BE624063A - - Google Patents

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BE624063A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/10Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfur dioxide and halogen or by reaction with sulfuryl halides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  #PROCEDE POUR LA PRODtrcnOIr 10 CONTINU DX SOLFOCHMRURK DE 9 - CHM8ETHANE If....: 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 On sait   qu'en   introduisant du chlore dans un   mélan-   
 EMI2.1 
 ge d'anhydride sulfureux et de chlorure d"th11e. sous exposi- tion à la lumière, il se forme du aultoohlorure de P-chlorétane en plus de dichloro-1 1-éthane et de quantités variables de chlorure de   sulfuryle.   



   Or, on a trouvé   qu'on   obtient, avec de bons rende..      
 EMI2.2 
 ments, du sulfochlorurele 0--jehloréthane en introduisant, dans un mélange de sulfochlorure de   P-chloréthane,   de dichloro- 1,1-éthane, de chlorure   d'elle   et d'anhydride sulfureux, du chlorure d'éthyle, de l'anhydride sulfureux et du chlore, en 
 EMI2.3 
 exposant le mélange ainsi obtenu à des radiations riches en énergie, en le soumettant ensuite à une distillation frac- tionnée et en ramenant au récipient de réaction le chlorure d'éthyle, l'anhydride sulfureux et, le cas échéant, le di 
 EMI2.4 
 chloro-1.1-éthane qui n'ont pas réagi.

   Il est, dans ce cas, indiqué de n'ajouter le chlore qu'en quantités telles qu'il soit complètement transformé au cours de   l'irradiation*   
On a été surpris de- constater qu'on obtient, suivant le procédé conforme à la présente invention, d'aussi bons rende- 
 EMI2.5 
 ments en sulfochlorure de P-chloréthanee car on sait par l'ouvrage de P. Asiner "Chemie und Technologie der raraffin- Kohlenwas3erstoffe", 1956, ppd32 à 440, que les hydrocarbures inférieurs ne peuvent être   sulfochlorés   de façon satisfaisante que par emploi   de tétrachlorure   de carbone comme solvant.

   Il 
 EMI2.6 
 ressort en outre de cet ouvrage que la concentration en suiroch3 rure dans la solution ne doit-pas dépasser 2C?, du fait que le rendement et le taux de conversion diminuent fortement      avec les   concentration.,   pluj élevées et qu'il ne se forme finalement que du chlorure de sulfuryle. Pour cette raison, le 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 produit de la réaction même ne convient pas comme   solvant.   
 EMI3.1 
 



  Par contre, lors de la sulfochloruration de chlorures d'éthyle suivant le mode opératoire en continu conforme à la présente invention, on peut travailler en l'absence de   tétrachlo   -rure de carbone, avec des teneurs en sulfochlorure du mélange réactionnel de 20% en poids ou plus, sans qu'il se forme du 
 EMI3.2 
 chlorure de sulfuryle et sans que le rendement en 8UlthlO- j      rure doit notablement diminué. On ne "pouvait pas s'attendre   à   
 EMI3.3 
 ce que malgré cette concentration élevée en sultochlorur de P -eh3.aéthane, ce dernier ne soit pratiquement pas a3aor davantage et/ou suLfooh.or davantage.

   Or, une concentration en sulfochlorure dans le mélange   réactionnel     supérieure     @   
 EMI3.4 
 20% en. poids est même avantageuse, étant donné que la solubili té de l'anhydride sulfureux est notablement augmentée, A 8 C 
 EMI3.5 
 le sulfochlorure de P-chloré" titane dissout, ,?ar exemple, une quantité d'anhydride sulfureux environ égall à la moitié de son poids, le dichloro-1,1-éthe qui se forme également 1ers de la Bul:

  "h18rt'.A .fulemtfi1 1/1  N.9 et le chlorure d'éthyle seulement environ 3% en poida, Avec   tint   
 EMI3.6 
 teneur élevée du mélange réactionnel en aulfochloruret une quantité suffisante d'anhydride sulfureux est donc encore dis- soute, même à des températures de réaction relativement élevées, 
 EMI3.7 
 de sorte que l'on obtient un bon rendement en 8UloQhlorure. mê- me à des températures assec élevées. 



