BE394698A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE394698A BE394698A BE394698DA BE394698A BE 394698 A BE394698 A BE 394698A BE 394698D A BE394698D A BE 394698DA BE 394698 A BE394698 A BE 394698A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- products
- product
- aliphatic
- sulfonation
- ketones
- Prior art date
Links
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000005672 Baia Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- -1 methyl ethyl Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930193351 phorone Natural products 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/08—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with halogenosulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
"Produits de sulfonation de carbinols aliphatiques et leur procédé de préparation".
La Demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir des pro- duits de sulfonation de carbinols aliphatiques an réduisant des produite de condensation de oétones aliphatiques ou d'un mélange de ces cétones et en traitant les carbinols ainsi obtenue par des agents de sulfonation usuels, Dans ce but, on peut utiliser tous les produits de condensation des cétones, par exemple,ceux préparés par traitement alcalin ou acide des cétones d'âpres des méthodes connues.
On peut conduire la réduction des produits de condensa, lion desdites cétones,qui peut être effectuée oatalytiquement ou par traitement avec du sodium et de l'alcool, de manière. à
<Desc/Clms Page number 2>
obtenir, soit des mélangea de oétones et de carbinols, soit seulement des carbinols.
On peut réaliser la sulfonation des carbinols, le cas échéant,en présence d'un solvant ou d'un diluant,au moyen des agents de sulfonation connus,tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorosulfonique,l'anhydride sulfurique,des solutions de cet anhydride dans l'acide sulfurique, avantgeusement à des températures comprises entre environ 0 et 50 C.
Comme cétones on peut utiliser,par exemple,l'acétone, la diéthylcétone,la méthyléthylcétone et la méthylpropyloétone
Comme il existe un grand nanbre de cétones qui conviens nent à l'exécution de l'invention et que l'on peut effectuer la condensation,la réduction et la sulfonation des manières les plus variées, on obtient des produits de compositions très différentes.
Les nouveaux produits que l'on obtient d'après la pré-. sente invention, peuvent être utilisés dans l'industrie tex- tile, par exemple comme humectants,surtout pour les solutions de mercerisage.
EXEMPLES : 1) On fait passer de façon continue de 1' oxyde de mésityle (que l'on peut obtenir à partir d'alcool de diacétone par élimination d'eau) en même temps que de 1 'hydrogène sur un catalyseur de platine à des températures voisines de 200 C. On sulfone 120 parties en poids du produit d'hydrogénation avec 120 parties en poids d'acide- chlorosulfonique à une tempéra- tura comprise entre 0 et + 5 0 et l'on neutralise subséquem- ment le produit de sulfonation au moyen d'une solution aqueuse de soude caustique puis on titre à une teneur de 50%.
En introduisant 10-20 grammes du produit ainsi obtenu dans 1 litre d'une solution de soude caustique de poide spécifique 1,285 on obtient un bain de mercerisage de très banne clarté et d'un grand pouvoir humectant et rétrécissant.
<Desc/Clms Page number 3>
2) On réduit de l'oxyde de mésityle et le méthylisobu- tylcarbinol dans un autoclave à des températures comprises entre 120 et 160 C et sous une pression d'hydrogène allant jusqu'à 100 atmosphères, en présence d'un catalyseur de nickel précipité sur de la pierre ponce. On sulfone le car- binol à 8-15 C avec approximativement ia quantité calculée d'acide chloro sulf onique dans de l'éther utilisé comme dil@ant la sulfonation finie,on dilue la solution d'éther avec de l'eau, on neutralise au moyen d'une solution d'alcali caus- tique, on évapore l'éther,le cas échéant,on filtre la solu-. tion et l'on titre le produit de réaction à une teneur de 30%.
Utilisé @'après les indications données dans l'exemple 1,ce produit convient très bien comme addition à des solu- tions de meroerisage.
3) On hydrogène dans un autoclave à des températures comprises entre 100 et 170 0 et sous une pression d'hydrogène d'environ 80-150 atmosphères le produit de condensation que l'on peut obtenir à partir d'acétone brute et qui est consti- tué principalement par un mélange d'oxyde de mésityle et de phorone,par exemple à l'aide d'un catalyseur métallique.
