BE572191A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE572191A BE572191A BE572191DA BE572191A BE 572191 A BE572191 A BE 572191A BE 572191D A BE572191D A BE 572191DA BE 572191 A BE572191 A BE 572191A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- sep
- insecticide
- process according
- dimethylbenzyl
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N Chrysanthemic acid Natural products CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N 0.000 claims description 4
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 claims description 4
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006185 3,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- VIMXTGUGWLAOFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C VIMXTGUGWLAOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- -1 aliphatic ester Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 claims 3
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006364 carbonyl oxy methylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006183 2,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1 KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000931974 Leucania Species 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- WHGBMFXPDCARTE-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C(=O)OCC)CC1C1=CC=C(Cl)C=C1 WHGBMFXPDCARTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- JESIHYIJKKUWIS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-Methylphenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(C)C=C1 JESIHYIJKKUWIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical class [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001010 compromised effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> La présente invention concerne de nouveaux composés chimiques orga- niques, notamment les 2,4-diméthyl-benzyl- et les 3,4-diméthylbenzyl-esters des acides ois, trans, d,1-chrysanthémique L'invention vise également des compo- sitions insecticides contenant les esters précités et des procédés d'application de ces compositions pour la destruction des insectes. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront au cours de la description qui va sui- vre. Conformément à l'invention, on met en oeuvre un procédé de produc- tion d'un ester de l'acide chrysanthémique ayant la formule générale ci-après EMI1.1 dans laquelle R réprésente un groupe méthyle supplémentaire en position 2 ou 3 du cycle benzénique, procédé qui consiste à éstérifier l'acide chrysanthémi- que avec de l'alcool 2,4- ou 3,4-diméthylbenzylique. Depuis l'introduction du "DDT" et d'autres insecticides chlorés, on a.signalé beaucoup de cas dans lesquels des insectes sont devenus réfractai- res à ces insecticides. 'L'application de plus grandes quantités de ces insecti- cides n'est pas possible parce que leurs résidus sont toxiques pour les animaux à sang chaud. Les insecticides plus récents au phosphore paraissent avoir le même défaut. Cette situation a rendu urgente la reoherche d'insecticides qu'on peut utiliser sans danger pour les utilisateurs ou pour ceux qui pourraient in- gérer des aliments qui étaient en contact avec les produits chimiques. En outre, des insecticides sont nécessaires pour remplacer ceux qui sont d'origine