BE503830A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
PROCEDE DE FABRICATION DE COLORANTS POLYAZOIQUES.
EMI1.1
On a trouvé que l'on obtenait des colorants polyazoîques de gran- de valeur en condensant en présence d'un agent neutralisant une molécule d'un halogénure de diacide répondant à la formule générale Z - 0C - CH = C - C0 - Z dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et Z re- présente un atome de chlore ou de brome, avec deux molécules d'un colorant aminoazoïque répondant à la formule générale
EMI1.2
CR.
Nm ) 2 HmN J x R3 NN R NHZ dans laquelle x et y représentent les chiffres 0 ou 1, R1,R2, R3 et R4 re- présentent des restes benzéniques ou naphtaléniques pouvant porter des sub- stituants tels que des halogènes ou des groupes alcoyles, alcoxyles, acyl- amines ou nitrés, ces restes R1, R2, R et R devant en outre posséder dans leur ensemble au moins deux groupes solubilisants acides tels que -SO3H ou - COOHo ouzo
Les conditions de condensation décrites dans les exemples ci- après n'ont aucun caractère limitatifo En règle générale, la condensation de 1?halogénure de diacide avec les colorants aminoazoïques s'effectue en milieu aqueux faiblement acétique, neutre ou alcalin,
à la température or- dinaire" L'halogénure d'acide peut être introduit dans la solution aqueuse du colorant aminoazoïque soit en solution dans un solvant organique appro- prié, soit non dissouso On ajoute soit en une seule fois, soit peu à peu un agent de neutralisation tel que alcali caustique, carbonate alcalin, oxyde ou carbonate alcalino-terreux, acétate alcalin, amine tertiaire ali- phatique hétérocyclique azotée, etco
Comme halogénures de diacides entrent en considération les chlorures et bromures des acides fumarique, maléique, citraconique et mé- saconiqueo
<Desc/Clms Page number 2>
Les nouveaux colorants teignent le coton et la cellulose régé- nérée en des nuances jaunes, orangé, rouge-brun ou brunes très bien rongea- bles et, pour la plupart,
remarquablement solides à la lumière.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter; les parties indiquées sont en poids..
EXEMPLE 1.- 464 parties du colorant de formule
EMI2.1
EMI2.2
préparé par diazotation de l'acide 2-aminonaphtalène--4?8-'disulfonique et copulation avec le 3-acétamino-1-aminobenzène, sont dissoutes dans l'eau à température ordinaire à l'aide de la quantité de soude caustique nécessaire pour obtenir une solution neutreo
On introduit lentement dans cette solution, en agitant très énergiquement, 76,5 parties de chlorure de fumaryle dissoutes dans 80 par- ties de benzène; on y fait couler simultanément une solution de carbonate de sodium de façon à maintenir une réaction faiblement alcaline.
Après que tout le chlorure de fumaryle a été introduit, on agite encore la solution jusqu'à ce que le groupe aminé libre ne soit plus décelablepuis on la chauffe et on y ajoute du sel pour précipi- ter le colorant. On isole le colorant par filtration et on le sèche. Il se présente alors sous l'aspect d'une poudre brun-jaune qui teint le coton et la cellulose régénérée en des nuances jaunes très bien rongea- bles et remarquablement solides à la lumière.
On obtient des colorants analogues en remplaçant parmi les composants du colorant de départe d'une part l'acide 2-aminonaphtalène-
EMI2.3
4.118=disulfonique par d'autres acides aminonaphtalène-disulfoniques tels que l'acide 2-omdno-naphtalène-6,"8-disulfonique ou l'acide 2-aminonaph- talène-5.7-disulfonique et, d'autre part, le 3-acétamino-l-amino-benzè- ne par d'autres amines de la série benzénique telles que l'aniline, l'o- tôluidine, la m-toluidine, le l-amino-3-étbylbenzène, le l-amino-2,5-
EMI2.4
d3.méthyl-benzène, le 1-am.no-zméthoxybenzènee le 1-amino-2-méthoxy-5- méthylbenzène, le 1-mino-200méthoxy-5-aeétaminobenzène, le l-ama.o-295- dimé-thoxybenzène, le l-amino-2,5-diéthoxy.benzène, le l-amino-3-formyl- aminobenzène,
le l-amino-3-benzoylaminobenzène. En remplaçant le chlo- rure de fumaryle par le bromure de fumaryle;, on obtient dans chaque cas décrit un colorant identiqueo EXEMPLE 2. - 475 parties du colorant de formule
EMI2.5
EMI2.6
préparé par diazotation de l'acide 4-amino.;Isle-azobenzene-3.4--diaulfo- nique et copulation avec le 1-aoeino-3-méthyl-benzène, sont dissoutes dans l'eau à la température ordinaire à l'aide de la quantité nécessaire de soude caustique.
