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MEMOIRE DESCRIPTIF déposé à l'appui d'une demande de
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BREVET D'I N V E N T I 0 N Procédé de production de teintures solides et produits obtenus par ce procédé , Priorité d'une demande de brevet d'invention en Allemagne N 1.58.708 IVd/8m déposée le 31 Juillet 1937 et d'Une demande de brevet d'addition y rattachée N 1. 60.535 IVd/8m déposée le 16 Février 1938.
. La Demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir des teintures de bonnes propriétés de solidité sur des fibres animales, des fibres cellulosiques naturelles ou artifi-
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cielles, de même que sur des mélenges de fibres animales et de fibres cellulosiques en appliquant sur la fibre un sel d'un. acide sulfonique répondant à la formule:
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dans laquelle n représente l'un des nombres 1 ou.2 et R représente les groupements suivants:
-CO-aryle-, -CONH-aryle-, -CO-3ryle-NHCO-aryle-, -CONH-aryle-NHCO-aryle-,
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-CONH-a,ryt e-NHCCNH-.aryle.- -CO--a.ryl e-NHCONH-a,ryle-. ou des chaînes plus longues dans lesquellei les chaîncns -NHCO-3rJe- et -:'HCCNH-,ryle¯ peuvent être présents dars un nombre et dans un ordre quelconques, à l'exception des dérivés qui. ne contiennent pas, dans
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,çap¯a¯¯b¯1¯ de..¯éau7 er, le noyau naphtalenique une position librêß avec des composés diazoïques en diazotant ensuite lecomposé et en lecopulant sur lui-même. Les radicaux ary]iques peuvent contenir des
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substituants tels que, par exemple, des groupes alcoyiiques ou alcoxyliques, des groupes trJ.fluoromethYJ1 (13iJ des groupes ni trés.
Or peut par exemple effectuer ou achever l'auto- copulation en traitant le bain de diazotation, une fois la diazotation achevée, par des agents qui réduisent agents;
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lucidité ou des fa. action, alcaline ou bien en.
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faisant suivre le traitement par ca bain de diazotation d'un- traitement par un autre ,bain ayan.t une action alca- line.
On peut appliquer-sur 1 a fibre les sels des acides sulfoniques de la constitution ci-dessus indiquée en bain neutre ou faiblement acide; on évite ainsi une détériora- tion de la fibre animale tandis que, par exemple, or¯ ne peut pas se .servir pour celle-ci du procédé qui concerne la production de colorants azp'iques insolubles sur la fibre par auto-copulation d'aminoarylides d'acides hydroxy- carboxyliques décrit dans le brevet français NE 689.707 au nom de J.F. Turski en date du 11 Février 1930, puisque les amino-arylides des acides hydroxycarboxyliques doivent être appliquées sur la fibre dans un bain fortement al.ca- lin.
Pour la même raison on ne peut pas faire appel aux colorants à action auto-copulative qui ont été décrits dans la publication du professeur J.S. Turski # Melliand's Textilberichte, 1937, vol. XVIII, 1ère partie page 75#, dans le cas où il s'agît de fibres animales où de mélanges de ces fibres avec des fibres cellulosiques.
Le nouveau procédé se distingue par une application simple et par la haut degré de certitude qu'il permet dans la teinture. Les teintures obtenues ont une bonne solidité au traitement par voie humide et une très bonne solidité au frottement; celles obtenues sur des mélanges de lainé et de chappe artificielle à'base de cellulose régénérée ont une valeur spéciale si dans la formule indiquée ci- dessus n représente le nombre 1 puisque les fibres sont teintes ton sur ton
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EXEMPLES:
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'1) Cn trcitB perdant une heure à 850 1 kg de filé mixte, composé de 30 parties en poids de chappe artifi- cielle a 7 viscose et de 70 parties en poids de laine, par u5 s;.iut20n csntenant pour 24 litres de bain 30 gr ci-.;
sel sc3.ioue de l'acide 3"-.mir.o-4'--benzoylamino-2- benzoyi?.Tain<:<-5--hi>T<ir<,xjjngzph.thalène-7-Sulfonique répondant la 'formule 3uvante;
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j'1 'h .j, ri= :)Î'ï--..¯ d'Íl"n!:;::.':t,)'1!, On ï'b'f2'C7.'ult le tout à e 1-1 v ÎÍ' ;...:.1i el) y j!j.L.''mL 600 gr de sulfate de sodium -7is5ou3 a'L:.? Jibrss d.';gr.J. froide, on. continue à traiter 1:. lr:9.t:'.S:' .l;.i::: 1 + 1;e,-Lia p8n:3::1.nt une heure à la même . rli¯EJ'C!^ ¯' 1T' cr. 1. :antvifuf8 et on. la traite pPl'?Cj''7.T1" une "j-1n:...l-I':1{....." . i( , /¯ F ' i ¯ Li 1 .¯,t,J:n frais, pur ': r 6'cLi2 de sodium, "0 ....^. Î îG t'ormique Li. 85 5 µ , É.l :j. c:. ¯¯ : i ; i .,, , =.,¯ L2-.â'-.fa .,511 JI2&'t. 49.e sodium .." dans ç J -i ::,?t :;.?:2 èt f;;.
