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w Matières ooloranten pour matériaux 81J1th6111queo .
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La présente invention concerne une nouvelle classe de composés convenant à la teinture des matériaux synthétiques en particulier des substances polyoléfiniques.
En outre, la présente invention a pour objet un procédé pour la teinture des matériaux synthétiques au moyen des COB" Posés ci-dessus mentionnée.
On connaît des colorants polyasoïques capables de teindre les substances polyoléfiniques.
La demandersse a maintenant trouvé, ce qui constitue un objet de la présente invention, une nouvelle classe de colorante Moquée capables do teindre los substances polyolé- finiques d'uno manière très intense, les caractéristiques géné- rales de la teinture étant très bonnes.
Ces colorants répondent à la formule générale suivante) (1)
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dans laquelle les groupée X, X et X2, Identique$ ou différente, sont ohoiaia parmi l'hydrogène, les halogènes, les radicaux
CH3. NO2. OH et SO2NRR (dans laquelle R et R1, Identique* ou différente, sont l'hydrogène ou un radical alooyle) et dans laquelle 11 cet un nombre entior compris entre 3 et 18.
Dans la formule générale (1) le groupe hydroxyle est de préférence dans la position ortho ou dane la position para par rapport au groupe -N-N-,
Lee componée répondant à la formule générale précédente conduisent à l'obtention de teinta très brillantes (orange. , .
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rosé, jaune, etc.,,) particulièrement résistantes à l'action de la lumière.
Les composés ayant cotte formule générale, peuvent être préparée par condensation, en solution ou en suspension aqueu- se$ en présence de composée ayant une action tampon (acétate de sodium ou bicarbonate de sodium) des sels de phényldiasonium, éventuellement substitués avec l'alcoylphénol désiré substitue* qui a été préalablement dissous dans l'alcool éthylique ou dans un autre solvant oonvenable et traité auparavant par la quan.. tité stocchiométrique d'aloali correspondant à la salification.
On sépare les colorante avec un bon rendement et on utilise ceux-ci, nous forme do poudre fine ou tels que, pour faire une opération de tointuro dans un bain aqueux, en présence ou non d'un agent dispersant, après dissolution préalable desdits colorants dans 1'acétone,
Los résultats obtenus peuvent varier (du point de vue de l'intensité do la teinture et du point de vuo de sa solidité) en fonction do la nature du groupe substituant porté par le sel de phényldiazonium et de la valeur n dans l'alcoylpénol, mais do toute façon ils sont toujours satisfaisants.
lies exemples suivants sont donnés afin d'illustrer la présente invention, sans aucun caractère limitatif notamment en oe qui concerne les modalités opératoires et les composés intermédiaires indiqués.
Exemple 1
On dissout dans 30 ml d'alcool éthylique 5 g de para- ootylphénol ot l'on ajuste le pH à la valeur 8-9 à l'aide d'une petite quantité de NaOH, On dilue 1'ensemble à l'aide d'alcool éthylique (environ 200 ml) et l'on ajoute ensuit une solution diluée do para-nitroaniline diaeotée (quantité stooohiométriquo) on tamponnant avoo du bicarbonate de sodium de telle sorte que le pH ne descende pas en dessous de 7,5.
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Le précipité ainsi obtenu est filtre lavé et séché, On obtient une poudre rougeâtre qui teint le polypropyléne en une nuance' . orange intense, particulièrement solide à la lumière.
Exemple .2.
En opérant conformément à l'exemple 1, mais on utilisant la para-chloroaniline diazotéo, on obtient une poudre qui teint les fibros de polypropylène en une nuance jaune brillante très intense, Exemple 5
En opérant comme décrit dans Ion exemples précédents mais en utilisant le diazoïque do l'aniline, on obtient une poudre jaune olive qui teint les fibres de polypropylène en une nuance jaune brillante intense.
Exemple 4
On dissout 3,2 g de trichloruure-3,4,5-aniline dans un mé- lango constitué par 70 ml d'acide acétique contenant 6 ml H01 et par 70 g de glace. On ajoute rapidement à cotte solution 1,2 g de nitrite de sodium dissous dans 5 ml d'eau. L'ensemble est agité pondant un certain temps et l'acide nitreux on excès est détruit, cotte solution est versée goutte à goutte dans une solution constituée par 1,7 g d'ootylphénol et 100 ml d'alcool éthylique traitée préalablement avec une petite quan- tité de bicarbonate do sodium,
Le précipité que l'on obtient ainsi ost filtré, lavé et séché.
On obtient uno poudre jaune orangé qui teint les fibres de polypropylène en une nuance jaune-citron.
Exemple.
On opère comme décrit dans l'oxomple précédente mais on utilise du butylphénol; on obtient une poudre jaune orangé qui teint les fibres de polypropylèno on une nuance jaune bril- lanto très solides
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Exemple 6
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En opérant oommo décrit dane l'oxample 5# mois en utilisant do la trichloro-2#4,5-anilinop on obtient une poudre de couleur jaune orangé qui teint le polypropylène en une nuance jaune orangé Intense et solide* Exemple 7
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On fait agir 12,5 ni ROI sur 2,25 z de par"""am1no-ben.tu1o sultamido on ajouta à ohaud de l'eau de façon e, porter le vo- lumo do la solution jusqu'à 50 MI;
on ajoute =suite '30 al d'une solution do nitrito de sodium (titre molaire 0.2).
