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Publication number: BE628404A
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Description


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  " COLORANTS AZOIQUES INSOLUBLES DANS L'EAU ET   PROCEDE   POUR LEUR PRODUCTION ".- 

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La présente invention se   rapporte à   des colorante azoïque insolubles dans l'eau, répondant à la formule générale I 
 EMI2.1 
 dans laquelle X est un atome d'oxygène ou de soufre, R1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alcoyle ou acyla- mino, et R2 est un atome d'halogène ou un radical alcoyle ou acylamino, ainsi qu'à un procède pour la production de ces colo-   rante.   L'invention se rapporte en outre à des articles, télé que touilles* filma et textiles en esters cellulosiques, polyami- des synthétique.,   polyuréthanes   et polyesters linéaires qui ont été teints et/ou imprimés avec les colorants du genre décrit plus haut. 



   On a trouvé   qu'on   obtient ces nouveaux colorante azoî- que. insolubles dana l'eau en copulant de la diamino-4,4'   diphényl-   urée ou de la diamini-4,4' diphénylthiourée tétrazotées avec des phénols de formule générale II 
 EMI2.2 
 dans laquelle R1 et R2 ont les significations susmentionnées. 



   A titre d'exemples de phénols de formule II, appropriés pour le procédé suivant la présente invention, on citera l'hydroxy- 1 méthyl-4 benzène,   lthydroxy-1   tertio-butyl-4 benzène,   lthydroxy-   

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 1   diméthyl-2,4   benzène,   l'hydroxy-1   di-tertio-butyl-2,4 benzène, l'hydroxy-1 chloro-4 benzène, l'hydroxy-1 bromo-4 benzène, l'hy-   droxy-1   acétamino-4 benzène, l'hydroxy-1   acétamino-2   méthyl-4 benzène,   l'hydroxy-1   carbométhoxy-4   aminobenzène   et l'(hydroxy-4' phényl)-1   pyrrolidone,   
Lorsqu'on effectue la copulation de la diamino-4,4'   diphénylurée   ou de la diamino-4,

  4' diphénylthicourée tétrazotéea avec un mélange de différente phénols de formule générale   II,   on obtient des colorante constitués de mélanges de composée   symétri.   



    .ques   de formule générale 1 et de composée de formule générale 1      dans lesquels les deux radicaux R1 et/ou les deux radicaux R2 sont différents. 



   Les nouveaux colorants conviennent, sous forme fine- ment divisée, pour la teinture   et/ou     l'impression   d'articles, tels que feuilles, films et textiles, par exemple fibres, fils, bourre, tissus tissée et tissus à mailles en esters   cellulosiques,   polyamides synthétiques,   polyuréthanes,   polyesters linéaires tels que le téréphtalate de polyéthylène.   @   
Les nouveaux colorants   fournissent   des teintures et des   impressions   jaunes présentant de très bonnes propriétés de solidité aux épreuves humides, une excellente stabilité aux   trai-   tementa à chaud, tels que repassage, plissage et thermoficage. 



  La résistance à la lumière des teintures et des impressions est      également excellente*   On   obtient des teintures de ce genre, par exemple, en teignant des textiles en polyesters à des températurea comprises entre   90   et 100 C ou, sous pression, à des températures   supérieu-   res à   100*0,   tout en ajoutant au bain, en plus des auxiliaires de teinture usuels, pour augmenter la vitesse de montée des co- lorants, des accélérateurs de teinture, par exemple l'o- et le   p-phénylphénol,   l'acide o-hydroxybenzolque et   l'o-hydroxybenzoate      de méthyle.

   Pour obtenir des impressions du genre décrit plus @   

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 haut, on utilise les colorants simultanément avec des   épaissis-     sants   et, le cas échéant, avec les auxiliaires d'impression usuels et les accélérateurs mentionnés plus haut, et on soumet la marchandise imprimée, pendant peu de temps, à un traitement à la vapeur d'eau ou   d'air   chaud. Les teintures et les   impres-   *ions obtenues avec les colorants de la présente invention sont rongeables en blanc par les méthodes connues. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivants sont, sauf indication contraire, des parties en poids. Les parties en volume se rapportent aux parties en poids comme le litre au kilo- gramme. 