E' -' -:; i:l g on C Tl;4.îi.filß,¯ ?t développe dans '!C Ô,iÉ 'f-±"Y d"L<"µ 'flZ"jF.4Q c0Dtena F5 om3 " ...:0'tl:iü.Çti G' 8, 25 % et 1.5 0lT.' ;ï;,r¯; .^.7L.tio é µ0 % du produit obtenu par l'acticn dr ¯"^51, ," i.zl.ae sur de l'alcool octa.- tTl, : qt1 ? ¯
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Or rince la matière et on la sèche. on obtient une belle nuance rouge-orangé ayant une borne solidité au
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lavage, au foûlonrâge et au frottement.
2) .Si l'on utilise dans l'exemple 1, au lieu des 30 gr du sel. sodique de l'acide 3*'-'smino-4'-benzoylamino- 2.-ber..zoylamir¯o-5.-hydr::xyl.a,phtalère-7-eu7¯' rn.ique le sel. de sodium ou d'ammonium de l'acide 4"-a.mirp-4'-bar.zoyl- amino-2-enzo,ylamir¯o-5-hydz xy-naphtalne-7-sulor¯ic7ue de la formule:
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H03HCD..{JHCOONH2 1 à raison Ode 30 g¯#, , on obtient une nuance écarlate brillant.
3) Or. traite pendant 1 heure , 70 , 1 kg de filé de soie artificielle à la, viscose, dans une solution contenant, pour 30 litres d'eau, 30 gr du sel ammoniacal
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'de l'acide 3s'-amir¯o-.4'-.benzoTlamir¯o-2--ber.zoylaraino-5- hydroxynaphtalér¯e-7-sulfonique et 60 gr de sulfate de sodium..On exprime le filé ou on le centrifuge, ensuite on le traite pendant' une demi-heure dans un bain frais con- tenant: 3@ gr d'zotite de sodium
30 gr de dibutylnaphthalène-sulfonate de sodium et
80 cm3 d'acide, chlorhydrique à 20 Bé dans
30 litres d'eau froide , on exprime la matière et on la traite pendant une demi- heure, dans 30 litres d'eau froide contenant:
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45 cm3 d'cmmoniaque à 25 % et 15 cm3 d'une solution à 30 % du produit obtenu par l'action de l'Oxyde d'éthylène sur
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de l'alcool octodécylique.
On rince la matière et on la sèche. On. obtient une belle nuance rouge-orangé.
4) On traite 1 kg de laine, pendant une heure, à 85-90 , par une' solution contenant dans 30 litres de Gain,
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30 gr'du sel de sodium de l'a.cide 4"-nmi;o-$'-benzoyl-' amir¯o-2-ber¯zo ylamir¯o-5-hydroxy-r¯aphtalène-7-sulPor¯¯que 80 gr de' sulfate +ammonium et 20 gr de sulfate de sodium.
On presse la laine et on diszote pendant une demi-heure avec une solution contenant:
30 gr d'zotite de sodium
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30 gr de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium et
80 cm3 décide formique à 85 % dans
30 litre,3.d'eau froide.
