BE563825A - - Google Patents

Description

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  Le procédé de préparation d'esters-6thera- am:t!1éS' qui fait l'objet de la présente invention s'applique notamment aux 'esters des acides   phényl-cycloalcoyl-carboxyliques.   



   On obtient des esters-éthers aminés en faisant réagir des amines secondaires avec des esters-éthers halogénés de la fo rme 
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 R-C00-Acl-0-Alc2-Halg. où A1o1 et A1c2 désignent des groupements alcoyléniques et Halg un atome d'halogène. Comme cas particulier, on peut con- 
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 sidérer la préparation du 1-phényl--cyclopentne-1-carboxylate de   2-(2-diéthylaminoéthoxy)-éthyle.   Ce composé est étudié dans les exemples suivants; il va sans dire que l'invention n'est pas limitée par le choix de l'ester-éther halogéné, ni par celui de l'amine secondaire. 

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  Exemple 1. 



   On chauffe à reflux, dans un appareil pour distilla- tion azéotropique, un mélange de 57 g d'acide   1-phényl-cyclo-     pentane-1-carboxylique   et de 50 g de 2-chloréthoxyéthanol dans 
100 cm3 de toluène. On y ajoute comme catalyseur d'estérifica- tion 3 g d'acide   p-toluènesulfonique.   On chauffe jusqu'à sépa- ration complète de l'eau, ce qui demande environ 6 heures. 



   Après refroidissement, le liquide est soigneusement lavé avec une solution aqueuse de carbonate de potassium, puis à l'eau distillée et enfin concentré sous pression réduite. Le résidu d'évaporation est repris par 50 cm3 d'éther, filtré, concentré et   distillé.   
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  On obtient du 1-phénylcyclcpcntanc-1-carbnxylate dé 2-ohlorétboxy4thyle (Point d'ébullition 16290/0.5 mm Hg) avec un rendement de   90%.   



  Exemple 2. 



   On prépare une solution de 125 g de   2-chloroéthoxy-   éthanol et de 125 g de triéthylamine dans 100 cm3 de toluène. 



   On y ajoute, en agitant mécaniquement, 209 g de chlorure de 
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 1-phényloyaloperitane-1-carbonyle en ayant*soin de maintenir le température en dessous de 10 C. Par suite de   l'exothermici-   té de la réaction, la température monte graduellement jusqu'à 60 C. Après quoi, on chauffe à 100 C pendant 2 heures. 



   On refroidit et on ajoute 200 cm3 d'éther. On filtre le chlorhydrate de triéthylamine formé par la réaction et on distille le filtrat. 
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  On obtient 250 g de 1-phényleyclopentane-1-carboxylate de   2-chloréthoxyéthyle   (Point d'ébullition 162 C/0,5 mm Hg). 



  Exemple 3. 



   On prépare une solution de 60 g de 1-phényl-cyclopen- 
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 tane-1-carboxylate de 2-(2-hydroxyéthoxy)-éthylQ et de 16 g de pyridine dans 50 cm3 de benzène. On y ajoute, sans dépasser 

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 5 C, 18 cm3 de chlorure de thionyle dissous dans 25 cm3 de benzène. On chauffe ensuite à reflux pendant 30 minutes. 



   On refroidit, lave à l'eau et distille. 
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  On obtient le 1-phényloyclopentane-1-carboxylate de 
2-chloréthoxyéthyle (Point d'ébullition 162 C/0,5 mm Hg) avec un rendement de   85%.   



   Le   1-phényl-cyclopentahe-1-carboxylate   de 2-(2-hy- droxyéthoxy)-éthyle (Point d'ébullition 170-175 C/0,1 mm Hg) se prépare par réaction du chlorure de   1-phényl-cyclopentane-   
1-carbonyle avec du diéthylèneglycol en présence de triéthyl- amine. 



  Exemple   4.   



   On chauffe à reflux pendant 48 heures un mélange de 
60 g de   1-phénylcyclopentane-1-carboxylate   de   2-chloréthoxy-   éthyle (préparé selon les exemples 1 à 3) et de 22 g de di- éthylamine. 



   Après refroidissement, on ajoute 20 cm3 de benzène et extrait par de l'acide chlorhydrique dilué. 



   La solution acide est alcalinisée et extraite au ben- zène. Par distillation on obtient le   1-phényl-cyclopentane-1-   carboxylate de 2-(2-diéthylaminoéthoxy)-éthyle (Point   d'ébul-   lition 165-170 C/0.01 mm Hg) avec un rendement de 70%. 



  Exemple 5. 



   On prend les mêmes matières que dans l'exemple 4. On chauffe pendant 5 heures dans un autoclave à   15090.   On achève la préparation comme dans l'exemple 4. On atteint un rendement de 75% environ.

Claims (1)

1. R E V E N D I C A T I O N Procédé de préparation d'esters-éthers aminés, ca- ractérisé en ce que l'on fait réagir une amine secondaire sur un ester-éther halogéné.

   S O U S - R E V E N D I C A T 1 0 N EMI4.1 Procédé de préparation de 1-phényl-cyclopentane-car- boxylate de 2-(2-diéthylaminoèthoxy)-éthyle, caractérisé en ce que l'on fait réagir la diéthylamine avec le 1-phénylcyclopentane-1-carboxylate de 2-chloroéthoxyéthyle.