étran- gère et qui seraient pour cette raison, inaccessibles en temps de guerre ou en cas d'urgenceo Enfin;, il convient aussi de mettre au point des insecticides moins coûteux afin qu'on puisse effectuer une attaque plus générale des insec- tes porteurs de germes et destructeurs de récoltes sans qu'une telle attaque soit sérieusement compromise par le prix élevé des insecticides. Grâce à la présente invention, on peut atteindre les résultats pré- cités dans la destruction de certains insectes. On a découvert que les 2,4-di- méthylbenzyl- et les 3,4 diméthylbenzyl-chrysanthémates sont hautement toxiques pour une grande variété d'insectes, par exemple la mouche domestique, la chenil- le de la leucanie du sud et les larves de moustiques La toxicité pour les insectes des 2,4-diméthyl-benzyl et 3,4-dimé- thylbenzyl-chrysanthémates est mise en évidence par les résultats indiqués sur les tableaux 1 et II <Desc/Clms Page number 2> TABLEAU 1 Toxicité du 2, 4-diméthylbenzyl-chrysanthémate pour différents insectes.- EMI2.1 <tb> Insecte <SEP> Concentration <SEP> -Pourcentage <SEP> de <SEP> des- <tb> <tb> @ <tb> <tb> Mouohe <SEP> dômes <SEP> tique <SEP> adulte <SEP> 20 <SEP> mg/om3 <SEP> 100 <tb> <tb> 10 <SEP> mg/cm'3 <SEP> 87 <tb> <tb> <tb> <tb> Larves <SEP> de <SEP> moustique <SEP> 1,0 <SEP> partie <tb> <tb> -Par <SEP> million <SEP> 100 <tb> <tb> 0,1 <SEP> @ <SEP> 98 <tb> <tb> 0,05 <SEP> " <SEP> 70 <tb> <tb> 0,025 <SEP> " <SEP> 56 <tb> <tb> <tb> Chenille <SEP> de <SEP> la <SEP> leucanie <SEP> du <tb> <tb> sud <SEP> 0,01% <SEP> 30 <tb> <tb> <tb> Charançon <SEP> 1,0% <SEP> 100 <tb> <tb> 0,05% <SEP> 70 <tb> <tb> <tb> Chenille <SEP> des <SEP> marais <SEP> salants <SEP> 0,5% <SEP> 100 <tb> <tb> 0,25% <SEP> 100 <tb> <tb> 0, 1% <SEP> 100 <tb> <tb> <tb> Poux <SEP> solution <SEP> à <SEP> 1% <SEP> Un <SEP> tissu <SEP> imprégné <SEP> conser- <tb> <tb> <tb> ve <SEP> une <SEP> efficacité <SEP> de <SEP> 100% <tb> <tb> pendant <SEP> 31 <SEP> jours <tb> TABLEAU 11 Toxicité du 3,4-diméthylbenzyl-chrysanthémate ponr différents insectes.- EMI2.2 <tb> Insecte <SEP> Concentration <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> des- <tb> <tb> struction <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> Mouche <SEP> domestique <SEP> adulte <SEP> 20 <SEP> mg/cm3 <SEP> 90 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> Larves <SEP> de <SEP> moustique <SEP> 1,0 <SEP> partie <tb> <tb> <tb> par <SEP> million <SEP> 100 <tb> <tb> 0,1 <SEP> " <SEP> 99 <tb> <tb> <tb> 0,05 <SEP> " <SEP> 88 <tb> <tb> <tb> 0,025 <SEP> 84 <tb> <tb> <tb> <tb> Chenille <SEP> des <SEP> marais <SEP> 0, 05% <SEP> 100 <tb> <tb> <tb> salants <SEP> 0,01% <SEP> 65 <tb> <tb> <tb> <tb> Poux <SEP> solution <SEP> à <SEP> 1 <SEP> % <SEP> Un <SEP> tissu <SEP> imprégné <SEP> conser- <tb> <tb> <tb> ve <SEP> une <SEP> efficacité <SEP> de <SEP> 100% <tb> <tb> <tb> pendant <SEP> 31 <SEP> jours <tb> EMI2.3 Les 2°- et 394-diméthylbenoyl-chrysanthémates possèdent des pro- priétés physiques désirables. On peut les mélanger avec les véhicules, les so- lides, les liquides et les gaz inertes qu'on utiljse habituellement comme diluants et comme véhicules pour les insecticides. Ils sont miscibles avec les solvants qu'on utilise normalement dans les compositions