BE356669A - - Google Patents

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BE356669A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "PREPARATION DE RESINES   INSOBUBLES   DANS L'EAU A BASE D'UREE OU DE SES DERIVES ET DE FORMALDEHYDE OU DE SES POLYMERES" 
Jusqu'à présent la préparation'de laques et de ma- tières artificielles, à base de résines préparées   à   partir d'aldéhydes et de oarbamides, en particulier   à   partir d'urée et de formaldéhyde, donnait lieu   à   des difficultés oonsidé- rables. Ces dernières résident en particulier dans le fait que les produite ne sont pas suffisamment stables envers des influences extérieures, telles qu'à l'action de l'eau froide ou particulièrement de l'eau chaude.

   Pour remédier à ces dif-   fioultés,   on a proposé un procédé ayant pour but de diminuer déjà   l'avance   la solubilité à l'eau de la résine   liquideß   d'où il résulte naturellement aussi une'solubilité à l'eau moindre du produit final durci. Dans ce but on condense de l'urée avec de la formaldéhyde dans la proportion de 1:2 mo- lécules ou même un peu plus que 2 molécules en solution aloa-   line ou neutre par chauffage à l'ébullition de courte durée; @   

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 le premier degré de la condensation de la résine est obtenu sous forme d'un liquide encore complètement soluble dans l'eau et l'alcool.

   Ce liquide est ensuite chauffa dans une seconde phase du procédé en présence   d'ions   H, c'est-à-dire en solution acide (aveo environ PH- 3-5) avec des substan- ces susceptibles de former avec de la formaldéhyde, en so-   lution   acide, des produits da condensation, jusque ce que le produit de condensation insoluble dans l'eau se précipite de la solution refroidie. Par traitement approprié, on ob- tient finalement une résine hydrophobe neutre, que   l'on   peut convertir en laques ou matières artificielles. 



   La demanderesse a fait l'observation surprenante que, contrairement aux prescriptions sus-mentionnées, il n'est   paa   du tout nécessaire d'effectuer le procédé de la résinfication en présence d'ions H, mais que l'on peut obte- nir sans difficulté des résines hydrophobes à partir d'urée et de formaldéhyde, en effectuant le procède de résinifioa- tion en présence d'ions OH libres, et en ajoutant, soit au début de la condensation, soit à une phase quelconque de la condensation, des substances, qui sont capables de former des résines insolubles dans l'eau, en présence   d'ions   OH li- bres, avec de la formaldéhyde ou ses produits de condensation. 



   Cette observation représente une   simplification   du   procède   eonnu jusqu'ici. Elle, permet de supprimer la di- vision nécessaire de ce dernier procédé en deux phases, à savoir, en une   première   phase exempte d'ions H et en une se-   conde   phase basée sur des limites déterminées de concentra- tion des ions H. Par centre, d'après le nouveau procédé toute la condensation   jusque   la précipitation de la résine hydro- phobe peut-être conduite, si on le   désira,en   une seule phase en milieu uniquement, alcalin. 



   Comme agents   produisant   des   ions   OH, on peut employer des alcalis,   l'ammoniaque,   des bases organiques et 

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 inorganiques, des sels basiques, etc. Comme adjuvants susoep- tibles de réagir avec la formaldéhyde ou avec ses produits de .

     condensation   en présence   d'ions   OH, on peut citer, par exemple, des amines aromatises, telles que l'aniline, la   naphtylamine.   ou ses dérivés, tels que l'anhydrofomaldéhydeaniline, en outre des urées substituées ou des dérivés de l'urée, tels qùe la phénylurée, la thiourée, puis des dérivés de la   oyanamide,   par exemple, la dicyandiamide, des amides d'acides à poids   molécu-   laire plus élevé, tels que le Muret, et finalement des phénols mono- ou polyvalents, tels que le phénol, la résorcine, les   naphto   le pyrogallol, ainsi que des dérivés du phénol, tels que le tannin.

   Toutes ces substances donnent naissance, sous les conditions mentionnées plus haut, à des résines très hydro- phobes incolores ou   légrement   teintes (suivant la couleur ou la pureté des composantes employées); on peut les   broyer.et   les purifier avec de l'eau, de marne manière que les résines li- quides obtenues à partir de phénol et de formaldéhyde ou de   soufre '  et de phénol. Suivant les conditions de réaction et le choix des matières premières, la viscosité et la solubilitédes résines obtenues peuvent être variées dans de larges limites. 