On ajoute à ce bain 300 gr d'acétate de sodium, préalable- ment dissous; ensuite on traite la matière pendant une demi-heure dans la solution,'on la rince, en cas de besoin avec addition d'une petite quantité d'ammoniaque ou de carbonate de sodium, on la rince de nouveau et on la sèche, on obtient une nuance rouge écarlate,
5) On obtient des nuances rouge -orangé sur de la soie naturelle en traitant 1 kg de cette matière dans des conditions similaires à celles décrites dans l'exemple 4,
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par 3G gr du sel sodique de l'acide 3"-amiho-3'-benzoyl- amino-2-benzoylamino-5-hydnoXynaphtalône-7-sulfonique au lieu du sel scdique de l'acide 4"-aminc-$?-benzoylo,mino- 2-benzoylamir-c-5-hydroxyr-aphtal'ène-7-sulfc'lîque utilisé dans l'exemple'4.
6) On imprime.un tissue de chappe artificielle à la viscose avec une pâte .d'impression contenant 175 cm3
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d'une solution aqueuse de 15 gr du sel sodique de.l'acide
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3"--amino-:'-benzoylamir¯o--2-ber.zoylamino-5-hydrnxyriaphta.. lêne-7-sulfonique
500 gr d'épaississant à l'adragante et à l'ami- don de blé et
25 gr d'azotite de sodium, dissous dans
280 cm3 d'eau.
On sèchela matière et on la vaporise pendant. environ 10 minutes dans une chambre dans laquelle on a fait évaporer de lucide, par exemple un mélange de 25 parties
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en ppi-ds d'acide acétique a 50 % et 5 partira en poids décide formique à 85 %, puis on fait passer la matière dans un bain. contenant par litre d'eau 10 gr de carbonate de sodium, on la rinc.e, @n la savonne, on la rince de nouveau et en la sèche. On obtient ainsi des impressions rouge- orangé. ,
Au lieu de vaporiser la matière avec de l'acide on peut faire passer la matière imprimée dans une solution acide diluée, l'exposer à l'air et la traiter dans une solution diluée de carbonate de sodium-pour développer la teinture.
Alternativement on peut foularder le tissu
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avec une mélange du sel sodique de l'acide 3" -amino'- benzoylamino-2-beàzoylamino-5-hydPoxynaphtaléne-7-sulfo- nique et d'azotite de sodium, ensuite l'imprimer avec un non-volatil et la faire passer dans 11n hAiY1 'a r4-nc.:t.;1..o.n./ acide/alC8,lÍne moyenannt quoi on obtient des impressions rouge-orangé aux places imprimées à l'acide.
'7) On traite pendant une heure à 85 , 1 kg de filé mixte, composé de 30 parties en poids de chappe artificielle à l'oxyde de cuivre ammoniacal et 70 parties en poids de
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laine, ders ure solution contenant, pour 24 litres de bain,,
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3 gr du sel d'ammonium de acide 4'-a.minobenZayl-2-amirio- 5-hydroxy-naphtalêne-7-sulfonique et 50 gr de sulfate d'a,mmor¯ium. Ensuite on ajoute 600 gr de sulfate de sodium dissous dans 6 litres d' eau froide et on traite la matière pendant 1 heure à anviron 70 .
On centrifuge la matière et on la traite pendant une demi-heure a froid dans un bain frais contenant:
30 gr d'azotite de sodium,
80 cm3d'acide formique à 85 % et
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30 gr de dibutylnaphtalene-sulfonate de sodium dans
30 litres d'eau, on la centrifuge et on la développe dans
30 litres d'eau froide contenant
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. 80 cm3 d'ammoniaque à 25 %.
On rince lamatière, on la centrifuge et on la sèche. On obtient une nuance rouge.
8) En utilisant dans l'exemple 7 au lieu du sel d'ammonium de l'acide 4'-amiDobenzoyle-2-amino-5-hydroxy-
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naphtaiène=7-suifonique, 30 gr du sel d'ammonium do J'aoide 3'-amir.o-benzoyle-2-amino-5..hydroxyr.aghta.Iéne-i-sulf on.ique on obtient une nuancé rouge¯orangé.
