BE372407A - - Google Patents

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BE372407A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B3/00Preparation of cellulose esters of organic acids
    • C08B3/02Catalysts used for the esterification

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Description


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     'PERFECTIONNEMENTS   APPORTES A LA FABRICATION   ES   ESTERS CELLULOSIQUES ET OBJETS FABRIQUES A L'AIDE DE CES ESTERS" 
Cette invention a trait à la fabrication des acétates de cellulose ou d'autres esters de cellulose      tels que, par exemple, le propionate de cellulose, le butyra- te de cellulose, etc....      



   Dans le brevet principal, on a décrit, entre autres,      la fabrication   d?esters   utiles par un procédé consistant à 

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 soumettre les matières cellulosiques   --   de préférence préa- lablement traitées par des acides organiques et spéciale- ment des acides gras inférieurs tels que l'acide formique ou l'acide acétique -- à une estérification réalisée à l'ai- de d'anhydrides des acides gras, et en particulier à l'aide d'anhydride acétique, en présence d'un agent de condensation ou catalyseur comprenant un haloïde ferrique et un acide haloïde, et plus spécialement en présence de chlorure fer- rique et d'acide chlorhydrique, chacun d'eux étant présent dans une proportion d'au moins 2 % du poids de la cellulose, et de préférence de 5 à 10 % de ce poids. 



   Dans le premier brevet de perfectionnement N  356.349 du 4 Décembre 1928 on a décrit la fabrication d'acétates de cellulose ou d'autres esters cellulosiques par des procédés consistant à traiter préalablement des matières cellulosiques par des acides organiques et à les estérifier en présence de chlorure ferrique, de bromure ferrique ou de mélanges de ces sels. Dans les procédés fai- sant l'objet du brevet principal, la quantité de chlorure ferrique ou de bromure ferrique appliquée dans l'acétyla- tion ou estérification peut varier considérablement, et la température à laquelle la réaction peut être effectuée sans dégrader la molécule de cellulose varie avec la quantité particulière appliquée des catalyseurs choisis.

   Par exemple, avec des quantités de catalyseur variant de 10 à 30% du poids de la cellulose, il est préférable de ne pas laisser s'éle- ver la température de la réaction au-dessus de 50  C., alors que, avec des proportions plus faibles de catalyseur, des températures plus élevées peuvent être appliquées en toute sécurité sans influencer sérieusement la qualité des esters de cellulose obtenus. Avec de très faibles quantités de chlorure ferrique, par exemple 1-2 ou 3   %,   la température 

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 peut être élevée par exemple à   50-75    Co ou davantage, 
Suivant la présente invention, le catalyseur ou mélange de catalyseurs appliqué contient du fer en quantité plus grande que l'équivalent du chlorure ou autre radical aci- de présent.

   Un catalyseur de ce genre peut être présent pen- dant toute la durée de l'estérification ou pendant une par- tie seulement de cette estérification, par exemple la derniè- re partie. 



   L'excès de fer par rapport à la quantité chimique- ment équivalente au chlorure ou autre radical acide présent   @   peut être introduit de toute manière désirée dans le mélange acétylant ou estérifiant. Par exemple, il peut être intro- duit par l'addition directe d'oxyde ferrique ou d'hydrate ferrique, de préférence fraîchement préparé, soit au mélange acétylant, soit à tout élément de ce mélange avant la prépa- ration dudit mélange, cette addition ayant de préférence lieu en présence de chlorure ferrique ou de bromure ferrique. 



  A titre de variante, le chlorure ferrique ou le bromure fer- rique déjà présents dans le mélange ou dans un élément de ce mélange peuvent être partiellement ou entièrement neutrali- sés, par exemple par l'addition d'un alcali ou autre agent alcalin convenable. L'agent alcalin appliqué pour la neu- tralisation est de préférence choisi tel qu'aucune précipi- tation de fer n'ait lieu. A titre d'autre alternative, le catalyseur contenant l'excès de fer peut être introduit en bloc dans le mélange acétylant ou dans un élément dudit mélange, par exemple sous forme d'un haloide ferrique basique. 



   Le rapport entre le fer et le chlorure ou autre radical acide peut varier considérablement. Par exemple, le chlorure ou autre radical acide peut être présent en propor- tion insignifiante par rapport au fer, ou il peut être pré- sent dans une proportion presque équivalente au fer, ou bien on peut appliquer toute proportion intermédiaire, par exemple 

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 une proportion de chlorure ou autre radical acide   équiva-   lente à la moitié du fer présent. De même, comme dans le brevet principal, la quantité totale de fer présente peut varier considérablement. Par exemple, on peut appliquer des proportions inférieures à 1% ou des proportions de 2, 3, 5 ou 10% et jusqu'à 30,40 ou   50%   ou davantage du poids de la cellulose.