  Les résines' destinées à être employées comme laques sont iso- lées de préférence dans une phase de condensation, dans laquel- le elles sont encore solubles dans l'alcool dilué. 



   La réaction de   résinification   n'est pas du tout liée au médium aqueux. Si, par exemple, la substance à employer ne se dissout pas suffisamment dans la solution aqueuse chaude, on peut tout aussi bien travailler en solution organique; en ajou- tant, à la   solution ,   aqueuse, la quantité nécessaire d'alcool, d'acétone ou de tout autre dissolvant organique approprié, 
L'addition de la composante de   résinifioation     secon-          daire   peut avoir lieu dans une phase quelconque de la condensa- tion, c'est-à-dire soit à un produit de condensation initial encore   complètement     soluble clans   l'eau et l'alcool,

   soit à une 

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 solution de condensation déjà fortement précipitable par addi- tion d'eau, se trouvant peu avant la gélatinisation. Dans oha- ' que cas on continuera à chauffer les composantes secondaires 'avec la solution de condensation en présence d'ions OH libres      jusque ce que l'insolubilité à l'eau des résines formées ait atteint un tel point que la résine se précipite de la solution par refroidissement sous forme d'une couche huileuse ou rési- neuse, ou qu'elle soit précipitée par addition d'eau froide. 



   Lorsque l'on ajoute la seconde composante de résini- fication des le début, la   réaction   s'effectue encore plus sim- plement qu'il a été décrit ci-dessus. On remplace une quantité équivalente d'urée par la substance à ajouter et diasout dans de la formaldéhyde; après addition de la substance susceptible de produire des ions OH, on chauffe la solution à l'ébullition, de préférence en vase clos,   jusqurà   ce que la résine accuse le degré désiré d'insolubilité à   l'eau.   Dans ce cas en particulier on peut aussi employer de la formaldéhyde polymérisée étant don- né que celle-'ci se dissout, ainsi qu'on le sait, facilement en solution alcaline.. 



   On a en outre fait l'observation que ces résines, formées en solution alcaline, peuvent aussi très bien être dur- oies en solution alcaline. Ceci représente également un progrès important, en particulier lors de   l'Emploi   des résines dans le domaine des laques* Un grand nombre de pigments très importants, tels que le blanc de zinc, la   oéruse,     l'oxyde   de fer et les couleurs minérales, ont une nature basique, En particulier les matières, telles que par exemple la potterie ou les pierres artificielles, sur lesquelles les laques sont étendues, sont ,basique% aussi souven . Cela veut. donc dire, qu'en cess de   durcissement   acide ces pigments n'ent;ent point en ligne 'de compte.

   Ceci est particulièrement désavantageux en ce qui concerne le blanc de zinc, étant donné que celui-ci ne peut guère être remplacé. 



  En outre, des difficultés se font remarquer sur des surfaces 

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 alcalines 'lors du durcissement. Tous ses désavantages dis- paraissent maintenant étant donné qu'il ne se présente plus aucune détérioration du produit final, lorsque le durcisse- ment est effectué en   présente   d'alcali ou d'ions OH. 



   Lors de la préparation de matières artificielles solides le durcissement aloalin a l'avantage que la formation de formaldéhyde, se présentant toujours lors du durcissement   acid.e,   est évitée. 



   Les exemples qui vont suivre illustrent la présente invention sans   toutefois.   la limiter. 



   Exemple 1. 



   90 parties en¯poids d'urée (1/3 molécule), 68 parties en poids de phénylurée (1/2 moléoule) et 300 parties en volume de formaldéhyde à 40% (4 molécules) sont additionnées de 20 parties en volume d'une solution de soude caustique à 10%; le mélange est dissout par chauffage de courte durée, le cas échéant filtré et chauffé pendant 4 heures en vase clos au bain-marie. Puis on laisse refroidir pendant la nuit. La so-   intion   est visqueuse,   légèrement   trouble et montre une réac- tion alcaline. Par addition d'eau, il se précipite une résine blanche à éclat: soyeux soluble dans   l'alcool   dilué et pouvant être employée de manière connue pour la fabrication de laques ou de matières artificielles solides. 



