CH498240A - Procédé de coloration des fibres naturelles ou synthétiques contenant des groupes hydroxy ou imino - Google Patents

Procédé de coloration des fibres naturelles ou synthétiques contenant des groupes hydroxy ou imino

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Description


  
 



  Procédé de coloration des fibres naturelles ou synthétiques
 contenant des groupes hydroxy ou imino
 On sait que les colorants dits réactifs s'unissent chimiquement à la fibre au cours de la teinture et que les nuances obtenues présentent de ce fait d'excellentes solidités aux traitements humides. Les colorants de ce type qui ont acquis le plus d'importance contiennent les groupements d'atomes suivants:
EMI1.1     

 ou encore
 -   SO2    -   CH2CH2    -   OSO3H.   



   Ces colorants s'unissent chimiquement aux fibres cellulosiques par élimination d'acide chlorhydrique ou sulfurique aux dépens des atomes de chlore ou du groupe ester sulfurique susindiqués et des groupes - OH de la cellulose; dans le cas des fibres polypeptidiques on admet que les atomes de chlore ou les groupes ester sulfurique réagissent avec les atomes d'hydrogène des groupes NH2 ou - NH - de la fibre. Ces réactions de condensation avec élimination d'acide ont lieu en général à chaud entre 60 et 1600 C et en présence d'agents alcalins.



   La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres naturelles ou synthétiques contenant des groupes - OH ou - NH, caractérisé en ce que   l'on    applique sur ces fibres un colorant réactif contenant un reste de formule:
EMI1.2     
 dans laquelle le noyau benzénique A peut être substitué et Y représente un atome d'halogène, un groupe sulfonique, sulfinique ou mercapto, lequel est alors oxydé sur la fibre en groupe   sulfurique    ou sulfonique, et en ce qu'on soumet les fibres à un traitement thermique.



   De tels colorants peuvent être obtenus, par exemple, à partir d'amines de formule générale:
EMI1.3     
 dans laquelle Y a la signification précédente et le noyau benzénique A peut être substitué par des substituants quelconques tels que les atomes d'halogène, les groupes méthyle, alcoxy, nitro, acylamino, sulfonamido, sulfonique ou carboxylique, ou encore être accolé à un deuxième noyau benzénique de manière à former un noyau naphtalénique.



   En vue de la préparation de colorants contenant le reste de formule (I), ces amines sont diazotées et copulées avec les composants usuels de copulation qui peuvent eux-mêmes être des colorants.  



   D'autre part, les colorants contenant le reste de formule:
EMI2.1     
 peuvent être obtenus par oxydation ménagée de colorants renfermant le groupement de formule:
EMI2.2     
 cette oxydation pouvant avoir lieu sur la fibre; dans ces formules A a la même signification que dans (I).



   L'imprégnation des fibres au moyen des colorants peut avoir lieu par teinture, foulardage ou impression.



  Les fibres sont ensuite soumises à un traitement thermique qui peut avoir lieu pendant ou après l'imprégnation; il est effectué à des températures comprises de préférence entre 60 et 1700 C et peut consister, par exemple, en une élévation de la température du bain de teinture, en une immersion dans un bain chaud, en un vaporisage, en une exposition à une chaleur sèche.   I1    est de préférence exécuté en présence d'agents absorbant les acides, tels que, par exemple, des alcalis caustiques, des carbonates alcalins, des bicarbonates alcalins, le phosphate disodique, le phosphate trisodique, l'ammoniaque, rhexaméthylènetétramine.



   Le procédé peut être appliqué aux fibres les plus diverses contenant des groupes -OH ou   -NH-:    fibres cellulosiques naturelles ou régénérées, fibres d'acétate de cellulose partiellement saponifié, fibres d'alcool polyvinylique, laine, soie, cuir, superpolyamides. Ces fibres peuvent être sous des formes variées telles que bourre, filés, écheveaux, bobines, tissus, tricots.



   Les nuances obtenues présentent d'excellentes solidités aux traitements humides et l'existence de liaisons chimiques entre le colorant et la fibre peut être démontrée par des extractions au moyen de la diméthylformamide.



   Dans les exemples suivants, les parties sont données en poids, sauf indication contraire.



  Exemple 1:
 18,4 parties   d'amino-6    chloro-2 benzothiazole sont mélangées sous agitation avec 150 parties d'eau en présence de 25 parties en volume d'acide chlorhydrique à 30   O/o    en poids.



   On chauffe à 600 C pour homogénéiser et refroidit à 50 C par addition de glace avant d'ajouter 69 parties de nitrite de sodium en solution dans 50 parties d'eau. L'agitation est maintenue pendant une heure entre 5 et 100 C.



