<Desc/Clms Page number 1>
On vient de trouver que l'on obtient des teintures et impres- sions intéressantes sur des articles conformés, tels que fils, rubans , fibres, et analogues,. à partir de polyesters aroma- tiques, en particulier à partir de téréphtalate de poly- éthyléne, si l'on utilise des colorants azoïques dépourvus de groupes acides sulfoniques et carboxyliques, répondant à la formule générale suivante:
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
dans laquelle A signifie le radical d'un composé diazoïque aromatique ou hétérooyolique, B désigne le radical d'une amine aromatique ou hétérocyclique, et l'un des radicaux R, R1 et R2 signifie un groupe oyanoalooyle ou un radical contenant un groupe cyanoalooyle, tandis que les autres radicaux repré- sentent de l'hydrogène, un radical alooyle, hydroxyalcoyle, alcoxyalooyle, hydroxyalooxyalcoyle ou halogénoalcoyle. A 1' exception d'autres groupes cyanoalcoyle ou radicaux contenant des groupes cyanbalcoyle, les radicaux A et B peuvent du reste porter des substituants non-ionogénes, tels que des halogènes, des groupes cyano, nitro, alcoyle ou alcoxy.
Dans la formule générale, A et B peuvent aussi représenter des radicaux de composés aminoazoïques.
Les colorants contiennent comme radicaux R, R1ou R2, con- formément à la définition, un groupe cyanoalcoyle tel que ss-cyanoéthyle, ou un radical contenant un groupe cyanoalcoyle.
Dans cette dernière alternative le groupe cyanoalooyle est donc relié aux noyaux ou au groupe amino du composant B par l'intermédiaire d'un élément de liaison, par exemple à tra- vers un groupe ester d'acide carboxylique ou d'acide sul- fonique, un groupe amide ou un groupe amino.
Les colorants azoïques employés suivant l'invention sont pré- parés de' façon connue en copulant des amines diazotées de la série aromatique ou hétérocyclique qui peuvent renfermer un radical cyancalcoyle ou un radical contenant un groupe cyanoalcoyle, avec des amines primaires ou secondaires ou hétérocycliques qui contiennent éventuellement un groupe cyanoalcoyle en liaison directe ou lié par l'intermédiaire d'
<Desc/Clms Page number 3>
un élément de liaison. En l'occurrence, on choisira les com- pesants de telle façon que les produits finis ne renferment
EMI3.1
qu'un seul groupe cyano en liaison aliphati4ue externe et que les colorants soient du reste dépourvus de groupes sulfo- niques et carboxyliques.
La teinture des articles conformés à partir de polyesters aro- matiques, en particulier des fibres en téréphtalate de poly- éthylène, se fait suivant les procéda connus à cette fin, de préférence au moyen d'une dispersion aqueuse des colorants; dans certains cas il s'est révélé avantageux d'ajouter des agents de gonflement. Les colorants présentent en général un bon pouvoir de montage et fournissent des teintures douées de bonnes propriétés de solidité. Par rapport aux teintures que l'on obtient avec des colorants correspondants à groupe amino tertiaire lié par voie aliphatique, les teintures préparées sur polyesters par le procédé conforme à 1'.invention se dis- tinguent par une solidité améliorée à la sublimation.
Exemple 1; Dans un bain de teinture contenant environ 4 litres d'eau, 80 g d'acide benzoïque et 1 g du colorant azoïque à partir de
EMI3.2
1-amino-2T4-dicyanobenzéne diazoté et de 1-(B-oanoéthylamino). 2-méthoxy-5-méthylbenzène, ajouté sous une forme finement dis- persée,on introduit à 50 C un écheveau de 100 g de fibres de téréphtalate de polyéthylène, on chauffe le bain de teinture en 30 minutes à la température d'ébullition et on fait bouil- lir pendant 1 1/2 à 2 heures. Ceci faits-on lave avec une solution de 4 cc par litre de lessive de soude à 38 Bé, @
<Desc/Clms Page number 4>
pendant 20 minutes à 70 C pour détacher la substance véhicule adhérant à la fibre.
Puis on rince à l'eau chaude, on acidi- fie et on rince une nouvelle fois. On obtient une teinture rouge-jaunâtre bien solide au repassage et à la sublimation.
Exemple 2! Le colorant que l'on obtient de façon usuelle en copulant le 1-amino-2-cyana-4-nitrobenzéne diazoté avec le N-B-cyanoéthyl- aminobenzène est ajusté avec un agent dispersif et amené sous forme d'une bonne pâte en le délayant avec de l'eau chaude, et puis ajouté au bain de teinture.
On teint 1 % du colorant (rapporté au poids du matériel à teindre), sans autres addi- tions, sur des fibres de polyester, en introduisant les fibres avantageusement à 50 C dans le bain de teinture, en portant le bain graduellement à 120 C et en le maintenant durant une heure à cette température. Apres rinçage subsé- quent et séchage, on obtient une teinture rouge tirant forte- ment sur le jaune douée de bonnes propriétés de solidité.
Avec les colorants énumérés dans le tableau ci-après, on ob- tient sur fibres de téréphtalate de polyéthylène également des teintures douées de bonnes propriétés de solidité.
