BE638809A - - Google Patents

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BE638809A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/28Preparatory processes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Il 110081 JOt'J\ tA 110=01101 Du PQZYOCDU 8490 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 La présente invention et rapport  à un procédé effectua sans pression pour   la   production de   polyamides ,   par condensation d'esters d'acides   dioarboxyliques   et de diamines, en présence d'eau. 



   Il est connu de préparer des polyamides à partir de quantités pratiquement équivalentes d'esters d'aoide oxalique 
 EMI2.2 
 et de dia-iinesp telles que l'ootaméthylènediamine, la déca- mdthylênediam.ne, ou d'hexaméthylènediam1nes substituées, comme la méthyl-2   hexaméthylnediamine,   en présence d'alcool, en abandonnant d'abord le mélange à lui-même à température ordinaire, puis en   parachevant,   à température élevée, la con- densation du polyamide à bas poids   moléculaire   qui a précipité* 
 EMI2.3 
 Que polyamides présentent un point de fusion 4tlv4 et ne et luisant que difficilement trane9Aa' au fait ,'11....,- ! composent tacilements tg action d'un =41an,.

   A'..'.r. dtaoide adipique et droat6bhriedirm;ne ex,;e au dibut des t4vipdratures élevées et ne déroule ensuite de taqorà *###! violente. 



  Il est également connu de produire des polyamides fueiblee en condensant# à chaude de  coaposés 4tao14.rmiu. et de diamine. organiques ou d'âainoalaoolt tvwe des solde$ dicarboxyliquer ou des dérivée 'vreot3ne,t, tels qu'etter  ou amides, le cas échéant en présence d'eau ou de composée 
 EMI2.4 
 hydroxylés volatils. Lorsqu'on opère en présence d'eau, on doit   travailler   pendant un certain temps sous pression puis parachever la condensation sous dépression. le procédé ne peut être mis en oeuvre qu'avec des composés d'acide   .fornique   et 
 EMI2.5 
 de diamines organiques ou d'aminoalcools. Les composés aminée 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 libres ne sent pas approprîdel DISAI doud loup vat4i et leur tendance à se colorer en brut à chattdë on pediég4f de traces   d'oxygène.   



   On a trouvé qu'on peut préparer des polyamides par polycondensation d'un mélange pratiquement   équiaolaire   d'es- tres dicarboxyliques et de   diamines$     sans     qu'il   se produise les inconvénients précitée, de préférence même en opérant soue 
 EMI3.2 
 pression atmoaphériquej lorsqu'on effectue la polycondensation en présence d'eau.

   L'addition d'eau   régularise   le déroulement violent de la   réaction*   les pertes en diamines sont faibles, bien qu'on opère sous pression atmosphérique. 
 EMI3.3 
 La quantité d'eau à ajouter peut varier dans de larges limites,par exemple entre 1 et 50 %, rapportés au poids total des matières de départ formant le polyamide, de   préférence   entre 8 et 25% en poids, 
Comme matières de départ appropriées formant le polyamide, on citera les esters d'alcools, comme le méthanol, 
 EMI3.4 
 d'éthanol, le propanol, l'.isopropanol et le butanol, et d'aoidoa dioarboxyliques aliphatiques, ramifiés ou linéaires, cornue l'acide oxalique, l'acide maloniquo, Ilanide,aucciniquel l'acide glutariquo, l'acide adipique, l'acide palmitique, l'a- cide as:

  èlal4uet l'acide subérique et l'acide cébaelquop ainsi que les w,w-diomines, comme la tétraméthylenediaaine, la pen- taméthylenediamine, Ilhexamdthylbnediam:Lnop l'octaméthylene" diattine et la décaméthylûnediamine, ou les diamines, comme le dioyolohexylaminométhane. les mélangea d'esters d'aoides dioarboxyliquos for- mant loa polyamides et de diamines peuvent encore renft rmer, a,ranta,euacmvnt, d'autres matierea de départ formant des poly- acides, par exemple des acides aainooarboxyliquwa et leurs dérivé), tels qu'etttrt, lcotaffiti avoo au moïne 7 ohatnent 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 Orêliquoot et% outre des m41&A1e.

   pou prbe dquisolatres de aminée et d'a14'1 d1o&Jo.,11q'., ainsi qu$ 1'J' '11', 
Par un mélange approprié des constituante  les pre-   priétés   des produits finis,   à   savoir dureté, point de   ramol-     lissement,   solubilité, transparence, ténacité, peuvent être variées dans de larges limites. Les polyamides obtenus par le procédé de la présente invention, peuvent également   renter-     @   mer des substances d'addition connues, telles que stabili-   sante,   pigmente, colorants, charges, lubrifiants, plastifiants, etc., ces substances peuvent être ajoutées   à   volonté, de façon connue, aux polyamides ou aux matières de départ formant les polyamides, ou encore au cours de la polycondensation. 



     Le   poids moléculaire des polyamides peut être réglé par addition de composés connus   à   cet effet, avant ou pendant la   polycondensation,   Comme substances de ce genre on oitera, par exemple, des acides ou'des bases inorganiques ou organi- ques, ou les composée obtenus par réaction entre eux. 



