BE530533A

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Publication number: BE530533A
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Description

La présente invention concerne une nouvelle sulfonanilide du chlorométhane, un procédé pour sa préparation ainsi que son application à la lutte contre les cryptogames et les parasites.

D'après le brevet allemand Nr. 839 278 les sulfonanilides du chlorométhane monohalogénées et polyhalogénées dans le reste analide peuvent être utilisées pour protéger la laine contre les parasites des textiles. Dans le brevet allemand Nr. 828.458 on propose comme agents de protection contre les parasites des textiles, contre les moisissures et contre la pourriture les amides aryliques des acides halogéno-alcoylsulfoniques ou halogéno-aryl- sulfoniqes qui portent dans le reste arylique au groupe de l'amide arylique deux ou trois atomes d'halogène. Dans ce groupe de composés la 2,4,5-trichlorosulfonanilide du chlorométhane a déjà été utilisée dans la pratique.

Selon le brevet allemand Nr. 859 236, les trichlor-sulfonanilides du chlorométhane se prêtent particulièrement bien à la protection des fourrures et des peaux contre les dégats causés par les insectes et les microorganismes.

Or la demanderesse a fait l'observation étonnante que la 3,5 dichlorosulfonanilide du cnlorométhane, inconnue jusqu'à présent, répondant à la formule du dessin annexé, se prête particulièrement bien à l'application dans la protection des plantes, pour la lutte contre les cryptogames ainsi que certains insectes nuisibles.

Dans le domaine de la protection des plantes, pour lequel on n'a proposé jusqu'à présent ni les trichloranilides du chlorométhane, ni les sulfonanilides chlorées du chlorométhane à poids moléculaire peu élevé, c'est à dire pour la lutte contre les cryptogames parasites des plantes ainsi que les insectes nuisibles aux plantes, p.ex. le doryphore (Leptinotarsa decemlineata) ou le hanneton (Melolontha melolontha) la 3,5-dichlorosulfonanilide du chlorométhane se prête beaucoup mieux que les trichlorosulfonanilides du chlorométhane déjà connues. L'effet phytotoxique de la 3,5dichlorosulfonanilide du chlorométhane n'est perceptible qu'à des concentrations plus élevées et elle possède une toxicité plus faible que la 2,4,5trichloro-sulfonanilide du chlorométhane à l'égard des animaux à sang chaud.

Un fait particulièrement intéressant est que la 3,5-dichloro-sulfonanilide du chlorométhane exerce un effet toxique très marqué à l'égard des races de doryphores qui, par suite de la lutte prolongée menée à l'aide d'insecticides du type des hydrocarbures chlorés comme le 1,1-di-(p-chloro-phényl)-2, 2,2trichloréthane, sont devenus dans une large mesure résistants aux substances actives de ce type.

On peut préparer le nouveau composé de façon simple en faisant réagir du sulfochlorure de chlorométhane sur de la 3,5-dichloraniline. Pour fixer l'acide chlorhydrique libéré par la réaction, on peut ajouter une base organique comme la triéthylamine, ou des cpmposés inorganiques basiques, comme le carbonate de sodium ou de potassium ou simplement utiliser un excès de dichloraniline.

Etant donné que la réaction procède avec un dégagement de chaleur, on a avantage à dissoudre au préalable la dichloraniline dans des solvants inertes, comme le benzène, le toluène ou le dichloréthylène, oh maintient ensuite la température de la solution par refroidissement dans les environs de 0 pendant l'addition du sulfochlorure de chlorométhane et on chauffe le mélange seulement quelques heures après avoir terminé l'addition à une température modérée, afin d'achever la réaction.

Les exemples suivants illustrent la préparation du nouveau composé. Les parties sont indiquées en poids.

Exemple 1.

On verse goutte à goutte en refroidissant et en agitant soigneusement, à une température de 0 environ, 15 parties de sulfochlorure de chlorométhane à un mélange de 16 parties de 3,5-dichloraniline et 11 parties de triéthylamine dans 100 parties de benzène. Après la fin de l'addition, on continue à agiter pendant quelques heures à 0 , on chauffe lentement le mélange à 70-80 et on le maintient pendant 2 heures à cette température. On le laisse refroidir, on le filtre et on extrait ensuite la solution benzénique

avec une solution diluée de soude caustique. Lorsqu'on acidifie les extraits alcalins, la 3,5-dichlorosulfonanilide du chlorométhane précipite et peut être filtrée. Le produit incolore recristallisé dans de l'alcool fond à 133- 134 . On peut cependant l'utiliser sous forme de produit brut.

Exemple 2.