<Desc/Clms Page number 3>
On introduit lentement dans cette solution, en agitant très éner- giquement, 76,5 parties de chlorure de fumaryle dissoutes dans 80 parties de benzène ; y fait couler simultanément une solution de carbonate de so- dium de façon à maintenir une réaction faiblement alcaline.
Après que tout le chlorure de fumaryle a été introduit, on agi- te encore la solution pendant une heure, puis on la chauffe et on ajoute du sel pour précipiter le colorante On isole le colorant par filtration et on le sèche. Il se présente alors sous l'aspect d'une poudre brun-rouge qui teint le coton et la cellulose régénérée en des nuances jaune-orangé très bien rongeables et très solides à la lumière.
On obtient des colorants analogues en remplaçant dans le colo-
EMI3.1
rant de départ, le 1-amino-3-méthylbenzène par l'une ou l'autre des amines de la série benzénique citées à l'exemple 1, ou en remplaçant le chlorure de fumaryle par le chlorure de maléyle ou par le bromure de maléyle.
EXEMPLE 3.- 569 parties du colorant de formule
EMI3.2
EMI3.3
préparé par diazotation de l'acide 2aminonaphtalène69 di.sulfonicue9 copulation avec le 1-amino-3mméthylbenzèn.e diazotation subséquente du dérivé obtenu et copulation avec le l-amino-2-méthoxy-5-méthyl-benzènej sont dissoutes dans l'eau à l'aide de soude caustique et traitées à tem- pérature ordinaire par 76,5 parties de chlorure de fumaryle en présence de carbonate de sodiumo On agite encore jusqu'à ce que le groupe aminé libre ne soit plus décelable, puis on précipite le colorant à chaud par le chlorure de sodiumo On le filtre et on le sècheIl se présente sous l'aspect d'une poudre brune, qui teint le coton et la cellulose régéné- rée en des nuances orangé très bien rongeables et très solides à la lu- mière.
On obtient des colorants analogues en remplaçant parmi les composants du colorant de départ, d'une part l'acide 2-amino-naphtalène-
EMI3.4
6.8-disulfonique par 1-'acide 2ami..nonaphtalène>.98d3.sulfonique ou 1-la- cide am.nonaphtalène597 d-su,ifnque$ et d'autre part le l-amino-3- méthylbenzène ou le 1-amino-2-méthoxy-5-méthylbenzène ou ces deux compo- sants par l'une ou l'autre des amines de la série benzénique mentionnées à l'exemple 1.
EXEMPLE 4. - 636 parties du colorant de formule
EMI3.5
EMI3.6
préparé par diazotation de l'acide 4 am.n.olol9mazobenzéne-3a,.9mdisulionim que, copulation avec le l am..no-3méthyl benzéne9 diazotation subséquente du dérivé obtenu ét"eo3ulâtion avëc 'le' lam.no=.-acétam.nobenzéne9 sont dis- soutes dans l'eau à l'aide de soude caustique et traitées à 30 - 40 C. par 76,5 parties de chlorure de fumaryle en présence de carbonate de sodium.
<Desc/Clms Page number 4>
On agite encore jusqu'à ce que le groupe aminé libre ne soit plus décelable, puis on précipite le colorant à chaud par le chlorure de sodium. On le fil- tre et on le sèche Il se présente sous l'aspect d'une poudre brun foncé qui teint le coton et la cellulose régénérée en des nuances brunes bien ron- geables et extrêmement solides à la lumière.
On obtient des colorants analogues en remplaçant dans le colo- rant de départ le l-amino-3-acétaminobenzène ou le l-amino-3-méthylbenzène ou ces deux composants par l'une ou l'autre des amines de la série benzéni- que mentionnées à l'exemple 1.
EXEMPLE 5.- 594 parties du colorant de formule
EMI4.1
préparé par diazotation de l'acide 4-amino-1.1'-azobenzène-3.4'-disulfoni- que, copulation avec le 1-amino-3-méthyl-benzène, acylation subséquente du colorant obtenu par le chlorure de p-nitrobenzoyle et réduction du groupe nitré en groupe aminé, sont dissoutes dans l'eau à l'aide de soude causti- que et traitées à la température ordinaire par 76,5 parties de chlorure de fumaryle en présence de carbonate de sodium. Dès que le groupe aminé libre n'est plus décelable, on chauffe et on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium. Filtré et séché,le colorant se présente sous l'aspect d'une poudre jaune-brun qui teint le coton et la cellulose régénérée en des nuances jaunes bien rongeables et très solides à la lumière.