  La suspension de chlorure de diazonium ainsi obtenue est versée en 15 minutes dans une solution à 100 C de 25,4 parties d'acide phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 sulfonique-4' dans 100 parties d'eau en présence de 10 parties en volume de solution de soude caustique à   30 oxo    en poids et de 40 parties d'acétate de sodium cristallisé.



  Après la copulation, le colorant est précipité par salage à 600 C, filtré et séché à poids constant à 600 C. Le colorant   obtenues    une poudre jaune orangé, se dissolvant dans l'eau avec une coloration jaune vif.



   Ce colorant teint le coton en un jaune vif, très solide aux épreuves humides, par   l'un    ou l'autre des procédés suivants:
 a - Processus à deux bains: Le tissu est d'abord foulardé à 600 C dans un bain contenant 10 g de colorant par litre et 5 g/l de benzylsulfanilate de sodium, ou tout autre agent mouillant, puis à froid, dans un bain garni avec 30 g/l de soude caustique à   30 oxo    en poids et 200 g/l de chlorure de sodium. La fixation du colorant sur la fibre est assurée par séchage dans l'air chaud entre 100 et 1500 C. Le tissu teint est ensuite traité par une solution de savon à 3 g/l à 900 C pendant 10 minutes.



   b - Processus à un bain: Le tissu est foulardé dans un bain contenant 10 g/l de colorant, 20 g/l de carbonate de sodium anhydre,   150 gel    d'urée et éventuellement 1 à   10 g/i    d'un agent mouillant anionique. La fixation du colorant est ensuite assurée par séchage à l'air chaud audessus de 1000 C, suivie comme ci-dessus d'un savonnage à 900 C.



   Pour l'impression sur tissu coton, le processus suivant donne de bons résultats: teinte corsée, unie, vive, ayant une excellente solidité au lavage. On prépare une pâte d'impression en mélangeant:
 Parties
 Colorant 30
 Eau - 260
 Soude caustique à 30   o/o    en poids - 30
 Urée . 200
 Epaississant 480
 Après impression, la fixation est assurée soit par vaporisation à   100-105 C,    soit par séchage rapide à 1301500 C.



   Sur soie, sur acétate de cellulose secondaire, sur fibres de polyamides, les nuances obtenues sont également des jaunes qui se distinguent par leur vivacité et présentent de bonnes solidités au lavage.



   Sur laine, on obtient des nuances jaunes, solides aux épreuves humides, en teignant en présence de   4-8 0/o    d'acide acétique à   10 /o    en volume, d'abord à 500 C, puis pendant 15 minutes entre 50 et 1000 C, et finalement pendant une heure à   1000 C.    La teinture est terminée à pH = 7,5-8,0 par addition d'ammoniaque et   l'on    garde encore 15 minutes, chauffage arrêté.

 

  Exemple 2:
 En remplaçant le copulant mentionné dans l'exemple 1 par 18,7 parties d'acide diamino-2,4 benzène-sulfonique, on obtient une poudre gris clair, soluble dans l'eau.



   Ce colorant teint le coton en une nuance orangée, également très solide aux épreuves humides. Sur laine, sur soie, sur Nylon (y compris le Nylon 11), les nuances obtenues sont des jaune orangé doués de bonnes solidités au lavage.



  Exemple 3:
 On copule en présence de 40 parties d'acétate de sodium 32,6 parties du sel   noonosodique    de l'acide hydroxy-2 naphtalène-disulfonique-3,6 avec le sel de diazonium préparé à partir de 18,4 parties   d'amino-6    chloro-2 benzothiazole. Le colorant obtenu est une poudre rouge bleuté, soluble dans l'eau.  



   Par teinture ou impression suivant les processus décrits à l'exemple 1, il donne sur tissu de coton une nuance rose, vive, unie, douée d'une excellente solidité au lavage.



   Les nuances obtenues sur laine, soie, Nylon sont également des roses doués de bonnes solidités au lavage.



  Exemple 4:
 Le colorant obtenu par copulation, vers pH - 3, de 32 parties du dérivé diazoique de l'acide amino-l hydroxy-8 naphtalène-disulfonique-3,6 avec   1 1    parties de résorcine, est mis à réagir en milieu acide acétique-acétate de sodium, avec le sel de diazonium préparé à partir de 18,4 parties   d'amino-6    chloro-2 benzothiazole.



   Le colorant diazoique ainsi obtenu est une poudre brun jaunâtre, soluble dans l'eau. Il colore le coton par teinture ou impression suivant les processus décrits à l'exemple 1 en un brun jaunâtre, très solide aux épreuves humides. Sur laine, soie et Nylon, les nuances sont des bruns rougeâtres, doués de bonnes solidités au lavage.