insecticides industrielles, par exemple avec le kérosène ou le naphta, et ils se mélangent facilement avec ùn véhicule solide ou un diluant inerte, tels que le talc, pour être appliqués sous forme de brouillard. On peut les mélanger avec un émulsionnant en vue d'une u- tilisation sous forme,d'une émulsion aqueuse. En outre, ils sont facilement so- <Desc/Clms Page number 3> lubles dans des gaz liquéfiés en vue d'une application sous forme d'aérosols insecticides. Par conséquent, ces esters nouveaux se rapprochent des cônditions d'un insecticide synthétique idéal. Ils sont d'une faible toxicité pour l'homme mais ils sont hautement toxiques pour les insectes; les matières premières uti- lisées pour leur fabrication peuvent être facilement tirées de produits peu coûteux provenant du pétrole. On peut fabriquer ces esters par transestérifioation des esters ali- phatiques inférieurs, par exemple de l'acide méthyl-, éthyl- ou propyl-chrysan- thêmiqueo On utilise de préférence le chrysanthémate d'éthyle. On peut égale- ment préparer les esters par le procédé plus coûteux utilisant un halogénure d' acide et faire réagir par exemple, l'acide chrysanthémique avec du chlorure de thyonyle, du trichlorure de phosphore ou du pentachlorure de phosphore pour former'le chlorure d'acyle qu'on fait ensuite réagir sur l'alcool benzylique approprié dans un solvant inerte, tel que l'éther de pétrole, en présence de pyridine. La transestérification peut être représentée comme ci-après. EXEMPLE.- EMI3.1 R = 2 ou 3 méthyle EMI3.2 On chauffe des quantités équimoléculaires de l'alcool diméthylben- zylique approprié et de chrysanthémate d'éthyle dans un ballon muni d'un sépa- rateur d'eau du type Dean-Stark. Quand la température atteint 150 C on ajoute des morceaux de sodium représentant 0,01 mole et l'alcool éthylique commence à distiller. On ajoute à nouveau des morceaux de sodium supplémentaires représen- tant 0,01 mole, à mesure que la formation de l'alcool se ralentit,, jusqu'à ce que la quantité prévue d'alcool ait distillé (il faut effectuer environ huit ad- ditions de ce genre). On refroidit ensuite le mélange et on le reprend dans de l'éther. On lave la solution éthérée avec de l'eau, avec de l'acide chlorhydrique dilué, avec du bicarbonate de sodium en solution saturée, puis avec de la saumure sa- turée. Après séchage sur du sulfate de sodium, on chasse l'éther et on distil- <Desc/Clms Page number 4> le le produit, Les chrysanthémates ont les propriétés physiques ci-aprés : EMI4.1 <tb> 2,4-diméthylbenzyl <SEP> 3,4-diméthylbenzyl <tb> <tb> Point <SEP> d'ébullition <SEP> 167-17000 <SEP> sous <SEP> 2 <SEP> mm <SEP> 148-15200 <SEP> sous <SEP> 0,5 <SEP> mm <tb> <tb> Indice <SEP> de <SEP> réfraction <tb> <tb> (n250 <SEP> 1,5161 <SEP> 1,5166 <tb> <tb> d <tb> REVENDICATIONS.- 1.- Ester de l'acide ohrysanthémique ayant la formule générale : EMI4.2 dans laquelle R est un groupe méthyle supplémentaire fixé en position 2 ou 3 du cycle benzénique. 2. - Procédé de production d'un ester de l'acide chrysanthémique de formule générale EMI4.3 dans laquelle R est un groupe méthyle supplémentaire fixé en position 2 ou 3 du cycle benzénique, caractérisé en ce qu'on estérifie l'acide chrysantémique avec l'alcool 2,4- ou 3,4-diméthylbenzylique.