EMI4.1
<tb>
Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> teinture <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> polyéthylène
<tb>
EMI4.2
(J-----'6 - = 1 -O-1HC2H4CH rouge
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb> teinture <SEP> sur
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré-
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
EMI5.2
'polyéthyléne 01 4) O-N::: :N=O-:rHIC2R4CN orangé tirant
EMI5.3
<tb> \#/ <SEP> fortement <SEP> sur
<tb> CN <SEP> CH3 <SEP> le <SEP> jaune
<tb>
EMI5.4
5) NG- N = N=[=I\TRC2R4CN orangé tirant
EMI5.5
<tb> @ <SEP> @ <SEP> fortement <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> CN <SEP> le <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> NC
<tb>
<tb>
<tb>
EMI5.6
6) 0-li:::
N--1VHCHGi3 jaune tirant
EMI5.7
<tb> \¯¯/ <SEP> \¯¯/ <SEP> fortement <SEP> sur
<tb> CN <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C1
<tb>
<tb>
EMI5.8
7) j-N = N -0-NHC2.H4CN ''jaune tirant
EMI5.9
<tb> \¯¯/ <SEP> \-/ <SEP> fortement <SEP> sur
<tb> CN <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> OCH3
<tb>
EMI5.10
8) 0 2 N-<D, -N p -l'l'02H40ry rubis
EMI5.11
<tb> ON <SEP> CH3
<tb>
<tb> CI <SEP> 1 <SEP> OCH3
<tb>
EMI5.12
9) N = N- NH.0 2 H 4 ON orangé
EMI5.13
<tb> CN <SEP> OCH3
<tb>
EMI5.14
10) 021v--.-N = 1V -1VH CI3 bordeaux
EMI5.15
<tb> CN <SEP> CN2CN <SEP> rougeâtre
<tb>
EMI5.16
11)
l'lCCH2CH200C=O-l\! = IV 4 HC2H orangé
EMI5.17
<tb> CH3
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Colorant <SEP> teinture <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> éth <SEP> léne <SEP>
<tb>
EMI6.2
èln:
3 12) NC-O-±-N-CH6H0N écarlate 12) NC-Q-N¯N-Ü-NHC2fl4CN écarlate ON 3 13) a21 r ¯aN-( .-...r )-NgC2g4CN rouge-bleuâtre
EMI6.3
<tb> CN <SEP> CH3
<tb>
EMI6.4
14) NC-O-N=<liJ-Q-NHC2H4CN orangé
EMI6.5
<tb> CN <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> OCH3
<tb>
EMI6.6
15) 2Ï'1-Q-N=<N-O-NH02H4CN brun-rouge
EMI6.7
<tb> C1 <SEP> CH3
<tb>
<tb> C1
<tb>
EMI6.8
16) 02N--Iv=ri--NHC2H4CN !brun-jaune
EMI6.9
<tb> C1 <SEP> CH3
<tb>
<tb> OCH3 <SEP> ., <SEP> J
<tb>
EMI6.10
17) 0-().-N=N-)-NHCCN . rouge-
EMI6.11
<tb> bleuâtre
<tb>
<tb> C1 <SEP> CH3
<tb>
EMI6.12
18) Cl-Q-N81l-0-:NHC2H4CN orangé-
EMI6.13
<tb> CF3 <SEP> CH3 <SEP> 24 <SEP> jaunâtre
<tb>
EMI6.14
19) o:
Q-.l'I.N-O-lmC2H4Cj[ rouge
EMI6.15
<tb> C1 <SEP> OCH3
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb> teinture <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
EMI7.2
.uo$th le 2 20 ) NC-C2H4- ïdï:
-TdHC 2H jaune tirant
EMI7.3
<tb> \#y <SEP> \--/ <SEP> fortement <SEP> sur
<tb> CH3 <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
EMI7.4
E0--<N 21-) 0,,N- 2 E 4 ON vert 21) Ô-N=N-Q-NHCEOÎÎ vert HC##N 22) ea aa oorinthe 22) 2ïv-C\ S/ 0-N=l-f -1VHC2H4CH corinthe
EMI7.5
<tb> CH3
<tb> HC-N
<tb>
EMI7.6
23) 02N-G-1-1- -HC2H4.C1 bordeaux HC#N CH 24) OpN-0 C-N=N-/\-NHC,,H..CN gris
EMI7.7
<tb> OCH3
<tb>
<tb> Exemple <SEP> 25! <SEP>
<tb>
EMI7.8
Une pâte d'impression de 30 g du colorant 1-aminc-2,4-dicyano-- benzène ## 1-(B-cyanothyl)-aminobenzéne,. 50 g de thiodi- éthylène glycol, 400 co d'eau, 500 g dégomme Labiche (1 partie avec 2 parties d'eau) et 20 g d'huile pour impres- sion est imprimée sur un tissu en fibres de polyester.
On fait sécher le tissu, on le chauffe 20 minutes dans de la vapeur sous environ 1,5 atmosphères de surpression, puis on rince et on savonne. On obtient de cette façon une impression rougejaune d'une bonne solidité à la sublimation et à la lumière.