BE550438A - - Google Patents

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BE550438A
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    • C08F18/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
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Description


   <EMI ID=1.1> 

. SATURES POLYFONCTIONNELS. 

  
La présente invention concerne des perfectionnements relatifs à la polymérisation d'esters non saturés diacides polybasiques saturés aliphatiques ou aromatiques et de monoalcools non saturés ou d'acides monobasiques non saturés et de polyalcools ou d'acides monobasiques non saturés et de monoalcools non saturés ou encore de tout composé monomère contenant deux ou plus de deux doubles liaisons non conjuguées par rapport à un atome de carbone.

  
Il est bien connu que l'obtention de polymères insolubles et infusibles de bonne qualité à partir de ces monomères présente de grosses difficultés. La polymérisation s'effectue en effet avec un retrait considérable et avec un dégagement important de chaleur. Il en résulte des produits craquelés non utilisables. 

  
Pour éviter ces inconvénients, on a préconisé d'effectuer la polymérisation en deux stades. Au premier stade, on transforme une partie du monomère en prépolymère fusible et soluble en faisant réagir une des doubles liaisons du monomère.

  
Au second stade le mélange prépolymère-monomère n'ayant pas réagi est moulé à la forme voulue et on poursuit la polymérisation jusqu'à obtention du produit insoluble et infusible. On constate par ailleurs que pour obtenir des produits de grande dureté,

  
il est nécessaire d'enlever la totalité ou une partie du monomère .résiduel avant ou pendant la deuxième phase de la polymérisation
(Brevet américain n[deg.] 2.273.891).

  
Par polymérisation en masse, il est difficile de poly-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
formation d'un gel insoluble et infusible.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
la matière durant la polymérisation jusqu'à l'état infusible et insoluble, il est avantageux d'augmenter la proportion de prépolymère dans le mélange polymère fusible - monomère résiduel.

  
On y parvient en effectuant la polymérisation en solu-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
on constate que le nombre de doubles liaisons restant dans le . Il. 

  
prépolymère est relativement faible car certaines doubles liaisons ont.réagi entre elles pour forcer, par cyclisation, des

  
ponts attachés à la molécule linéaire. Ces prépolymères sont fusibles et solubles mais ne peuvent aisément être réticulés en

  
raison de l'insuffisance des doubles liaisons réactives restantes. &#65533; 

  
Alors que, par exemple, un prépolymère de phtalate de diallyle devrait encore contenir 4,06 doubles liaisons par Kgr., les prépolymères ainsi obtenus n'en contiennent plus qu'environ 2 par Kg.

  
La présente invention a pour objet un procédé pour

  
la préparation de mélanges monomère-prépolymère riches en prépolymè-mère.. éventuellement de prépolymère pur, dans lesquels le

  
 <EMI ID=5.1> 

  
relativement très élevée la destruction par cyclisation

  
d'une grande partie des doubles liaisons étant évitée par ce procédé.

  
Le procédé consiste à chauffer le monomère en présence d'un inhibiteur de polymérisation non volatile à une température et à une pression convenables*, de manière à vaporiser une

  
partie du monomère que l'on condense dans un appareil à reflux Surmontant la cuve contenant le monomère; les vapeurs de monomère et le monomère condensa exempts d'inhibiteur et éventuellement

  
en présence de vapeurs de catalyseur, y sont soumis à la polymérisation et le prépolymère formé ainsi que le monomère condensé reviennent dans le liquide stabilisé par l'inhibiteur de polymérisation.

  
La polymérisation peut être catalysée uniquement par la chaleur., l'oxygène, l'air et/ou la lumière actinique mais si on  le désire, on peut introduire un catalyseur volatil dont les vapeurs se mélangent avec le monomère dans la phase de polymérisation.

  
Lorsqu'on désire obtenir des mélanges monomère-prépolymère très riches en prépolymère, il peut être utile d'ajouter un solvant inerte à point d'ébullition élevé dans lequel le prépolymère est soluble. De cette manière, il est possible d'évaporer et de prépolymériser pratiquement tout le monomère.

  
Selon le procédé, une fraction relativement faible

  
du monomère évaporé et condensé à chaque passe subit la polymérisation. Il en résulte que dans la phase soumise à la polymérisation, on ne dépasse jamais la concentration critique en prépolymère de sorte qu'il n'y a aucun danger de voir apparaître du polymère gélifié. 

  
On constate,. en outre, que la polymérisation s'effectuait avec un taux de conversion très faible permet d'éviter la cyclisation et la destruction des doubles liaisons ayant lieu lorsque

  
 <EMI ID=6.1> 

  
On peut activer 1-'évaporation et le ruissellement du monomère en prévoyant dans le pied de cuve une faible proportion

  
 <EMI ID=7.1> 

  
tuellement solvant du monomère , de sorte qu'au point de vue fluidite., le mélange ruisselant dans l'appareil à reflux peut être .considéré comme une solution.