9) On traite 1 kg de laine, pendant 1 heure . 85 par une solution contenant, pour 24 litres de bain, 30 gr
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du sel sodique de l'acide su1¯fonicue de formule:
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et 30 gr de sulfate d'ammonium. On ajout 600 gr de sul- fate de sodium dissous dans 6 litres d'eu et on traite le tout ultérieurement pendant une heure à la température de,65-70 0. 'ainsi obtenue.
On essore la laine et on diazote pendant une demi-heure 'dans un. bain contenant: 30 gr de nitrite de sodium
30 gr de dibutylnaphtalène-sulfonate 'de sodium et
80 cm3 décide formique à 85 % dans
30 litres d'eau froide, on essore la matière et on traite pendant environ une demi-heure froid avec
80 cm3 d'ammoniaque à '25 % dans
30 litres d'eau.
On obtient une nuance bordeaux ayant de très bonnes . propriétés de solidité.
10) On obtient une nuance rouge cuivré en utilisant dans l'exemple au lieu du composé mentionné 30 gr du sel sodique d'un acide sulfonique répondant à la formule suivante :
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Le-tableau suivant indique un certain nombre d'autres nuances que l'on peut obtenir conformément à la présente invention, par auto-copulation sur la fibre:
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composant < ni tie, i : N1..\62.llce,
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rouge rouge écarlate rouge-orangé
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j1) On traite pendant une heure a 85 , 1 kg de filé r,-ixte5 composé de 3< parties en poids de chapoe artifi- cielle à la viscose et 70 partiez en poids de laine, par 'P8 so7utcr¯ contenant pr.ur 24 litres de b9.1 Il, 30 gr de 3''--amixo-4"--méthoxyber¯zoyl e--4' -a,m?¯r.oberzoyle-2.-.mi r¯o- 5--h,Qrcxyr¯apht.léns-7-,sulE'or..te de sodium.
On ajoute 600 gr de sulfate de sodium dissous dans 6 litres d'eau et on traite ensuite la matière pendant. une heure environ 70 .
On centrifuge et on traite froid pendant une demi-heure dans un bain contenant pour 30 litres d'eau
30 gr d'azotite 5e sodium
30 gr de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium et
80 cm3 décide chlorhydrique à 20 Bé @
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on la centrifuge et on la. traite pendant environ une demi- heure à froid dans
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80 om3 d'ammoniaque a 25 % dans
30 litres d'eau.
On rince le filé. On obtient une nuance rouge vive qui vire au rouge-bordeaux par traitement de la matière à 90 avec une solution contenant 3 % de sulfate de cuivre
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et 2 % d'acide acétique 50 %, ou 3 % de sulfate de cuivre et 7% d'a:n-noniaque à 25 ô.
12) On traite 1 kg de filé de laine, pendant une heure à 85-90 , par une solution contenant, pour 30 litres
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de bain, .30 gr de 3"-am.ir¯o-4"-mthoybenzoyle¯3'-rzmir.o- benzoyle-2-aniino-'5-hydroxynaphtalene-7"'sulfonate de sodium et 80 gr de sulfate d'ammonium. On rincé la matière et on la traite à froid pendant une demi-heure dans un bain contenant pour 30 litres d'eau
30 gr d'azotite de sodium
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30 gr de dibutylnaphtalène-guIf ouate de sodium et - 80 cm3 décide chlorhydrique 'à 20 Bé.
Or. centrifuge la matière et on la traite pendant environ une demi-heure à froid avec
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80 cm3 d'ammoniaque a 25 % dans '30 litres d'eau.
On rince la matière, on obtient une nuance rouge vive que l'on peut transformer en une nuance rouge bordeaux par traitement de l.a, matière avec des sels de cuivre.
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13) On dissout dans g(âi'eau IL) gr du sel de sodium de l'acide 4" amir¯obsnzoyle-'.-amznabsn.ople.-,- ,mino-8-hydroxynaphtalae-.1-svl.or¯ique .02 ajoutè IC gr de
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et on porte le tout à 24 litres/
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sulfate d'8.mmoniu:nY. Or¯ traite dans ce bain, pendant une heure à 85 , 1 kg de filé .mixte, compose de 30 parties en poids de chappe artificielle àla viscose et 70 parties en poids de laine, puis on ajoute une solution de 600 gr de sulfate de sodium dans 6 litres d'eau froide. On traite ensuite la matière pendant environ une heure à la tempéra- ture d'environ 70 ainsi obtenue.