   Des proportions inférieures telles que 20 ou 15% ou au-dessous sont en général   préférabl es.   



   Comme matières initiales pour l'acétylation ou autre estérification suivant la présente invention, on peut appliquer du coton ou d'autres celluloses ou produits de conversion voisins ou des pâtes de bois, le bambou, la   spar-   te ou d'autres matières contenant des éléments incrustants et dont la lignine, le pentosane, la résine et les constituants analogues ont été sensiblement éliminés, comme dans la pâte au sulfite, la pâte à la soude ou la pâte au sulfate ou d'au- tres pâtes chimiques. Les pâtes chimiques seront de préfé- rence soumises, avant l'estérification, à un traitement d'é- puration alcalin suivi d'un traitement par des acides orga- niques comme décrit dans le brevet belge ? 328. 669 du 19 Septembre 1925.

   Ce traitement d'épuration alcalin peut, par exemple, être effectué à l'aide d'alcali caustique de faible concentration (par exemple à   3%   ou au-dessous), en chauf- fant ou faisant bouillir, ou à l'aide d'alcali caustique de concentration relativement élevée (par exemple   15-20%),   à froid ou en ne chauffant que légèrement. 



   Comme dans le brevet principal, ces matières cel- lulosiques peuvent être traitées par des acides organiques avant l'estérification. Par exemple, on peut les traiter préalablement par des acides concentrés ou dilués, en par- ticulier des acides aliphatiques inférieurs tels que l'acide formique et l'acide acétique, ces acides pouvant être appli- qués en faibles ou grandes quantités, à l'état liquide ou à 

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 froid ou en chauffant ou faisant bouillir, par exemple de la manière décrite dans le brevet belge N    310.377   du 2 mai 1923, ou à l'état de vapeurs seules ou mélangées avec des gaz iner- tes et à froid ou en chauffant, comme décrit dans le brevet belge ? 337.058 du 1 Octobre 1926.

   Après le traitement par des acides organiques, on peut, si on le désire, soumettre la matière cellulosique à un courant d'air ou autre gaz inerte ou à une aspiration ou un vide pour éliminer entière- ment ou partiellement les acides organiques. Dans le cas de l'acide formique, à moins que cet acide ne soit appliqué qu'en faibles quantités, il importe que cet acide soit sensiblement éliminé. 



   Un autre mode de traitement préalable qu'on a trouvé efficace consiste à traiter préalablement les ma- tières cellulosiques par de l'acide chlorhydrique, de l'a- cide bromhydrique, de l'acide iodhydrique ou des mélanges de ces acides en quantité (calculée comme haloide d'hydro- gène) ne dépassant pas sensiblement 50% du poids de la cellulose. A titre de variante, des sels haloides, et en particulier des chlorures ferrique, stannique, de cobalt, de nickel, de manganèse et de cuivre peuvent être appli- qués pour le traitement préalable.

   Les acides haloides peuvent être appliqués à l'état de mélange avec les sels   haloides,   ou bien un traitement préalable par les susdits acides ou (et) les susdits sels peut être appliqué conjoin- tement (simultanément ou séparément) avec un traitement préalable par des acides organiques, et en particulier des acides gras inférieurs tels que l'acide acétique ou l'acide formique. Un traitement préalable par du chlorure ferrique ou du bromure ferrique est bien entendu spécialement utile pour le but de cette invention., 
Pour que les acétates de cellulose ou autres es- ters de cellulose obtenus soient de bonne qualité, il est 

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 préférable que ltacétylation ou estérification soit effec- tuée de telle sorte qu'une dégradation sensible de la mo- lécule de cellulose ne se produise pas.

   Toutefois, la pré- sente invention permet l'application de températures un peu plus élevées que dans le cas du brevet belge ? 356. 349 précité. De même, on peut, dans certains cas, réaliser la réaction à des températures relativement basses telles que   20-30    C, dans les premières phases et augmenter en- suite ces températures, par exemple jusqu'à 50, 75 ou même 90  C. ou davantage. Une telle variation de la température d'estérification pendant l'estérification-réelle peut aussi avoir lieu dans le cas où les catalyseurs appliqués dans les premières phases de l'estérification sont ceux spéci- fiés dans le brevet antérieur auquel on se réfère et où tout ou partie du chlorure ou autre radical acide est neutralisé dans la dernière phase. 



