BE388590A - - Google Patents

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BE388590A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  CQ\lFOSITIO!ffi RE"I IEU$F,u ET LEUR PROCEDE DE FA.BRICATION" 
L'invention est relative à des   compositions   résineuses et à leur procédé de fabrication* En particulier, elle vise la production de   composi-   time résineuses du type phénolique, et que l'on moule sans addition de char- ges de manière à préparer des articles ayant des formes variées, mais qui restent translucides et qui possèdent un bon isolement électrique* 
Elle concerne également des compositions résineuses nouvelles ob- tenues, suivant un processus nouveau, à partir du phénol, d'une amine aroma- tique et   d'un   aldéhyde- Ces résines possèdent aussi une bonne plasticité, el- les ne moulait facilement sous des pressions relativement faibles , et, sauf addition de charges, conduisent à des produite moulée homogènes,

   translucides      

 <Desc/Clms Page number 2> 

 mécaniquement résistants, et possédant d'excellentes propriétés diélectriques 
Jusqu'ici, on ne savait pas produire des résines phénoliques pou- vant être extraites de leur solution sous une tonne non   gommeuse,   non   poisse...   se, durcissant rapidement, sèche et amorphe, tout en pouvant être moulées sui vant la technique usuelle, et   sans   addition de charges, pour obtenir des ar- ticles ayant de bonnes propriétés électriques* 
La Société demanderesse a découvert que, si certaines solutions de résines phénoliques sont crises à un état défini de leur évolution, et traitées d'une manière particulière, les résultats désirés et mentionnés ci- dessus sont atteints* Suivant le processus   général,

     les résines phénoliques précipitées, préparées entre les limites décrites ci-dessous, sont extraites de leur solution sous forme d'un précipité granuleux de coloration blanc- crème. On peut laver ce précipite, puis le sécher, soit dans le vide, soit dans un courant d'air chaud ou froid, et obtenir une poudre blanc-crème qu'on peut broyer si on le désire* De telles poudres, préparées à partir de solu- tions résineuses (celles-ci renfermait des résines fabriquées en présence de catalyseurs alcalins ou acides) ne possèdent aucunement l'état fluide, sauf si l'on a mis un excès de phénol et traité par un catalyseur acide* Toutefois les résines phénoliques passent par un état fugace, légèrement pâteux, On peut les mouler dans les mêmes conditions usuelles que les résines phénoli- ques courantes! leur durée de durcissement est très courte,

   bien que la pièce fabriquée soit parfaitement pleine et   compacte*   On peut les mouler sans char- gsu et obtenir des pièces translucides, ce qui n'est pratiquement pas possi- ble en partant des résines préparées suivant les méthodes usuelles bien con- nues* Si on le désire, on peut ajouter des pigments, des charges inertes,   etc***,   ou encore saturer ces charges avec des solutions de résines, ou en- fin précipiter les éléments résineux à la surface des particules de ces char- ges Par exemple, du papier ou des étoffes peuvent être saturés de solutions résineuses, et les résines précipitées sur les fibres puis la masse peut être lavée, séchée et agglomérée en masses à structure fibreuse ou feuille- tée 
On doit noter que les résines précipitées,

     préparées     conformé-   ment à l'invention, sont solubles   dais   des solvants convenables et fournis- sent des vernis inodores* Par exemple, un vomis inodore,   possèdent   d'excel- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 lentes propriétés diélectriques, est constitué en dissolvant dans le dioxane, ou tout autre solvant, une de ces résines précipitées, Il doit être bien compris que la terme vernis inodore s'entend relativement à la résine, et que l'odeur du solvant est seule observable- Si le solvant est inodore, comme le dioxane, toute la masse est pratiquement inodore- 
Les produits de moulage translucides mentionnés   ci-dessus   ne pos-   sèdent   pas une résistance mécanique suffisante pour de nombreuses   application)

