BE628433A - - Google Patents

Info

Publication number
BE628433A
BE628433A BE628433DA BE628433A BE 628433 A BE628433 A BE 628433A BE 628433D A BE628433D A BE 628433DA BE 628433 A BE628433 A BE 628433A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
phenols
extraction
aqueous
lye
solutions
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE628433A publication Critical patent/BE628433A/fr

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  PMC'1 d'extraction risqua total*  d,#6 r,h'nQh h pttft.iydua ht)H"f) rt)t)f.a<t, prttt.'UHr't [111t'Ht' dun }\lilu( rd"iir,litH:I, p.u'Unlltvt' dltb hHHH qdudyunt 
Dans l'état actuel de la technique, on extrait les phénols des huiles minérales, en particulier à partir des fractions qui en contiennent provenant de la distilla- tion de la lignite ot de la houille, .   l'aide   de solutions de phénolates alcalins, aux températures et   pressions normal   les ou élevées, Les solutions de phénolates alcalins, en particulier les solutions   de   phénolates de sodium, sont pré- parées de telle façon que l'on puisse extraire les huiles contenant les phénols au   noyen   d'une lessive de soude caus- tique.

   Dans cos conditions l'hydroxyde de sodium se lie aux phénols présents dans les huiles minérales ; on obtient 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 t1n,1 14 '41utl fjr*xtr4ction utilisable pour la suite du dephenolage, c'est-à-dire la solution aqueuse de ph nolatea de sodium.,, Au lieu de lessive de soude caustique, on peut   également   utiliser une lessiva de potasse caus- tique. 



   La solution aqueuse de phénolates alcalins 
 EMI2.2 
 ne contient ps eul&nt du phénol , mais, étant donné que les fractions d'huile de goudron contiennent aussi   habituellement   des crésols et des xylénols ainsi que d'autres d4rivés phénoliques, un mélange de différents phénolssous forme de leurs sels alcalins. 
 EMI2.3 
 



  On sait que co type de solution <1quo\JGG de pi.4n,letob alcaline pout, un plue dos phénols liés   un ty1r()Cydo alcalin, rJhtfJul'11o d'autres, phénols, ra qui ost d'ailleurs le principe du ct6rhMl.'ao dca huilob minérales au moyen de ler51vuf, de pht.n0"t(;t, ot que ras phénols dô 41'dtrtt (rGt'tG  fi&u 1 1 o (un êt.fl1 rÍ1I.'I& '111 itlytt de solvants organiques appropriés, généralement oxyqénés, do sorte qu'on peut   récupérer   les   phénols   à partir   desdits   solvants organiques. 



     On   sait aussi, comme on l'indique par exemple dans le brevet   français 1;0   1.295.740 du 
 EMI2.4 
 20 Juillet 1961, # # # -# # # que l'on pout employer pour extraire les phénols do sur- 
 EMI2.5 
 saturation d& la solution de phénolates, dos rivants organiques oxy4cêns, point d'ébullition 6le.6, conte- nant dans leurs molécules une chaîne carbonée ;';1mifiéù et bouillant entre 230 et 3T.O C.

   Lorsqu'on emploie en particulier cos solvants point d'ébullition '\v6, dans los installations a fonctionnement continu dans! 1,esquelles 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 la lessive de phénolates est recyclée,   l'extraction   des phénols à partir des huiles de goudron au moyen de lessive de phénolates pose le problème d'un déphénolage aussi complet que possible des huiles contenant du phénol* 
Une lessive de phénolates, contenant dos quantités équivalentes d'hydroxyde alcalin, en particulier d'hydroxyde de sodium et de phénols, ne peut, même si l'extraction est faite avec de nombreuses reprises, extraire les phénols dos huiles do telle façon qu'il n'y reste qu'un résidu inappréciable, de l'ordre par exemple de 1,0' volume pour cent.