Claims (1)
- 3. - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'on fait réagir un ester aliphatique inférieur de l'acide chrysanthémique sur l'al- cool 2,4- ou 3,4-diméthylbenzylique au cours d'une réaction de transestérifica- tion.4.- Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'on uti- lise le chrysanthémate d'éthyle.5.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 3 et 4, ca- ractérisé en ce qu'on met le procédé en oeuvre à une température comprise entre environ 1000 et 200 C 6. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 3 à 5, ca- ractérisé en ce qu'on ajoute du sodium au mélange de réaction.7. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'on uti- lise un halogénure d'acyle de l'acide chrysanthémique <Desc/Clms Page number 5> 8.- Procédé de production chrysanthémates de 2,4- et 3,4-diméthyl- benzyle, en substance, tel que décrit plus haut.9.- Chrysanthémates de 2,4- et 3,4-diméthylbenzyle obtenus par le procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 2 à 7.10. - Insecticide comprenant un ester de l'acide chrysanthémique EMI5.1 ayant la formule générale R COOCH2 ¯. -CH3 CH (CH 3 )2CCHHC ' C(CH 3)2 dans laquelle R est un groupe méthyle supplémentaire fixé en position 2 ou 3 du cycle benzénique, cet insecticide étant incorporé à un véhicule inerte.11.- Insecticide suivant la revendication 1, dans lequel le vé- hicule inerte est un solvant, une poudre, un gaz liquéfié capable de former un aérosol de l'insecticide ou un émulsionnant approprié en vue d'un mélange facile de l'insecticide avec de l'eau.12. - Procédé de destruction des insectes, qui consiste à les mettre en contact avec un ester de l'acide chrysanthémique ayant la formule générale : EMI5.2 dans laquelle R est un groupe méthyle supplémentaire fixé en position 2 ou 3 du cycle benzénique.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE572191A true BE572191A (fr) |
Family
ID=190088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE572191D BE572191A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE572191A (fr) |
-
0
- BE BE572191D patent/BE572191A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3636059A (en) | Cyclopentenolone esters | |
| US3836568A (en) | Process for production of lower alkyl esters of cis-chrysanthemum monocarboxylic acid | |
| BE572191A (fr) | ||
| JPS6054350A (ja) | シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造、寄生虫の駆除への使用及びそれらを含有する組成物 | |
| CH362233A (fr) | Procédé pour la préparation de polyanhydrides linéaires aromatiques à poids moléculaire élevé | |
| FR2460917A1 (fr) | Derives trihalogenoallyliques presentant une activite antifongique et conservatrice et compositions contenant ces derives | |
| DE1926433A1 (de) | Cyclopropancarbonsaeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insecticide oder in insecticiden Mitteln | |
| CN1138752C (zh) | 羧酸酯衍生物、其制造方法及含有该羧酸酯衍生物的杀虫、防虫剂 | |
| CN102219707A (zh) | 一种丙烯海松双肟酯衍生物及其制备方法和应用 | |
| CH633775A5 (fr) | N-(2-methyl-1-naphtyl)maleimide, utile comme biocide, et son procede de preparation. | |
| US3455982A (en) | Phenylalkylmonofluoroacetamides | |
| US2931803A (en) | Fluorocarbon metalloid compounds of tetrafluoroethylene and sulfur, selenium or phosphorus and their preparation | |
| FR2672592A1 (fr) | Nouveaux esters de l'acide 3-(3,3,3-trifluoro 2-chloro propenyl) 2,2-dimethyl cyclopropanecarbonecarboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. | |
| FR2477874A1 (fr) | Composition de parfum a base de tricyclo (5.2.1.0.2,6) decane-2-carboxylate de methyle et son procede de preparation | |
| EP3997055B1 (fr) | Nouvelles formulations stables de composés 1-z-bromo alcènes-1 et leur utilisation dans la fabrication de phéromones | |
| US3824258A (en) | 3-oxabicyclo-(10.3.0)pentadecene-(6) and its preparation | |
| JPS6075445A (ja) | ２、２−ジメチル−３−〔２−フルオル−３−オキソ−３−（１、１−ジメチルエトキシ）−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸の新誘導体 | |
| BE883271R (fr) | Nouveaux pyrethroides | |
| US3208904A (en) | Chlorinated camphene-dichlorocarbene adduct and use as insecticide | |
| US3773811A (en) | Esters of alpha-hydroperoxy-bis-p-halophenylacetic acids | |
| AU2001226620B2 (en) | Esters of fatty acids and juvenoid alcohols, and a method of their preparation and use | |
| BE466644A (fr) | ||
| US3388193A (en) | Process for the manufacture of tetraethyl methylene bis-dithiophosphate | |
| BE463631A (fr) | ||
| CH507896A (fr) | Procédé de préparation d'esters d'acides cyclopropane-carboxyliques |