  Exemple 5:
 36,4 parties   d'amino-6    mercapto-2 benzothiazole sont dissoutes par chauffage dans 400 parties d'eau et 20 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium à   300/o    en poids en présence de 13,8 parties de nitrite de sodium. Cette solution est introduite en 30 minutes dans un mélange maintenu à 50C comprenant 240 parties d'eau, 160 parties de glace et 80 parties en volume d'une solution d'acide chlorhydrique à   30 oxo    en poids.

  Après 15 minutes d'agitation entre 5-100 C, la suspension de chlorure de diazonium ainsi obtenue est versée en 15 minutes sous agitation dans la solution à 5-100 C de 44,8 parties d'acide hydroxy-2 naphtalène-sulfonique-6 dans 800 parties d'eau additionnées de 20 parties en volume de solution d'hydroxyde de sodium   30 oxo    et de 80 parties de carbonate de sodium.



   Une fois la copulation terminée, le sel de sodium de l'acide   hydroxy-2'-naphtalène-azo-1':    6   mercapto-2-    benzothiazole-sulfonique-6' est précipité par salage, filtré, lavé et séché jusqu'à poids constant: ce colorant se présente sous la forme d'une poudre brun rougeâtre, soluble dans l'eau qu'il colore en une nuance rouge groseille.



   Traité vers 50-600 C, en solution aqueuse légèrement alcaline, avec de l'eau oxygénée à 34   o/o    en volume, il donne l'acide   hydroxy-2'-naphtalène-azo-1':    6-benzo   thiazole-disulfonique-2,6'.    Ce colorant peut également s'obtenir par copulation directe du dérivé   diazoïque    de l'acide   amino-6-benzothiazole.sulfonique-2    sur le sel de sodium de l'acide naphtol-2 sulfonique-6.



   Les deux colorants azoiques précités teignent le coton en une nuance rose, très solide aux épreuves humides; ils peuvent être appliqués suivant le processus ci-dessous:
 Le tissu est foulardé dans un bain contenant 10 g/l de colorant, 20 g/l de carbonate de sodium,   150g/l    d'urée, 10 cc/l d'eau oxygénée à 34   o/o    en volume et éventuellement un agent mouillant. La fixation du colorant est ensuite assurée par séchage dans l'air chaud au-dessus de 1000 C. Le colorant non fixé est éliminé du tissu par chauffage à 900 C, pendant 10 minutes, dans une solution de savon à 3 g/l.



   Pour l'impression sur tissu de coton, on imprime une pâte de composition suivante:
 Parties
 Colorant disulfonique 30
 Eau 260
 Soude caustique   30 oxo    en poids 30
 Urée 200
 Epaississant 480
 La fixation du colorant est assurée, soit par vaporisage, soit par séchage dans l'air chaud; on obtient également une nuance écarlate douée d'une excellente solidité aux épreuves humides.



  Exemple 6:
 On copule, suivant le procédé de l'exemple 5, le sel de diazonium préparé à partir de 18,2 parties   d'amino-6    mercapto-2 benzothiazole avec   1 1    parties de résorcine et oxyde ensuite le produit obtenu par l'eau oxygénée en milieu légèrement alcalin. On obtient une poudre brun rougeâtre soluble dans l'eau.



   La teinture et l'impression suivant les processus décrits à l'exemple 1 sur tissu coton, à l'aide de ce colorant, conduisent à des nuances orangé vif, douées d'excellentes solidités aux épreuves humides.



  Exemple 7:
 On introduit à 200 C, 111 parties de chloro-2 amino-6 benzothiazole dans 360 parties d'acide sulfurique 100    /0;    la température monte rapidement jusqu'à 900 C en fin d'addition. On introduit alors en une heure 640 parties d'oléum à   2O0/o    d'anhydride sulfurique, puis porte la température en une demi-heure à   1200C    et l'y maintient pendant une heure. Après refroidissement à 300 C, on verse la masse sur 1200 parties de glace pilée, ajoute 100 parties de chlorure de sodium et laisse refroidir, en agitant, à température ordinaire. Après filtration, lavage jusqu'à non-acidité sur papier au rouge Congo avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium et séchage, on obtient 140 parties environ d'un acide amino-sulfonique de poids moléculaire: 264,5.