     La Société demanderesse y remédie, en marne temps qu'elle améliore les proprié- tés diélectriques, en faisant réagir une amine aromatique, telle que l'anili- ne ,sur un aldéhyde comme le formaldéhydes en présence d'un acide et en solu- tion aqueuse, jusqu'à un certain degré de   résinification*   Elle ajoute alors à la masse une solution convenable d'une résine phénolique, également parve- nue à son état de préparation auquel il a été fait allusion ci-dessus- -Les deux résines   pricipitent   mutuellement- Elle extrait alors ces résines de la solution, en sorte que chaque particule précipitée soit constituée par une association intime des doux types de résines- Le produit obtenu ,une fois soigneusement lavé et séché, remplit facilement tous les détails d'un moule, même des formes les plus compliquées,

   quand on le moule sous pression* Le produit fini possède un bel aspect, une grande résistance mécanique et de très bonnes propriétés diélectriques- 
Afin que l'invention soit mieux comprise, on en   donnera   ci-des- sous différents exemples qui ne sont aucunement limitatifs*   Exemple 1 On mélange les ingrédients suivants ! t   
Crésol .........................   1.200   parties en poids 
Paraformaldéhyde ................ 680   "     "   " 
Triéthanolamine .............. 100   "   " " 
Solution'de bromure de calcium à 33% en poids   -.   120 
Ce mélange est chauffé rapidement à 90  C.

   et immédiatement re- froidi dans l'eau glacée* La résine qui en résulte est maintenue pendant trois sanaines à la température ordinaire jusqu'à ce qu'elle   commence   à a'o- pacifier légèrement- On prépare alors une solution à 50% en poids, de cette résine dans   l'alcool*   15 volumes de cette solution sont versés dans 100 volu- mes d'eau, salée à 5%.

   par du chlorure de sodium, sans cesser   d'agiter   vio-   lemment*   Dans ces conditions, on obtient un précipité blanc-crème, grenue qu'on peut lavera sécher et mouler par actions simultanées de la pression et de la chaleur, conformément à la pratique courantes Au lieu d'utiliser l'al- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 cool comme dissolvant de la résine brute, on peut   employer   n'importe quel soldant miscible à l'eau, comme l'acétone, le dioxane, etc--* 
Si la solution saline   précipitante   était trop concentrée, ou bien si l'on ajoutait trop de résine à cette solution, le précipité deviendrait   gommeux,   difficile à laver et posséderait de mauvaises caractéristiques pour le moulage- Il se répandrait mal dans toutes les parties du moule, resterait très fragile,

   posséderait des propriétés diélectriques mauvaises, et atta- querait le moule* Si la résine   n'a   pas été mûrie suffisamment, avant préci- pitation, le précipité est gommeux ou poisseux, et se filtre mal ou par du tout- 
Au mûrissement spontané de la résine à froid ,il est possible de substituer un chauffage entre 90 et   120'   C. jusqu'à ce qu'une goutte durcisse en deux minutes au contact d'une plaque chauffée à 160 C, on termine par la dissolution dans   l'alcool*   
Comme variante de la méthode de précipitation précédente, la ré- sine préparée correctement peut être dissoute dans un alcali ou dans un   alcod   chargé   d'un   alcali, puis précipitée par addition d'un acide dilué;

   acides acétique, chlorhydrique,   etc...   Dans ce cas, il faut limiter le taux d'acide au strict nécessaire, pour ne pas altérer les propriétés de la résine préci- pitée couleur, fluidité, etc.. L'expérience a montré qu'on obtient les meil leurs résultats en maintenant le degré d' acidification à un pH qui ne soit pas inférieur à 3,

  o 'On obtient   cependant   des résultats satisfaisants pour des variations   raisonnables   dans la vapeur de ce pH 
On peut utiliser différentes proportions    au   voici qui conduisent à d'excellents   résultats*   
160 volumes de solution alcoolique de résine à 50% 
100   volume*   d'une solution d'alcali à 50% 
1500 volumes   d'eau*   
On effectue la précipitation par   un   acide en solution diluée* (10% eu   moins) -   
Exemple 11.

   On prépare une résine phénolique suivant la formule ci-dessous et en utilisant la technique usuelle :   Phénol................. 200   parties   fil   poids 
Solution aqueuse   de formaldéhyde   à 40% 160 " "   Eau ...........     40   " " " 
Ammoniaque à   28%   ............. 11 " " 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
On fait bouillir la résine jusqu'à ce que sa duree de prise soit de 30 secondes à 160  puis on la dissout dans un solvant convenable,   misci-   ble à l'eau,   canme   l'alcool, on y ajoute une solution de soude caustique jus- qu'à clarification totale et l'on précipite la résine par l'acide chlorhydri- que étendu.