     Il   en résulte que tous les pro- cédés de déphénolage basés sur   ce   principe ne sont pas économiques, car on no   peut   retirer les phénols des hui- loc avec un rendement   satisfaisant*  Cola ne serait pes-   sible   par exemple, dans une extraction par étages qu'on ajoutant de l'alcali libre aux derniers ou au dernier étage.

   Mais dans ce cas la lessive de phénolates, qui passe d'un   étage *    l'autre   devient   au cours du processus,   do plus en plus abondante, ce qui oblige à éliminer une   portion correspondante de la lessive do, phénolates   utilises   dans le circuit continu ou discontinu* Il   faudrait   alors libérer les phénols contenus dans la lessive do phénolates éliminée, par exemple par dos acides et la réintroduire dans l'installation do récupération des phénol?, on un point convenable.

     Il   on résulterait en outre une solution   aqueu-   se contenant des sels de sodium qui devrait   être,   soit traitée do façon connue et réutilisée, soit envoyée aux eaux usées  Dans les doux cas, une partie do la lessive de soude caustique introduite au départ serait perdue, et devrait être remplacée continuellement par uno addition de lessive de soude fraîche 
Si l'on emploie pour extraire les   phénols   on sursaturation à partir do la lessive de phénolates   recyclée,   en particulier de lessive   de   phénolates------ 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 de sodium, dos solvants organiques présentant dans leurs molécules une chaîne carbonée ramifiée, et ayant un point 
 EMI4.1 
 d'ébullition compris antre 230 et 3a'C, on peut cependant.

   avec la présente invention, ddphdnoler les huiles minéra- les contenant des phénols, en particulier les huiles de goudron, presque complètement, c'est-à-dire jusqu'à ce qu'il ne reste qu'un r0uiJIJ inférieur à 1,0 volume pour cent, c'est-a-dire extraire la presque totalité dos pré- nolise 
La   demanderesse   a trouve qu'il est possible d'obtenir une extraction presque compléta des phénols partir des huiles minérales, en particulier partir des   @   fractions provenant de la   distillatio:

  .   de la lignite ot 
 EMI4.2 
 do la houille, à une tOf'î!,.1rature normale ou élevée, ainsi   qu'à   une pression normale ou élevéeau moyen de solutions aqueuses de sels de bases minérales fortes, telle que 
 EMI4.3 
 par exemple l'hydroxyde de sodium, et d'acides orqaniquws   faibles,   on particulier des phénols, en traitant, avant 
 EMI4.4 
 leur ampl<"i pour l'extraction des phénols partir des huit''H de 1"%,Jirons les solutions salines aqueuses par des solvants organiques axy:.s, présentant dans leurs molé- cules une chaîne carbonée ratifiée, et ayant un point d'ébuliition copris -:

  ntre 230 et 350"C, ety'-ni do la vapeur d'eau, de telle ^ar.3.ra et pendant g-e temps suffi.. sant pour quo les tolutions salines aqueuseisutilisées présentent un rapport molaire alcali t acid -.otipris entre 1 ea3 et 1 1,211* Ce traitement préalable put, par i'.iS.¯:'.4., se faire dans un système d'extrctio1, comportant dix êt3qS et avec une dose du solvant allant \ u simple au décuple* is      
 EMI4.5 
 ''''-'\II".''''')'''''"''''''-'''''-''''''''''''''''" 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
La puissante action extractrice de la lessive de phénolates ainsi préalablement traitée est vraisemblablement due au fait qu'elle contient une   quan-   
 EMI5.1 
 tité de phénols inférieure a celle qui correspond à l'al- cali,   c'est-à-dire   que l'on a une solution qui,

   par 
 EMI5.2 
 rapport à sa concentration en phénols est sous saturéef ou, en d'autres termes, qui présente un excès d'alcali. 