   On dissout 26,5 parties de l'acide amino-sulfonique obtenu au paragraphe précédent dans 400 parties d'eau, en amenant le pH à 6-7 par addition d'une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium, puis glace à 00 C par addition de glace pilée. On ajoute 25 parties d'une solution aqueuse à   3O0/o    d'acide chlorhydrique et 6,9 parties de nitrite de sodium en solution dans 14 parties d'eau, et agite jusqu'à fin de diazotation entre 0 et 50   C.   



  On introduit alors cette suspension dans la solution aqueuse à   5-100 C    de 32,3 parties d'acide (dichloro-2',   5')-phényl-1    méthyl-3 pyrazolone-5 sulfonique-4' dans 300 parties d'eau additionnées de 24 parties de carbonate de sodium anhydre. La condensation terminée, le colorant est précipité par addition de 10 parties de solution aqueuse d'acide chlorhydrique à 30   o/o    et de 200 parties de chlorure de sodium. On filtre, essore et sèche le colorant obtenu; c'est une poudre brun orangé, très soluble dans l'eau, qui donne sur coton, suivant les modes opératoires des exemples précédents, des nuances jaune d'or très solides à la lumière et aux épreuves humides. 

  Le caractère réactif du colorant est démontré par le test qui consiste à plonger dans de la diméthylformamide bouillante un échantillon de coton teint avec le colorant. On constate que le solvant reste incolore.  



   Si, dans cet exemple, on remplace l'acide (dichloro-2', 5')-phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 sulfonique-4' par la quantité équimoléculaire des copulants ci-dessous, on obtient des colorants donnant sur coton les nuances suivantes:
 - acide (chloro-2')-phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 sulfonique-4' . jaune d'or
 - acétylacétanilide jaune jaune verdâtre
 - phénol .

  . orangé jaunâtre
 - acide phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5 sulfonique-4' . jaune rougeâtre
 - acide phényl-l pyrazolone-5 carboxylique-3 sulfonique-4' orangé jaunâtre
 - acide hydroxy-2 naphtalène-disulfonique-6,8 orangé jaunâtre
 - acide hydroxy-l   p-toluènesulfonylamino-8-naphtalène-disulfonique-3,6    rouge bleuâtre
 - acide hydroxy-l benzoylamino-8 naphtalène-disulfonique-3,6 rouge violacé
 - acide hydroxy-l naphtalène-disulfonique-3,8 rouge
 - acide dihydroxy-1,8 naphtalène-disulfonique-3,6 rouge bleuâtre
 - acide hydroxy- 1 naphtalène-sulfonique-4 . rouge jaunâtre
 - acide   hydroxyde    benzoylamino-8 naphtalène-disulfonique-3 ,5   rouge    bleuâtre    - acide hydroxy-2 naphtalène-disulfonique-3,6 6 rouge   
 - acide hydroxy-1 amino-6 naphtalène-sulfonique-3 . orangé
 - hydroxy-l amino-5 naphtalène . 

   violet rougeâtre
 - acide hydroxy-l p-tolylamino-6 naphtalène-sulfonique-3 orangé
 - acide hydroxy-l benzoylamino-6 naphtalène-sulfonique-3 orangé
   - hydroxy-l    naphtalène rouge jaunâtre
 - hydroxy-2 naphtalène   .    . . orangé
 - acide hydroxy-l amino-8 naphtalène-disulfonique-5,7 violet
 - acide hydroxy-l amino-8   naphtalène-sulfonique-4    violet
 - acide p-tolylamino-1 naphtalène-sulfonique-8   ..    bordeaux
 - acide hydroxy-1 naphtalène-disulfonique-3,6 rouge
   - éthylamino-l    naphtalène écarlate
 - acide amino-l naphtalène-sulfonique-8 écarlate
 - acide hydroxy-2 naphtalène-sulfonique-8 orangé rougeâtre
   - N-dihydroxyéthylaniline    orangé jaunâtre
 - acide phénol-disulfonique-2,6 . orangé rougeâtre
 - o-chloranilide de l'acide acétylacétique . jaune

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de coloration des fibres naturelles ou synthétiques contenant des groupes - -OH ou - NH -, caractérisé en ce que l'on applique sur les fibres un colorant réactif contenant un reste de formule: EMI4.1 dans laquelle le noyau benzénique A peut être substitué et Y représente un atome d'halogène, un groupe sulfonique, sulfinique ou mercapto, lequel est alors oxydé sur la fibre en groupe sulfonique ou sulfinique, et que l'on soumet les fibres à un traitement thermique.
    SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue le traitement thermique en présence d'un agent absorbant les acides.
    Ecrits et images opposés en cours d'examen aucun
CH1489561A 1960-12-26 1961-12-22 Procédé de coloration des fibres naturelles ou synthétiques contenant des groupes hydroxy ou imino CH498240A (fr)

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