   Le précipité est à peine coloré, inodore, il possède une struc- ture granuleuse et on peut le mouler comme dans   l'exemple   I, mais il est plus plastique* 
Exemple III. La précipitation d'une résine crésylique est aussi facile que ci-dessus* Il est curieux de constater que la résine crésylique précipitée ne possède guère ou pas d'odeur, et qu'elle est légèrement plus foncée que la résine phénolique: son moulage n'en développe pas   l'odeur-   Comme formule type, on indiquera la suivante :

     crésol ....................    413   parties op poids 
Solution aqueuse de formaldéhyde à 40%   ....   320 " "   Eau     ......................   70 " " " 
Ammoniaque à 28%   ...............   24 " " 
On amène la résine à faire prise approximativement en 30 secondes à 1600 C " avait de la dissoudre, puis de la   précipiter   comme ci-dessus. 



   Les résines fabriquées par catalyse acide sont   également     précipi-   tables si on en a convenablement poursuivi la condensation*   l'ours   précipités séchés'; diffèrent de ceux que donnent les résines de catalyse alcaline en ce qu'ils ne scat pas durcissables pour la chaleur! ils restent fusibles en per-   manence   ou, d'autres cas, leur durcissement dépend des proportions moléculai- res relatives du phénol et de la ., formaldéhyde On obtient une résine restant fusible en permanence suivant la composition :

   
Phénol Exemple IV. 120 parties en poids 
Formaldéhyde à .............. 40% ............ " 92   Eau ......................   18 " " " 
Acide sulfurique "   ..........   1,65 concentré " " 
On ohauffe rapidement à " 105  jusqu'à ébullition de l'eau et cessation du dégagement de vapeurs, puis on porte à 1300 C. jusqu'à ce qu'il n'y ait plus apparence de réaction. A 150 parties en volume d'une solution alcoolique   renfermant   C.$50% en poids de cette résine, on ajoute 100 volumes d'une solution alcaline à 50% et   1-500   volumes d'eau. On précipite la résine 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 de cette solution par un acide étendu (concentration 10%) 
Après lavage et séchage du précipité, la poudre qui en résulte 
 EMI6.1 
 est du type fusible en penunence.

   On peut convertir cette résine à l'état Infusible par une addition convenable da substances renfermant des groupes méthylènes actifs, comme par exemple l'hexaméthylène tétramine; puis on moule sous pression et à température élevée, à la manière   usuelle*   
 EMI6.2 
 Exemple T* On prépare une résine précipitée susceptible de durcis-   sement   par la réaction de   Phénol .....................94   parties en poids 
 EMI6.3 
 Paraf ormaldéhyde .............. 36 "tI Acide chlorhydrique à 10 ........... 1 " ' exactement suivant le procédé décrit & l'exemple IV.

   Dans ce cas, il n'y a 
 EMI6.4 
 plus nécessité d'ajouter de corps ranfeïmait des groupes méthylènes actifs, lorsqu'on veut mouler le précipité- 
Pour donner un exemple de formation d'un vernis inodore, on men- tionnera encore le suivant : 
 EMI6.5 
 Exemple VI On prépare une résine précipitée suivant le procédé donné dans l'exemple Ille Généralemeit les vernis à base de résines créoyli- ques fabriquées d'après les procédés usuels (procédés qui n'impliquent aucune précipitation de la nature indiquée ici), donnent dee enduits à odeur très forte et très tenance- La   résine   précipitée fabriquée suivant l'inventt on, est dissoute dans un solvant convenable tel que le dioxane, l'acétone, l'alcool, le mélange alcool-benzol,   etc****,

     ou des mélanges convenables de ces   diffé-   rents solvants* Toutes ces solutions constituant des vomis inodores dès que le solvant s'est évaporé* 
Un tel vernis peut être utilisé pour recouvrir des matières en 
 EMI6.6 
 lamés, et celles-ci, suparposées, peuvent titre moulées ensemble pour conduire à un produit laminé inodore et convenant à divers usages, tels que notamment 
 EMI6.7 
 les portes de réfrigéruate- 
On peut agir sur la grosseur des particules de résine précipitée soit en diluant plus ou moins la solution alcaline de la résine, soit en élevant la température à laquelle on fait la précipitation, soit en agissant à la fois sur ces deux facteurs* Quand on accroît la concentration ou qu'on 
 EMI6.8 
 élève la température, la grosseur des graina augmente.

   Les oonoEllt1'8tiona indiquées ci-dessus conduisent toujours à des résines faciles à laver, et 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 qui possèdent des dimensions granulaires relativement petites, quand on pré-   cipite   à 25  C. environ* 
Dans toutes les résines ordinaires, deux phases sont présentes a) Les composants qui ne sont pas résinifiés; b) La résine obtenue par réaction* 
Le procédé par précipitation permet de séparer ces deux phases, Les propriétés usuelles des résines, aux points de vue mécanique, physique et électrique, sont, avait tout, liées à la phase résine- La précipitation permet ainsi de communiquer à ces résines des proptiét's qu'il serait autre- ment difficile de réaliser- 
Exemple VII.