   Selon un mode de mise en oeuvre avantageux du 
 EMI3.8 
 présent procédé, on ajoute du chlore à 'un mélange réactionnel constitué de 20 à 50 parties de sulfochlorure de 0--ohlorithanei de 20 à 40 parties de   dichloréthane,     de 10   à 30 parties de chlorure d'éthyle et de 5 à 20 parties d'anhydride sulfureux, on mène le mélange en circuit fermé et on le fait passer par une zone irradiée.

   Le circuit peut, par exemple, être obtenu eh 
 EMI3.9 
 introduisant les jMi'ticipanta de la réaction gazeux suivant le 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 principe de la pompe mammouth.   Grâce   au mouvement circulaire du liquide, les participants de la réaction introduits sont continuellement absorbée par un fort excès de mélange réaction- nel, de sorte qu'il ne peut se produire, en aucun point, un enrichissement des différente .participante. La concentration en chlore dans le mélange réaotionnel est dono faible, ce qui est très important pour l'obtention d'un bon rendement en   sulfochlorure   et pour supprimer, dans une large mesure, des réactions   secondaires.   On peut ainsi obtenir des rendements spécifiques élevés. 



   Il est particulièrement avantageux de dissoudre d'abord complètement les participants de la réaction dans le mélange réactionnel et d'exposer ensuite à la lumière* On s'est rendu compte qu'on obtient, de cette façon, les meil- leurs rendements en sulfochlorure. Un mode de mise en oeuvre qui a donné de bons résultats, consiste, par exemple, à introduire par le bas, dans la partie ascendante du liquide recyclé, les participants de la réaction gaseus, les gas se   dissolvant   alors relativement vite, et à faire passer ensuite la solution homogène par une zone irradiée. Dans ce cas, il est indiqué d'introduire simultanément le chlorure d'éthyle et l'anhydride sulfureux et d'ajouter le chlore en un point situé derrière l'orifice d'amenée des deux autres constituante. 



   .La température de réaction ne dépassera avantageu- sement pas la température ordinaire. Les rendements en   sulto-   chlorure sont meilleurs lorsqu'or opère à des températures assez basses. Des températures comprises entre   +10   et   -10*0   sont particulièrement recommandées. 



   Le chlorure d'éthyle, le chlore et l'anhydride sul-   fureux   sont, avantageusement, amenés en quantités stoéchiomé- triques. Il est indiqué que le liquide de recyclage renferme un excès de chlorure d'éthyle et   d'anhydrideeulfureux.   L'excès 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 cet   récupère   lors   de   la distillation fractionnée subséquente   @   
 EMI5.1 
 qui permet d'obtenir le suif chlorure de ,-ohlo1'4t.hanl formé à   l'état     pur,   et cet, de préférence, ramené au récipient   de   réaction$ ce qui rend ce procédé particulièrement économique. 



   Came sources de radiations particulièrement   riche*   en énergie on citera, par exemple, les lampes à   incandescence   
 EMI5.2 
 puissant t  les lampes raz vapeur de mercure et les sources de      
 EMI5.3 
 radiations act iniques* Les   parti..   indiquées dans 1* exemple suivant sont 
 EMI5.4 
 au poids* les parties en volute se rapportent aux parties en poids comme le litre au   gramme   dans des conditions normales* 
Dans un appareillage à circulation   constitué   de deux tubes verticaux d'une longueur de   500   cm et de deux rac- 
 EMI5.5 
 corde horizontaux, se trouve un mélange de 38 de sulfocaloru- ru de 0-ahloréthanet de 25 de diohloro-1, 1-Ithan. souillé par 5 de dichloro*1,2-éthane et de tr,chioro.1,1,t3xs"t*, .

   ainsi que de 37% de   chlorure   d'éthyle et d'anhydride   sulfu-     reux.   On introduit en continu, dans un des tubes verticaux, 
 EMI5.6 
 par en bas, à l'heure, 8+0 parties en volume de ohlorure'd'é- thyle gazeux et 450 parties en volume d'anhydride sulfureux 
 EMI5.7 
 et, en un point situé environ 50 cm au-dessus du pratierpoint d'introduction, 840 parties en volume de chlore galeux. Lee gaz introduite font circuler le liquide. Environ m a1-des." du point d'introduction du chlore, les gaz sont complètement   dissous.   Le liquide homogène pénètre ensuite dans un tube en verre placé plus haut, qui est exposé à la lumière   UV   venant de l'extérieur.