Puis cr la centrifuge, on la traite pendant une demi-heure dans un bain contenant, pour 30 litres d'eau froide., 30 gr d'azotite de sodium,
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3C de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium et 80 em3 décide formique à 85 % ou d'acide chlorhydrique à 20 Bé, on centrifuge et on développe pendant environ une demi- heure fars un bain contenant 80 cm3d'ammoniaque à 25 % dans 30 litres d'eau froide. On rince la matière d'abord à froid et ensuite à chaud : on obtient une teinte rouge vive ayant de très bonnes propriétés de solidité. il,) On dissout dans 22 litres d'eau 30 gr du sel
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;i\.',;c de t"'cide 4"-Néthoxy-3"-aNinoblnzoyie-4'-aNino- herzV y7 e-2-..nir¯o¯8¯hydrcxynaphtaléne-6--sulionique.
On ,-.1 i. cl3.n; ce bain, pendant une heure à 85 , 1 kg d'un 1.1>s<>< i;<ixte composé de 30 parties en poids de chappe ';¯è'-'jficiel1e l'cxyde de cuivre ammoniacal et 70 parties en p@ids de -1 pire. Ensuite on ajoute une solutions de 800 gr de sulfate de sodium dans 8 litres d'eau froide. On traite le matière ultérieurement pendant une heure à la température d'environ 65 ainsi obtenue.
On la centrifuge et on la traite ?. froid pendant une demi-heure dans un bain conte-
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niant 3') gr d'azotite de sodium, 30 gr de dibutylnaph'talene- ":1 :"-:':ète :1\" sodium, 80 cm d' acide formique à 85 % ou.
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d'acide chlorhydrique à 20 Bé dans 30 litres d'eau froide; on centrifuge et on traite pendant une demi-heure dans une solution de 80 cm3 d'ammoniaque à 25 % dans 30 litres d'eau froide. On rince la matière à froid et ensuite à chaud; on obtient une teinture fouge vive ayant de bonnes pro- priétés de solidité.
En traitant ultérieurement cette teinture, pendant
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une derii-heure à g(9 par 30 gr de sulfate de cuivre et 10 cm3décide acétique glacial dans 30 litres d'eau ou avec 3.0 gr de sulfate de cuivre et 70 cm3 d'ammoniaque à 25 % dans 30 litres d'eau, on obtient une teinture bordeaux.
15) On dissout 30 gr du sel sodique de .1'acide
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'-méthoxy-3'' '-aminobenzoyle-3'-aminobenzoyle-2-amino- 8-hydrox¯ynaphtalène-6-sulfonique dans 20 litres d'eau.
On traite dans ce bain, pendant une heure à 85 , 1 kg d'Un, tissu mixte'composé de 30 parties en poids de chappe
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.artificielle a l'oxyde de cuivre ammoniacal et 70 parties en- poids de laine. Ensuite on ajoute une solution de 1 kg de sulfate de sodium dans 10 litres d'eau froide et on
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traite la rnetière pendant 1 heure à la température plus basse ainsi obtenue. On centrifuge le tissu et on le traite par la suite comme indiqué dans l'exemple 13. Après diazo- tation et développement sur la fibre on obtient une nuance rouge-bleuâtre très vive. Par traitement' ultérieur de la fibre avec un sel. de cuivre on obtient des teintures 'rouge-bordeaux.
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1a) Or. traite 1 kilo de soie na-turelle, pendant une heure % 850e .:e,r î=ì bain contenant 30 gr du sel sodique de
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lucide 3" Hm:r.obenzoyle-4'-aTDlT?C?ber.zayle-2-rami.r.c-8..hy- droxynaphtalene-6-sulfonique et 100 gr de sulfate de sodium dans 30 litres d'eau. On. centrifuge le, matière et on diazote à froid pendant une demi-heure dans une solution
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de zon rr de nitrite de sodium et 80 em3 d'aoïde.,chlor- hydrique à 20 B6 dans 30 litres d'eau. On centrifuge et cr traite à froid pendant une demi-heure dans u.ne solution. de 60 gr de carbonate de sodium dans 30 litres d'eau, on rince la matière, on la sèche et on obtient une teinte rouge écarlate ayant de très bonnes propriétés de solidité.
