノエチル基、 1, 3 ジァミノイソプロピル基、 2, 3— ジァミノ— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエ チル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1, 2—ジシァノエチル基、 1, 3 ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリシアノプロ ピル基、ニトロメチル基、 1 -トロェチル基、 2— -トロェチル基、 2— -トロイソブチ ル基、 1 , 2 ジ-トロェチル基、 1 , 3 ジ-トロイソプロピル基、 2, 3 ジ-トロー t— ブチル基、 1 , 2, 3 トリ-トロプロピル基等が挙げられる。
[0025] 置換若しくは無置換のァラルキル基の例としては、ベンジル基、 1 フエ-ルェチル 基、 2—フエ-ルェチル基、 1—フエ-ルイソプロピル基、 2—フエ-ルイソプロピル基 、フエ-ルー t ブチル基、 a ナフチルメチル基、 1 α ナフチルェチル基、 2— a ナフチノレエチノレ基、 1 - a ナフチノレイソプロピノレ基、 2 - a ナフチノレイソプ 口ピル基、 13 ナフチルメチル基、 1— β ナフチルェチル基、 2 - β ナフチルェ チル基、 1— β ナフチルイソプロピル基、 2— β ナフチルイソプロピル基、 1ーピ 口リルメチル基、 2—（1 ピロリル）ェチル基、 ρ—メチルベンジル基、 m—メチルベン ジル基、 o—メチルベンジル基、 p クロ口べンジル基、 m—クロ口べンジル基、 o ク ロロべンジル基、 p ブロモベンジル基、 m—ブロモベンジル基、 o ブロモベンジル 基、 p ョードベンジル基、 m—ョードベンジル基、 o ョードベンジル基、 p ヒドロキ シベンジル基、 m—ヒドロキシベンジル基、 o ヒドロキシベンジル基、 p ァミノベン ジル基、 m—ァミノべンジル基、 o ァミノべンジル基、 p 二トロべンジル基、 m—二ト 口べンジル基、 o -トロベンジル基、 p シァノベンジル基、 m シァノベンジル基、 o シァノベンジル基、 1—ヒドロキシ一 2—フエ-ルイソプロピル基、 1—クロ口一 2— フエ二ルイソプロピル基等が挙げられる。
[0026] 置換若しくは無置換のァリールォキシ基は、 OY，と表され、 Y'の例としてはフエ -ル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9ーァ ントリル基、 1 フエナントリル基、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基、 4 フエ ナントリル基、 9 フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9ーナ フタセ-ル基、 1—ピレ-ル基、 2 ピレ-ル基、 4 ピレ-ル基、 2 ビフエ-ルイル 基、 3—ビフエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 ρ ターフェ-ルー 4—ィル基、 ρ ターフェ-ルー 3—ィル基、 ρ ターフェ-ルー 2—ィル基、 m ターフェ-ルー 4 ーィル基、 m—ターフェ-ルー 3—ィル基、 m—ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル 基、 m—トリル基、 ρ トリル基、 p— t—ブチルフエ-ル基、 p— (2—フエ-ルプロピル )フエ-ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4 メチル 1 アントリル基、 4，ーメチルビフエ-ルイル基、 4"—tーブチルー p—ターフェ- ルー 4ーィル基、 2 ピロリル基、 3 ピロリル基、ピラジュル基、 2 ピリジ-ル基、 3 ピリジ-ル基、 4 ピリジ-ル基、 2 インドリル基、 3 インドリル基、 4 インドリル 基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—インドリル基、 1—イソインドリル基、 3—ィ ソインドリル基、 4 イソインドリル基、 5—イソインドリル基、 6—イソインドリル基、 7— イソインドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2 べンゾフラ-ル基、 3 べンゾフラ- ル基、 4一べンゾフラ-ル基、 5—べンゾフラ-ル基、 6—べンゾフラ-ル基、 7—ベン ゾフラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソべンゾフラ-ル基、 4 イソべンゾフ ラ-ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾフラ-ル基、 7—イソべンゾフラ- ル基、 2 キノリル基、 3 キノリル基、 4 キノリル基、 5 キノリル基、 6 キノリル基、 7 キノリル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3 イソキノリル基、 4 イソキノリ ル基、 5—イソキノリル基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリル基、 8—イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリニル基、 1一力ルバゾリル 基、 2—力ルバゾリル基、 3—力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 1 フエナンスリジ -ル基、 2 フエナンスリジ-ル基、 3 フエナンスリジ-ル基、 4 フエナンスリジ-ル 基、 6—フエナンスリジ-ル基、 7—フエナンスリジ-ル基、 8—フエナンスリジ-ル基、 9 フエナンスリジ-ル基、 10 フエナンスリジ-ル基、 1—アタリジ-ル基、 2—アタリ ジ-ル基、 3—アタリジニル基、 4—アタリジニル基、 9—アタリジニル基、 1, 7 フエナ ンスロリン一 2—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン一 3—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン —4—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 5—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 6—ィ ル基、 1, 7—フエナンスロリン— 8—ィル基、 1, 7—フエナンスロリン— 9—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 8 フエ ナンスロリン— 3—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 4—ィル基、 1, 8 フエナンスロ リン— 5—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 6—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 7 —ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 9—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 10—ィル 基、 1, 9 フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 9 —フエナンスロリン一 4—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン一 5—ィル基、 1, 9 フエナ ンスロリン一 6—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン一 7—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン —8—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 2— ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 4—ィル 基、 1, 10 フエナンスロリン— 5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 1—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 3—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 4—ィル基、 2, 9 フエ ナンスロリン— 5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 6—ィル基、 2, 9 フエナンスロ リン— 7—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 8—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 10 ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 8 フエナンスロリンー3 ィル基 、 2, 8 フエナンスロリン— 4—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 5—ィル基、 2, 8— フエナンスロリン一 6—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 7—ィル基、 2, 8 フエナン スロリン— 9—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 10—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン — 1—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 3—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 4—ィ ル基、 2, 7—フエナンスロリンー5—ィル基、 2, 7—フエナンスロリンー6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 8—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 9—ィル基、 2, 7 フエ ナンスロリン 10—ィル基、 1 フエナジ-ル基、 2—フエナジ-ル基、 1—フエノチア ジ-ル基、 2 フエノチアジ-ル基、 3 フエノチアジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基 、 1 フエノキサジ-ル基、 2 フエノキサジ-ル基、 3 フエノキサジ-ル基、 4 フエ ノキサジニル基、 2—ォキサゾリル基、 4ーォキサゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2— ォキサジァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3 フラザ-ル基、 2 チェニル基、 3 チェ-ル基、 2 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 3—ィル基、 2 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 3 メチルピロ一 ルー 1ーィル基、 3—メチルピロール— 2—ィル基、 3—メチルピロール— 4—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2 t—ブチルピロ一ルー 4ーィル基、 3—（2 フエ -ルプロピル）ピロール— 1—ィル基、 2—メチル—1—インドリル基、 4—メチル 1— インドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インドリル基、 2—t—ブ チル 1 インドリル基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2 t ブチル 3 インドリル基 、 4 t—ブチル 3—インドリル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換のァリールチオ基は、—SY"と表され、 Y"の例としてはフエ- ル基、 1—ナフチル基、 2 ナフチル基、 1—アントリル基、 2 アントリル基、 9 アン トリル基、 1 フエナントリル基、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基、 4 フエナ ントリル基、 9 フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフ タセ-ル基、 1ーピレ-ル基、 2 ピレ-ル基、 4ーピレ-ル基、 2 ビフヱ-ルイル基 、 