BE572813A - - Google Patents

Description

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   On sait qu'on peut préparer des N-alkylolamides, en particulier des N-méthylolamides d'acides carboxyliques aliphatiques, cycloaliphatiques ou hé- térocycliques par réaction d'amides d'acides carboxyliques avec des aldéhydes, notamment avec du formaldéhyde, en présence de quantités catalytiques de compo- sés basiques. On a également appliqué ce procédé pour la production de N-alky- lolamides, en particulier de N-méthylolamides d'acides carboxyliques non satu- rés. Cette réaction peut être effectuée, par exemple, en chauffant pendant peu de temps, à une température modérée, dans un solvant inerte, l'amide d'acide carboxylique de départ simultanément avec, par exemple, du formaldéhyde et des quantités catalytiques d'un métal alcalin ou aussi d'un hydroxyde, d'une amide ou d'un alcoolate alcalins.

   Comme solvants inertes on utilise, de préférence, les hydrocarbures chlorés à bas poids moléculaire, mais aussi des esters, des éthers et des hydrocarbures paraffiniques. La N-méthylol-(alkylol)-amide, qu'on ob- tient généralement sous forme d'huile, est ensuite séparée du solvant et, après solidification, elle est recristallisée plusieurs fois en vue d'une purifica- tion plus poussée. 



   Ce procédé de purification demande beaucoup de temps et nécessite un appareillage coûteux. Par ailleurs, une grande partie de l'amide d'acide carboxylique mise en oeuvre se perd au cours du travail et les quantités de sol- vant nécessaires deviennent anormalement élevées. En outre, l'utilisation d'hy- drocarbures chlorés lors de la production des N-alkylolamides n'est pas sans dan- ger, du fait que le métal alcalin introduit dans la solution peut réagir violem- ment avec le solvant. 



   Si, par contre, on utilise pour cette réaction des hydrocarbures paraffiniques purs comme solvants, on doit les employer en assez fortes quanti- tés, vu que les amides s'y dissolvent moins bien. Le rendement spécifique se trouve de ce fait notablement diminué. 



   Or, on a trouvé qu'on peut éviter tous ces inconvénients et obtenir des N-alkylolamides pures, en effectuant la réaction des amides d'acides carboxy- liques avec des aldéhydes dans des solvants aromatiques, et ne séparant, après la réaction, la couche inférieure huileuse qui s'est formée et qui est consti- tuée par de la'N-alkylolamide et par une très faible quantité de solvant. 



   Comme amides d'acides carboxyliques on peut employer, par exemple, les amides d'acides carboxyliques aliphatiques, par exemple des acides acétique, butyrique et oxalique, ou encore d'acides carboxyliques non saturés, par exemple des acides acrylique, crotonique, méthacrylique ou d'autres acides acryliques substitués en   a-,   ainsi que les mono- et les diamides de l'acide maléique et/ou de l'acide fumarique. Comme aldéhydes, on utilisera,' de préférence, du formal- déhyde, mais on peut toutefois aussi employer d'autres aldéhydes, tels que l'aldéhyde crotonique, le   benzaldéhyde,   etc... La réaction s'effectue en présen- ce des catalyseurs basiques habituellement utilisés. Comme solvants, conviennent des produits aromatiques, par exemple le benzène, le toluène'ou le xylène. 



   Le procédé faisant l'objet de la présente invention offre l'avantage particulier de pouvoir être mis en oeuvre avec une dépense de solvant sensible- ment moins élevée que les procédés connus jusqu'ici. On obtient en outre des rendements plus élevés en   N-alkylolamide.   



   L'emploi d'hydrocarbures aromatiques comme fluides pour les solu- tions ou suspensions offre en outre l'avantage de permettre l'obtention d'une N-méthylolamide brute qui renferme une plus faible quantité de solvant que les N-méthylolamides préparées avec d'autres solvants, notanment des hydrocarbures chlorés. 



   Il a été surprenant de constater que la quantité également des poly- mères préparés à partir des   N-méthylolamides   d'acides carboxyliques non saturés obtenues suivant la présente invention, était aussi'bonne que.celle de polymères obtenus avec des N-alkylolamides recristallisés. 

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   Les parties indiquées dans l'exemple suivant sont des parties en poidu   EXEMPLE.   



   85 parties de   méthacrylamide   et 30 parties de p-formaldéhyde sont mi- ses en suspension dans 250 parties de toluène. On ajoute à cette suspension 0,5 partie d'une solution de méthylate de sodium à   30%   dans du méthanol et on chauf- fe, en 'brassant, pendant 2 heures à 60 c On laisse ensuite refroidir à environ 25 c puis on sépare la couche inférieure huileuse du solvant qui surnage.

Claims (1)

1. L'huile est constituée d'environ 705 de N-méthylolméthacrylamide, le reste étant du toluène. Après un repos assez long, à température ordinaire, le méthylolmé- thacrylamide cristallise et on obtient une bouillie cristalline qui, de même que l'huile, peut être utilisée directement pour la préparation d'homo- ou de copolymères. Par séchage de la bouillie cristalline sous vide, sur de la paraf- fine, on obtient 108 parties d'un composé méthylol pur, qui fond entre 51 et 53 REVENDICATION.

   Procédé pour la production de N-alkylolamides d'acides carboxyliques saturés ou non, caractérisé en ce qu'on fait agir, dans des solvants aromati- ques, en présence de catalyseurs basiques, des aldéhydes sur des amides d'acides carboxyliques, saturés ou non, et on élimine en partie le solvant.