La solution du colorant diazoïque ainsi obtenue cet vor- sée dans uno solution constituée par le? g de butylphénol dans
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10 ml d'alcool éthyliquo aloalin1s' par do la soude, diluée à l'aide d'alcool éthylique 3U8 qu . à un volume de 150 xa7. et tank- ponné avoo du bicarbonate de sodium le produit finalement obtenu se présente noue forme d'une poudre jaune orangée qui teint le polypropylène en une nuance jaune très solide à la lumières
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.m.9..
8 En opérant comme dans l'oxomple précèdent, ma3s en utili- eant lo diazoïque do 1amino.-1-nitro..2..(H-méthyl)àensnt sul- famide -4, on obtient un colorant noue la forme d'une poudre brune qui toint les fibres de polypropylene en des nucnces
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jauno-banano très solides.
Exemple 9
On opère comme dans l'exemple précédent, maia on utilise
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le diazoïque de l'QJn1no-l-(N-d14th11)-bn. sulfamide-2, on obtient un colorant sous la forme d'une poudre jaune-brune qui est capable do teindre les fibres de polypropylène en des nuancée jaune intense, brillantes et solides.
Exemple 10
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On obauffo à 90t3 un mélange constitué par 400 al d'eau, 2.5 g de triohloro-3 4-t5-anilin0 et 100 ml d'HOl concentré
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juap,u'à l'obtention d'un mélange homogenct on ajoute 0,2 g de carborassino ot on filtre l'ensemble On effectue la dismotation 1 0-5*0 par addition de y5 ml d'une solution normale do ni frite do sodium jusque.
et que la réaction soit achevée,
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On ajoute lentement la solution du dianotque à une lolu- tion constituée par 100 ml d'éthanol, 10 g de bicarbonate de sodium et 1,5 g de para-(âthyl.l-propy1) phénol* L'ensemble est soumis à une agitation pendant environ
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1 heure jusqu'à ce que la réaction soit devenue ocmplt8, puis filtrée, lavée et soumise à une reorietallieeation dans de l'alcool ethnique bouillante
Le produit ainsi obtenu permet de réaliser une teinture en une nuance jaune très intense et particulièrement solide.
Exemple 11
En utilisant l'un quelconque des colorante décrite dans les exemples précédente, on peut teindre une substance aynthé-
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tique, en particulier une substance polyoléfiniquo (telle que le polypropylène) en dissolvant ledit colorant dans une petite quantité d'acétone et en ajoutant ensuite 2,5 om3 d'eau.
L'ensemble est chauffe à 90-95 C et l'on y introduit 100 g du tissu constitué de fils de cette substance synthétique* On maintient le bain à cette température pendant une heure. On en retire ensuite le tissu que l'on soumet alors, pendant une
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demi-heure à 80 (i, à l'action de 50 ml d'une solution t 1 0 d'un détergent (tel par.
exemple celui connu sous la marque
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commerciale "Dieperaol Z exemple 12 à 30
On prépare les oolorants suivante d'une manière sensible-* ment analogue à oelle décrite dans l'exemple 10, Colorants Nuances obtenues
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paraahloroaixiZine di.asaot6e + jaune-vert intense para-(raéthyl-1-propyl) phénol jaune-vert intense
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para-ouloroanilïne diazoté. aune-verdatr. intenee + dodéc11ph.mol n.-v.rdr. in...-. m'ta-nitroaniline 4i&lotée Jaune intenne . . 1 of' J4. \ 00tylpt6nol para-ni troani11ne diasot'. jaune banane ..#.:
?## para.(méthyl-1-propyl) phénol triohXoro- -2,4-,5-aniXine diazotee .banane intense + Para-(méthli-1-propyli phénol Jauae-sanane intense para-nitroaniline diazotee + jaune banane para-tel'tiobutylphénol, Jaune anana ortho-(N-d1thyl) aminobe4cène sulfamide diazoté + para-mth11- jaune
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<tb> 1-propyl) <SEP> phénol
<tb>
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ortho'-(N-diéthyl) aminobanzéne jaune sulfamide diazoté + oot,tlphénol ""''"' acide piorammique diazoté + ' vieux rose para (mêthyl-1-propyl) phénol . "'" ros* acide piorammique diazoté + vieux rose o otylphéno l "-* rOB0 ; .. triohloro-2,4,5 aniXine diatot6o jaune intense + para-tertl0butylphdnol, 3*une 1Ji1ionBf ,,'.'' meta-.(N-.mdthyl)amlnobenzeM ... '' sulfamide diazoté + para- jaune #* (méthyl-l-propyl) phénol .. *? , ,# r;
- triohloro-2,4,5-aniline dia!lot. jaune intense -'/LY'-' + para-tert10butylphénol jaune menM ¯< V. -'; ortbo-(N-diéthyl) am1noben 1 bne .. " "' ,% sulfamide diazoté + para- Jaune *"y.v, tertiobutylphénol # #:"' tribromO-2,4,6-anilino d1azotée' jaune d'oeuf intense mêthyl-4-(N-dlmÓthyl)aminoblibne' ' v' V sultamide-2 diazoté + para-(!nethyl- jaune d'oeuf ...., 1-pxopyl)phénol ..,< #' 'V'1' méta-(N-dthyl) aminobenmbne sul-' , famide diazotô + para..(méthyl-1-o jaune propy1:) phénol , , (N-hydrox1thyl)aminob.nzlme ; sulfamide diazoté + para-(ffléthyX jaune 1-propyl)phénol métboxy-2-(N-diétbyl)8J!1inoben!lU8 ban j eulfamide-4 diazoté + para- # ' jaune banane (Méthyl-1-propyl) phénol