   Toutes les résines décrites dans les exemples pré- cédants peuvent être associées aux résines   d'aminée   aromatiques et d'aldéhydes On comprendra le processus général en se référant au cas particulier détail- lé ci-dessous- 
A) Dans une quantité d'eau convenable , par exemple 1 litre, on mélange 93 grammes d'aniline (une molécule) ,100 cm3 d'acide chlorhydrique concentré (une molécule), et 102 cm3 d'une solution de formaldéhyde à   32,5   (1,1 molécule)* Le mélange est   abandonné   à la température ordinaire (25 à 30  C.) pendant une heure et sous agitation   intermittente*   
B) D'autre part,

   on prépare la résine phénolique de l'exemple II suivant les   proportions   données ci-dessous et en suivant la technique usuelle 
Phénol .  ...................   200 grammes 
Formaldéhyde aqueuse à 40%   .........   160 "   Eau ...............   40 "   Ammoniaque   à 28% ..............

   11 " 
La résine est mise à bouillir jusqu'à ce que, mise En contact avec une plaque chauffé   à   160 C, elle fasse prise au bout d'environ 30 à 120 secondes* 
La solution aqueuse acide du produit de condensation amine-aldé- hyde A est diluée dans une quantité d'eau relativement grande, par   exemple   5 litres* D'autre part,   600   cm3 de la solution alcoolique à 50% de la résine phénolique précédenteB soit additionnées sous agitation rapide à un grand volume d'eau, par exemple 4 litres ,puisqu'on ajoute 400 cm3 d'une solution alcaline à 50% de soude caustique par exemple Au lieu   d'alcool,   tout dis- 

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 solvant convenable, miscible à l'eau, peut être utilisé:

   l'acétone, le dioxa- ne, un mélange quelconque de ces produits,   etc..,   de manière à obtenir une solution de la résine phénolique' Une fois la résine B totalement   dissoute,om   y verse la solution A préparée précédemment (produit de condensation amine aromatique et aldéhyde) en ayant soit d'agiter   constamment,   et an obtient un précipité* L'excès d'alcali sera neutralisé par un acide quelconque, par exemple chlorhydrique, acétique, etc...

   On lave et on sèche complètement le précipité, qui peut se mouler très facilement, en donnant une substance de grande assistance mécanique* La température et la pression de moulage varie- ront avec la forme et les dimensions de la pièce   coulée !  de préférence on se tiendra entre 130 et 160, C. et sous des pressions allant jusqu'à 300 Kg . par cm2. 



   L'exemple typique ci-dessus a été précisé an détail; il donne une Ne sine complexe, pour laquelle le dérivé phénolique est en excès par rap- port au produit de condensation de l'amine aromatique- 01 est pourquoi il sub- siste un excès* d'alcali dans la masse après précipitation, d'où neutralisa- tion par un acide* Il est évident que les proportions des deux Usines peu- vent âtre choisies de telle sorte que l'alcali de l'une neutralise exacte- ment l'aoide de l'autre,

   ce qui n'oblige à aucune neutralisation finale par un acide ou par un alcali* On peut enfin adopter des proportions   telleh   que la solution mixte renferme un excès d'acide qui sera neutralisé par un alcali 
Toute autre résine phénolique peut être précipitée simultanément avec une résine d'amine aromatique   exactement   comme dans le cas précédent* el est le cas, notamment, pour les résines de l'exemple 1, sprès mûrisse- ment de trois semaines à froid, ou par   résinification   poursuivie à 90-120 C, maisinachevée- 
La résine de l'exemple III, lorsqu'elle est parvenue au point de prise de 30 secondes à 160 C.