3—ビフエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 p ターフェ-ルー 4—ィル基、 p タ 一フエ-ル— 3—ィル基、 p ターフェ-ル— 2—ィル基、 m—ターフェ-ル— 4—ィ ル基、 m—ターフェ-ルー 3—ィル基、 m—ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m—トリル基、 ρ トリル基、 p—t—ブチルフエ-ル基、 p— (2—フエ-ルプロピル）フ ェ-ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1 アントリル基、 4，ーメチルビフエ-ルイル基、 4"—tーブチルー p—ターフェ-ルー 4ーィル基、 2 ピロリル基、 3 ピロリル基、ピラジュル基、 2 ピリジ-ル基、 3 ピリ ジ-ル基、 4 ピリジ-ル基、 2—インドリル基、 3—インドリル基、 4—インドリル基、 5 —インドリル基、 6—インドリル基、 7—インドリル基、 1—イソインドリル基、 3—イソイン ドリル基、 4 イソインドリル基、 5—イソインドリル基、 6—イソインドリル基、 7—イソィ ンドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2 べンゾフラ-ル基、 3 ベンゾフラ -ル基 、 4一べンゾフラ-ル基、 5—べンゾフラ-ル基、 6—べンゾフラ-ル基、 7—べンゾフ ラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソべンゾフラ-ル基、 4 イソべンゾフラ- ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾフラ-ル基、 7—イソべンゾフラ-ル 基、 2 キノリル基、 3 キノリル基、 4 キノリル基、 5 キノリル基、 6 キノリル基、 7 キノリル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3 イソキノリル基、 4 イソキノリル 基、 5 イソキノリル基、 6 イソキノリル基、 7 イソキノリル基、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリニル基、 1一力ルバゾリル基 、 2—力ルバゾリル基、 3—力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 1 フエナンスリジ- ル基、 2 フエナンスリジ-ル基、 3 フエナンスリジ-ル基、 4 フエナンスリジ -ル基 、 6—フエナンスリジ-ル基、 7—フエナンスリジ-ル基、 8—フエナンスリジ-ル基、 9 —フエナンスリジ-ル基、 10—フエナンスリジ-ル基、 1—アタリジ-ル基、 2—アタリ ジ-ル基、 3—アタリジニル基、 4—アタリジニル基、 9—アタリジニル基、 1, 7 フエナ ンスロリン一 2—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン一 3—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン —4—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 5—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 6—ィ ル基、 1, 7—フエナンスロリン— 8—ィル基、 1, 7—フエナンスロリン— 9—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 8 フエ ナンスロリン— 3—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 4—ィル基、 1, 8 フエナンスロ リン— 5—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 6—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 7 —ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 9—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 10—ィル 基、 1, 9 フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 9 —フエナンスロリン一 4—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン一 5—ィル基、 1, 9 フエナ ンスロリン一 6—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン一 7—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン —8—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 2— ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 4—ィル 基、 1, 10 フエナンスロリン— 5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 1—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 3—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 4—ィル基、 2, 9 フエ ナンスロリン— 5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 6—ィル基、 2, 9 フエナンスロ リン— 7—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 8—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 10 ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 8 フエナンスロリンー3 ィル基 、 2, 8 フエナンスロリン— 4—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 5—ィル基、 2, 8— フエナンスロリン一 6—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 7—ィル基、 2, 8 フエナン スロリン— 9—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 10—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン — 1—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 3—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 4—ィ ル基、 2, 7—フエナンスロリンー5—ィル基、 2, 7—フエナンスロリンー6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 8—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 9—ィル基、 2, 7 フエ ナンスロリン 10—ィル基、 1 フエナジ-ル基、 2—フエナジ-ル基、 1—フエノチア ジ-ル基、 2 フエノチアジ-ル基、 3 フエノチアジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基 、 1 フエノキサジ-ル基、 2 フエノキサジ-ル基、 3 フエノキサジ-ル基、 4 フエ ノキサジニル基、 2—ォキサゾリル基、 4ーォキサゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2— ォキサジァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3 フラザ-ル基、 2 チェニル基、 3 チェ-ル基、 2 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 3—ィル基、 2 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 3 メチルピロ一 ルー 1ーィル基、 3—メチルピロール— 2—ィル基、 3—メチルピロール— 4—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2 t—ブチルピロ一ルー 4ーィル基、 3—（2 フエ -ルプロピル）ピロール— 1—ィル基、 2—メチル—1—インドリル基、 4—メチル 1— インドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インドリル基、 2—t—ブ チル 1 インドリル基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2 t ブチル 3 インドリル基 、 4 t—ブチル 3—インドリル基等が挙げられる。
[0028] 置換若しくは無置換のアルコキシカルボ-ル基は COOZと表され、 Zの例として はメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチル基、ィ ソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n— ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2 ーヒドロキシイソブチル基、 1, 2 ジヒドロキシェチル基、 1, 3 ジヒドロキシイソプロ ピル基、 2, 3 ジヒドロキシ一 t—ブチル基、 1, 2, 3 トリヒドロキシプロピル基、クロ ロメチル基、 1—クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1, 2 ージクロ口ェチル基、 1, 3 ジクロ口イソプロピル基、 2, 3 ジクロロー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2 ブロモェチ ル基、 2 ブロモイソブチル基、 1, 2 ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピ ル基、 2, 3 ジブ口モー t ブチル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル 基、 1ーョードエチル基、 2—ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1, 2—ジョー ドエチル基、 1, 3 ジョードイソプロピル基、 2, 3 ジョードー t ブチル基、 1, 2, 3 —トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1—アミノエチル基、 2—アミノエチル基、 2- ァミノイソブチル基、 1, 2 ジアミノエチル基、 1, 3 ジァミノイソプロピル基、 2, 3— ジァミノ— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエ チル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1, 2—ジシァノエチル基、 1, 3 ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリシアノプロ ピル基、ニトロメチル基、 1 -トロェチル基、 2— -トロェチル基、 2— -トロイソブチ ル基、 1, 2 ジ-トロェチル基、 1, 3 ジ-トロイソプロピル基、 2, 3 ジ-トロー t— ブチル基、 1, 2, 3 トリ-トロプロピル基等が挙げられる。
[0029] また、環を形成する 2価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、へキ サメチレン基、ジフエ-ルメタン一 2, 2， 一ジィル基、ジフエ-ルェタン一 3, 3，ージィ ル基、ジフエ-ルプロパン 4, 4' ジィル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
[0030] ！^1〜!^1。として好まし!/、無置換の炭素数 1〜50のアルキル基としては、メチル基、ェ チノレ基、 (n, i)—プロピノレ基、 (n, i, sec, tert)—ブチノレ基、 (n, i, neo, tert)—ぺ ンチル基等が挙げられ、メチル基等がより好まし 、。
