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Publication number: BE556899A
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Description


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  On a trouvé qu'on obtient des dérivés acylés de l'acide 4,6- dihydroxy-isophtalique, offrant un intérêt thérapeutique, en faisant réagir, suivant des méthodes en soi connues, un agent d'acylation sur l'acide 4,6-dihydroxy-isophtalique ou ses sels. Dans cette réaction on peut obtenir des dérivés mono- ou diacylés, suivant la quantité d'agent acylant mise en oeuvre.

     En vue   de la préparation des dérivés   diacylés,   on peut aussi exécuter la réaction 

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   par   étapes, et en l'occurrence le deuxième radical acyle peut être différent du   premier,   Des agents d'acylation   appropriés   sont, par exemple, des anhydrides   d'acides,   des halogénrues d' acides ou d'autres dérivés   réactifs   d'acides aliphatiques in- férieurs. Un   ;,âtre   agent d'acylation approprié est le cétène. la réaction peut s'effectuer sans solvant ou en   présence   d'un solvant organique inerte, tel par exemple qu'éther, benzène ou chloroforme.

   Si l'on fait usage d'anhydrides d'acides comme agent d'acylation, il s'est révélé fréquemment utile d'ajouter de faibles quantités d'une substance agissant   catalytiquemen,   telle par exemple que pyridine,'chlorure de zinc ou acide sul- furique. Lorsque l'acylation est exécutée en présence de bases      tertiaires, par exemple de pyridine ou de dialkylanilines, on peut utiliser ces bases en même temps comme solvants. 



  La réaction peut avoir lieu à la température ambiante, sous refroidissement modéré ou énergique, ou bien à température élevée. 



  On peut aussi obtenir les dérivés monoacylés de l'acide 4,6-di. hydroxy-isophtalique en saponifiant partiellement des acides 
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 4,ré-diacyloxy-isophtaliquesa L'action anti-arthritique, antiphlogistique et analgésique des substances correspond au moins à celle de l'acide acétyl- salicylique, mais elles sont beaucoup mieux supportée;. Elles peuvent être employées en thérapeutique, soit telles quelles, 

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 soit sous la forme de leurs sels avec des bases organiques ou inorganiques appropriées. 



   Exemple 1 : On chauffe à 5000, tout en agitant, 20 g d'acide 4,6-dihydroxy- isophtalique aveo 70 ce d'anhydride acétique et quelques gouttes de pyridine. Le mélange entre peu à peu en solution et l'acide 4,6-diacétoxy-isophtalique ne tarde pas à se séparer par cristallisation. On ajoute du benzène au mélange réaction- nel, on essore par succion et on lave avec du benzène. L' acide 4,6-diacétoxy-isophtalique ainsi obtenu fond à   153 C,   avec décomposition. ' 
Exemple 2: On dissout 10 g d'acide 4,6-dihydroxy-isophtalique dans 10 cc de diméthylformamide et 30 cc d'acétone. Après addition de quelques gouttes de pyridine, on ajoute goutte à goutte,tout en agitant, à 60 C 5 cc d'anhydride acétique en solution dans 10 ce d'acétone.

   Ensuite on chauffe le mélange encore pendant un certain temps à 60 C Après refroidissement, on précipite l'acide   4-acétoxy-6-hydroxy-isophtalique   par addition d'eau. 



  On sépare le composé et on le sèche avec précaution. Le point de fusion est situé à 250 - 260 0.

Claims

Revendications: 1 Procédé de préparation de dérivés de l'acide 4,6-dihydroxy- isophtalique, caractérisé en ce qu'on fait réagir sur de 1 EMI4.1 acide 4,6-dihydroxy-isophtalique un dérivé réactif d'un acide carboxylique aliphatique inférieur ou du cétène. EMI4.2 2G Procédé de préparation d'acides 4,6-diacyloxy-isophtaliques, caractérisé en ce qu'on fait réagir sur un acide 4-hydroxy-6- acyloxy-isophtalique 'un dérivé réactif d'un acide carboxylique aliphatique inférieur ou du cétène.

3 Procédé de préparation d'acides 4-ydroxy-6-acyloxy-iso- phtaliques, caractérisé en ce qu'on saponifie partiellement un acide 4,6-diacyloxy-isophtalique