   Il est néanmoins connu que   l'on   peut ex- traire la plus   grande   partie   ds   phénols contenus dosn 
 EMI5.3 
 une lessive de phénolates non-sursaturée, nu moyen 4ia diéthyléther ou de diisopropyléther, mais dans ce cas le rapport vcaLur;t^iyue '1t!:e la lessiva de phúnC'L\t,. et l'extracteur est compris outre 1/440 ot /''40. 



  On s.3t 69<31l)mont qu'il <?c<t pos8it)ln d'fx" traire la plus nrande pirtie des phénols en I.mr.ltl.lr"tçn à partir d'une lessive do rJr$nolates. au ''oyon do diipo- prtpyl tl7ar. 



  Dans ces conditions, il était Jtonn3t et imprévisible qu'il soit possible,   enémployant   un   volume   
 EMI5.4 
 égal ou allant jusqu'au décuple, d'un solvant oxyqdné contenant dans sa molécule une chaîne c1rbonÓe ramiiien ot ayant un point dt6bullition compris s entre 2-'0 ot 3fO C, non   seulement   d'extraire totalement dos phénols en sur- saturation, mais également d'extraire en plus une partie 
 EMI5.5 
 dos phénols liés l'alcali, de sorte que finalomont1, on obtient uno lasoivo de phémlatos cAn4onant un oxcbs, si faible qu'il soit, d'alcU* On peut obtenir lo mmo résultat par traitement préalable de la loscive de rh0n()... lates par la vapeur d'eau, laquelle peut aussi être sur- chauffée. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



  Le fait que l'on peut obtenir de cette 
 EMI6.1 
 façon un dephenolage presque ttal des huiles de goudron pourrait s'expliquer de la manière suivante i.crsqu'rr extrait par exemple une frac- tion   huileuse   contenant des phénols à l'aide d'une les- 
 EMI6.2 
 sive de phénolates, par exemple dans un dernier étage lorsque la concentration en phénols est devenue très faible, l'extraction ne constitua plus   uniquement   un phé- nomène physique, fonction de la valeur du coefficient do partage, mais il se produit en outre une liaison chimique des phénols, et c'est seulement pour cette raison que 
 EMI6.3 
 l'on peut obtenir un d4p',4nolane presque conplot des fractions huileuses. 



  ConfoTfr/rnt la présente invention, les dernières portions do phénols restant dans les fractions huileuses, sont liée*, chimiquement a des ions alcalins libres, s ans addition d'alcali libre supplémentaire. 



  Dans ce cas, il est absolument indiffèrent qu'il y ait initialement -Jars la lessive de phenolatas alcalins, un seul eu plusieurs phénols 1165 l'alcali. 



  Le composa   phénoliquo   le plus fortement acide, dans la 
 EMI6.4 
 plupart dos cas le phénol proprement dit, hriso proqr0s- sivement la liaison alcali de tous les composas phénoli- ques présentant une ecidité plus faible, do telle sorte ilua la solution de h='nrlatc:s, utilisée en cyclo fors', s'enrichit do plus on plue on phénol. 



     C'est   ainsi que dans une solution do phé- 
 EMI6.5 
 nolates de sodium pr6parée au moyen de lessive de soude caustique et de la fraction d'huile carbolique provenant      de la distillation de goudron de houille, les composas 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 phénoliques liés à l'alcali présentaient les teneurs    suivantes   
Phénol 31 % 
 EMI7.1 
 C146018 59% Xyldnole 1 bzz 100 % Apres seulement 3 mois de traitement dans un appareil à fonctionnement continu de déphénolago de l'huile carbolique, les teneurs des composés phénollquos liés à l'alcali étaient les suivants Phénol 83 % Crésols 17 %   100   % 
 EMI7.2 
 On peut utiliser pour la traitement pré- alable des solutions d'extraction aqueuses, en na.rts.cu3,,;;