[0031] R1 !^が置換された炭素数 1〜50のアルキル基である場合の置換基としては、置 換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリール基、置換若しくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置 換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数 1 〜50のァラルキル基、置換若しくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、 置換若しくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換若しくは無置換の炭 素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等が 挙げられる。
[0032] 上記一般式（1)及び（2)で表されるナフタセン誘導体の好ましい例としては、下記 一般式 (3)及び下記一般式 (4)の化合物が挙げられる。
[化 9]
Figure imgf000024_0001
( 3 )
[化 10]
Figure imgf000025_0001
[0033] 式（3)中、 Ar \ Ar は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50 の芳香族基であり、 R^R はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基で ある。 a及び bは、それぞれ 0〜5の整数である。ただし、一般式（3)において、中心の ナフタセンの 5位及び 12位に、該ナフタセン上に示す X—Y軸に対して対称型となる 基が結合する場合はない。
[0034] 式 (4)中、 Ar41、 Ar42は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50 の芳香族基であり、 R^R はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基で ある。 a及び bは、それぞれ 0〜5の整数である。
[0035] 式（3)及び (4)における置換基の具体例としては、前記式（1)及び（2)における置 換基の具体例と同様である。
[0036] 一般式（1)又は（2)で表される本発明のナフタセン誘導体を得るには、 5, 12 ナ フタセンキノン又は 5, 11—ナフタセンキノンを出発原料として合成することができる。 5, 11 ナフタセンキノンの合成法は、ナフタセンをジブロモ化し、硫酸で酸化する方 法（Bull. Chim. Soc. Fr., (1948) p.418- 428)、ジベンジリデンコハク酸を硫酸で 環化する方法（Compt Rendus Seances Acad Sci., 206, (1938) p.756- 759)等を 用!/、ることができる。 以下に代表的な合成スキームを示す。
く一般式（1)のナフタセン誘導体 >
[化 11]
Figure imgf000026_0001
<一般式（2)のナフタセン誘導体 >
[化 12]
Figure imgf000026_0002
[0039] 1- 2.ナフタセン誘導体を含む有機 EL素子用材料
本発明の有機 EL素子用材料は、上記本発明のナフタセン誘導体を含むことを特 徴とする。
本発明のナフタセン誘導体を、有機 EL素子の有機化合物層の少なくとも一層に用 いることにより、有機 EL素子の実用的な効率と寿命を実現することができる。
[0040] 1- 3.ナフタセン誘導体を含む有機 EL素子用発光材料
本発明の有機 EL素子用発光材料は、上記本発明のナフタセン誘導体を含むこと を特徴とする。
本発明のナフタセン誘導体を、有機 EL素子の有機発光層に用いることにより、有 機 EL素子の実用的な効率と寿命を実現することができる。
[0041] II.有機 EL素子 本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極との間に 1層以上の有機層が挟持されている 有機エレクト口ルミネッセンス素子であって、有機層のうち少なくとも 1層力 前記本発 明のナフタセン誘導体を含有することを特徴とする。
[0042] 本発明の有機 EL素子は、前記本発明のナフタセン誘導体を含有する有機層が発 光層であることが好まし 、。本発明のナフタセン誘導体が発光層に含有されて!、るこ とにより、有機 EL素子の実用的な効率と寿命を実現することができる。
[0043] 本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極との間に少なくとも発光層と電子輸送層を含 む有機エレクト口ルミネッセンス素子であって、発光層が、前記本発明のナフタセン誘 導体力 なるホスト材料と、インデノペリレン誘導体力 なるドーパント材料とを含有す ることを特徴とする。
[0044] 発光層のドーパント材料であるインデノペリレン誘導体は、下記一般式（11)〜（15 )で表されるインデノペリレン誘導体力 なる群力 選択される 1以上の化合物である ことが好ましい。
[化 13]
Figure imgf000027_0001
[0045] 一般式（11)において、 X'-X6, X9〜X16、 X19、 X2C>はそれぞれ独立に水素原子、 ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァルケ-ル基、ァルケ -ルォキシ基、ァルケ-ルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルォ キシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環ォキシ基 、芳香環チォ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、力ルバゾリ ル基、シァノ基、水酸基、 COOR51 (R51は水素、アルキル基、ァルケ-ル基、芳香 環含有アルキル基又は芳香環基である。）、 COR52 (R52は水素、アルキル基、ァ ルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基又はアミノ基である）、又は OCOR 53 (R53はアルキル基、ァルケ-ル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である） である。
[0046] X'-X6, X9〜X16、 X19、 X2°の隣接する基は、互いに結合して、又は置換している 炭素原子と共に環を形成していてもよい。 x'-x6, x9〜x16、 x19、 x2Gの少なくとも 1 つは水素ではない。
[0047] [化 14]
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
[0048] 一般式（12)及び（13)において、 Ar \ Ar52及び Ar53は、それぞれ独立に、置換 若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換 の核原子数 6〜50の芳香族複素環基を表す。
〜 18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭 素数 1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置 換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数 2〜50のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のァルケ-ルォキシ基 、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルケニルチオ基、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の核原子数 6〜50の芳 香族複素環基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールォキシ基、置換若 しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールチオ基、置換若しくは無置換の核炭素数 7〜50のァラルキル基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールアルキル ォキシ基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールアルキルチオ基、置換 若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールアルケニル基、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50のァルケ-ルァリール基、アミノ基、カルバゾリル基、シァノ基、水酸 基、 COOR51、 -COR52,又は一 OCOR53 (ここで、 R51、 R52及び R53は、それぞれ 水素原子、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換 の炭素数 2〜50のァルケ-ル基、置換若しくは無置換の核炭素数 7〜50のァラルキ ル基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換若しく は無置換の核原子数 6〜50の芳香族複素環基を表す。 )から選ばれる基を表す。
[0049] 〜 18の隣接する基は、互いに結合して、又は置換して 、る炭素原子と共に環を 形成して!/、てもよ 、。 ェ〜 18の少なくとも 1つは水素ではな！/、。
[0050] [化 15]
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
[0051] 一般式（14)及び（15)において、 Ar \ Ar 及び ArMは、それぞれ独立に、置換 若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換 の核原子数 6〜50の芳香族複素環基を表す。
[0052] X21〜X38は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭 素数 1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置 換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数 2〜50のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のァルケ-ルォキシ基 、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルケニルチオ基、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の核原子数 6〜50の芳 香族複素環基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールォキシ基、置換若 しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールチオ基、置換若しくは無置換の核炭素数 7〜50のァラルキル基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールアルキル ォキシ基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールアルキルチオ基、置換 若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリールアルケニル基、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50のァルケ-ルァリール基、アミノ基、カルバゾリル基、シァノ基、水酸 基、 COOR54、 -COR55,又は一 OCOR56 (ここで、 R54、 R55及び R56は、それぞれ 水素原子、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換 の炭素数 2〜50のァルケ-ル基、置換若しくは無置換の核炭素数 7〜50のァラルキ ル基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換若しく は無置換の核原子数 6〜50の芳香族複素環基を表す。 )から選ばれる基を表す。
[0053] また、隣接する基は互いに結合していてもよぐさらには X21〜X38が結合している炭 素原子と共に環を形成していてもよい。ただし、
Figure imgf000030_0001
Ar62及び Ar63の置換基、 X21 〜x38及び x21〜x38の置換基の中の少なくとも 1つはハロゲン原子である。
[0054] ドーパント材料として用いるインデノペリレン誘導体としては、ジベンゾテトラフエ- ルペリフランテン誘導体等が挙げられ、ジベンゾテトラフヱ-ルペリフランテン誘導体 等が好ましい。
[0055] ドーパント材料であるインデノペリレン誘導体のドープ濃度は、 0. 1〜10重量0 /0で あることが好ましぐ 0. 5〜2重量％であることがより好ましい。ドープ濃度が 0. 1重量 %未満であると、ホスト材料発光のおそれがあり、 10重量％を超えると、濃度消光の おそれがある。
