BE536162A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention se rapporte à un procédé de préparation d' acides mercaptoalkanesulfoniques et de leurs sels, pratiquement exempts d'odeur désagréable. 



   Les acides mercaptoalkanesulfoniques et leurs sels conviennent très bien comme réactifs pour l'ondulation permanente des cheveux. Ils sont moins toxiques et moins nuisibles aux cheveux que l'acide thioglycol- lique et ses sels. Toutefois, les mercaptoalkanesulfonates préparés de la façon habituelle ont en commun avec d'autres composés mercapto,   l'incon-   vénient d'avoir une odeur désagréable. 



   On a trouvé à présent que l'odeur désagréable de ces préparations à base de mercaptoalkanesulfonates peut être pratiquement éliminée par un procédé comportant le traitement des mercaptoalkanesulfonates par une ré- sine d'échange de cations. 



   La présente invention procure un procédé pour désodoriser prati- quement une préparation à base de mercaptoalkanesulfonates, suivant lequel on met en contact une solution aqueuse de la préparation à base de mer-   captoalkanesulfonates   avec une résine d'échange d'ions contenant un cation susceptible de remplacer le cation du   mercaptoalkanesulfonate.   



   Des préparations très diverses à base de mercaptoalkanesulfonates peuvent être traitées suivant la présente invention. De préférence, les mercaptoalkanesulfonates contiennent 2 à 5 atomes de carbone dans la molé- cule et parmi ces composés, les bêta-mercaptoéthanesulfonates sont préfé- rés pour leur supériorité dans les préparations pour l'ondulation des che- veux. 



   Le radical cationique du   mercaptoalkanesulfonate   peut être tout radical positif susceptible de former un sel d'acide sulfonique, Les sels d'acides mercaptoalkanesulfonates qui peuvent être traités suivant la pré- sente invention comprennent les sels de métaux alcalins comme les sels de sodium, de potassium et d'ammonium, les sels d'amines aliphatiques comme les sels   d'éthylamine,   les sels d'alkylolamines comme les sels d'éthanola- mine et de triéthanolamine et d'autres sels dérivés de composés organiques azotés comme les sels d'urée et de guanidine. 



   Les préparations à base de mercaptoalkanesulfonates à traiter sui- vant la présente invention peuvent être préparées par un procédé   quelcon-   que. Elles peuvent être notamment obtenues par le procédé décrit dans le brevet N    516.131.   Un autre procédé approprié pour la préparation des mer- oaptoalkanesulfonates consiste à faire réagir un sel d'un acide thiocar- boxylique comme le thioacétate de sodium aveo un haloalkanesulfonate com- me le bromoéthanesulfonate de sodium. 



   Après traitement suivant l'invention   ,les   acides   mercaptoalkane-   sulfoniques possèdent généralement une faible odeur ressemblant à celle de l'acide acétique. Les sels des acides ont généralement une odeur encore plus faible et les solutions   aoqueuses   des sels sont, en général, prati- quement inodores. 



   Dans le procédé suivant la présente invention, la solution acqueu- se de la préparation à base de mercaptoalkanesulfonate est mise en contact avec une résine d'échange d'ions contenant un cation susceptible de rem- placer le cation du mercaptoalkanesulfonate. De préférence, la résine d'é- change d'ions comporte un atome d'hydrogène actif qui provoque la trans- formation de mercaptoalkane sulfonate en acide sulfonique libre oorres- pondant. L'acide   obtenu.   est pratiquement inodore et peut être utilisé   direc-   tement pour la préparation de réactifs pour ondulation permanente. Il est généralement préférable de retransformer l'acide en un sel qui peut être le même que le sel initial, ou un autre.

   Ceci peut être obtenu en faisant 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 réagir l'acide mercaptoalkanesulfonique avec un composé basique approprié,   comme   un hydroxyde alcalin, une amine aliphatique ou la gaanidine. 



   Au lieu d'utiliser une résine d'échange d'ions comportant un ato- me d'hydrogène actif, on peut utiliser une résine comportant un autre ca- tion actif et dans ce cas, le mercaptoalkanesulfonate est directement trans- formé en un second mercaptoalkanesulfonate. Par exemple, un mercaptoalka- nesulfonate de guanidinium peut être mis en contact avec une résine d'é- change de cations comportant un cation sodium pour obtenir un mercaptoal- kanesulfonate de sodium correspondant. 



   Les résines d'échange de cations convenant pour le procédé de la présente invention sont les résines d'échange fortement acides. Les rési- nes préférées sont les résines à l'acide sulfonique nucléaire qui contien- nent un grand nombre de groupes acide sulfonique dans la molécule. En gé-   néral,   ces groupes sulfoniques sont des substituants d'anneaux aromati- ques ou d'une chaîne aliphatique. Des résines d'échange de cations forte- ment acides du type acide carboxylique, comme les résines contenant de l'a- cide chloroacétique, peuvent être également utilisées. 



