BE472133A - - Google Patents

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BE472133A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40Chemically modified polycondensates
    • C08G12/42Chemically modified polycondensates by etherifying
    • C08G12/424Chemically modified polycondensates by etherifying of polycondensates based on heterocyclic compounds
    • C08G12/425Chemically modified polycondensates by etherifying of polycondensates based on heterocyclic compounds based on triazines
    • C08G12/427Melamine

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


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  "Méthylol-mélamines méthylées solubles dans l'eau et leur procédé d'obtention". 



   La présente invention vise la produstion   de né tbylol-   mélamines méthylées solubles dans l'eau. 



   L'alooylation des méthylol-mélamines en vue de la, production de résines solubles dans les solvants organi- ques pour laques a été décrite par iexemple dans le bre- vet américain n    2.197.357.   Mais ces produits sont prati- quement insolubles   dans l'eau   et par   Conséquent   ne con- tiennent pas pour l'emploi en solutions aqueuses. Les résines solubles dans l'eau de ce type sont fréquement désirables, particulièrement en vue du traitement des textiles ou analogues. 



   La présente invention a pour objet de préparer une 

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 EMI2.1 
 mêthylol-mélamine alcoylée miscible à l' eau en toutes proportions. 



  "::116 a pour out é;al2reut de préparer des r...étïr7nl.- mélaiDines méthyléas solubles dans L'eau sous fOJ:"lJl0 de résines incolores stables   d'une   manière   sensiblement   
 EMI2.2 
 p ermane nt e . 



  Conformément à 1'in.veu.tion on prépare des m-,t47la- Eiélamines méthylées solubles dans l'eau par réaction de l'alcool méthylique avec une J?olyméth:ylol-m:lamin6 en présence d'un acide et peiidant. li temps juste néves: ire 8 l'obtention d'une solution claire, puis on n,,ut.-Âlise cette solution et on la oGaceLitre par distillation sous vide profond jusqu'à l'obtention d'u-i sirop visqueux pra- tiquem-.at anhydre . Ce sirop, après refroidisse;Tsnb,donne une masse solide résineuse limpide incolore miscible à l'eau en toutes proportions. 
 EMI2.3 
 



  Voici des exemples particuliers de l' inven ti Q.1 ,cJ.ui ae sont donnés qu'à titre illustratif, et nullemenb li- mitatif, et dans lesquels les parties dés:i::!; !1nt des poids. 



  .±xe.mple I Ji. ZOO P. de méthanol Qn ajoute 100 p. d'nexaciéthylol- mélamine sèghe et 0,S5P.-'. d'aeide oxalique cristallisé. 



  On chauffe ce mélange au reflux et on le fait bouillir 
 EMI2.4 
 doucement pendant 15 à 50 minutes jusqu'à oot--ation d'une solution limpide, puis on neutralise immédiatement la solution à pH 7 à 8 par addition de soude caustique éten- 
 EMI2.5 
 due . La solution .:utra..iée est refroidie, clarifiée par filtration, cuis Concentrée par distillation sous vide, La distillation peut débuter à. 40- 50 C sous vide modéré, puis être poursuivie jusqu'à 90 C. sous une pression de 675 à 625 mm. de mercure de manière à obtenir un sirop sensiblement   annydre .   Le sirop peut   ê'tre   versé dans des cuves appropriées ou analogues et abandonné au 

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 refroidissement de manière à donner une résine solide limpide et incolore.

   On peut aussi mélanger le sirop avec une quantité appropriée d'eau pour obtenir une. solution limpide et stable destinée à être utilisée telle que au si on le désire après nouvelle   dilution,   
Exemple II 
On alcalinise légèrement   ( à   pH 7 à 8) 810 p. de solu- tion de formaldéhyde à 37   %   (10 mol.) par addition de sou- de caustique et on ajoute   378   p. de mêlamine. On chauffe le mélange à 70 C. au reflux et dès qu'on a obtenu une solution limpide on ajoute 1800 p. de méthanol et 1,9 p. d'acide oxalique . On fait bouillir doucement   le/mélange   pendant quelques minutes, puis on l'alcalinise   légèrement   à pH 8 à 8,5 . La solution est refroidie, clarifiée par filtration, puis Concentrée par distillation sous vide .