[0056] 本発明の有機 EL素子は、電子輸送層が、下記一般式 (5)で示される化合物を含 有することが好ましい。
A— B (5)
式 (5)中、 Aは炭素環 3以上の芳香族炭化水素基であり、 Bは置換されてもよい複 素環基である。
[0057] 基 Aである炭素環 3以上の芳香族炭化水素基としては、アントラセン、フエナントレ ン、ナフタセン、ピレン、タリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセ ン、ベンゾピレン、フノレ才レン、ベンゾフノレ才レン、フノレ才ランテン、ベンゾフノレ才ラン テン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフル オランテン等が挙げられる。
[0058] 基 Bである置換若しくは無置換の複素環基の複素環基としては、ピリジン、ピリミジ ン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アタリジン、イミダゾピリジ ン、イミダゾピリミジン及びフエナント口リン等が挙げられる。
[0059] 一般式（5)で表される化合物は、アントラセン、フエナントレン、ナフタセン、ピレン、 タリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フル オレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオラン テン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択され る 1以上の骨格を分子中に有する化合物であることが好ま 、。
[0060] また、一般式 (5)で表される化合物は、含窒素複素環化合物であることが好ましい 含窒素複素環化合物としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン 、キノリン、キノキサリン、アタリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフエナント 口リンカ 選択される 1以上の骨格を分子中に有する含窒素複素環化合物であること が好ましい。
[0061] また、含窒素複素環化合物が、下記一般式 (6)又は（7)で表されるベンゾイミダゾ ール誘導体であることがさらに好ましい。
[化 16]
Figure imgf000032_0001
[0062] 式 (6)及び（7)にお 、て、 Rは、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60の ァリール基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置 換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数 1
〜50のアルコキシ基である。
炭素数 6〜60のァリール基としては、フエ-ル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基
、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル基、 1—フエナントリル基、 2 フエ ナントリル基、 3—フエナントリル基、 4—フエナントリル基、 9—フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1ーピレ-ル基、 2 ピレ
-ル基、 4 ピレ-ル基、 2 ビフエ-ルイル基、 3 ビフエ-ルイル基、 4 ビフエ- ルイル基、 p ターフェ-ルー 4—ィル基、 p ターフェ-ルー 3—ィル基、 p—ターフ ェ-ルー 2—ィル基、 m—ターフェ-ルー 4ーィル基、 m—ターフェ-ルー 3 ィル基
、 m—ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m—トリル基、 ρ トリル基、 p— t—ブ チルフエ-ル基、 p— (2 フエ-ルプロピル）フエ-ル基、 3—メチルー 2 ナフチル 基、 4 メチル—1—ナフチル基、 4 メチル—1—アントリル基、 4，—メチルビフエ- ルイル基、 4"—tーブチルー p—ターフェ-ルー 4ーィル基、フルオランテュル基、フ ルォレニル基等が好ましぐフエ-ル基、ナフチル基、ビフエ-ル基、アントラセニル 基、フ ナントリル基、ピレ-ル基、クリセ-ル基、フルオランテュル基、フルォレ -ル 基等がより好ましい。
[0063] 炭素数 1〜50のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピ ル基、 n ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n 一へキシル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロキシ ェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2—ジヒドロキシ ェチル基、 1, 3 ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3 ジヒドロキシー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリヒドロキシプロピノレ基、クロロメチノレ基、 1 クロロェチノレ基、 2 クロロェチ ル基、 2 クロ口イソブチル基、 1, 2 ジクロロェチル基、 1, 3 ジクロロイソプロピル 基、 2, 3 ジクロロ一 t—ブチル基、 1, 2, 3 トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチル基、 1, 2—ジブロモ ェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジブ口モー t ブチル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2—ョードエチル基、 2 ョードイソブチル基、 1, 2 ジョードエチル基、 1, 3 ジョードイソプロピル基、 2, 3 ジョードー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1 アミ ノエチル基、 2—アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1, 2—ジアミノエチル基、 1 , 3 ジァミノイソプロピル基、 2, 3 ジァミノ一 t—ブチル基、 1, 2, 3 トリァミノプロ ピル基、シァノメチル基、 1—シァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブ チル基、 1, 2 ジシァノエチル基、 1, 3 ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t ブチル基、 1, 2, 3 トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1— -トロェチル基、 2 -トロェチル基、 2 -トロイソブチル基、 1, 2 ジニトロェチル基、 1, 3 ジニトロ イソプロピル基、 2, 3 ジニトロ— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリニトロプロピル基、シク 口プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、 4ーメチルシク 口へキシル基、 1—ァダマンチル基、 2—ァダマンチル基、 1 ノルボル-ル基、 2—ノ ルボルニル基等が好ましぐ等がより好ましい。
炭素数 1〜50のアルコキシ基は OYで表される基であり、 Yの例としては、前記ァ ルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
上記ァリール基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基又はアルコキシ基の置換基と しては、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリール基、置換若しくは無置換の 核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキ ル基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の 炭素数 1〜50のァラルキル基、置換若しくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォ キシ基、置換若しくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換若しくは無 置換の炭素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ ル基等が挙げられる。
[0065] mは 0〜4の整数であり、 0〜3であることが好ましぐ 0〜2であることがより好ましい。
[0066] R11は、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しくは無置換の ピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜20 のアルキル基又は炭素数 1〜20のアルコキシ基であり、各基及び置換基の例として は、上記 Rと同様である。
[0067] R12は、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しく は無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置換若しくは無置換の炭 素数 1〜20のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数 1〜20のアルコキシ基 であり、各基及び置換基の例としては、上記 Rと同様である。
[0068] Lは、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリーレン基、置換若しくは無置換の ピリジ-レン基、置換若しくは無置換のキノリ-レン基又は置換若しくは無置換のフル ォレニレン基である。
炭素数 6〜60のァリーレン基としては、炭素数 6〜60のァリール基で説明した置換 基から、さらに 1つの水素原子を除くことによりできる 2価の置換基等が好ましぐフエ 二レン基、ナフチレン基、ビフエ二レン基、アントラセニレン基、フエナントリレン基、ピ レニレン基、クリセ-レン基、フルオランテ-レン基、フルォレニレン基がより好ましい
[0069] 上記ァリーレン基、ピリジ-レン基、キノリ-レン基又はフルォレニレン基の置換基 の例としては、上記 Rと同様である。
[0070] Ar11は、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しくは無置換の ピリジ-ル基又は置換若しくは無置換のキノリニル基である。
炭素数 6〜60のァリール基、及びァリール基、ピリジ-ル基及びキノリニル基の置 換基としては、上記 Rと同様である。
[0071] 一般式 (6)で表されるベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、 mが 0、 R11がァリ ール基、 Lが炭素数 6〜30 (より好ましくは炭素数 6〜20)のァリーレン基及び Ar11が 炭素数 6〜30のァリール基である。
[0072] 一般式（7)で表されるベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、 mが 0、 R12がァリ ール基、 Lが炭素数 6〜30 (より好ましくは炭素数 6〜20)のァリーレン基及び Ar11が 炭素数 6〜30のァリール基である。
[0073] 以下、本発明の有機 EL素子の構造を、図 1を参照しながら説明する。
図 1は、本発明の有機 EL素子の一例を示す断面図である。
図 1において、有機 EL素子 1は、基板 10上に、陽極 20、正孔注入層 30、正孔輸 送層 40、発光層 50、電子輸送層 60、電子注入層 70及び陰極 80を、この順に積層 した構成を有する。この他、有機 EL素子は様々な構成をとることができる。
[0074] [有機 EL素子の構成]
以下に本発明に用いられる有機 EL素子の代表的な構成例を示す。もちろん、本発 明はこれに限定されるものではない。
(1)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(2)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(3)陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(4)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰極
(5)陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰 極