  
La quantité de monomère soumise à un instant donné au reflux ne constituant qu'une part infime de la quantité prévue dans le pied de cuve, un liquide sensiblement plus volatil que le monomère pourra constituer la majorité du liquide refluant.

  
Il va de soi que le procédé de polymérisation selon l'invention se prête particulièrement bien à la mise en oeuvre des agents appelés agents de transfert ou limiteurs de longueurs de chaînes. En choisissant convenablement leur point d'ébulli-

  
 <EMI ID=8.1> 
-,.Ment faibles agissant de la même manière que le solvant dont il est question ci-dessus.

  
Le procédé de polymérisation selon l'invention peut évidemment être appliqué à des monomères d'autres types que ceux décrits ci-avant. En effet, pour que la polymérisation soit possible, il suffit que le monomère soit volatilisable et puisse se polymériser sous l'action de la chaleur et/ou de la lumière éventuellement renforcée par l'admission d'oxygène ou d'agents

  
de polymérisation volatils.

  
Par ailleurs, il est bien entendu que le procédé suivant l'invention peut être appliqué à la précopolymérisation de plusieurs monomères.

  
L'inhibiteur de polymérisation peut être ajouté en quantité très faible et n'est pas gênant lors de l'opération finale de réticulation du polymère bêta réalisée selon les méthodes connues en mettant en oeuvre un catalyseur de polymérisation.

  
L'exemple suivant ne limite, en aucune façon, la portée de l'invention.

EXEMPLE 

On verse dans un ballon le mélange suivant:

  

 <EMI ID=9.1> 


  
Le ballon est chauffé à 165[deg.]C tandis que la colonne de

  
 <EMI ID=10.1> 

  
partie, supérieure de cette colonne communique avec un réfri'gérant maintenu à 20[deg.]C.

  
On exerce sur 1/ atmosphère du ballon, un vide tel

  
 <EMI ID=11.1> 

  
Une légère rentrée d'air est pratiquée au-dessus du niveau du liquide.

  
La marche de la polymérisation est suivie par la pro.gression de l'indice de réfraction.

  
 <EMI ID=12.1> 

  
une vingtaine d'heures.

  
 <EMI ID=13.1> 

  
polymère bêta.

  
La détermination des-.roubles liaisons réactives restan-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Théoriquement si aucune réaction secondaire ne venait

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
un kf de phta.late de diallyle monomère. On constate que les réactions secondaires intervenant lors de la polymérisation se-

  
 <EMI ID=17.1>  tient compte que par polymérisation du phtalate de diallyle en

  
solution, le nombre de doubles liaisons réactives restant dans

  
le mélange prépolymère-monomère n'ayant pas réagi n'est que d'

  
environ 2 par Kg.

REVENDICATIONS

  
1.- Procédé de polymérisation d'esters non saturés

  
d'acides polybasiques saturés aliphatiques ou aromatiques et de

  
monoalcools non saturés ou d'acides mono-basiques non saturés et

  
de polyalcools ou d'acides monobasiques non saturés et de

  
monoalcools non saturés ou encore de tout composé monomère contenant deux ou plus de deux doubles liaisons non conjuguées par

  
rapport à un atome de carbone, caractérisé en ce que le monomère

  
est chauffé 'en présence d'un.inhibiteur de polymérisation non

  
volatil, à une température et à une pression telles qu'une

  
partie du monomère est vaporisée, en ce que ce monomère est

  
condensé dans un appareil- à reflux éventuellement en présence

  
de catalyseur, les vapeurs de monomère et le monomère condensé

  
exempts d'inhibiteur étant dors soumis à la polymérisation et le ..-mélange monomère-polymère, après condensation, étant retourné dans le pied de cuve stabilisé par l'inhibiteur de polymérisation.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé de polymérisation suivant la revendication
    1, caractérisé en ce que la polymérisation a lieu sous l'action
    catalytique de la lumière.
    3.- Procédé de polymérisation suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la polymérisation est activée par injection d'oxygène ou de gaz en contenant.
    4.- Procédé de polymérisation suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la polymérisation est catalysée par un
    catalyseur volatil.
    5.- Procédé de polymérisation suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le monomère est chauffé en présen- <EMI ID=18.1> 6.- Procédé de polymérisation suivant la revendication
    <EMI ID=19.1>
    agents de transfert.
    7.- Procédé de polymérisation suivant l'une quelconque
    <EMI ID=20.1>
    biteur de polymérisation employé est l'hydroquinone.
    <EMI ID=21.1>
    tions précédentes appliqué à la polymérisation d'un mélange de deux ou plusieurs monomères.
    9.- Procédé de polymérisation suivant les revendications précédentes appliqué à la polymérisation du phtalate de diallyle.
    10.- A titre de produits industriels nouveaux, les prépolymères obtenus par un procédé suivant l'une ou plusieurs des revendications précédentes.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2379564A1 (fr) * 1977-02-07 1978-09-01 Rohm & Haas

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