   La distillation peut débuter   à   40-50 C. sous vide modéré , puis se poursuivre jusqu'à 90 C. sous une pres- sion de 675 à   75     mm.   de mercure de   manière à   obtenir un sirop sensiblement anhydre . Le sirop peut être traité comme dans l'exemple I, 
Au lieu d'hemaméthylol-mélamine on peut employer d'autres   polyméthylol-mélamines,   sous forme sèche ou de solutions aqueuses. 



   On peut préparer les polyméthylol-mélamines de toute manière convenable par combinaison de 2 à 6 mol. de formaldéhyde avec 1 mol. de   mélamine .    'est   ainsi qu'on obtient   -le   l'hexaméthylol-mélamine cristallisée par chauffage d'un mélange aqueux neutre oontemnt 8 mol. de formaldéhyde et 1 mol. de mélamine jusqu'à obtention d'une solution limpide puis, par refroidissement de, la solution, l'hexaméthylol-mélamine cristallisée précipite par refroidissement après quelques jours de repos. Cette méthode de préparation n'est généralement pas   apple.able        

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 industriellement en raison des faibles rendements en produit cristallisée, même après 2  ou 1   jours de repos. 



  Quand on désire une   polyméthylol-mélamine   contenant 4 à 6 mol. de formaldéhyde combinées avec 1 mol. de mélamine, 
 EMI4.1 
 il est généralement nécessaire i' ernployer un excès de formaldéhyde. c'es ainsi qu'avec un nêlane réat#onel contenant z3 iiio'. d; formaldényds et 1 mol. de méJamine, on obtient un produit contenant environ 5 mol. de forillald.0- hydne combinée. 



  Jn peut préparer des polymétl1ylol-mélamil1.os ar ec des rendements sensiblement quantitatifs au moyen d'une variante du procédé. Pour obtenir l'hexaméthylol-mé lamine, on ajoute 1 mol. de ràélaniiie à ôt5 mol. dH formaldéhyde (sol. aqueuse à b7 ,'1;) préalablement ajustée à pli Bta - 9. 



  Ce mélange st chauffé à 8G ' . en 30 minutes et in, inténaa. à cette te:npérature   pendant   encore 15 minutes environ. 



  Le mélange réactionnel est versé dans des plateaux ou ana-   logues,   et par refroidissement donne une masse solide qu'on brise en petits fragments e.t qu'on sèche - 40-50 C. 
 EMI4.2 
 



  Après sécnage l'hexaméthylol-mélamine se présente sous forme de masses friables peu compactes ne manifestant aucu- ne tendance à s'agglomérer et facilement t ar cyab les en poudre fine. La teneur en azote et autres analyses indiquent que ce produit est de 1 laex-wnéthyTlol-mé7::¯uine contenant une mol. d'eau de   cristallisation.   On   goût   obte- nir un produit analogue en effectuant la réaction à la tem- pérature ordinaire mais dans ce cas il fautde 4 à   6   heures 
 EMI4.3 
 p0.,ur obtenir une dissolution complète de la mélamllie.On peut préparer d'autres polymc thylol-mélaminee d'une manié- re analogue. 



  Il faut un certain excès de fomna7.délyTde pour obtenir des produits contenant de 4 à 6 mol. de formaLdéhyde Corabi- nées par molécule de   mélamine,  mais si l'on désire un rap- 

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 port de combinaison inférieur à   4/1,   cet excès n'estpas nécessaire. Aucun vieillissement des solutions de mélami- ne et de formaldéhyde ayant réagi n'est nécessaire pour 
 EMI5.1 
 obtenir les polyméthylol-mélamines 90rrespa,nàxites et les solutions peuvent être concentrées dans les quinze minutes qui suivent leur clarification. Si an   le-   dé sire 
 EMI5.2 
 on peut séeher les solutions de palymé:bhylol-m6la--.-i,ie par pulvérisation dans des conditions appropriées. 