(6)陽極 Z絶縁層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(7)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z絶縁層 Z陰極
(8)陽極 z絶縁層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z絶縁層 Z陰極
(9)陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z絶縁層 Z陰極 do)陽極 Z絶縁層 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注 入層 Z陰極
(11)陽極 Z絶縁層 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注 入層 Z絶縁層 Z陰極
等の構造を挙げることができる。
これらの中で通常 (2) (3) (4) (5) (8) (9) (11)の構成が好ましく用いられる。 [0075] 以下、有機 EL素子における各層の機能等について説明する。
[透光性基板]
発光光が基板側力 出射される下面発光型又はボトムェミッション型の有機 EL素 子とする場合、本発明の有機 EL素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光 性基板は有機 EL素子を支持する基板であり、 400〜700nmの可視領域の光の透 過率が 50%以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ 石灰ガラス、ノ リウム 'ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケィ酸ガラス、ホウ ケィ酸ガラス、ノリウムホウケィ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板として は、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフアイ ド、ポリサルフォン等を挙げることができる。また、駆動用の TFTが形成されている TF T基板であってもよい。
[0076] また、発光光が素子の上部から出射される上面発光型又はトップェミッション型の 有機 EL素子とする場合、上述の基板上にアルミニウム等の適当な金属の反射光を 設ける必要がある。
[0077] [陽極]
本発明の有機 EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割 を担うものであり、 4. 5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用 いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金 (ITO)、酸ィ匕錫 (NESA )、酸化インジウム亜鉛合金 (IZO)、金、銀、白金、銅等が適用できる。
これら材料は単独で用いることもできる力 これら材料同士の合金や、その他の元 素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させる こと〖こより作製することができる。
[0078] 下面発光型又はボトムェミッション型の有機 EL素子の場合、陽極の発光に対する 透過率は 10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百 ΩΖ口 以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよる力 通常 lOnm〜： m、好ましくは 10 〜200nmの範囲で選択される。 [0079] [発光層]
有機 EL素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。即ち、
(i)注入機能:電界印加時に陽極又は正孔注入'輸送層より正孔を注入することが でき、陰極又は電子注入 ·輸送層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能：注入した電荷 (電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能：電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能 がある。
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよぐまた 正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもょ 、が、どちらか一方の電 荷を移動することが好まし 、。
[0080] この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、 LB法等の公 知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、 溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通 常この分子堆積膜は、 LB法により形成された薄膜 (分子累積膜)とは凝集構造、高 次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭 57— 51781号公報に開示されているように、榭脂等の結着剤と材料 化合物とを溶剤に溶力して溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜ィ匕するこ とによっても、発光層を形成することができる。
[0081] [正孔輸送層及び正孔注入層]
正孔輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正 孔移動度が大きぐイオンィ匕エネルギーが通常 5. 5eV以下と小さい。このような正孔 輸送層としてはより低 ヽ電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに 正孔の移動度が、例えば 104〜106VZcmの電界印加時に、少なくとも 10_4cm2Z V·秒であれば好ましい。
正孔輸送層を形成する材料としては、前記の好ま U、性質を有するものであれば 特に制限はなぐ従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されて 、るものや、 EL素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選 択して用いることができる。
具体例として例えば、トリァゾール誘導体 (米国特許 3, 112, 197号明細書等参照 )、ォキサジァゾール誘導体 (米国特許 3, 189, 447号明細書等参照）、イミダゾー ル誘導体 (特公昭 37— 16096号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体 (米国 特許 3, 615, 402号明細書、同第 3, 820, 989号明細書、同第 3, 542, 544号明 細書、特公昭 45— 555号公報、同 51— 10983号公報、特開昭 51— 93224号公報 、同 55— 17105号公報、同 56— 4148号公報、同 55— 108667号公報、同 55— 1 56953号公報、同 56— 36656号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘 導体 (米国特許第 3, 180, 729号明細書、同第 4, 278, 746号明細書、特開昭 55 — 88064号公報、同 55— 88065号公報、同 49— 105537号公報、同 55— 51086 号公報、同 56— 80051号公報、同 56— 88141号公報、同 57— 45545号公報、同 54— 112637号公報、同 55— 74546号公報等参照）、フエ-レンジァミン誘導体（ 米国特許第 3, 615, 404号明細書、特公昭 51— 10105号公報、同 46— 3712号 公報、同 47— 25336号公報、特開昭 54— 53435号公報、同 54— 110536号公報 、同 54— 119925号公報等参照）、ァリールァミン誘導体 (米国特許第 3, 567, 450 号明細書、同第 3, 180, 703号明細書、同第 3, 240, 597号明細書、同第 3, 658 , 520号明細書、同第 4, 232, 103号明細書、同第 4, 175, 961号明細書、同第 4 , 012, 376号明細書、特公昭 49— 35702号公報、同 39— 27577号公報、特開昭 55— 144250号公報、同 56— 119132号公報、同 56— 22437号公報、西独特許 第 1, 110, 518号明細書等参照）、ァミノ置換カルコン誘導体 (米国特許第 3, 526, 501号明細書等参照）、ォキサゾール誘導体 (米国特許第 3, 257, 203号明細書等 に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体 (特開昭 56— 46234号公報等参照）、フ ルォレノン誘導体 (特開昭 54— 110837号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体 (米国特 許第 3, 717, 462号明細書、特開昭 54— 59143号公報、同 55— 52063号公報、 同 55— 52064号公報、同 55— 46760号公報、同 55— 85495号公報、同 57— 11 350号公報、同 57— 148749号公報、特開平 2— 311591号公報等参照）、スチル ベン誘導体 (特開昭 61— 210363号公報、同第 61— 228451号公報、同 61— 146 42号公報、同 61— 72255号公報、同 62— 47646号公報、同 62— 36674号公報、 同 62— 10652号公報、同 62— 30255号公報、同 60— 93455号公報、同 60— 94 462号公報、同 60— 174749号公報、同 60— 175052号公報等参照）、シラザン誘 導体 (米国特許第 4, 950, 950号明細書）、ポリシラン系（特開平 2— 204996号公 報）、ァニリン系共重合体 (特開平 2— 282263号公報）、特開平 1 211399号公報 に開示されている導電性高分子オリゴマー (特にチォフェンオリゴマー)等を挙げるこ とがでさる。
[0083] 好ましくは以下の式 (8)で示す材料が用いられる。
Q1 - G - Q2 (8)
(式中、 Q1及び Q2は少なくとも 1個の三級アミンを有する部位であり、 Gは連結基であ る。）
[0084] さらに好ましくは以下の式（9)で示すアミン誘導体である。
[化 17]
Figure imgf000039_0001
式 (9)において、 Ar21〜Ar24は置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族環 、又は置換若しくは無置換の核原子数 5〜50の複素芳香族環である。
R21、 R22は置換基であり、 s、 tはそれぞれ 0〜4の整数である。
Ar21及び Ar22、 Ar23及び Ar24はそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよ い。
R21及び R22もそれぞれ互 、に連結して環状構造を形成してもよ 、。
Ar21〜Ar24の置換基、及び R21、 R22は、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50の 芳香族環、置換若しくは無置換の核原子数 5〜50の複素芳香族環、炭素数 1〜50 のアルキル基、炭素数 1〜50のアルコキシ基、炭素数 1〜50のアルキルァリール基 、炭素数 1〜50のァラルキル基、スチリル基、核炭素数 6〜50の芳香族環若しくは核 原子数 5〜50の複素芳香族環で置換されたァミノ基、核炭素数 6〜50の芳香族環 若しくは核原子数 5〜50の複素芳香族環で置換されたァミノ基で置換された核炭素 数 6〜50の芳香族環若しくは核原子数 5〜50の複素芳香族環である。
[0085] さらに正孔の注入を助けるために、正孔輸送層の他に別途、正孔注入層を設ける こともできる。正孔注入層の材料としては正孔輸送層と同様の材料を使用することが できるが、ボルフイリンィ匕合物（特開昭 63— 2956965号公報等に開示のもの）、芳香 族第三級ァミン化合物及びスチリルアミン化合物 (米国特許第 4, 127, 412号明細 書、特開昭 53— 27033号公報、同 54— 58445号公報、同 54— 149634号公報、 同 54— 64299号公報、同 55— 79450号公報、同 55— 144250号公報、同 56— 1 19132号公報、同 61— 295558号公報、同 61— 98353号公報、同 63— 295695 号公報等参照）、特に芳香族第三級アミンィ匕合物を用いることが好ましい。
[0086] また、米国特許第 5, 061, 569号に記載されている 2個の縮合芳香族環を分子内 に有する、例えば 4, 4，一ビス（N— (1—ナフチル） N—フエ-ルァミノ）ビフエ-ル (以下 NPDと略記する）、また特開平 4— 308688号公報に記載されているトリフエ- ルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4，， 4"—トリス（N— (3—メ チルフエ-ル）—N—フエ-ルァミノ）トリフエ-ルァミン（以下 MTDATAと略記する） 等を挙げることができる。
