BE491061A - - Google Patents

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BE491061A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/44Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
    • C07D311/46Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
    • C07D311/48Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring with two such benzopyran radicals linked together by a carbon chain

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
coumarinyl-acétique.

  
Il est bien connu que quelques dérivés tels que les éthers de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique sont intéressants au point de vue biologique car ils accusent l'effet anticoagulant.

  
On.6. établi que les éthers de l'acide susmentionné peuvent être préparés de préférence en partant des lactones de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique qui réagissent facilement sur les substances contenant un ou plusieurs groupes hydroxyliques. De cette faço&#65533; on obtient des éthers de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique., par exemple : 

  

 <EMI ID=2.1> 


  
La réaction qui se fait selon le schéma ci-après

  
ne donne pas naissance aux oxydes,des ethers précités comme sous-produits.

  

 <EMI ID=3.1> 


  
Exemples :

  
1.- On fait bouillir 36.2 gr. de la lactone de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique avec 150 cm cube d'éthanol absolu -dénaturé par le benzène- sous un réfrigérant à reflux. Par un chauffage ultérieur on amène la forme qui a pris naissance possédant un point de fusion inférieur, sous une forme supérieure à point de fusion de

  
 <EMI ID=4.1>  

  
2.- On fait bouillir 36.2 gr. de la lactone de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique avec 150 cm cube d'alcool d'isobutyle. Au cours d'une ébullition de 4 heures le tout est transformé en une solution qu'on fait concentrer à 50%; on enlève ensuite par aspiration l'éther

  
 <EMI ID=5.1> 

  
3.- On chauffe 36.2 gr. de la lactone pendant 20 minutes environ jusqu'à l'ébullition avec 60 cm cube d'alcool de benzyle. Après le refroidissement l'éther-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
se sépare en cristaux. Point de fusion : 185&#65533;186[deg.] C.

  
 <EMI ID=7.1> 

  
chlorhydrique d'éthylène pendant 4 heures; on concentre ensuite la solution claire jusqu'à la cristallisation. L'éther chloréthylique de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-

  
 <EMI ID=8.1> 

Claims (1)

  1. Revendication <EMI ID=9.1>
    la lactone de l'acide bis-4-hydroxy-coumarinyl-acétique est mise en réaction avec les substances contenant un ou plusieurs groupes hydroxyliques.
BE491061D 1950-07-11 BE491061A (fr)

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