   Suivant un mode de mise en oeuvre préféré du présent procédé, les matières de départ formant les polyamides sont chauffées avec l'eau, le cas échéant en présence de "régula- teurs de   chaînes" ,   pratiquement à l'abri d'oxygène, d'abord à des températures comprises entre environ 120 et 160 C jusqu' à   'ce   que le mélange devienne trouble, après quoi on parachève la condensation à des températures supérieures au point de fusion du polyamide qui se forme. Dans la plupart des cas, il n'est pas nécessaire de chauffer au-delà de 280 c Il n'est pas non plus nécessaire d'opérer sous pression ou nous dépres- 
 EMI4.2 
 .ion.

   Le présent procédé peut taoi1emtnt Itre ait en oeuvre en régime continu.   le    produits de la   réaction   constituent d'intéres- 
 EMI4.3 
 santes matières de départ pour la production de filet de rua tans, de feuillets, d'articles obtenue par moul.,. par înjeom      tion ou par extrusion- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Les parties indiquées dans les exemples suivants sont en   pode,   Les indices K ont été détermines suivant   Tikent-   
 EMI5.1 
 acher "Celluloaechemîe" 13 (1932); 60. 



  3BXBKPX8 1., On brasse pendant une demi-heure, entre 130 et   140*0,   
 EMI5.2 
 nous atmosphère d'azote, un mélange de 48 parties d'hexaa4thy- lônediandne, de 72 parties deadipate de diméthyle et de 8 par- tien d'eau dans un récipient muni d'une colonne de distilla- tion, le méthanol étant chassé par 'distillation en mélange avec de l'eau, Dès que le mélange devient trouble, on porte 
 EMI5.3 
 la température , en l'espace de 5 à 10 minute., 1 250'0. la quantité restante d'eau est alors   chassée   par distillation. La masse fondue visqueuse est ensuite   chauffée,   pendant encore 1 à 2 heures, à 275 -   285*0,   puis elle est refroidie.

   Le poly- amide est   exempt   de bulles et présente un indice   X   de 70, 
 EMI5.4 
 , A titre de comparaison  1<. afine préparation eit po,- oondensé. comme décrit à lt.p1. 1, toutefois tA 1raI'AO' d'eau. Le polyamide ainsi obtenu présente un   indice 1   de 45 et renferme des bulles. 



   EXEMPLE 2. 
 EMI5.5 
 



  On mélange 38 parties de décaméthylenediamine, 38 parties d'adipate de diméthyle et 25 parties d'eau, puis on brasse, comme décrit à l'exemple 1, pendant une demi-heure entre 110 et   120 C,   et on chauffe à   280*0.   Au bout de   1 à   2 heures, la masse est refroidie. Le polyamide présente un indi- ce   K   de 70, alors qu'un polyamide obtenu à partir d'une pré- paration   identique,toutefois   en l'absence   d'eau,   a un   indice   de 50. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 



  :1CE1tIPLE . 



  On polycondense comme décrit à l'exemple 2, 41,6 parties de décuméthylbnedîamine# 55,6 parties de sdbagate de diéthyle et 40 parties d'eau. On obtient un polyamide'd'un indice K do 70, alors qu'un polyamide obtenu à partir d'une préparation   identique,   toutefois en l'absence d'eau, ne pré- sente qu'un indice K de 37,   EXEMPLE   4. 



   On polyoondense comme décrit à l'exemple 3, 37,7 par- 
 EMI6.2 
 ties d'hexaméthylènediamine, 65,5 parties de subérate de dimé- thyle et 37 parties d'eau.   Lo   polyamide présente un indice K de 67, Un polyamide préparé   à   partir des mêmes substances de départ, toutefois en l'absence d'eau a un indice K de 40. 



     EXEMPLE   5. 
 EMI6.3 
 



  On polycondense comme décrit à l'exemple 39 1408 partit! d'h saoéthylèn8diamin , 21 partiel d'adipatw de dm4. thyloi 22,3 parties'de caprolactue et 20 parties d'eau. lit polyamide présente un indice K de 63,3 
EXEMPLE 6. 



     Un   polyamide préparé, d'après les indications de 
 EMI6.4 
 l'exemplel, à partir d'un mélange de 15p$ parties d'haxamétjby- l,ènediam3ne, de 20,6 parties de dicylochexylaminométhane, de 38 parties d'adipate de dlméthyle, de 30 parties de caprplad- tame et de 40 parties d'eau, présente un indice K de 62,2. 



  Lorsqu'on   polyoondense   la môme préparation en l'absence d'eau, le polyamide ne présente qu'un   indice K   de 25.

Claims (1)

  1. EMI6.5 REVENDICATION*.
    1, -Procédé pour la production de polyamides à partir d'esters d'acides dicarboxyliques et de diamines, caractérise ' en ce qu'on effectue la polycondensation du mélange pratique- ment équimolaire d'esters d'acides dicarboxyliquee et de dia- EMI6.6 "an- 8'1'1 ......&",..t'I,.6 Aimai* <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 2.- Procéda suivant 1areTendication 1, oaot4r18. en ce qu'on opère Sous pression atmosphérique.
BE638809D 1962-10-18 BE638809A (fr)

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FR3008984B1 (fr) * 2013-07-24 2017-04-28 Rhodia Operations Articles obtenus a partir d'une composition polymerique, procede de preparation et utilisations

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