17) On traite 1 kg de laine, pendant une heure à 90 , dans un bain contenant 30 gr du sel sodique de l'acide
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4' ' -am nobe r¯zo yl e-4' -amir¯ob er¯zoyle-1.-ami¯r.o-8-.hydrox yr¯aph- talêne-3-6-disulfonique et 80 gr de sulfate d'ammonium dans 30 litres d'eau, on centrifuge la laine, on la. traite à froid pendant ure demi-heure avec une solution contenant, peur 30 litres (l'eau,' 30 gr d'azotite de sodium et 80 cm3 d'acide chlorhydrique. on rince et on développe à froid pendant environ 30 minutes au moyen d'une solution de 60 gr de carbonate de sodium dans 30 litres d'eeu. On rince à froid et à chaud et on obtient une teinture rouge-rubis.
Le tableau suivant indique les nuances produites au moyen d'un certain Hombre d'autres colorants susceptibles d'être préparés sur la fibre par auto-copulation conformé- ment à la présente invention:
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Composant in.t3a.7.: Nuance:
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1.) 4"-aminobenzoyle-4'-âmino- rouge écarlate vive aenzoyle-.-amino-5-hydroxy- naphta1éne-7-3ulfonate de
EMI15.3
<tb> sodium
<tb>
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z 2) 4*'-aminob6nzoyle-4'-amino- écaP1at.e jaunâtre vive bep.zoylé-l-amiïio-6-hydroxy- naphtalénp-3-sulfonate de
EMI15.5
<tb> sodium
<tb>
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3) 4"-amanober..zoyle-4'-amino- grenade
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<tb> benzoyl <SEP> e-1-amino-8-hydroxy- <SEP>
<tb>
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naphtalprne-4-sulfona.te de
EMI15.9
<tb> sodium
<tb>
EMI15.10
4) 4" ¯aminobenzoyle-4' -aminq- rouge éca,
rlate
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<tb> benzoyle-2-amino-3-hydroxy-
<tb>
EMI15.12
r¯apht.lérze-6-sulfor¯ate de
EMI15.13
<tb> sodium
<tb>
EMI15.14
5) 4'.-amir¯ober¯zoyle-1=amino-8-. rouge bordeaux hydroxynaphtalêne-4-sulfo-
EMI15.15
<tb> nate <SEP> de <SEP> sodium
<tb>
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6) 3'-a,mi.no-4'-méthoxybenzoyle'- rouge bordeaux 1-ami.no-8-hydroxynaphtalene-
EMI15.17
<tb> 4-sul.fonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP>
<tb>
EMI15.18
7 ) 4' -.amin.ober.zoyl.e-2--amir¯o-8- rouge bordeaux hydroxynaphtaléne-5-sulonate
EMI15.19
<tb> de <SEP> sodium
<tb>
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8) 3'-amir¯o-4'-iéthoybenzole- rouge bordeaux '? -amir..o-8-hydro xyr¯a ph t al er¯e-
EMI15.21
<tb> 5-sulfonate <SEP> de <SEP> sodium
<tb>
EMI15.22
9)
'-a.micober.zoyle-l-amino-7- rouge écarlate hydroxyr¯aphtal ér¯e-4-sul fo-
EMI15.23
<tb> nate <SEP> de <SEP> sodium
<tb>
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10) 3'-amino-4'-méthoxybenzoyle- rouge
EMI15.25
<tb> 1-amino-7-hydroxynaphtalene-
<tb>
EMI15.26
4-sulfouate de sodium 11) 4" .-amiober¯zoyle-4"-amino- rouge
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<tb> benzoyle-4'-aminobenzoyle-2-
<tb>
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ami.r¯o-8.-hydroxynaphta7.ène- 3.6-disulfanat'e de sodium 12) 4"'-aminobénzoyle-4"-amina.- rouge écarlate benzoyle-3'-aminobenzo le-2aminô-5-hydroxynaphtale'he-
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<tb> 7-sulfonate <SEP> de <SEP> sodium
<tb>