   les solvants oxygénés à température dtctbullition dove-o présentant dans leur molécule une chaîne carbonée ramifia, caa les alcools, les éthers et les euters de ce type, eu leurs mélanges tels qu'ils peuvent ttte obtenus par oxo-synthesco 
Le traitement préalable de'la lessive   de     phénolates   par les solvants décrits   ci-dessus@     conformé    
 EMI7.3 
 ment à la présente invention, peut ttre effectue dans unit installation de récupération des phénols, à marche continue à partir de   fractions huileuses   de goudron par exemple en   même   temps que l'extraction, des phénols en sursaturation à partir de la lessive de   phénolates   recycla dans un extracteur à plusieurs étages, de telle façon   que,

   dans   
 EMI7.4 
 la direction d'écoulement de la lessive aqueuse do phéno-0. lates sursaturée en phénol, les phénols en   sursaturation   

 <Desc/Clms Page number 8> 

 soient extraits dans les premiers étages, tandis que dans le dernier ou les derniers étages, a lieu la sous-satura-   tion   avec des phénols* 
La présente invention peut être illustrée au moyen des essais comparatifs suivants Premier essai comparatif 
On extrait cinq fois successivement 100   ml   d'une fraction huile carbolique contenant 14 % en volume de phénols, à 70 C, aven 100 ml d'une solution de   phnola-   tes contenant 10 g de NaOH pour   100   ml, et des doses équi-   valent.et   de phénols, de   crésols,   et de xylénols.

   Après le traitement, il reste dans la fraction huile carbolique 3,10% en volume de phénols non extraits. 



     On   traita, avant qu'elle soit réemployée pour le déphénolage, 600 ml de la lessive de phénolates décrite ci-dessus, cinq fois avec 300 ml d'isooctadécanol à une température de 70 C. On peut extraire ainsi au total 8,6 g de phénols ;dans ces conditions, le rapport molaire hydro- xyde/phénols est de   1,058.   



   On répéta le   procéda   d'extraction décrit ci-des- sus de l'huile carbolique, en utilisant la lessive de phé- nolates préalablement traitée   comme   indiqua.   On   réussit ainsi à ne laisser dans l'huile carbolique qu'un.résidu en phénol de 0,8   %   en volume seulement. 



  Deuxième essai comparatif 
L'exécution de cet essai est semblable à celle, du premier essai.   Sent   traitement préalable de la lessive de phénolates, on retrouve dans l'huile   carbolique   un taux   de   phénol résiduel de 3,10 9 par 100 ml. 



   Si la lessive De phénolates est soumise préa- 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 lablement à   un    distillation \ la vapeur   d'eau,   ce qui per cet d'extraire à partir de 600 ml de lessive de phénolates, dans.le produit de condensation aqueux 10,2   9 de   phénols à partir de la lessive de   phénolates,   on peut   avec   cette   @   lessive de phénolates, dont le rapport molaire   hydroxyde/   phénols n'est plus que de 1,069,   réussir h   obtenir   aprs   un traitement subséquent cinq fois répété de la   racine   huile carbolique un taux résiduel de phénol qui n'est plus que de 0,

  89 % en volume* Troisième essai comparatif 
A partir d'une lessive de soude et dq phénol (acide   carbolique),   on prépare une solution do   phénolato   de sodium contenant 10 g do NaOH et 23,5 g do phénol. 



   On traite huit fois de suite, à 70    100   ni d'huile carboliquo contenant 14   %   en volume de phénols par   100 ml   de la lessive de phénolates décrite   ci-dessus.   On constate que le phénol résiduel dans l'huile   carboliquo   est   de 2,5   g pour 100 ml. 



   On traite cinq fois, a 70 C la   môme   lessive- de phénolates avec la moitié de son 'volume d'isooctadéca- nol;on effectue ensuite la même extraction do l'huile' carbolique au moyen de la lessive do   phénolrtes,   dont le rapport molaire hydroxyde/phénols est maintenant do 1,05. 



  On trouve un taux de phénols résiduels   do ,0,43q   pour 100 ml.

