BE394698A - - Google Patents

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/08Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with halogenosulfonic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Produits de sulfonation de carbinols aliphatiques et leur procédé de préparation". 



   La Demanderesse a trouvé que   l'on   peut obtenir des pro- duits de sulfonation de   carbinols   aliphatiques an   réduisant   des produite de   condensation   de oétones aliphatiques ou d'un mélange de ces cétones et en traitant les carbinols ainsi obtenue par des agents de sulfonation   usuels,   Dans ce but, on peut utiliser tous les produits de condensation des cétones, par exemple,ceux préparés par traitement alcalin ou acide des cétones   d'âpres   des méthodes connues. 



   On peut conduire la   réduction   des produits de condensa, lion desdites cétones,qui peut être effectuée oatalytiquement ou par traitement avec du sodium et de   l'alcool, de   manière. à 

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 obtenir, soit des mélangea de   oétones   et de carbinols, soit seulement des carbinols. 



   On peut réaliser la sulfonation des carbinols, le cas échéant,en présence d'un solvant ou d'un diluant,au moyen des agents de sulfonation   connus,tels   que l'acide sulfurique, l'acide chlorosulfonique,l'anhydride   sulfurique,des   solutions de cet anhydride dans l'acide sulfurique, avantgeusement à des températures comprises entre environ 0 et 50  C. 



   Comme cétones on peut utiliser,par   exemple,l'acétone,   la diéthylcétone,la   méthyléthylcétone   et la   méthylpropyloétone   
Comme il existe un grand   nanbre   de cétones qui   conviens   nent à l'exécution de l'invention et que l'on peut effectuer la   condensation,la   réduction et la sulfonation des manières les plus variées, on obtient des produits de   compositions   très différentes. 



   Les nouveaux produits que   l'on   obtient d'après la   pré-.   sente invention, peuvent être utilisés dans l'industrie tex- tile, par exemple comme humectants,surtout pour les solutions de mercerisage. 



   EXEMPLES :   1)   On fait passer de façon continue de 1' oxyde de mésityle (que l'on peut obtenir à partir   d'alcool   de diacétone par élimination d'eau) en même temps que de   1 'hydrogène   sur un catalyseur de platine à des températures voisines de 200 C.   On   sulfone   120   parties en poids du produit   d'hydrogénation   avec 120 parties en poids d'acide- chlorosulfonique à une tempéra- tura comprise entre 0  et + 5 0 et l'on neutralise subséquem- ment le produit de   sulfonation   au moyen d'une solution aqueuse de soude caustique puis on titre à une teneur de 50%. 



   En introduisant 10-20   grammes   du produit ainsi obtenu dans 1 litre d'une solution de soude caustique de poide spécifique 1,285 on obtient un bain de mercerisage de très banne clarté et d'un grand pouvoir humectant et rétrécissant. 

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   2)   On   réduit de l'oxyde de   mésityle   et le méthylisobu- tylcarbinol dans un autoclave à des températures comprises entre 120 et 160 C et sous une pression d'hydrogène allant jusqu'à 100 atmosphères, en présence d'un catalyseur de nickel précipité sur de la pierre ponce. On sulfone le   car-   binol à   8-15    C avec approximativement ia quantité calculée d'acide   chloro sulf onique   dans de l'éther utilisé comme   dil@ant   la sulfonation finie,on dilue la solution d'éther avec de l'eau, on neutralise au moyen d'une solution d'alcali caus- tique, on   évapore   l'éther,le cas   échéant,on   filtre la solu-. tion et l'on titre le produit de réaction à une teneur de 30%.

   Utilisé   @'après   les indications données dans l'exemple 1,ce produit convient très bien comme addition à des solu- tions de meroerisage. 



   3) On   hydrogène  dans un autoclave à des températures comprises entre 100 et   170 0   et sous une pression d'hydrogène d'environ 80-150 atmosphères le produit de condensation que l'on peut obtenir à partir d'acétone brute et qui est consti- tué principalement par un mélange d'oxyde de   mésityle   et de   phorone,par   exemple à l'aide d'un catalyseur métallique. 



  On sulfone 120 parties en poids du produit d'hydrogénation avec 120 parties en poids d'acide chlorosulfonique à   1@-25 C,   on neutralise le produit de sulfonation subséquemment au moyen d'une solution aqueuse de soude caustique et on titre à une teneur de 50%. 



     En   ajoutant 1-2 grammes du produit ainsi formé   à 1   lui- tre de solution de soude caustique de poids spécifique 1,320   on obtient   un baia de mercerisage de très bonne clarté et très bon pouvoir humectant et rétrécissant. 



   4) Dans un autoclave on traite le produit de   condensa-   tion que   l'on   peut obtenir par traitement de la   méthyléthyl-.   cétone par de l'alcali en présence d'un catalyseur ou   palla-   dium et sous pression d'hydrogène de manière/réduire la plus 

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 grande partie dudit produit de condensation en oarbinol. 



  On dissout le produit d'hydrogénation dans à peu près deux fois la quantité de ohlorure d'éthylène, on sulfone avec de l'acide sulfurique fumant à 20% à 20-30 C, on dilue avec de l'eau, on sépare du chlorure d'éthylène et on neutralise au moyen d'éthylamine. 



   5) On réduit dans un autoclave à des températures com- prises entre 100 et 170  C et sous une pression d'hydrogène d'environ 80-150 atmosphères le produit de condensation de la méthylpropyloétone en carbinol, on sulfone d'après la méthode décrite dans l'exemple 3 et l'on neutralise au moyen d'éthyl- amine. On peut utiliser le produit ainsi obtenu pour la pré- paration d'humectants.

Claims (1)

  1. RESUME 1 - Un procédé de préparation de produits de sulfonation de carbinols aliphatiques utilisables comme adjuvants dans l'industrie textile,lequel procédé consiste à réduire des produite de condensation de cétone.9 aliphatiques ou des mélen- ges de ces cétones et à sulfoner les produits de réaction ainsi obtenus.
    2 - Les produits de sulfonation de oarbinols aliphatiques obtenus d'après le procédé spécifié sous 1 ou tout autre procédé et leur application dans l'industrie.
    3 - Des adjuvants et substances auxiliaires destinées à l'industrie textile, en particulier des agents de mercerisage, contenant les produits de sulfonation spécifiés sous 2 .
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