   celle de l'exemple IV, obtenue à 130 C et fu- sible en permanence, conviennent également bien- 
Dans ce dernier cas, le précipité qui En résulte peut être con- verti en résine infusible par addition d'une substance renfermant des groupes méthylènes actifs, comme par exemple, l'hexaméthylène   tétramine-   Cette xxxxxx addition sera faite avant moulage et en y ajoutant de préférence une petite quantité de chaux coma catalyseur- 
La résine de l'exemple   V,   durcissable par la chaleur seule, et 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 préparée en milieu acide,

   est associable aux résines d'amines aromatiques de la même façon! le produit moulé n'exige pas l'addition d'une substance contenant des groupes méthylènes actifs* 
On doit comprendre que le procédé n'est pas limité à l'utilisa- tion stricte des matières premières mentionnées à titre de simple exemple dans les cas précédents, et qu'on peut faire varier quelque peu les propor- tions indiquées* On peut utiliser différents phénols et différents aldéhydes;

   pour ces derniers, aussi bien vis-à-vis du phénol choisi que de l'amine aro- matique utilisée* De même, l'aniline peut être remplacée par toute résine aro matique condensable- En ce qui concerne cette amine aromatique, la propor- tion d'aldéhyde n'est pas limitée à celle de l'exemple ci-dessus, et l'on obtient de bons résultats en faisant varier les proportions   Entre   1 et 3 mo- lécules d'aldéhyde pour une d'amine et une   d'acide*   
L'addition de la plupart des matières colorantes susceptibles d'être dispersées ou dissoutes dans les solutions alcalines ou alcooliques de résines, permet de préparer des précipités colorés dont la couleur se con- serve pendant le moulage,

   qu'il   s'agisse   de résines phénoliques ou des rési- nes mixtes ci-dessus* Si l'on désire des substances très faiblement colorées,   on   peut   introduire   des pigments solides peu colorés que l'on incorpore mé- caniquement à la résine sèche juste avant moulage, ou bien à la pseudo-solu- tion de cette résine dans un liquide, juste avant de la précipiter* Dans ce cas, les matières moulées ne smt pas translucides, mais leur   opacité   n'est pas un défaut, car les couleurs qui en résultait sont étonamment brillantes et   uniformes-   
L'addition de charges au produit résineux avant moulage, bien que   nullemmt   nécessaire, n'est pas exclue.

   Une telle addition peut en effet ajouter à la résistance mécanique du produit moulé* 
Le tableau ci-dessous permet de comparer les caractéristiques observées sur trois résines différentes :X désigne une résine à base de dé- rivés de phoncl et d'amine fabriquées suivant la présente invention et ne renfermant aucune charge additionnelle! Y est une résine usuelle standard, de nature phénolique, renfermant une charge eu une matière colorante, z cor- respond à une résine phénolique précipitéesuivant l'invention, et ne¯ ren- fermant aucune charge additionnelle* 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> x <SEP> y <SEP> z
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> au <SEP> choc <SEP> (chiffres <SEP> comparatifs) <SEP> 1.0/1.2.

   <SEP> 0,70 <SEP> 0,71
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Module <SEP> de <SEP> rupture <SEP> en <SEP> Kg <SEP> par <SEP> cm2 <SEP> 7,00 <SEP> 5,60 <SEP> 5,60
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Constante <SEP> diélectrique <SEP> 5,5 <SEP> 6,0 <SEP> 5.6.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  .acteur <SEP> de <SEP> puissance <SEP> à <SEP> 25 C <SEP> 1000 <SEP> cycles
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> puissance
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (A) <SEP> sèche <SEP> 2.0/2,5% <SEP> 3,5% <SEP> 3,7%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (B)humide <SEP> 2,5/3,0% <SEP> 9.0% <SEP> 5,5%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 310 <SEP> v/mil <SEP> 180 <SEP> v/mil <SEP> 250 <SEP> v/mil
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Rigidité <SEP> diélectrique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Volts <SEP> par <SEP> mm. <SEP> 12*400 <SEP> 70200 <SEP> 10.0000
<tb> 
 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. -:-R E S U M M E -:- -:-: ..-:-: L'invention concerna ; 1 ) un procédé de préparation de résines synthétiques phénols + aldéhydes ou phécles + aldéhydes associées à amines aromatiques + aldéhydes, permettant d'obtenir les dites résines à l'état pur, sans excès de leurs constituants et au moyen d'une précipitation en milieu convenable: 2 ) ces résines peuvent être préparées en milieux acides ou al- calins; 3 ) lorsque les résines phénoliques ne sont pas convertissables par la chaleur seule, le durcissement est effectué en présence d'une matière solide, de préférence, et qui renferme des groupes méthylène actifs; 4 ) à titre de produite nouveaux a) les résines préparées suivant l'invention et amenées à l'état de produite pour moulage;
    b) les vernis inodores dérivés des dites Usines; c) les produits moulés, incolores ou colorés, chargés ou non, pigmentés ou non, qui sont constitués par de telles résines* **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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