CH353749A

CH353749A - Procédé de préparation d'esters-éthers aminés

Info

Publication number: CH353749A
Authority: CH
Inventors: Henri Dr Morren
Original assignee: Henri Dr Morren
Priority date: 1957-01-12
Filing date: 1957-01-12
Publication date: 1961-04-30

Description


  
 



  Procédé de préparation d'esters-éthers   aminés   
 L'objet de la présente invention est un procédé de préparation d'esters-éthers aminés ; ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine secondaire avec un ester-éther halogéné, dérivant, par exemple, d'un acide phényl-cyclo-alcoyl-carboxylique.



   Ainsi, on peut obtenir des esters-éthers aminés en faisant réagir des amines secondaires avec des esterséthers halogénés de la formule    R-COO-Alol-O-AlcB-Hal    où Alc, et   Alco    désignent des groupements alcoylénés et Hal un atome d'halogène. Comme cas particulier, on peut citer la préparation du l-phényl-cyclopentane-l-carboxylate de   2-(2-diéthylamino-éthoxy)-    éthyle.



  Exemple   1 :    a. On chauffe à reflux, dans un appareil pour dis
 tillation azéotropique, un mélange de 57 g d'acide
   l-phényl-cyclopentane-l-carboxylique    et de 50 g
 de 2-chloréthoxy-éthanol dans 100 cm3 de to
 luène. On y ajoute comme catalyseur d'estérifica
 tion 3 g d'acide p-toluène-sulfonique. On chauffe
 jusqu'à séparation complète de l'eau, ce qui
 demande environ   6    heures.



   Après refroidissement, le liquide est soigneu
 sement lavé avec une solution aqueuse de car
 bonate de potassium, puis à l'eau distillée, et
 enfin concentré sous pression réduite. Le résidu
 d'évaporation est repris par 50 cm3 d'éther, filtré,
 concentré et distillé.



   On obtient du 1- phényl-cyclopentane-l-car
 boxylate de 2-chloréthoxy-éthyle (Point d'ébulli
 tion   162O    C/0,5 mm Hg) avec un rendement de
 90   O/o.   



   On peut aussi préparer le l-phényl-cyclopen
 tane-l-carboxylate de 2-chloréthoxy-éthyle, soit
 à partir du chlorure de l-phényl-cyclopentane-l
 carbonyle et du 2-chloréthoxy-éthanol, soit à par
 tir du l-phényl-cyclopentane-l-carboxylate de
 2-(2-hydroxy-éthoxy)-éthyle et de chlorure de
 thionyle. b) On chauffe à reflux pendant 48 heures un mé
 lange de 60 g de l-phényl-cyclopentane-l-car
 boxylate de 2-chloréthoxy-éthyle et de 22 g de
 diéthylamine. Après refroidissement, on ajoute
 20 cm3 de benzène et extrait par de l'acide chlor
 hydrique dilué.



   La solution acide est alcalinisée et extraite au
 benzène. Par distillation, on obtient le l-phényl
 cyclopentane-l-carboxylate de   2-(2-diéthylamino-   
 éthoxy)-éthyle (Point d'ébullition   165-1700C/   
   0,01    mm Hg) avec un rendement de   700/o.   



  Exemple 2:
 On prend les mêmes matières que dans l'exemple lb. On chauffe pendant 5 heures dans un autoclave à 1500 C. On achève la préparation comme dans l'exemple lb. On atteint un rendement de 75   O/o    environ.
 



   REVENDICATION
 Procédé de préparation d'esters-éthers aminés, caractérisé en ce que   l'on    fait réagir une amine secondaire avec un ester-éther halogéné.



   SOUS-REVENDICATION
 Procédé selon la revendication pour la préparation du   l-phényl-cyclopentane-l-carboxylate    de 2-(2  dióthylamino-éthoxy)-éthyle,    caractérisé en ce que   l'on    fait réagir la   diéthylamine    avec le l-phényl  cyclopentane-l-carboxylate    de 2-chloroéthoxy-éthyle. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

**ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.

Procédé de préparation d'esters-éthers aminés L'objet de la présente invention est un procédé de préparation d'esters-éthers aminés ; ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine secondaire avec un ester-éther halogéné, dérivant, par exemple, d'un acide phényl-cyclo-alcoyl-carboxylique.

Ainsi, on peut obtenir des esters-éthers aminés en faisant réagir des amines secondaires avec des esterséthers halogénés de la formule R-COO-Alol-O-AlcB-Hal où Alc, et Alco désignent des groupements alcoylénés et Hal un atome d'halogène. Comme cas particulier, on peut citer la préparation du l-phényl-cyclopentane-l-carboxylate de 2-(2-diéthylamino-éthoxy)- éthyle.

Exemple 1 : a. On chauffe à reflux, dans un appareil pour dis tillation azéotropique, un mélange de 57 g d'acide l-phényl-cyclopentane-l-carboxylique et de 50 g de 2-chloréthoxy-éthanol dans 100 cm3 de to luène. On y ajoute comme catalyseur d'estérifica tion 3 g d'acide p-toluène-sulfonique. On chauffe jusqu'à séparation complète de l'eau, ce qui demande environ 6 heures.

Après refroidissement, le liquide est soigneu sement lavé avec une solution aqueuse de car bonate de potassium, puis à l'eau distillée, et enfin concentré sous pression réduite. Le résidu d'évaporation est repris par 50 cm3 d'éther, filtré, concentré et distillé.

On obtient du 1- phényl-cyclopentane-l-car boxylate de 2-chloréthoxy-éthyle (Point d'ébulli tion 162O C/0,5 mm Hg) avec un rendement de 90 O/o.

On peut aussi préparer le l-phényl-cyclopen tane-l-carboxylate de 2-chloréthoxy-éthyle, soit à partir du chlorure de l-phényl-cyclopentane-l carbonyle et du 2-chloréthoxy-éthanol, soit à par tir du l-phényl-cyclopentane-l-carboxylate de 2-(2-hydroxy-éthoxy)-éthyle et de chlorure de thionyle. b) On chauffe à reflux pendant 48 heures un mé lange de 60 g de l-phényl-cyclopentane-l-car boxylate de 2-chloréthoxy-éthyle et de 22 g de diéthylamine. Après refroidissement, on ajoute 20 cm3 de benzène et extrait par de l'acide chlor hydrique dilué.

La solution acide est alcalinisée et extraite au benzène. Par distillation, on obtient le l-phényl cyclopentane-l-carboxylate de 2-(2-diéthylamino- éthoxy)-éthyle (Point d'ébullition 165-1700C/ 0,01 mm Hg) avec un rendement de 700/o.

Exemple 2: On prend les mêmes matières que dans l'exemple lb. On chauffe pendant 5 heures dans un autoclave à 1500 C. On achève la préparation comme dans l'exemple lb. On atteint un rendement de 75 O/o environ.

REVENDICATION Procédé de préparation d'esters-éthers aminés, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine secondaire avec un ester-éther halogéné.

SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication pour la préparation du l-phényl-cyclopentane-l-carboxylate de 2-(2 dióthylamino-éthoxy)-éthyle, caractérisé en ce que l'on fait réagir la diéthylamine avec le l-phényl cyclopentane-l-carboxylate de 2-chloroéthoxy-éthyle.