また、芳香族ジメチリディン系化合物の他、 p型 Si、 p型 SiC等の無機化合物も正孔 注入層の材料として使用することができる。
[0087] 正孔注入層、正孔輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート 法、キャスト法、 LB法等の公知の方法により薄膜ィ匕することにより形成することができ る。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は 5ηπι〜5 /ζ πιであ る。この正孔注入層、正孔輸送層は正孔輸送帯域に上記化合物を含有していれば、 上述した材料の一種又は二種以上力もなる一層で構成されてもょ 、し、又は前記正 孔注入層、正孔輸送層とは別種の化合物カゝらなる正孔注入層、正孔輸送層を積層 したものであってもよい。
[0088] また、有機半導体層も正孔輸送層の一種であるが、これは発光層への正孔注入又 は電子注入を助ける層であって、 10_ 1GSZcm以上の導電率を有するものが好適で ある。このような有機半導体層の材料としては、含チォフェンオリゴマーゃ特開平 8— 193191号公報に開示してある含ァリールァミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、 含ァリールァミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
[0089] [電子注入層]
電子注入層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きぐ また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料カゝらなる層 である。
[0090] 本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、 還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性 化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれ ば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、 アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、 アルカリ土類金属のハロゲンィ匕物、希土類金属の酸ィ匕物又は希土類金属のハロゲン 化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機 錯体力 なる群力 選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
[0091] また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、 Na (仕事関数： 2. 36eV) 、 K (仕事関数： 2. 28eV)、Rb (仕事関数： 2. 16eV)及び Cs (仕事関数： 1. 95eV) 力 なる群力 選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、 Ca (仕事関数： 2. 9eV) 、 Sr (仕事関数： 2. 0〜2. 5eV)、及び Ba (仕事関数： 2. 52eV)力 なる群力 選択 される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が 2. 9eV以下のも のが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、 K、 Rb及び Csか らなる群力 選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、 Rb又 は Csであり、最も好ましいのは、 Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力 が高ぐ電子注入域への比較的少量の添加により、有機 EL素子における発光輝度 の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が 2. 9eV以下の還元性ドーパントと して、これら 2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましぐ特に、 Csを含んだ組み合 わせ、例えば、 Csと Na、 Csと K、 Csと Rb又は Csと Naと Κとの組み合わせであること が好ましい。 Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することが でき、電子注入域への添加により、有機 EL素子における発光輝度の向上や長寿命 化が図られる。 [0092] 本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層 をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上さ せることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土 類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲ ン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好まし い。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子 注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金 属カルコゲナイドとしては、例えば、 Li 0、 LiO、 Na S、 Na Se及び NaOが挙げられ
2 2 2
、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、 CaO、 BaO、 SrO、 Be 0、 BaS、及び CaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物として は、例えば、 LiF、 NaF、 KF、 LiCl、 KC1及び NaCl等が挙げられる。また、好ましい アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、 CaF、 BaF、 SrF、 MgF及び
2 2 2 2
BeFといったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
2
[0093] また、電子注入層を構成する半導体としては、 Ba、 Ca、 Sr、 Yb、 Al、 Ga、 In、 Li、 Na、 Cd、 Mg、 Si、 Ta、 Sb及び Znの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又 は酸ィ匕窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子 注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好 ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が 形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このよ うな無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属力 ルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等 が挙げられる。
[0094] [陰極]
陰極としては、電子注入'輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の 小さい (4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質 とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム —カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム '銀合金、アルミニウム/酸ィ匕 アルミニウム、アルミニウム 'リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。 [0095] この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成さ せること〖こより、作製することができる。
ここで上面発光型又はトップェミッション型の有機 EL素子の場合、陰極の発光に対 する透過率は 10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω Ζ口以下が好ましぐ膜厚は通常 ΙΟηπ！〜 1 m、好ましくは 50〜200nmである。
[0096] [絶縁層]
有機 EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥 が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入する ことが好ましい。
[0097] 絶縁層に用いられる材料としては例えば酸ィ匕アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチ ゥム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カル シゥム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン 、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテ ユウム、酸ィ匕バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもょ ヽ。
[0098] [有機 EL素子の作製例]
以上例示した材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、正孔 輸送層、電子輸送層及び電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機 EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機 EL素 子を作製することもできる。
[0099] 以下、透光性基板上に陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極が順次 設けられた構成の有機 EL素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を 1 μ m以下、好ましくは 10〜 200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極 を作製する。次にこの陽極上に正孔輸送層を設ける。正孔輸送層の形成は、前述し たように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB法等の方法により行うことができ るが、均質な膜が得られやすぐかつピンホールが発生しにくい等の点力も真空蒸着 法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、そ の蒸着条件は使用する化合物 (正孔輸送層の材料)、目的とする正孔輸送層の結晶 構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度 50〜450°C、真空度 10_7 〜10_3torr、蒸着速度 0. 01〜50nmZ秒、基板温度— 50〜300°C、膜厚 5nm〜 5 μ mの範囲で適宜選択することが好ましい。
[0100] 次に、正孔輸送層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を 用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発 光材料を薄膜ィ匕することにより形成できるが、均質な膜が得られやすぐかつピンホ ールが発生しにく 、等の点から真空蒸着法により形成することが好まし 、。真空蒸着 法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、 一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
[0101] 次に、この発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な 膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ま ヽ。蒸着条件は正孔輸送 層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
