BE428298A - - Google Patents

Description

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  MÉMOIRE DESCRIPTIF
DÉPOSÉ A L'APPUI D'UNE DEMANDE
DE BREVET   D'INVENTION   "Procédé pour préparer des agents capillairement actifs" 
On a trouvé qu'on peut préparer des agents capillai- rement actifs très efficaces en sulfonant des hydrocarbures ou      des hydrocarbures halogénés aliphatiques dont la molécule ren- ferme au moins 15 atomes de carbone avec double liaison au mi- lieu ou près du milieu de la chaîne de carbone et en introdui- sant le cas échéant des atomes d'halogène dans les produits de sulfonation.

   Des hydrocarbures non saturés convenables sont par exemple les produits de dimérisation d'oléfines présentant une double liaison extrême,par exemple d'oléfines obtenues par éli- mination d'eau à partir d'alcools primaires inférieurs ou des constituants alcooliques peu volatils des sous-produits recueil- lis lors de la synthèse du méthanol ou par dédoublement   d'hydro-   

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 carbures aliphatiques supérieurs. On envisagera également des hydrocarbures non saturés obtenus à partir d'oléfines présen- tant une double-liaison extrême (susceptibles d'être obtenues par exemple par élimination d'eau à partir d'alcools gras supérieurs) par isomérisation, auquel cas la double liaison située à l'extrémité devra être transférée au centre de la molécule.

   On peut employer également des oléfines susceptibles d'être obtenues par élimination d'acide halogénhydrique à partir d'hydrocarbures halogénés dont les atomes d'halogène occupent le centre de la chaîne de carbone ou en sont voisins. 



  On peut employer aussi des oléfines obtenues par cétonisation, hydrogénation et élimination d'eau à partir par exemple d'acides carboxiliques renfermant au moins 8 atomes de carbone. 



   Il est facile d'obtenir des hydrocarbures halogénés non saturés supérieurs de l'espèce considérée à partir des alcools supérieurs non saturés correspondants par des procédés connus en eux-mêmes, par exemple par traitement au moyen de chlorure de thionyle. Au cas où de ce fait des atomes d'halogène sont aussi fixés en même temps à la double liaison, on peut les rééliminer avec formation de doubles liaisons sans que de ce fait l'atome d'halogène extrême se trouve en même temps éliminé aussi, par exemple par traitement au moyen d'agents saponifiants agissant modérément ou par distillation. 



   L'introduction des radicaux d'acides minéraux engen-   drant   la solubilité dans l'eau à la double liaison des hydrocarbures ou hydrocarbures halogénés non saturés supérieurs en question peut s'effectuer par des procédés connus en eux-mêmes,par exemple en employant de l'acide sulfurique concentré, de l'acide sulfurique monohydraté, de l'acide chloro-sulfonique ou de l' anhydride sulfurique, le cas échéant en présence de solvants inertes comme le trichloréthylène ou le tétrachlorure de carbone, ainsi qu'éventuellement en présence d'adjuvants favorisant la sulfonation,comme des éthers, le pentoxyde de phosphore, l'anhydride acétique ou l'acide acétique glacial.

   On peut également obtenir 

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 des produits de sulfonation intéressants en fixant de   l'aldé-   hyde formique et de l'acide sulfurique, thioéthane-sulfonique ou éthionique sur les hydrocarbures ou hydrocarbures halogénés non saturés-ou en traitant ceux-ci au moyen d'acide acétaldisulfonique. Suivant la nature des conditions opératoires employés il se forme alors soit des esters sulfuriques acides soit des acides.sulfoniques vrais. 



   Lorsque les produits de sulfonation ne renferment aucun atome d'halogène, on peut y en introduire après-coup d'une manière connue en soi, par exemple en introduisant du chlore dans les solutions des produits de sulfonation, le cas échéant avec exposition simultanée à l'action de la lumière ou en présence de substances favorisant la fixation d'halogène, comme l'iode. Par neutralisation au moyen d'alcalis, d'ammoniaque ou d'amines ou autres bases organiques comme la diméthylamine, la triéthanolamine ou la pyridine on peut les transformer en leurs sels. 