   Suivant un autre mode de réalisation de l'inven- tion, les premières phases de l'estérification peuvent être effectuées en présence de chlorure ferrique et d'acide chlorhydrique,/de bromure ferrique et d'acide bromhydrique ou de leurs mélanges, l'acide chlorhydrique ou autre acide peut être neutralisé à une phase subséquente et, encore plus tard ou en même temps, tout ou partie du chlorure ou autre ion d'haloïde peut être neutralisé. Dans un procédé à deux ou plus de deux phases de ce genre, le température peut varier avec les phases individuelles. Par exemple, elle peut augmenter à mesure que l'acidité du catalyseur   diminue.   



  De plus, la quantité totale de fer présente peut varier d'une phase à l'autre. On peut par exemple commencer la réac- tion avec de faibles quantités de chlorure ferrique et   d'aci-   de chlorhydrique, par exemple inférieures à 2% ou jusqu'à 5 ou 10% de chacun d'eux, et ajouter de temps en temps de   l'oxy-   de ou de l'hydrate ferrique, de préférence fraîchement pré- 

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 paré. D'un autre côté,   lorsqu'on   commence avec des   quanti-   tés relativement grandes de chlorure ferrique et d'acide chlorhydrique, une neutralisation progressive peut être effectuée par une addition convenable d'un agent neutrali- sant ne contenant pas de fer. 



   En ce qui concerne les autres conditions d'acéty- lation ou d'estérification, on se référera d'une façon géné- rale à la description du brevet antérieur auquel on se réfère. Par exemple, comme décrit dans ce brevet, l'estérification peut être effectuée de façon que l'ester soit obtenu en solution, elle peut être effectuée en suspension dans un diluant liquide ou elle peut être ef- fectuée avec l'aide d'un agent estérifiant vaporeux, comme décrit dans le brevet belge N    337.102   du ler Octobre 1926. 



   Les acétates ou autres esters produits peuvent, si on le désire, être soumis à des procédés de traitement secondaire ou de mûrissage dans le but de changer leurs solubilités. Ces procédés sont de préférence réalisés en présence des catalyseurs appliqués dans l'acétylation ou l'estérification elle-même mais, si on le désire, on peut séparer ces catalyseurs et ajouter d'autres agents de mûris- sage. Le mûrissage ou traitement complémentaire peut être effectué aux températures ordinaires ou en chauffant légè- rement, mais on peutobtenir des résultats très satisfaisants en chauffant le mélange de mûrissage à des températures relativement élevées, par exemple jusqu'à 80 ou 100  C. ou davantage.

   Si l'on applique ces températures relativement élevées, il est préférable d'éviter ou de réduire à de fai- bles proportions l'acidité minérale libre. Par exemple, si le mûrissage est effectué d'une façon continue avec l'acé- tylation ou estérification comme décrit ci-dessus, l'acidité minérale peut déjà être suffisamment réduite mais on peut effectuer des additions de réactif alcalin, si on le désire. 

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  Par exemple, on peut ajouter de l'acétate de sodium. 



   Les acétates ou autres esters, soit sous forme de produits primaires, soit sous forme de produits mûris et dans les solutions ou suspensions d'estérification primaire ou de mûrissage, ou après qu'ils en ont été séparés, peuvent être travaillés ou transformés en produits du commerce tels que : soies ou fibres artificielles, films, poudres de mou- lage, masses thermoplastiques, objets moulés, feuilles, etc.. et l'on se référera au brevet principal pour une description de procédés appropriés de fabrication de produits de ce genre. 



   Les exemples suivants feront comprendre qu elles sont les meilleures façons actuellement connues de l'inventeur de mettre l'invention en pratique mais ne doivent pas être con- sidérés comme limitant cette invention en aucune façon. 



   Exemple 1. On soumet 100 parties de déchets de coton (linters) à un traitement préalable par de l'acide formique, ce qui s'obtient par exemple en les traitant par 500 à 1000 parties ou davantage d'acide formique à   85-100%   environ de concentration, laissant reposer pendant 3 à 9 heures à froid et essorant ou en les imprégnant de 15 par- ties environ d'acide formique à 75-85% de concentration et les laissant alors reposer pendant 8 à 12 heures environ à la température ordinaire . Si on le désire, on peut alors laver la matière pour en éliminer l'acide formique, puis la centrifuger ou la sécher.