最後に陰極を積層して有機 EL素子を得ることができる。
[0102] 陰極は金属力 構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。し かし、下地の有機物層を製膜時の損傷力 守るためには真空蒸着法が好ましい。 これまで記載してきた有機 EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰 極まで作製することが好ま 、。
[0103] 本発明の有機 EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空 蒸着法、分子線蒸着法、スピンコーティング法、デイツビング法、キャスティング法、バ 一コート法、ロールコ一ト法等による形成方法を用いることができる。
[0104] 本発明の有機 EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄 すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすぐ逆に厚すぎると高い印加電圧が必要とな り効率が悪くなるため、通常は数 nmから 1 μ mの範囲が好ましい。なお有機 EL素子 に電圧を印加する場合、陽極を +、陰極を一の極性にして、 3〜40Vの電圧を印可 すると発光が観測される。また、逆の極性で電圧を印可しても電流は流れず、発光は 全く生じない。さらに交流電圧を印可した場合には陽極が +、陰極が一の極性にな つた時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよ!、。
[実施例]
[0105] 次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実 施例に限定されるものではない。
[0106] 合成例 1
化合物 A— 1及び A— 2の合成
[化 18]
Figure imgf000045_0001
[0107] (1)中間体 (A— la)の合成
2, 4, 6—トリフエニルョードベンゼン 5. 5gをトルエン 40mLに溶解し、ジェチルェ 一テル 13mLをカ卩えたのち— 55°Cに冷却し、 1. 6M—nブチルリチウム Znへキサン 溶液 8mLをカ卩えて 1時間攪拌した。その中に 5, 12—ナフタセンキノン 2. 6gを粉末 のまま添加し、 0°Cまで徐々に温度を上げながら 3時間反応させた。メタノール 20mL を添加して反応を停止し、生成した固体を濾過して取り、メタノールで洗浄した。これ をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、 目的とする中間体 (A— la)の淡黄色 粉末 5. 7g (収率 99%)を得た。
[0108] (2)中間体 (A— lb)の合成
中間体 (A— la) 2. 8gをテトラヒドロフラン 30mLに溶解し、室温下、 1M—フエ-ル マグネシウムプロミド/テトラヒドロフラン溶液 15mLを 10分間かけて滴下した。その 後 1時間加熱還流して反応を完結させた。室温まで冷却後、塩化アンモニゥム水を 加えて反応を停止し、ジェチルエーテルで抽出し、溶媒を減圧留去した。残渣にメタ ノールをカ卩えて粉末を析出させ、濾過して取り、メタノールで洗浄した。さらにトルエン にて加熱還流下に洗浄した後、真空乾燥し、目的とする中間体 (A— lb)の白色粉 末 2. 2g (収率 68%)を得た。
[0109] (3)化合物 A— 1の合成
遮光下、中間体 (A—lb) 2. 2gにテトラヒドロフラン 80mLをカ卩え、約 40°Cに加熱し て溶解させた。その中に塩化スズ 2水和物 7. 7gの濃塩酸水 28mL溶液を 30分かけ て滴下し、その後 2時間加熱還流して反応を完結させた。室温まで冷却後、蒸留水 2 OOmLをカ卩え、生成した粉末を濾過して取り、メタノールで洗浄し、減圧乾燥し、目的 とする化合物 A—1の黄橙色粉末 2. Og (収率 98%)を得た。これを減圧下、 2回昇華 精製を行い、素子作製に用いた。
[0110] (4)中間体 (A— 2b)の合成
中間体 (A— la) 2. 8gをテトラヒドロフラン 30mLに溶解し、室温下、 1M—パラビフ ェニルマグネシウムプロミド Zテトラヒドロフラン溶液 15mLを 10分間かけて滴下した。 その後 1時間加熱還流して反応を完結させた。室温まで冷却後、塩ィヒアンモニゥム 水を加えて反応を停止し、ジェチルエーテルで抽出し、溶媒を減圧留去した。残渣 にメタノールをカ卩えて粉末を析出させ、濾過して取り、メタノールで洗浄した。さらにト ルェンにて加熱還流下に洗浄した後、真空乾燥し、目的とする中間体 (A— 2b)の白 色粉末 2. 5g (収率 70%)を得た。
[0111] (5)化合物 A— 2の合成
遮光下、中間体 (A— 2b) 2. 4gにテトラヒドロフラン 80mLをカ卩え、約 40°Cに加熱し て溶解させた。その中に塩化スズ 2水和物 7. 7gの濃塩酸水 28mL溶液を 30分かけ て滴下し、その後 2時間加熱還流して反応を完結させた。室温まで冷却後、蒸留水 2 OOmLをカ卩え、生成した粉末を濾過して取り、メタノールで洗浄し、減圧乾燥した。目 的とする化合物 A—1の黄橙色粉末 2. 2g (収率 96%)を得た。これを減圧下、 2回昇 華精製を行い、素子作製に用いた。 [0112] 合成例 2
化合物 A— 3の合成
[化 19]
Figure imgf000047_0001
[0113] (1)中間体 (A— 3b)の合成
2, 4ージフエニルョードベンゼン 7. 4gをトルエン 45mLに溶解し、ジェチルエーテ ル 15mLをカ卩えたのち— 55°Cに冷却し、 1. 6M— nブチルリチウム Znへキサン溶液 13mLをカロえて 1時間攪拌した。その中に 5, 11—ナフタセンキノン 1. 9gを粉末のま ま添加し、 0°Cまで徐々に温度を上げながら 3時間反応させた。メタノール 20mLを添 加して反応を停止し、生成した固体を濾過して取り、メタノールで洗浄した。さら〖こトル ェンにて加熱還流下に洗浄した後、真空乾燥し、 目的とする中間体 (A— 3b)の淡黄 色粉末 3. 3g (収率 60%)を得た。
[0114] (2)化合物 A— 3の合成
遮光下、中間体 (A— 3b) 3. 3gにテトラヒドロフラン 80mLをカロえ、約 40°Cに加熱し て溶解させた。その中に塩化スズ 2水和物 7. 7gの濃塩酸水 28mL溶液を 30分かけ て滴下し、その後 2時間加熱還流して反応を完結させた。室温まで冷却後、蒸留水 2 OOmLをカ卩え、生成した粉末を濾過して取り、メタノールで洗浄し、減圧乾燥した。 目 的とする化合物 A— 3の黄橙色粉末 3. Og (収率 95%)を得た。これを減圧下、 2回昇 華精製を行い、素子作製に用いた。
[0115] 合成例 3
化合物 A— 4の合成
[化 20]
Figure imgf000048_0001
(A-4a) (A-4b)
[0116] (1)中間体 (A— 4a)の合成
2, 4, 6—トリフエニルョードベンゼン 5. 5gをトルエン 40mLに溶解し、ジェチルェ 一テル 13mLをカ卩えたのち— 55°Cに冷却し、 1. 6M—nブチルリチウム Znへキサン 溶液 8mLをカ卩えて 1時間攪拌した。その中に 5, 11—ナフタセンキノン 2. 6gを粉末 のまま添加し、 0°Cまで徐々に温度を上げながら 3時間反応させた。メタノール 20mL を添加して反応を停止し、生成した固体を濾過して取り、メタノールで洗浄した。これ をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、 目的とする中間体 (A— 4a)の淡黄色 粉末 5. 7g (収率 99%)を得た。
[0117] (2)中間体 (A— 4b)の合成
中間体 (A— 4a) 2. 8gをテトラヒドロフラン 30mLに溶解し、室温下、 1M—フエ-ル マグネシウムプロミド/テトラヒドロフラン溶液 15mLを 10分間かけて滴下した。その 後 1時間加熱還流して反応を完結させた。室温まで冷却後、塩化アンモニゥム水を 加えて反応を停止し、ジェチルエーテルで抽出し、溶媒を減圧留去した。残渣にメタ ノールをカ卩えて粉末を析出させ、濾過して取り、メタノールで洗浄した。さらにトトルェ ンにて加熱還流下に洗浄した後、真空乾燥し、 目的とする中間体 (A— 4b)の白色粉 末 2. 3g (収率 72%)を得た。
[0118] (3)化合物 A— 4の合成
遮光下、中間体 (A— 4b) 2. 3gにテトラヒドロフラン 80mLをカロえ、約 40°Cに加熱し て溶解させた。その中に塩化スズ 2水和物 7. 7gの濃塩酸水 28mL溶液を 30分かけ て滴下し、その後 2時間加熱還流して反応を完結させた。室温まで冷却後、蒸留水 2 OOmLをカ卩え、生成した粉末を濾過して取り、メタノールで洗浄し、減圧乾燥した。 目 的とする化合物 A— 4の黄橙色粉末 2. Og (収率 95%)を得た。これを減圧下、 2回昇 華精製を行い、素子作製に用いた。
[0119] 実施例 1
25mm X 75mm X O. 7mmサイズのガラス基板上に、膜厚 120nmのインジウムス ズ酸ィ匕物力もなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で 超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 30分間行ない、真空蒸着装置に この基板を設置した。
その基板に、まず、正孔注入層として、 N，、 N，，一ビス [4— (ジフエ-ルァミノ）フエ -ル]— N，、 N，，—ジフエ-ルビフエ-ルー 4、 4，—ジァミンを 60nmの厚さに蒸着し た後、その上に正孔輸送層として、 N、 N'—ビス [4'— {N— (ナフチル— 1—ィル） —N—フエ-ル}アミノビフエ-ル一 4—ィル]—N—フエ-ルァミンを lOnmの厚さに 蒸着した。次いで、発光層として、ナフタセン誘導体である下記化合物 (A—1)とイン デノペリレン誘導体である下記化合物（B)を重量比 40： 0. 4で同時蒸着し、 40nmの 厚さに蒸着した。
[化 21]
Figure imgf000049_0001
化合物 （A— 1 ) 化合物 (B )
[0120] 次に、電子輸送層として、化合物（C)を 30nmの厚さに蒸着した。
[化 22]
Figure imgf000049_0002
化合物 ( C ) [0121] 次に弗ィ匕リチウムを 0. 3nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを 150nmの厚さ に蒸着した。このアルミニウム Z弗化リチウムは陰極として働く。このようにして有機 E L素子を作製した。
[0122] 得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度 lOmAZcm2にて、駆動電 圧 3. 9V、発光輝度 1184cdZm2の赤色発光が得られ、色度座標は（0. 67、 0. 33 )、効率は 11. 84cdZAであった。また、初期輝度 5000cdZm2での直流の連続通 電試験を行なったところ、初期輝度の 80%に達したときの駆動時間は 2900時間で めつに。
[0123] 実施例 2
発光層を形成する際に、化合物 (A— 1)の代わりにナフタセン誘導体である下記化 合物 (A— 2)を用いた以外は実施例 1と同様にして有機 EL素子を作製した。
[化 23]
Figure imgf000050_0001
化合物 （A— 2 )
[0124] 得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度 lOmAZcm2にて、駆動電 圧 4. 0V、発光輝度 1128cdZm2の赤色発光が得られ、色度座標は（0. 67、 0. 33 )、効率は 11. 28cdZAであった。また、初期輝度 5000cdZm2での直流の連続通 電試験を行なったところ、半減寿命は 3400時間であった。
[0125] 実施例 3
発光層を形成する際に、化合物 (A— 1)の代わりにナフタセン誘導体である下記化 合物 ( A— 3)を用いた以外は実施例 1と同様にして有機 EL素子を作製した。
[化 24]
Figure imgf000051_0001
化合物 （A— 3 )
[0126] 得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度 lOmAZcm2にて、駆動電 圧 3. 8V、発光輝度 1212cdZm2の赤色発光が得られ、色度座標は（0. 67、 0. 33 )、効率は 12. 12cdZAであった。また、初期輝度 5000cdZm2での直流の連続通 電試験を行なったところ、半減寿命は 3500時間であった。
[0127] 実施例 4
発光層を形成する際に、化合物 (A— 1)の代わりにナフタセン誘導体である下記化 合物 (A— 4)を用いた以外は実施例 1と同様にして有機 EL素子を作製した。
[化 25]
Figure imgf000051_0002
化合物 （A— 4 )