On parvient à des colorants similaires en remplaçant, d'une part, l'acide 4-amino-1.1'-azobenzène-3.4'-disulfonique-composant du colo- rant de départ - par un dérivé aminoazoïque obtenu en copulant l'acide 2- aminonaphtalène-4.8-disulfonique diazoté ou l'acide 2-aminonaphtalène-6,8- disulfonique diazoté avec l'une ou l'autre des amines de la série benzéni- que citées à l'exemple 1 et,d'autre part, le l-amino-3-méthyl-benzène par l'une ou l'autre de ces même amineso
On obtient des colorants analogues en remplaçant le chlorure de fumaryle par le chlorure ou le bromure de l'acide maléique,
de l'acide citraconique ou de 1-'acide mésaconiqueo EXEMPLE 6.- 525 parties du colorant de formule
EMI4.2
préparé par diazotation de l'acide 1-amino-benzène-4-sulfonique, copula- tion avec l'acide 1-amino-naphtalène-6-sulfonique, diazotation subséquen- te et copulation avec le 1-amino-3-méthylbenzène, sont dissoutes dans l'eau à l'aide de soude caustique et traitées, à température ordinaire, par 76,5 parties de chlorure de fumaryle en présence de carbonate de so- diumo On agite encore jusqu'à ce que le groupe aminé libre ne soit plus décelable,
puis on précipite le colorant à chaud par le chlorure de so- diumo On le filtre et on le sècheo Il se présente sous l'aspect d'une
<Desc/Clms Page number 5>
poudre brune qui teint le coton et la cellulose régénérée en des nuances bru- nes bien rongeables et très solides à la lumière.
On obtient des colorants analogues en remplaçant parmi les compo-
EMI5.1
sants du colorant de départ, d'une part;, l'acide 1-adno-benzène-4-sulfonique par l'acide- 1am3.no2/ d.ichlorbenzéne6sulfnique l'acide 1-aI1ino-±-bro- mobenzèneao2-sulionique, l'acide larrnoml nirobenzène2-sul.fons.que ou l'acide 1-amino-2-earboxybenzène-5-xulionique et, d'autre part le lam3n.om3mméthylm benzène par l'une ou l'autre des amines de la série benzénique mentionnées à l'exemple la
On parvient également à un colorant similaire en remplaçant dans
EMI5.2
le colorant de départ, d'une part, l'acide 1-amino-benzène-4-sulfonique par l'acide 1-aminc- benzène-2,5-dis.alfoiaique et, d'autre part,, l'acide 1-amino- naphtalène-6-sulfonique par le l'aminonaphtalèneo
Claims (1)
- On obtient encore des colorants analogues en remplaçant le chloru- re de fumaryle par le chlorure de maléyleo RESUME.La présente invention comprend notamment 1 - Un procédé de fabrication de colorants polyazoiques consistant à condenser en présence d'un agent neutralisant, une molécule d'un halogénure de diacide répondant à la formule générale Z - 00 - CE = C - C0 - Z, dans la- A quelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et Z représente un atome de chlore ou de brome, avec deux molécules d'un colorant aminoazoï- que répondant à la formule générale EMI5.3 RI-N=N=)yR2-N=N=] xR3-N=N-R4-NH2:> dans laquelle x et y représentent les chiffres 0 ou 19 Ruz R29 RJ et R4 repré- sentent des restes aromatiques des séries benzénique ou naphtalénique pouvant porter des substituants tels que des halogènes ou des groupes alcoyles.9 al- EMI5.4 coxylesJ acylaminés ou nitrés, ces restes Rp Rge R et R devant en outre posséder dans leur ensemble au moins deux groupes solubilisants acides tels que -SO3H ou -COOH.2 - A titre de produits industriels nouveaux a.) les nouveaux colorants obtenus suivant le procédé indiqué sous 1) et ces mêmes colorants obtenus suivant tout autre procédé; b) les matières textiles teintes avec les colorants spécifiés sous 2a.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE503830A true BE503830A (fr) |
Family
ID=144876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE503830D BE503830A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE503830A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE944448C (de) * | 1952-11-21 | 1956-06-14 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen |
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- BE BE503830D patent/BE503830A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE944448C (de) * | 1952-11-21 | 1956-06-14 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen |
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