BE352547A - - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Perfectionnements au. procédé de préparation d'éthers
EMI1.1
alkylîques de l'acide abî6tiquee
EMI1.2
/ La présente invention concerne la production d'yéthers al- kyliqaes d'acides de résines et elle a plas particulièrement poar bat la produotion d'éthers alkyliques de l'acide abêti- que en employant des combinaisons alkylîquea avec des corps halogènes.
Dans la mise en oeuvre du procédé suivant l'invention, on
EMI1.3
peut produire les éthers allyliques en êthérifiant des acides de résines a l'état par cu tels qu'on les trouve dans les résines et par suite de la présente invention, ces éthers peu- vent être préparés en partant par exemple de résine ordinaire
EMI1.4
da bois (aolophane) oa d'une résine renfermant de l'acide pli- nt-a.Tia.tM par exemple.
Suivant 1"invention on traite par exemple l'acide abié- tique oa de la résine ordinaire toolophane) par an halolde alkyliqae, par exemple an oilorare alkylique tel 'que 1aShlo- rare d'éthyle, le chlorure d'amylet etc... oa un bromure alky- liqae, comme le bromure d'dthyle, le bromure de butyle, etc.. en présence d'une base telle que loxyde de sodium hydraté,
EMI1.5
oxyde de potassium hydraté, oxyde de oalol#a hydraté, la base
<Desc/Clms Page number 2>
étant de préférence en solution dans l'alcool. Suivant l'inven- tion, le traitement de l'acide abiétique ou de la résine (colo- phane) est effectue à des températures permettant la fusion et à la pression atmosphérique ou à une pression plus élevée sui- vant le composé alkylique utilisé.
Le procédé suivant l'invention comporte plus partiouliè- rement le chauffage de l'acide abiétique ou d'un autre acide de résine, par on tel qu'on le trouve dans les résines ordinai- res on autres, avec un composé alkylique d'halogènes et une quantité suffisante d'une base, pour.neutraliser l'acide abié- tique et former un halolde de la base et l'abiétate alkyliqae.
La réaotion est effectuée de préférence en présence d'un sol- vant, tel qu'un aloool qui dissout à la fois l'haloïde alkyli- que et l'abiétate inorganique. Quand la réaction entre l'abié- tate inorganique, c'est-à-dire le résinate de soude, et l'ha- lolde alkylique est complète, on sépare par filtration l'haloï- de inorganique. puis on élimine l'alcool par distillation,et enfin l'éther est entraîné par distillation ultérieure à pres- sion réduite. fout excès d'haloïde alkylique est récupéré avec l'alcool et les deux peuvent être utilisés à nouveau.
Ci-après sont décrits quelques exemples de mise en oeuvre du procédé suivant l'invention.
Pour produire de l'abiétate d'éthyle par exemple, on die- sout 40 parties d'oxyde de soude hydratée dans 325 parties d'alcool éthylique puis on dissout 300 parties de résine ordi- naire n.a.165 dans cette solution. La solution est alors chauf- fée aveo 75 parties de chlorure d'éthyle pendant une demi-heure environ et ce dans an autoclave à une pression d'environ 160 livres anglaises et à une température de 130 C. environ.
La réaction est la suivante :
C19H29COO Na + C2 H5 Cl Na Cl+C19 H29 COO C2 H5
Quand la réaction'qui nécessite une demi-heure environ est achevée, le chlerure de sodium qui a été formé est sépa- ' ré par filtration, l'alcool éliminé par distillation et l'dther,
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l'abiétate d'éthyle est distillé sous pression réduite. Tout excès de chlorure alkylique ainsi que l'alcool sont récupérés et peuvent être utilisés à nouveau.
On 'obtient comme résultat de la mise en oeuvre du procédé indiqué dans l'exemple ci-dessus une production de 270 parties d'abiétate d'éthyle ayant un n.a. de 5, Si on désire obtenir un produit ayant un n.a. plus bas, on peut y parvenir soit en distillant à nouveau lther en présence d'une faible quantité la de soude calcinée ou en ajoutant de soude calcihée au produit brut, d'où on obtient primitivement l'éther par distillation, avant de séparer ce dernier par distillation. Un autre exemple de mise en oeuvre du procédé suivant l'invention est le suivant pour produire de l'abiétate n-butylique, on dissout 20 grammes d'oxyde de sodium hydraté dans 20 cm3 d'eau et on ajoute 200 parties d'aloool éthylique.