[0128] 得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度 lOmAZcm2にて、駆動電 圧 4. 0V、発光輝度 1030cdZm2の赤色発光が得られ、色度座標は（0. 67、 0. 33 )、効率は 11. 06cdZAであった。また、初期輝度 5000cdZm2での直流の連続通 電試験を行なったところ、初期輝度の 80%に達したときの駆動時間は 3000時間で めつに。
[0129] 比較例 1 発光層を形成する際に、化合物 (A— 1)の代わりに下記化合物 (A— 5)を用いた 以外は実施例 1と同様にして有機 EL素子を作製した。
[化 26]
Figure imgf000052_0001
化合物 （A— 5 )
[0130] 得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度 lOmAZcm こて、駆動電 圧 4. IV、発光輝度 1135cdZm2の赤色発光が得られ、色度座標は（0. 67、 0. 33 )、効率は 11. 35cdZAであった。また、初期輝度 5000cdZm2での直流の連続通 電試験を行なったところ、初期輝度の 80%に達したときの駆動時間は 2100時間で めつに。
産業上の利用可能性
[0131] 本発明の有機 EL素子は、各種表示装置、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標 識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として 適している。

Claims

請求の範囲
下記一般式（1)又は（2)で表されるナフタセン誘導体。
Figure imgf000053_0001
( 1 )
(式（1)中、 ΑΛ Ar2は、互いに同一ではなぐ置換若しくは無置換の核炭素数 6〜5 0の芳香族基であり、 ^〜 はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基で ある。）
[化 28]
Figure imgf000053_0002
( 2)
(式中、 Αι Ar2'は、互いに同一であってもよい、置換若しくは無置換の核炭素数 6 〜50の芳香族基であり、 R^R はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置 換の核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル 基である。 )
一般式（ 1)又は（2)で表されるナフタセン誘導体が、下記一般式 (3)又は下記一般 式 (4)力 なる群力 選択される 、ずれかである請求項 1に記載のナフタセン誘導体
[化 29]
Figure imgf000054_0001
(式 (3)中、 Ar \ Ar は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50 の芳香族基であり、 ^〜 はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基で ある。 a及び bは、それぞれ 0〜5の整数である。ただし、一般式（3)において、中心の ナフタセンの 5位及び 12位に、該ナフタセン上に示す X—Y軸に対して対称型となる 基が結合する場合はない。）
[化 30]
Figure imgf000055_0001
(式 (4)中、 Ar \ Ar は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50 の芳香族基であり、 R^R はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50の芳香族基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基で ある。 a及び bは、それぞれ 0〜5の整数である。 )
[3] 請求項 1又は 2に記載のナフタセン誘導体を含む有機エレクト口ルミネッセンス素子 用材料。
[4] 請求項 1又は 2に記載のナフタセン誘導体を含む有機エレクト口ルミネッセンス素子 用発光材料。
[5] 陰極と陽極との間に、請求項 1又は 2に記載のナフタセン誘導体を含有する少なく とも 1層の有機層が挟持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[6] 請求項 1又は 2に記載のナフタセン誘導体を含有する前記有機層が発光層である
、請求項 5に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[7] 陰極と陽極との間に、少なくとも、請求項 1又は 2に記載のナフタセン誘導体力もな るホスト材料と、インデノペリレン誘導体力 なるドーパント材料とを含有する発光層と
、電子輸送層とを含む有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[8] 前記電子輸送層が、下記一般式 (5)で示される化合物を含有する請求項 7に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
A-B (5) (式 (5)中、 Aは炭素環 3以上の芳香族炭化水素基であり、 Bは置換若しくは無置換 の複素環基である。 )
[9] 前記一般式（5)で表される化合物力 アントラセン、フエナントレン、ナフタセン、ピ レン、タリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、 フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルォ ランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択 される 1以上の骨格を分子中に有する化合物である請求項 8に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。
[10] 前記一般式 (5)で表される化合物が、含窒素複素環化合物である請求項 8に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[11] 前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン 、キノリン、キノキサリン、アタリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフエナント 口リンカ 選択される 1以上の骨格を分子中に有する含窒素複素環化合物である請 求項 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[12] 前記含窒素複素環化合物が、下記一般式 (6)又は（7)で表されるベンゾイミダゾー ル誘導体である請求項 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 31]
Figure imgf000056_0001
(式 (6)及び（7)中、 Rは、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリー ル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置換若し くは無置換の炭素数 1〜20のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数 1〜20 のアルコキシ基であり、
mは 0〜4の整数であり、
R11は、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しくは無置換の ピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜20 のアルキル基又は炭素数 1〜20のアルコキシ基であり、
R12は、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しく は無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のキノリル基、置換若しくは無置換の炭 素数 1〜20のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数 1〜20のアルコキシ基 であり、
Lは、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリーレン基、置換若しくは無置換の ピリジ-レン基、置換若しくは無置換のキノリ-レン基又は置換若しくは無置換のフル ォレニレン基であり、
Ar11は、置換若しくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換若しくは無置換の ピリジ-ル基又は置換若しくは無置換のキノリニル基である。 )
前記発光層のドーパント材料であるインデノペリレン誘導体が、下記一般式（12)及 び（13)で表されるインデノペリレン誘導体力 なる群力 選択される 1以上の化合物 である請求項 7〜 12のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 32]
X1 X2 X3 X4
Figure imgf000057_0001
(一般式（12)及び（13)において、 Ar \ Ar52及び Ar53は、それぞれ独立に、置換 若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換 の核原子数 6〜50の芳香族複素環基を表す。 〜 18は、それぞれ独立に、水素原 子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換若しくは 無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50のアル キルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数 2〜50のアルケニル基、置換若しくは無 置換の炭素数 1〜50のアルケニルォキシ基、置換若しくは無置換の炭素数 1〜50の アルケニルチオ基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族炭化水素基、 置換若しくは無置換の核原子数 6〜50の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の 核炭素数 6〜50のァリールォキシ基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァリ 一ルチオ基、置換若しくは無置換の核炭素数 7〜50のァラルキル基、置換若しくは 無置換の核炭素数 6〜50のァリールアルキルォキシ基、置換若しくは無置換の核炭 素数 6〜50のァリールアルキルチオ基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァ リールアルケニル基、置換若しくは無置換の核炭素数 6〜50のァルケ-ルァリール 基、アミノ基、カルバゾリル基、シァノ基、水酸基、— COOR51、 -COR52,又は— O COR53 (ここで、 R51、 R52及び R53は、それぞれ水素原子、置換若しくは無置換の炭 素数 1〜50のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数 2〜50のァルケ-ル基、置 換若しくは無置換の核炭素数 7〜50のァラルキル基、置換若しくは無置換の核炭素 数 6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の核原子数 6〜50の芳香 族複素環基を表す。）から選ばれる基を表す。また、隣接する基は互いに結合してい てもよく、さらには 〜 18が結合して 、る炭素原子と共に環を形成して 、てもよ 、。 ェ〜 18の少なくとも 1つは水素ではない。 )
[14] 前記発光層のドーパント材料であるインデノペリレン誘導体が、ジベンゾテトラフエ -ルペリフランテン誘導体である請求項 7〜 13のいずれ力 1項に記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子。
[15] 前記発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度が 0. 1〜10重量％である請求 項 7〜 14のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[16] 前記発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度が 0. 5〜2重量％である請求 項 15に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[17] 発光色が橙色〜赤色である請求項 7〜16のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。
[18] 請求項 7〜 17のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有する 装置。
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