   Les produits suivant l'invention se distinguent par un pouvoir mouillant particulièrement élevé, surtout dans des bains de traitement froids, ainsi que par une grande stabilité dans les bains acides ou contenant des sels. On peut les employer aussi bien isolément que conjointement à d'autres substances convenables pour le traitement des textiles, par exemple des sels minéraux comme le sel de cuisine, le sel de Glauber, le verre soluble, le métaphosphate de sodium, puis des solvants comme par exemple le tétrachlorure de carbone, le trichloréthylène, le cyclohexanol, le tétrahydro-naphtalène, ou des décolorants comme le perborate ou l'eau oxygénée. 



   Exemple 1 :- Mélanger 224 parties en poids de di-iso- ' octylène (préparé par élimination d'eau à partir du 2-éthylhexanol au moyen d'acide phosphorique avec polymérisation simultanée) avec 125 parties en poids d'anhydride acétique. Dans ce 

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 mélange introduire ensuite à une température de 10 à 15 C. environ 125 parties en .poids d'acide sulfurique monohydra.- té. Agiter encore durant quelques heures le mélange de sul- fonation à la température normale jusqu'à ce qu'il forme avec l'eau des solutions limpides, puis le diluer au moyen d'eau et le neutraliser par adjonction d'une solution aqueuse de soude caustique. Y ajouter ensuite du butanol et de l'éther, isoler la solution saline et chasser le solvant par évaporation de la solution au bain-marie.

   La solution aqueuse du produit de sul- fonation obtenu possède un excellent pouvoir mouillant. 



   Exemple 2:- Mélanger 286 parties en poids de 1-chlorc-
9,10-octodécylène (préparé en traitant à une température de 80 C. de l'alcool oléylique au moyen de chlorure de thionyle) avec 135 parties en poids d'anhydride acétique et ajouter lentement à ce mélange tout en agitant à une température de 25  C. 126 parties en poids d'acide sulfurique monohydraté. Agiter le mélange de sulfonation durant environ 8 à 10 heures à la température ordinaire, le verser sur de la glace et le chauffer durant 4 heures à la température d'ébullition au bain-marie. Après refroidissement neutraliser le mélange au moyen de soude caustique en solu- tion aqueuse, précipiter le produit de sulfonation par adjonc- tion de sel de cuisine et le reprendre au moyen d'éther.

   Après avoir séparé la solution saline et chassé l'éther par évapora- tion on obtient un produit dont les solutions aqueuses même très fortement diluées ont un bon pouvoir mouillant. 



   Exemple 3 :- Dans un mélange de 150 parties en poids d'acide chloro-sulfonique et de 150 parties en poids d'éther diéthylique verser à une température de 5 à la  C. 196 parties en poids d'une fraction   défini que   bouillant aux températures comprises entre 130 et 148  C. sous une pression de 7 mm de mercure (préparée par polymérisation d'un mélange d'oléfine à par-   @tir   d'alcools supérieurs formés par surcroît lors de la synthèse du méthanol). Agiter le mélange de sulfonation à la température 

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 ordinaire jusqu'à ce qu'il forme avec l'eau des solutions limpides, puis le verser sur de la glace et le neutraliser au moyen de soude caustique en solution aqueuse. Secouer la solution en présence de butanol, séparer la solution saline et chasser le butanol par distillation au bain-marie.

   On obtient un produit qui possède un très bon pouvoir mouillant.

Claims (1)

1. RESUME ----------- 1.- Procédé pour préparer des agents capillairement actifs, consistant à sulfoner des hydrocarbures ou hydrocarbures halogénés non saturés dont la molécule renferme au moins 15 atomes de carbone et la chaîne d'atomes de carbone une couble liaison en son centre ou auprès et à introduire en outre le cas échéant des atomes d'halogène dans les produits de sulfonation.

   2.- A titre de produits industriels nouveaux, les agents capillairement actifs susceptibles d'être obtenus par le procédé ci-dessus défini, ainsi que leurs applications industrielles.