Claims (1)

  1. RESUME * EMI10.1 La présente invention comprend notamment, t . t ) Un procédé n-rmettant l'extraction presque totale des phénols à 'Prtixdes huiles minérales, au moyen de solutions aqueuses de sela de bases minérales fortes, EMI10.2 cc<NM llhydz>xyda de sodium,- et d'acides organiques faibles, comme les phénols, procédé dans lequel, avan leur emploi pour l'extraction des phénols, ls solutions salines sont EMI10.3 traitées avec une c.rz.ntit< allant du simple au décuple do solvants oxyr;rCa organiques, dissolvant les phénols, pr.'- sentant dans leur molécule une chaîne carbonée ra:
    "1ifiéef à peint d'bulliticn compris entre 230 350 C et/ou de va- pour d'eau ; } le? solutions aqueuses utilisas ensuite pour l'extraction des phénols à partir des huilas minérales, en particulier à partir des goudrons de lignite ou de houille, présentant un rapport molaire alcali : acide organique allant EMI10.4 dû 1903 à 1'25.
    2 ) Des modes d'exécution présentant les parti.. culerités suivantes prises sparémant ou selon les diverses combinaisons possibles ! a) on utilise pour la préparation do la solution aqueuse d'extraction un mélange de divers phénols ; b) pour la traitement préalable des solutions aqueuses d'extraction, on introduit des solvants oxygénés à point d'ébullition élevée, présentant dans leur molécule une chaîne carbonée ramifiée,bouillant entre 230 et 350 C, tels que alcools, éthers et est@rs, ou les mélanges de EMI10.5 ceux-ci, qui peuvent être obtenus par oxo-synthèse;
    c) le traitement- préalable de la solution d'ex- traction aqueuse des phénols utilisée en cycle formé par <Desc/Clms Page number 11> un solvant organique, avec extraction des phénols en sursaturation à partir de l'ajout d'extraction aqueux, dans un processus à contre-courant à plusieurs étapes, est elfectué simultanément, do telle façon que, dans la direction d'écoulement do la lessive aqueuao de phenolates sursaturée en phénols, les phénols en sur- saturation sont extraits dans les premiers étages, tandis que la sous-saturation a lieu aveo des phénols dans le ou les derniers étages.
BE628433D BE628433A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE628433A true BE628433A (fr)

Family

ID=198320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE628433D BE628433A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE628433A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009515967A (ja) クメンハイドロパーオキサイド分解生成物の蒸留による回収法
BE628433A (fr)
FR2677345A1 (fr) Procede de purification et de recuperation d&#39;acide orthophosphorique par extraction liquide-liquide.
EP0121466B1 (fr) Procédé de décomposition d&#39;un complexe d&#39;acide orthobenzoyl-benzoique, de fluorure d&#39;hydrogène et de trifluorure de bore
CN110255656B (zh) 三嗪酮工业生产废水的处理方法
FR2780969A1 (fr) Procede de separation de l&#39;acide hydroxymethylthiobutyrique
BE496062A (fr)
Bannikov et al. Dephenolization of coal tar heavy fractions: A reagent-free method for phenol recovery
US3235607A (en) Process for obtaining pure phenols from impure aqueous solutions
BE606401A (fr)
CH654558A5 (fr) Procede pour la production d&#39;oxyfluorure de niobium.
CN121064010A (zh) 一种去除阿齐沙坦乙酯的回收乙醇中杂质的方法
BE571099A (fr)
BE607211A (fr)
BE452221A (fr)
BE452494A (fr)
CH248478A (fr) Procédé de récupération de la théobromine d&#39;une solution aquese contenant des dérivés méthylés de la xanthine.
BE373313A (fr)
CH91867A (fr) Procédé de préparation d&#39;éthers-sels à partir des oléfines.
BE453928A (fr)
BE490442A (fr)
BE622360A (fr)
BE427636A (fr)
CH119460A (fr) Procédé de récupération de produits volatils.
BE342767A (fr)