BE491061A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE491061A BE491061A BE491061DA BE491061A BE 491061 A BE491061 A BE 491061A BE 491061D A BE491061D A BE 491061DA BE 491061 A BE491061 A BE 491061A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- coumarinyl
- bis
- hydroxy
- acetic acid
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002429 anti-coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- RAHHITDKGXOSCO-UHFFFAOYSA-N ethene;hydrochloride Chemical compound Cl.C=C RAHHITDKGXOSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
- C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
- C07D311/48—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring with two such benzopyran radicals linked together by a carbon chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> coumarinyl-acétique. Il est bien connu que quelques dérivés tels que les éthers de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique sont intéressants au point de vue biologique car ils accusent l'effet anticoagulant. On.6. établi que les éthers de l'acide susmentionné peuvent être préparés de préférence en partant des lactones de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique qui réagissent facilement sur les substances contenant un ou plusieurs groupes hydroxyliques. De cette faço� on obtient des éthers de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique., par exemple : <EMI ID=2.1> La réaction qui se fait selon le schéma ci-après ne donne pas naissance aux oxydes,des ethers précités comme sous-produits. <EMI ID=3.1> Exemples : 1.- On fait bouillir 36.2 gr. de la lactone de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique avec 150 cm cube d'éthanol absolu -dénaturé par le benzène- sous un réfrigérant à reflux. Par un chauffage ultérieur on amène la forme qui a pris naissance possédant un point de fusion inférieur, sous une forme supérieure à point de fusion de <EMI ID=4.1> 2.- On fait bouillir 36.2 gr. de la lactone de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique avec 150 cm cube d'alcool d'isobutyle. Au cours d'une ébullition de 4 heures le tout est transformé en une solution qu'on fait concentrer à 50%; on enlève ensuite par aspiration l'éther <EMI ID=5.1> 3.- On chauffe 36.2 gr. de la lactone pendant 20 minutes environ jusqu'à l'ébullition avec 60 cm cube d'alcool de benzyle. Après le refroidissement l'éther- <EMI ID=6.1> se sépare en cristaux. Point de fusion : 185�186[deg.] C. <EMI ID=7.1> chlorhydrique d'éthylène pendant 4 heures; on concentre ensuite la solution claire jusqu'à la cristallisation. L'éther chloréthylique de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl- <EMI ID=8.1>
Claims (1)
- Revendication <EMI ID=9.1>la lactone de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique est mise en réaction avec les substances contenant un ou plusieurs groupes hydroxyliques.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE297356X | 1950-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE491061A true BE491061A (fr) |
Family
ID=6090649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE491061D BE491061A (fr) | 1950-07-11 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE491061A (fr) |
| CH (2) | CH286322A (fr) |
-
0
- BE BE491061D patent/BE491061A/fr unknown
-
1949
- 1949-05-27 CH CH286322D patent/CH286322A/de unknown
-
1951
- 1951-07-07 CH CH297356D patent/CH297356A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH297356A (de) | 1954-03-31 |
| CH286322A (de) | 1952-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE491061A (fr) | ||
| JPH1180149A (ja) | (±)−クロマンカルボン酸の光学分割法 | |
| US2333696A (en) | Chemical process | |
| BE427306A (fr) | Procédé de préparation de produits de condensation du formaldéhyde | |
| US4189596A (en) | Preparing 2-arylalkanoic acid derivatives | |
| US2485180A (en) | Liquid sulfur dioxide solvent process for making olefin nitrosochlorides | |
| SU615847A3 (ru) | Способ получени 2-алкилиндана | |
| JP3796774B2 (ja) | アルカリ土類金属酸化物を用いるエナールの製造方法 | |
| JPH01186844A (ja) | 3−(4’−ブロモビフェニル)−3−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 | |
| EP0009290B1 (fr) | Dérivés du 3-aza-bicyclo(3.1.0)hexane et procédé pour leur préparation | |
| CA1194029A (fr) | Derives de l'acide 4-methyl 3-formyl pentanoique, leur procede de preparation et leur application a la preparation de derives cycliques | |
| Ashton et al. | 283. Addition of hydrogen bromide to double bonds. Ethyl undecenoate, undecenol, and undecenyl acetate | |
| US715896A (en) | Process of making ionone. | |
| RU2052447C1 (ru) | Способ получения пентаэритрита | |
| SU545250A3 (ru) | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее сложных эфиров или ее солей | |
| SU734187A1 (ru) | Способ получени 15-метил-13кетобицикло 10, 3, 0 пентадека- 1/12/-ена | |
| Simonsen | LXXXII.—Syntheses with the aid of monochloromethyl ether. Part III. The action of monochloromethyl ether on the sodium derivatives of ethyl ethane-αββ-tricarboxylate, ethyl butane-ααδδ-tetracarboxylate, and ethyl pentane-αα εε-tetracarboxylate | |
| BE837320A (fr) | Derives ethers de 3-amino-1,2-propanodiol | |
| CH284720A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| BE633582A (fr) | ||
| CH276548A (fr) | Procédé pour la fabrication de la semi-carbazone de la 5-nitro-2-furaldéhyde. | |
| JPS6139946B2 (fr) | ||
| CH370093A (fr) | Procédé pour la préparation de dérivés de l'acide diamino-caproïque | |
| BE449273A (fr) | ||
| BE471289A (fr) |