   EXEMPLE 1 
On dissout 484 parties de diamino-4,4'   diphénylurée   dans 1000 parties en volume d'acide chlorhydrique 10 N, soue addi- tion de 6000 parties   d'eau,   On ajoute à cette solution 6000 parties de glace, puis, en brassant, par petites portions, une solution aqueuse de 276 parties de nitrite de sodium. On fait couler lentement, en brassant, la solution de sel de diazonium ainsi obtenue dans une solution composée de   432   parties d'hydre-   xy-1   méthyl-4   benzène,   de   160   parties d'hydroxyde de sodium, de 
212 parties de carbonate de sodium et de   2000   parties d'eau. La copulation est terminée après peu de temps.

   On sépare par fil- tration le colorant qui a précipité et on le lave sur filtre, avec de   l'eau.   Le   gâteau   de filtration   humide,   qui renferma   910   parties du colorant de formule 
 EMI4.1 
 est disperse, de façon usuelle, avec 1370 parties du produit de condensation obtenu avec de l'acide naphtalène   sulfonlque-2   et .

   

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 du formaldéhyde    On   teint pendant 90 minutes, entre 95 et   100*0,     100   parties d'un tissu de polycaprolactame dane un bain renfermant, dans 2000 parties d'eau, 1 partie du colorant obtenu ocmme décrit plus haut,   nous   forme finement divisée, et 3 parties du produit de   réaction   de   mole   d'huile de ricin   avec     40   moles d'oxyde d'éthylène,   On   obtient une teinture   Jaune   d'une   très   bonne résis- tance à la lumière et présentant d'excellentes propriété* de résistance aux épreuves humides. 



   En utilisant dans cet exemple, au lieu de 484 parties de diamino-4,4'   diphénylurée,   516 parties de damino4,4'   diphényl-   thiourée et en opérant par ailleurs comme décrit plus haut, on obtient 935 parties d'un colorant de formule 
 EMI5.1 
 qui teint les fibres de polyamides ou de téréphtalate de poly- éthylène en nuances jaunes tirant un peu plus sur le rouge. 



   On obtient,de façon analogue, les colorants jaunes ci-après : 
 EMI5.2 
 

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 EMI6.1 
 

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 EXEMPLE 2 
 EMI7.1 
 On dissout 121 parties de diamo-4p4t diphénylurde dans 250 parties eu volume d'acide chlorhydrique 10 N et 1500 parties d'eau. On mélange la solution avec 1500 parties de glace, puis on   diazote   avec une solution aqueuse de 69 parties de Nitrite de sodium. On verso la solution de sel de   diazonium,   lentement et en brassant, dans une solution de 54 parties   d'hydroxy-1     méthy3   4 benzène, de 76 parties d'hydroxy-1 acétamino-4 benzène, de 40 parties d'hydroxyde de sodium et de 53 parties de carbonate de sodium dans 600 parties d'eau.

   La copulation terminée, on esso- re à la trompe le colorant qui   s'est   formé et on le lave à   l'eau.,   On obtient 250 parties d'un mélange des colorante   suivants ;   
 EMI7.2 
 mélange qui   , peut3tre   dispersé, sans séchage préalable, par malaxage avec 375 parties du produit de condensation à base d'acide naphtalène sulfonique et de formaldéhyde. La préparation ainsi obtenue teint les fibres de polyamides ou de téréphtalate de polyéthylène en nuances corsées   d'un   jaune tirant sur le   rouge.   