   La mise en contact des mercaptoalkanesulfonates avec la résine d'échange d'ions peut s'effectuer de toute manière appropriée, En général, il est préférable d'utiliser une colonne d'échange d'ions garnie de la ré- sine et de laisser la solution s'écouler par gravité à travers la colonne. 



  La quantité de résine d'échange d'ions à utiliser dans la colonne doit être suffisante pour éliminer pratiquement l'odeur désagréable du mer-   oaptoalkanesulfonate   traité. Cette quantité peut être déterminée par des essais. En général, une quantité de plus d'une mole de résine d'échange d'ions par mole de mercaptoalkanesulfonate est utilisée. 



   En variante, la solution peut être chassée sous pression à tra- vers un lit de résine, si on le désire. 



   Les exemples qui suivent illustrent l'invention. 



  Exemple 1. - 
On fait réagir 100 g d'éthanesulfonate de bêta-S-thiuronium avec 200 cm3 d'une solution concentrée d'hydroxyde d'ammonium. L'excès d'ammo- niac est éliminé sous vide et on obtient une solution aqueuse de bêta-mer- captoéthanesulfonate de guanidinium à odeur très désagréable. Cette solu- tion est traitée dans une colonne d'échange d'ions contenant de l'Amberlite IR-120 travaillant en cycle acide. La colonne est lavée à l'eau après pas- sage de la solution de mercaptoéthanesulfonate pour éliminer les derniè- res traces du produit. L'effluent aqueux est évaporé dans le vide jusqu'à ce que toutes l'eau soit pratiquement éliminée. On obtient 77 g d'acide   bêta-mercaptoéthanesulfonique   sous la forme d'un sirop limpide et visqueux. 



  Le produit est pratiquement inodore. 



  Exemple 2. - 
On dissout 36 g de bêta-mercaptoéthanesulfonate de guanidinium dans 75 cm3 d'eau. La solution aqueuse dont l'odeur est très désagréable, passe par une colonne d'Amberlite IR-120 travaillant en cycle acide. La colonne d'échange d'ions est lavée à l'eau pour éliminer le résidu de la colonne. 



  La solution sortant de la colonne contenant l'acide bêta-mercaptoéthane- sulfonate est neutralisée à la monoéthanolamine. La solution aqueuse est concentrée dans le vide et on obtient 30 g de   bêta-mercaptoéthanesulfonate   de monoéthanolamine sous la forme d'un sirop incolore et limpide pratique- ment exempt d'odeur. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Exemple 3. -    On ajoute 160 g de bêta-xanthatoéthanesulfonate de sodum à 1000 cm d'une solution concentrée d'hydroxyde d'ammonium et 1000 cm d'alcool     éthylique.   Après concentration dans le vide, on dissout le bêta-mercaptoé- thanesulfonate de sodium redtant dans 200 cm3 d'eau. Cette solution a une odeur très gênante. On la fait passer par un cycle acide d'Amberlite IR- 
120 dans une colonne d'échange d'ions. L'effluent aqueux contenant 88 g d'acide bêta-mercaptoéthanesulfonique est essentiellement inodore. 



  Exemple 4. - 
On transforme 531 g de   bêta-thiuroniuméthanesulfonate   de sodium    bêta-mercaptoéthanesulfonate de guanidinium par réaction avec une solution concentrée d'hydroxyde d'ammonium (600 cm3). La solution est concentrée   lorsque la réaotion est achevée pour éliminer l'excès   d'ammonium.   La so- lution restante est étendue à un litre et traitée dans une colonne d'é- change d'ions Amberlite IR-120 ayant une capacité de 3 moles et travail- lant dans le cycle du sodium. L'effluent sortant de la colonne est un mé- lange de   bêta-meroaptoéthanesulfonate   de sodium et de   @rcaptoéthanesulfo-   nate de guanidinium. Après que le liquide introduit dans la colonne avait une odeur nettement désagréable, l'effluent est pratiquement inodore. 



   REVENDICATIONS.      



   1. Prodédé pour désodoriser pratiquement une préparation à base de mercaptoalkanesulfonate, caractérisé en ce qu'on met en contact une so- lution aqueuse de la préparation à base de mercaptoalkanesulfonate avec une résine d'échange d'ions contenant un cation susceptible de remplacer le cation du   meroaptoalkanesulfonate.  

Claims (1)

1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que là résine d'échange de cation est à hydrogène actif et on obtient de l'acide meroaptoalkanesulfonique.

   3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que l'a- cide meroaptoalkanesulfonate séparé est transformé en sel en le faisant réagir avec un composé basique.

   4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la résine d'échange de cation est à sodium actif et on obtient un mercaptoal- kanesulfonate de sodium.

   5. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précède]'!-' tes, caractérisé en ce que la préparation à base de mercaptoalkanesulfo- nate est une préparation à base de bêta-mercaptoéthanesulfonate.

   6. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que la préparation à base de bêta-mercaptoéthanesulfonate est une préparation à base de bêta-mercaptoéthansulfonate de guanidinium.