   On introduit alors la matière ainsi préalablement traitée dans un acétylateur contenant un mélange de 600 parties d'acide acétique glacial, 500 parties dtanhydride acétique et 25 parties de chlorure ferrique cristallisé et on laisse réagir pendant 2 à 3 heures environ, en remuant constamment, à une température comprise entre la température atmosphérique ordinaire et 30  C. Au bout de cette période, on ajoute 10 parties d'hydrate ferrique fraichement précipité et l'on termine alors ltacé- 

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 tylation à une température de 30 à 50  C. Lorsque la disso- lution est terminée, on peut précipiter l'acétate de cellulose et le travailler ou le traiter de toute manière complémentaire désirée. A titre de variante, le traitement complémentaire ou mûrissage peut être effectué directement dans la solution d'acétylation.

   A cet effet, on peut ajouter de l'acide chlo- rhydrique, par exemple à raison de 10 à 15 parties (calculées comme HCl) et laisser le mûrissage s'accomplir à la tempéra- ture ordinaire. A titre de variante, on peut effectuer le mûrissage à des températures supérieures, par exemple 80- 100  C., sans addition d'acide chlorhydrique. On arrête la réaction lorsque la matière est devenue soluble dans l'acé- tone. 



   Exemple 2.- On introduit 100 parties de linters dans un acétylateur contenant 400 parties d'acide acétique glacial contenant lui-même 20 parties de chlorure ferrique et on laisse le tout reposer à la température ordinaire pen- dant 4 à 6 heures en remuant. On ajoute alors 400 parties d'anhydride acétique et l'on réalise l'acétylation pendant une période de 2 heures environ à une température de 30 à 40  C. Au bout de ce temps, on introduit en remuant 10 à 15 parties d'hydrate ferrique fraîchement précipité et l'on termine la réaction à une température de 50 à 65  C. jusqu'à ce que la dissolution ait été terminée. On peut alors mûrir ou autrement travailler l'acétate de cellulose de la façon désirée. 



   Exemple 3.- On arrose 100 parties de linters à l'aide d'un mélange de 40 parties d'acide acétique glacial et de 15 parties d'acide chlorhydrique concentré. On laisse reposer la masse aux températures ordinaires en remuant occa- sionnellement pendant 3 à 6 heures. On introduit la cellulo- se ainsi préalablement traitée dans un acétylateur contenant 600 parties d'acide acétique glacial et 400 parties d'anhy- 

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 dride acétique. On introduit alors, en remuant, 5 parties d'hydrate ferrique fraîchement précipité et 5 parties de chlorure ferrique et l'on réalise l'acétylation pendant 3 à 4 heures à 30-40  C. A la fin de cette période, on ajoute encore 15 parties d'hydrate ferrique et l'on termine la réac- tion à 50-70  C. On peut alors travailler l'acétate de cellulose comme décrit dans l'exemple 1.

Claims (1)

  1. RESUME 1. Proédé de fabrication d'esters cellulosiques, ce procédé consistant à réaliser une partie au moins de l'estérification en présence d'un catalyseur au fer contenant une quantité plus grande de radical ferrique que la quanti- té équivalente au radical acide présent.
    Ce procédé peut, en outre, être caractérisé par les points suivants, ensemble ou séparément : a) On réalise une partie au moins de l'estérifi- cation en présence d'un chlorure ferrique contenant une quantité de fer plus grande que la quantité équivalente au radieàl chlorure présent . b) Une partie de l'estérification est.réalisée en présence de chlorure ferrique et une autre partie en présence d'un catalyseur contenant une quantité de fer plus grande que la quantité qui est équivalente au radical chlorure présent. c) La matière cellulosique à estérifier est préa- lablement traitée par de l'acide formique, de l'acide acétique ou un autre acide organique. d) On traite des pâtes de bois chimiques par des agents d'épuration alcalins avant les traitements préalables spécifiés sous c).
    e) L'agent estérifiant est l'anhydride acétique.
    2. A titre de produits industriels nouveaux, les acétates ou autres esters de cellulose primaires obtenus par la mise en pratique du procédé suivant 1 ou par ses <Desc/Clms Page number 11> équivalents chimiques évidents.
    3. Procédé de fabrication d'acétates ou autres esters cellulosiques secondaires, ce procédé consistant à soumettre les produits spécifiés sous 2, dans leurs solu- tions ou suspensions d'estérification primaire ou non, à des traitements secondaires ou complémentaires.
    4. A titre de produits industriels nouveaux, les acétates ou autres esters cellulosiques secondaires obtenus par la mise en pratique du procédé suivant 3.
    5. A titre de produits industriels nouveaux, des soies ou fibres artificielles, films, masses plastiques, poudres de moulage ou autres compositions ou objets fabriqués à l'aide des esters cellulosiques spécifiés sous 2 et 4.
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