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    EXEMPLE 3 @  
EMPI
On verse lentement et en brassant une solution   d'un   sel de diazonium préparée, suivant les indications de   l'exemple 1,   
 EMI8.1 
 à partir de 242 parties de àiànLtM.U$tt1 diphényluréet dans une solution composée de 108 parties d'hydroxy-1   méthyl-4   benzène, de 122 parties d'hydroxy-1   diméthyl-3,4   benzène, de 80 parties d'hydroxyde de sodium, de 106 parties de carbonate de sodium et de 1500 parties d'eau. La copulation est terminée après peu de temps. On essore à la trompe le colorant qui a précipité et on le   lave à   l'eau jusqu'à neutralité de l'eau de lavage.

   On ob- tient   420   parties d'un mélange des colorants suivants ! 
 EMI8.2 
 
Ce mélange teint les fibres de polyamides en nuances jaunes pures et solides* 
On peut obtenir, de façon analogue, à partir des constituants du tableau ci-après, des colorants jaunes appropriés pour la teinture de fibres de polyamides at de polyesters. 

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 EMI9.1 
 
<tb> Constituant <SEP> ler <SEP> copulant <SEP> 2e <SEP> copulant
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> diazoîque
<tb> 
 
 EMI9.2 
 D1amino-4,4' diphényl- hydroxy-1 méthyl-4 (oxy-4 ph'n1)-1 
 EMI9.3 
 
<tb> urée <SEP> benzène. <SEP> pyrolidone
<tb> 
<tb> hydroxy-1 <SEP> chloro-4 <SEP> hydroxy-1 <SEP> axétylamibenzène <SEP> no-4 <SEP> benzène
<tb> 
 
 EMI9.4 
 hydroxy-1 mdthyl-4 hydroxy-1 carbométhobenzène XY-4 am1nobenèn' hydroxy-1 dînièthyl.

   bydroxy-1 acétylami 
 EMI9.5 
 
<tb> 3-4 <SEP> benzine <SEP> no-4 <SEP> benzène
<tb> 
 
 EMI9.6 
 hydroxy-1 dichlort- hydroxy-1 dim4thyl- 
 EMI9.7 
 
<tb> 2-4 <SEP> benzène <SEP> 3-4 <SEP> benzène
<tb> 
<tb> diamino-4,4' <SEP> diphényl- <SEP> hydroxy-1 <SEP> méthyl-4 <SEP> hydroxy-1 <SEP> acétylamithiourée <SEP> benzène <SEP> no-4 <SEP> benzène
<tb> 
<tb> " <SEP> hydroxy-1 <SEP> méthyl-4 <SEP> hydroxy-1 <SEP> diméthylbenzène <SEP> 3-4 <SEP> benzène
<tb> 
    REVENDICATIONS   
1,- Colorants   azoïquea     insolubles   dans l'eau, de formule 
 EMI9.8 
 dans   laquelle X   est un atome d'oxygène ou de soufre,

   R1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène   ou   un   radical   alcoyle ou acyla-   mino   et R2 est un atome d'halogène ou   un   radical alcoyle ou acylamino. 



   2.- Colorant de formule 
 EMI9.9 
 

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Claims

3.- Colorant de formule <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 4.- Procédé pour la production de colorants azoîque insolubles dans l'eau répondant à la formule générale I EMI10.2 dans laquelle X est un atome d'oxygène ou de soufre, R1 est un EMI10.3 atome dthydrogène ou d'halogène ou un radical alcoyle ou eayla- mino et R2 est un atome d'halogène ou un radical alcoyle ou acylamino, caractérise en ce qu'on copule de la diamino-4,4' EMI10.4 d3.phdriyurt ou de la diamino-4<4' diphénylthiourée tétrazotdeo avec des phénols de formule générale II EMI10.5 dans laquelle R1 et R2 ont les significations susmentionnées.

5.- Procédé pour la production de colorante azoîques insolubles dans l'eau suivant la revendication 1, en substance, tel que décrit dane l'un quelconque des exemples précédents, 6.- Colorante azoïques insolubles dans l'eau obtenue par les procédés des revendications 4 et 5.

7.- Articles tels que feuilles, films et textiles en esters cellulosiques polyamide. synthétiques, polyuréthanes et polyesters linéaires lorsqu'ils sont teinta et/u imprimés avec lea colorants des revendications 1 2 et 3.