On sulfone 120 parties en poids du produit d'hydrogénation avec 120 parties en poids d'acide chlorosulfonique à 1@-25 C, on neutralise le produit de sulfonation subséquemment au moyen d'une solution aqueuse de soude caustique et on titre à une teneur de 50%.
En ajoutant 1-2 grammes du produit ainsi formé à 1 lui- tre de solution de soude caustique de poids spécifique 1,320 on obtient un baia de mercerisage de très bonne clarté et très bon pouvoir humectant et rétrécissant.
4) Dans un autoclave on traite le produit de condensa- tion que l'on peut obtenir par traitement de la méthyléthyl-. cétone par de l'alcali en présence d'un catalyseur ou palla- dium et sous pression d'hydrogène de manière/réduire la plus
<Desc/Clms Page number 4>
grande partie dudit produit de condensation en oarbinol.
On dissout le produit d'hydrogénation dans à peu près deux fois la quantité de ohlorure d'éthylène, on sulfone avec de l'acide sulfurique fumant à 20% à 20-30 C, on dilue avec de l'eau, on sépare du chlorure d'éthylène et on neutralise au moyen d'éthylamine.
5) On réduit dans un autoclave à des températures com- prises entre 100 et 170 C et sous une pression d'hydrogène d'environ 80-150 atmosphères le produit de condensation de la méthylpropyloétone en carbinol, on sulfone d'après la méthode décrite dans l'exemple 3 et l'on neutralise au moyen d'éthyl- amine. On peut utiliser le produit ainsi obtenu pour la pré- paration d'humectants.
Claims (1)
- RESUME 1 - Un procédé de préparation de produits de sulfonation de carbinols aliphatiques utilisables comme adjuvants dans l'industrie textile,lequel procédé consiste à réduire des produite de condensation de cétone.9 aliphatiques ou des mélen- ges de ces cétones et à sulfoner les produits de réaction ainsi obtenus.2 - Les produits de sulfonation de oarbinols aliphatiques obtenus d'après le procédé spécifié sous 1 ou tout autre procédé et leur application dans l'industrie.3 - Des adjuvants et substances auxiliaires destinées à l'industrie textile, en particulier des agents de mercerisage, contenant les produits de sulfonation spécifiés sous 2 .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE394698A true BE394698A (fr) |
Family
ID=61878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE394698D BE394698A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE394698A (fr) |
-
0
- BE BE394698D patent/BE394698A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE443658A (fr) | Acides sulfoniques ou éthers-sels de l'acide sulfurique et procédé de préparation de ces produits | |
| FR2479212A1 (fr) | Nouvelles ditolylethers sulfones, leur preparation et leur utilisation comme auxiliaires de teinture, de tannage ou pour les compositions phytosanitaires | |
| BE394698A (fr) | ||
| FR2463113A1 (fr) | Procede de preparation des 1,1,2,2, tetrahydro perfluoro alcanols et des esters de ces alcools | |
| US1980414A (en) | Process for the production of sul | |
| AT140558B (de) | Netzmittel für Mercerisierbäder. | |
| BE347380A (fr) | ||
| CH318447A (fr) | Procédé de préparation d'acides aryl-triamino-sulfamiques et de leurs sels | |
| BE428298A (fr) | ||
| BE380700A (fr) | ||
| BE443918A (fr) | Procédé pour préparer des dérivés organiques de l'acide sulfurique | |
| BE445677A (fr) | ||
| BE352525A (fr) | ||
| BE490696A (fr) | ||
| BE446213A (fr) | ||
| CH313473A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la streptomycine | |
| BE488810A (fr) | ||
| BE352907A (fr) | ||
| BE378386A (fr) | ||
| BE440532A (fr) | ||
| BE416092A (fr) | ||
| BE373110A (fr) | ||
| GB345517A (en) | A process for preparing cineol-containing oil mixtures | |
| BE448848A (fr) | Procédé pour préparer des substances capillairement actives | |
| BE536162A (fr) |