   Exemple 2 
105 parties en poids d'urée (1/14 molécules), 19 par- ties en poids de thiourée (1/4 moléoule) et 300 parties en volu- me de formaldéhyde   à   40% (4 molécules) sont chauffées dans' un vase clos pendant 4/9 heures   à   98  avec 15 parties en volume d'une solution de soude caustique à 10%. Il en résulte une solution de condensation huileuse à réaction   alcaline;'une   résine soyeuse en est précipitée par refroidissement ou par mélange avec de l'eau. Cette résine est soluble dans   l'alcool   

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 à 505 et peut être   employée   pour les   marnas     'buts   qu'il a été   indique     à     ¯l'exemple   précédent. 



   Exemple 3 
1 proportion moléculaire d'urée est dissoute dans 
2 proportions moléculaires de formaldéhyde aqueuse. La solu- tion est mélangée avec une quantité de charbon actif corres- pondant à enviren en poids de l'urée employée ; ce mélange est ensuite filtré à l'aide d'un filtre à presse. La solution obtenue est limpide et neutre. Elle est   chauffée   à environ 
100  dans un autoclave jusqu'à ce qu'une prise d'essai diluée avec de l'eau/commence à donner un précipite laiteux. 



   300 parties en poids de cette solution de condensa- tion sont chauffées à l'ébullition par exemple avec les oompo- sàntes de   résinifioation   secondaires suivantes : a) 30 parties en poids de + 15 parties en   velu-   1 heure   phénylurée   me d'une solution au bain- de soude caustique marie à   10%     b) 15 id. id. id. de +15 ici id. 3/4 d'heure id. thiourée   c)15 id. id. id. d'aniline + 15 id. id. heure id.   ci)   15 id. id. id. de   dicyan-   + 20 parties en volu- 5 heures id. diamide me d'ammoniaque à 10% e) 30 id. id.   id.   d'urée + 15 parties en Tolu- 8 id, id. me   d'une   solution de soude oausti- que à   10%   f) 30 id. id. id.   de biuret   +15 id. id. 5 id.

   id. g) 25 id. id. id.  d'anhy-   +15 id. id. 3 id. id. droformal-   déhydeani-   line h) 15 id. id. id. de ss-naph-+15 id.   id.   pendant tylamine 1/2 heure au   dissoutes   bain d'air dans 150 par- ties en vo- lume d'alcool 

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   i) 16   parties en poids +3 parties en poids d'héxa- 3 heures au de phénol   méthylnetétramine   bain-marie k) 15 parties en poids + 10 parties en volume d'une 3 d'heure au du   prod.de   cond.

   solution de soude caus- 4 bain-marie soluble à partir tique à 10% de phénol et de 
 EMI7.1 
 formaldéhyde, dis- soutes dans 100 parties en volume d'alcool 1) 15 parties en poids + 2 parties en poids heure au 
 EMI7.2 
 de résine liquide d'éthylenediamine bain-marie à partir, de soufre et de phénol, dis- soutes dans 100 parties en volume d'alcool m) 15 parties en poids + 20 parties en poids 20 minutes au 
 EMI7.3 
 de P-naphtol dans à'héxaméthyl netétra- bin-marie 100 parties en vo- mine lume   d'aloool   
Dans tous ces exemples, qui pourraient être aisément augmentés, les résines insolubles dans l'eau se précipitent déjà par refroidissement ou sont précipités par addition: d'eau froide sous forme de masses blanches comme la neige ou légèrement teintes, d'un aspect soyeux et susceptibles do former des fils par étirage.

   Ces résines peuvent être faci lement isolées à l'état neutre par broyage avec de l'eau ou par dissolution dans l'alcool et précipitation répétée avec de l'eau. Elles sont employées de manière connue pour la pré-   paration   de laques et de   matières   artificielles. 



   Revendications. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. µ 1). Procédé pour la préparation de résines insolubles dans l'eau à base d'urée ou de ses dérivés et de formaldéhyde ou de ses polymères, consistant à condenser l'urée ou'ses dérivés aveo de la formaldéhyde ou ses polymères sous addition des le début ou à un stage quelconque de la condensation et en Présence d'ions OH libres de composantes capables ( <Desc/Clms Page number 8> de former des résines insolubles dans l'eau arec de la formal- déhyde ou ses produits de condensation en présence d'ions OH libres et à poursuivre la condensation par chauffage de la so- lution en présence d'ions OH libres jusqu'à ce que la résine inso- luble dans l'eau se précipite par refroidissement ou par addi- tion
    d'eau froide* 2.) Les nouveaux produits susceptibles d'être préparés par le procédé du µ 1 et leur application dans l'industrie.
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