On verse goutte à goutte en refroidissant et en agitant à 10 environ 15 parties de sulfochlorure de chlorométhane dans une solution de 32 parties de 3,5-dichloraniline dans 120 parties de benzène et on continue à agiter pendant plusieurs heures à température ordinaire, puis env. pendant 3 heures à 70-80 . Après refroidissement du mélange, on filtre le chlorhydrate de 3,5-dichloraniline qui a précipité et quelques produits secondaires qui se sont formés et on extrait la solution benzénique avec de la soude caustique diluée. Les extraits sont acidifiés et on filtre la 3,5-dichlorosulfonanilide du chlorométhane qui a précipité et le cas échéant on la recristallise dans de l'alcool.

La 3,5-dichlorosulfonanilide du chlorométhane peut être utilisée telle quelle ou en combinaison avec des substances support et des produits de dispersion appropriés, le cas échéant avec d'autres fongicides ou insecticides, pour la protection des plantes ou des parties de plantes contre les attaques de cryptogames et d'insectes nuisibles.

On peut par exemple combiner la substance active avec des substances support solides pulvérulentes, comme par exemple le talc, le kaolin, le bolus, la bentonite, la craie, la pierre calcaire broyée et si on le désire ajouter aux fongicides pulvérulents ainsi obtenus des agents mouillants et dispersifs, afin de pouvoir les mettre en suspension dans l'eau. On peut aussi, à l'aide d'émulsifiants appropriés, mettre en suspension dans l'eau la substance active ou la dissoudre dans des solvants organiques, comme les hydrocarbures chlorés, tel que le trichloréthylène ou dans des fractions de pétrole moyennes, le cas échéant en y ajoutant des agents de dissolution comme l'acétone ou les cétones de poids moléculaire plus élevé.

Mais la substance active peut aussi être dispersée dans l'air sous la forme d'aérosols, de fumée ou de vapeur, en particulier dans les entrepôts et les serres.

Exemple 3.

On mélange et on broie 2 à 5 parties de 3,5-dichlorosulfonanilide de chlorométhane et 98 à 95 parties de talc. Le fongicide pulvérulent ainsi obtenu peut être utilisé par exemple pour la desinfection de la terre pour semences, ainsi que pour l'aspersion des plantes ou des parties de plantes, comme les oignons et les bulbes.

Si on augmente la quantité de substance active à 15 parties et que l'on ajoute un agent adhésif, on obtient un désinfectant pour semences tres actif, non toxique et qui n'inhide pas la germination.

Exemple 4.

En mélangeant et broyant 10 parties de 3,5-dichloro-sulfonaniliae du cnlorométhane avec 82 parties de kaolin ou de craie et en mélangeant le tout avec 8 parties d'agents mouillants et dispersifs, comme 5 parties de lessive de soude cellulosique et 3 parties de produits de condensation de l'oxyde d'éthylène et d'alcoylphénols, on obtient un concentré qui, mélangé avec de l'eau, donne un produit d'aspersion extrémement bien approprié pour proteger les parties aériennes des plantes p.ex. des pommes de terre, contre les attaques des cryptogames et des insectes nuisibles.

Exemple 5.

On mélange 20 parties de 3,5-dichlorosulfonanilide du chlorométhane, 40 parties de xylène et 30 parties de produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des alcoylphénols et on obtient un concentré d'émulsion

que l'on peut utiliser pour la préparation d'émulsions pour la protection des plantes.

On obtient un concentré pour la préparation d'émulsions moins mouillantes en mélangeant 25 parties de 3,5-dichlorosulfonanilide du chlorométhane, 67 parties de xylene et 8 parties de produits de condensation de l'oxyde d'éthylène.

Cas 882/899 Société dite: J. R. GEIGY S.A.. Planche unique
EMI3.1

Claims

R E S U M E La présente invention comprend notamment: 1 . A titre de produits industriels nouveaux : a) la sulfonanilide du chlorométhane répondant à la formule du dessin annexé. b) des agents de lutte dontre les cryptogames parasites des plantes et les insectes nuisibles aux plantes à leurs divers stades de développement, en particulier les doryphores, caractérisés par le fait qu'ils contiennent de la 3,5-dichlorosulfonanilide du chlorométhane sous une forme facile à répartir de façon régulière, le cas échéant en combinaison avec des substances support appropriées.

2 . Un procédé de préparation de la sulfonanilide du chlorométhane spécifiée sous a) de 1 , caractérisé par le fait que l'on fait réagir du sulfochlorure de chlorométhane sur de la 3,5-dichloraniline.

3 . Un procédé de lutte contre les cryptogames et les insectes à leurs divers stades de développement, sur les plantes vivantes, caractérisé par le fait que l'on utilise de la 3,5-dichlorosulfonanilide du chloromé- thane.