   L'intensité d'irradiation est tello, que le chlore dissous dans le liquide   séné   en   circuit   soit 
 EMI5.8 
 pratiquement tcmpüürntettt 7 tata'trmi Sans la partie supérieu- re de la zone irradiée, il se produit un fort dégagement de gaz chlorhydrique, ce qui augmente encore la circulation du 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 mélange   réaotionnel.   Dans l'autre tube vertical de   l'appareil*.   lage que le liquide parcourt de haut en bas, est   Mate   un serpentin de réfrigération qui maintient le mélange   réaction-   nel à une température de +2 C. 



   Le gaz chlorhydrique qui se   forme   lors de la   réac-   tion, entraîne de l'anhydride   sulfureux   et du chlorure d'éthy- le. Ce mélange gazeux quitte l'appareillage à la partie supé-   rieure.   Dans une tour à   ruissellement,     il;   est   débarrassé@   au moyen d'eau, du gaz chlorhydrique;  l'acide     ohlorhydrique   aqueux qui se forme alors est maintenu, par la   chaleur   de dissolution, à une température telle, qu'il ne peut s'y dit- soudre de l'anhydride sulfureux.

   Le m4lange restant, constitué d'anhydride sulfureux, et de chlorure d'éthyle, est   séché   au moyen d'acide sulfurique, et après avoir été liquéfié dans un réfrigérant, il est ramené à l'appareillage à   circulation*   
Une quantité de mélange réactionnel correspondant à celle des participants de la réaction introduite  'écoule de l'appareillage à circulation   d ans   une colonne de distilla-* tion. A une température de la happe liquide de 70 C, l'anhydri- de sulfureux et le chlorure d'éthyle sont complètement chas-   sés.   Après condensation, ces deux produits sont ramenée dans le liquide mené en circuit.

   De la nappe liquide de la colonne de distillation s'écoulent continuellement, à l'heure, 4800 parties en poids de produit de la réaction d'une teneur en   sulfochlorurede     p-chloréthane   de 62%. Le reste se   compose   de dichloro-1,1-éthane renfermant encore les traces de dichloro- 1,2-éthane et de trichlore-1,1,2-éthane. Par distillation fractionnée, on obtient à l'heure, 2900 parties de sulvoohlo- rure de ss-chloréthane.      

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 1.- Procédé pour la production en continu de sulfo- chlorure de ss-chloréthane par réaction de chlorure d'éthyle <Desc/Clms Page number 7> Avec du chlore et de l'anhydride sulfureux, nous l'action de radiations riches en énergie, caractérisa en ce qu'on intro- duit les réactifs en continu dans un mélange de sultochloru- EMI7.1 rede -ah3,oréthaae, de diahloxa-,"1 thaae, de chlorure d'- thyle et d'anhydride sulfureux, en ce qu'on fait agir sur le mélange des radiations riches en énergie, en ce qu'on soumet ensuite le mélange à une distillation fractionnée et en ce qu'on ramène au récipient de réaction les quantités de chloru- re d'éthyle, d'anhydride sulfureux et, le cas échéant, de di- EMI7.2 ah.aro-1,
    1-thane qui n'ont pas réagi.
    2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on ajoute le chlore en quantités telles qu'il soit complètement transformé au cours de l'irradiation.
    3.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 et 2, caractérisé en ce qu'on fait passer le mélange, en circuit fermé,par une zone irradiée.
    4.- Procédé suivant l'une ou l'autre des reven- dications 1 à 3, caractérisé en ce qu'avant de soumettre les participants do la réaction aux radiations, on les dissout dans le mélange précité.
    5.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendioa- tione 1 à 4, caractérisé en ce que le mélange de départ l'en- EMI7.3 ferme au moins 2 de 8.t:oohlorur. de p-chloré thune.
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