   Il est naturellement évident qu'il n'y a pas besoin 
 EMI5.3 
 de sécher la polyinéthylol-raé lamine avant de; la fair réa- gir avec le méthanol. On peut faire réagir la mélamine et la formaldéhyde en toutes proportions désirées et à tout degré désiré, et l'on peut ajouter le méthanol directement à la solution   rédactionnelle.     Oeci   est illustré partiou- lièrement dans l'exemple II. 



   Au lieu de l'acide et de l'alcali particuliers indiqués pour la production du produit méthylé, il est évident qu'on peut employer d'autres acides et   alcalis   en quanti- 
 EMI5.4 
 t4s équivalentes . De même la quantité de mthano7yfitili- sée peut largement varier, bien que dans la pratique il ne soit industriellement pas économique d'en employer plus qu'il n'est nécessaire pour obtenir les produits désirés. La température et le degré de vide utilisés pour la déshydratation du produit méthyle peuvent aus>si varier dans une certaine mesure. Toutefois la durée de la réaction initiale est d'une grande importance du point de vue de l'obtention de produits sllubles dans l'eau, et cette durée doit être réduite à celle.   nécessaire   pour l'obtention d'une solution limpide .

   Une   pronga-   tion quelque peu importante de cette durée donne un pro- duit dont la Comptabilité avec l'eau est fortement dimi- nuée. 
 EMI5.5 
 



  Les résines mêthylol-mêlamines m4thylêes 13réparé:es oonform4:nent à la présente invention ou les solutions de 

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 ces résines dans l'eau sont d'une stabilité sensiblement permanente etsont particulièrement précieuses pour le 
 EMI6.1 
 baaitemeni des textilss, par exemple pour empêcher le rétrécissement de la laine ou la résistance au chiffonnage 
 EMI6.2 
 du goten, de la rayonne, etc.

   Les r6sires solides peuvent être utilisées dans l'industrie des matières plastiques   carnme   agents fluidifiants dans les opérations d- moulage des résiner urée-aldéhyde et triazine-aldéhyde (par exem- 
 EMI6.3 
 ple mélamin.e-ald.éhyde) aussi bien que pour l'amélioration des produits laminés* On peut aussi les employer pour 
 EMI6.4 
 l' en.xuisage ou autre traitement du papier et autres matières similaires fiorauses ou absorbantes. Les rÓsire métbyloi- mélamines de la pr4semte invention peuvent être rendes insolubles et infusibles par chauffage en présence de cata- 
 EMI6.5 
 lyseurs acides durcissant appropriés, 411<es peuvent &t¯8 mélangées avec   d'autres     résines   ou analogues compatibles 
 EMI6.6 
 telles que résines alkyd 9S solubles dans l'eau, md tl1j:l- cellulose, etc. 



   Il doit être bien entendu que la présente invention n'est pas limitée aux exemples   donnes   mais qu'elle pe ut être réalisée suivant de nombreases modifications. 
 EMI6.7 
 x; JV'.' wDI : 1 U:.<S , 1. :'ro9édë de production de méthylol-mélacines mé- 1byi±ss, caractérisé en ce qu'on fait réagir de l'alcool mëthylique avec de la polyraétl1ylol-mêlaD'Ün,e dans des ce nuai- tions acides jusqu'obtention d'une solution limpide,on neutralise à peu près immédiatement la solution et on déshydrate la solution neutralisée.

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la déshydratation de la solution neutralisée est EMI6.8 opérée parftistillatiol1 sous vide.
    3, Procédé suivant l'une ou l'autre des revenais ations 1 et , caractérisé en ce que la dite polymêthylol-nB lamine est t l ' nexe1nét Àyioi-mé1acline <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 4. Résine de mëthylol-mêlamine mthy'6e, oaraotise en ce qu'elle est stable d'une manière sensiblement perma- nente et en ce qu'elle est pratiquement'miscible à l'eau en toutes proportions à la température. ordinaire.
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