On ajoute 150 grammes de résine ordinaire et 100 grammes de bromure de butyle à cette solution, puis le tout est fonda pendant une durée de six heures. Quand la réaction est terminée,, l'alcool peut être séparé par distil- lation et on peut recueillir par distillation à pression rédui- te 95 grammes environ d'abiétate n-butylique, A.N.6.
Un autre exemple consiste à préparer de l'ébiétate n-amyli- que en formant une solution de 60 grammes d'oxyde de sodium hydra té et 750 parties d'aloool puis en ajoutant à la solution 450 parties de résine ordinaire et 200 parties de chlorure d'amyle normal, La solution obtenue après chauffage dans an autoclave à 130 , 140 C. environ pendant une heure et élimination de l'alcool par distillation, donne par distillation à pression réduite 353 parties environ d'abiétate n-amylique A.N.5.
L'a- biétate n-amylique distille entre 2400 C.- 250 0, environ, sous une pression de 5 raira. Du chlorure d'amyle complexe ou an mélan- ge de chlorures alkyliques, c'est-à-dire des chlorures, butyli- que, amylique, hexylique peuvent être convertis en abiétatea alkyliques de la même manière.
On notera que dans la mise en oeuvre du procédé suivant
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l'invention. l'acide abiétique ou l'acide résineux est en sub- stance neutralisé par traitement avec une base formant un sel inorganique de l'acide abiétiqae, on. autre acide de résine?,
On utilise de préférence comme base l'oxyde de sodium hydraté mais il est bien entendu qu'on peut utiliser l'oxyde de potas- sium hydraté, le carbonate de daude, l'oxyde de calcium hydratée etc..
On observera que suivant l'invention, on petit employer des haloïdes alkyliques tels que les chlorures alkyliqnes ou les bromures alkyliqaes pour préparer des abiétatea on des éthers de l'acide abiétique qui peut être relativement pur on tel qu'on le trouve dans la résine ordinaire. En addition aux éthers éthyliques et méthyliques de l'acide abiétique, on peut pro- duire les éthers n-propyliques, isopropyliques, n-butyliques, isobutyliques et isoamyliques.
En outre, et toujours suivant l'invention on a découvert la possibilité de produire l'abié- tate anylique normal en employant un haloide alkylique. oompo- , sé qui n'était pas connu jusqu'ici,
Il est bien entendu que quoique l'invention a été décri- te comme s'appliquant plus partioulièrement à la préparation d'abiétates, elle est également applicable au traitement d'au- tres acides résineux tels que l'acide p imarique par exemple.
,REVENDICATIONS.
1 -, Procédé de préparation d'un éther alkylique d'un) acide résineux, caractérisé en ce qu'al comporte le traitement d'un aoiàe de résine par un halolde alkylique en présence d'une base.
2 -. Procédé suivant la renvendication 1 , caractérisé par le traitement de l'acide abiétique.
Claims (1)
- 3 -. Procédé solvant la revendication 1 , caractérisé par le traitement de colophane.4 . Procédé suivant la revendication/le, caractérisé par @ le traitement de résine de bois. <Desc/Clms Page number 5>5 -. Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé en ce qu'on opère en présence d'un solvant de la base et de l'ha- loide alkylique.6 .., Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé en oe que le traitement a lieu en présence d'alcool.7 -. Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé par le traitement d'un sel inorganiq ue de l'acide abiétique.8 -. Procédé suivant la renvendication 1 , caractérisé par le traitement d'un sel métallique basique de l'acide abié- tique.9 -. Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé par le traitement d'un sel inorganique de l'acide abiétique par un chlorure alkylique.10 -. Procédé suivant la re vendication 1 , caractérisé ' par le traitement d'biétate de sodium.Il -, Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé par le traitement d'acide abiétique par un halolde éthylique, 12 -. Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé en ce que le traitement a lieu sous pression.13 -. Procédé suivant les revendications 1 et 12 , carac- térisé en ce que l'éther produit est séparé par distillation sous pression réduite.14 Procédé suivant les revendications 1 - 13, caracté- risé en ce qu'on opere à chaud,
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