BE500212A - - Google Patents
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Description
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PROCEDE POUR PREPARER'DES DERIVES DE .LA COUMAR]NE 'EXERCANT UNE .AOTION BIOLOGIQUE , On connaît des dérivés de la coumarine à effet anticoagulateur.
Même si de tels dérivés actifs n'accusent pas une grande différence quant à leur action physiologique, les dérivés de la coumarine se distinguent, l'un de l'autre, quantitativement, par l'intensité de leur action, par la vitesse de l'entrée en action, par la durée de cette action et par sa fin.
Jusqu'à présent cependant on n'a pas réussi à établir les re- lations entre la composition chimique des dérivés de la couramine et leur action tant au point de vue de la quantité qu'à celui de la qualité. C'est pourquoi on était très surpris par l'établissement du fait que des substan-
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ces du type des 3-/ coumarino/3 ..3 0 2 5-aïcy7f'uranyle--4/-4-oxycoumarines accusent une action anticoagulatrice, laquelle, par rapport à l'action d'autres substances anticoagulatrices, commence à agir rapidement et cesse d'agir rapidement ; qualité étant très appréciée pour l'emploi clini- que. Ces substances n'ont pas été décrites jusqu'à présent dans la litté- rature et leur procédé de préparation n'était pas connu.
Or, on a établi que les dérivés de la coumarine du type susmen- tionné peuvent être préparés selon le schéma suivant :
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et ceci en faisant agir sur l'acide bis-4-oX:Jcoumarinylacétique le cas échéant, sur le produit de son anhydrisation des anhydrides des acides aliphatiques, de préférence, des acides aliphatiques possédant un nombre de carbone infé- rieur à 5, par exemple l'acide acétique, l'acide propionique etc.
Comme il ressort du schéma de la réaction, la réaction susmen- tionnée des anhydrides des acides aliphatiques avec l'acide bis-4-oxicouma- rinylacétique, le cas échéant, avec le produit de son anhydrisation s'effec- tue sous forme d'anhydrisation et de décarboxylation et simultanément sous forme d'une substitution intramoléculaire et d'une anhydrisation répétée; toute une série des produits. intermédiaires correspondants instables se for- mant d'une façon transitoire. Cependant, finalement, selon la'présente in- vention et dans des conditions déterminées de réaction, on obtient un pro- duit stable, acylé, qu'on peut très facilement désacyler par saponification et qui offre un moyen anticoagulateur très actif, caractérisé en ce qu'il entre rapidement en action et cette action s'éteint également d'une manière rapide.
Exemples :
1. On introduit 10 g. de l'acide bis-4-oxicoumarinylacétique dans 40 ccm de l'anhydride de l'acide acétique et on fait bouillir le mé- lange pendant deux heures. Ensuite on le laisse refroidir et on essore le produit cristallin obtenu. Le rendement s'élève à 10 go environ de 3-/couma- rino /3.4: 3.2/-5-méthylfuranyl-4/4 acetoxycoumarine (point d'ébullition de 252 C).
2. On. introduit 10 g. du produit de l'anhydrisation de l'acide bis-4- oxycoumarinyleacétique dans 40 ccm de l'anhydride de l'acide acéti- que et on le fait bouillir pendant deux heures. Après refroidissement, on essore le produit cristallin. Le rendement s'élève à 10 g environ de 3-/cou-
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marino/3.4-. 3.2/-5 méthylfuranyï 1-4-4.acéto.ycoumarine ayant un point- d'é- bullition de 252 C.
3. On fait bouillir lgm de l'acide bis-4-oxycoumarinyle acéti- que avec 4 ccm de l'anhydride de l'acide propionique. Après le refroidisse-
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ment on obtient un produit cristallin -3-coumarino 3o-4 s 3 2/-5-éthylfura- nyle 4/-4-propionyloxycoumarine ayant un point d'ébullition de 217 C
Claims (1)
- REVENDICATIONS.1) Procédé pour préparer des dérivés de la coumarine exergant une action biologique, caractérisé en ce qu'on fait agir des anhydrides des acides aliphatiques sur l'acide bis-4-oxycoumarinyle acétique, le cas éché- ant sur le produit de son anhydrisation.2).Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise l'anhydride des acides aliphatiques possédant dans la chaîne un nom- bre de carbone inférieur à 5.3) Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on utilise l'anhydride de l'acide propinoique.4) Procédé selon les revendications 1à 3, caractérisé en ce qu'on utilise l'anhydride de l'acide acétique.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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