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COLORANTS MONO-AZOIQUES ACIDES ET LEUR PREPARATION.
La présente invention a pour objet, en premier lieu, les colo- rants mono-azoiques acides qui répondent à la formule 1 du dessin annexé.
Dans cette formule : "Acyl" désigne le radical d'un acide gras saturé qui possède au moins 8 atomes de carbone et au plus 12; désigne un atome d'hydrogène ou un substituant quelconque, à l'exception de N02, S03H et COOH;
L'une des lettres 7. désigne un atome d'hydrogène ou un groupe al- coylique et l'autre désigne elle aussi un atome d'hydrogène ou un groupe al- coyliquè ou bien, si l'une des lettres y représente un atome d'hydrogène, l' autre désigne avec x la chaîne saturée - (CH2)4.
En outre l'invention comprend un procédé de préparation de ces colorants suivant lequel on copule le diazoique d'un acide amio benzène sul- fonique répondant à la formule 2 avec un acide 1-hydroxynaphtalène 3-sulfo- nique répondant à la formule 3.
Comme substituants appropriés représentés par. dans les formu- les 1 et 2, on peut citer les atomes d'halogènes et les groupes alcoyliques, alcoxyliques, acyl-NH, alcoyl-SO2-, aralcoyl-SO2-, aryl-S02-,, cyclo-alcoyl- SO2-,
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alcoyl - SO2 - 0 - , aralcoyl - SO2 - 0 et aryl - SO2 - 0 - ,
La lettre y peut désigner , notamment un groupe méthylique ou un groupe éthylique.
Comme acides amino benzène sulfoniques répondant à la formule 2 et susceptibles d'être appliqués dans la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer, à titre d'exemples, les acides l-amino benzène 2-sulfonique, 1- amino 5-chloro ou bromo benzène 2-sulfonique, 1-amino 5-méthyl ou éthyl ben- zène 2-sulfonique, 1-amino 5-méthoxy ou éthoxy ou propylôxy benzène 2-sulfoni- que, 1-amino 5-N-formyl, acétyl, propionyl, benzoyl, chlorobenzoyl ou bromoben- zoyl-amino benzène 2-sulfonique, 1-amino.5-méthyl, éthyl ou propyl-sulfqnyl benzène 2-sulfonique, 1-amino 5-benzyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique, l-amino 5-phényl, méthyl-phényl, chlorophényl ou diméthyl-phényl-sulfonyl benzène 2- sulfonique et 1-amino 5-cyclohexyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique, la 1-amino 2-sulfobenzène 5-(N-méthyl, éthyl ou propyl)
-suifamide, la 1-amino 2-sulfo ben- zène 5-(N-cyclohexyl)-sulfamide,la 1-amino 2-sulfobenzène 5-(N-phényl, méthyl- phényl, chlorophényl ou diméthyl-phényl)-sulfamide, la 1-amino 2-sulfo benzène 5-(N.N-diméthyl, diéthyl, dipropyl ou dibutyl)-sulfamide, la 1-amino 2-sulfo benzène 5-(N-méthyl N-phényl, N-éthyl N-phényl, N-propyl N-phényl ou N-butyl N-phényl)-sulfamide, la 1-amino 2-sulfo benzène 5-(N-méthyl N-benzyl, N-éthyl N-benzyl, N-propyl N-benzyl ou N-butyl N-benzyl)-sulfamide, la 1-amino 2-sul- fo benzène 5-(N-méthyl N-cyclohexyl, N-éthyl N-cyclohexyl, N-propyl N-cyclohe- xyl ou N-butyl N-cyclohexyl)-sulfamide, la 1-amino 2-sulfo benzène 5-(N-benzyl N-cyclohexyl)-sulfamide, le 1-amino 2-sulfo benzène 5-sulfonate de phényle, méthyl-phényle,
chloro-phényle ou diméthyl-phényle, l'acide 1-amino -méthyl, éthyl, propyl ou butyl-sulfonyloxy benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5- benzyl-sulfonyloxy benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-phényl, méthyl- phényl, chloro-phényl ou diméthyl-phényl-sulfonyloxy benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 4,5-diméthyl benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 4.6-diméthyl benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 4.6-diéthyl benzène 2-sulfonique et l' acide 1-amino 4-méthyl 5-chlorobenzène 2-sulfonique.
Des acides amino benzène sulfoniques dans lesquels une chaîne d' hydrocarbure saturé (CH2)4 relie les atomes de carbone des positions x et y sont l'acide 1-amino 5.6.7.8 - 'bétrahydro naphtalène 2-sulfonique et l'acide 2-ami- no 5.6.7.8.- tétrahydro naphtalène 3-sulfonique.
Comme acides 1-hydroxy naphtalène 3-sulfoniques répondant à la formule 3 on peut utiliser, par exemple, les acides 1-hydroxy 6-N-octanoylami- no naphtalène 3-sulfonique, 1-hydroxy 6-N-décanoylamino naphtalène 3-sulfoni- que et 1-hydroxy 6-N-dodécanoylamino naphtalène 3-sulfonique.
On effectue la copulation de diazoïques des acides amino benzène sulfoniques (formule 2) avec les acides 1-hydroxy naphtalène 3-sulfonique (for- mule 3) de la manière usuelle, dans un milieu pouvant aller de la faible alca- linité à l'acidité acétique , de préférence en présence de bicarbonate ou d' acétate de sodium.
Une fois achevée la copulation, on relargue les colorants s'ils ne se séparent pas d'eux-mêmes, on les isole par filtration et on les sèche.
Ils se dissolvent dans l'eau en donnant des nuances orangées à rouge orangé et ils teignent la laine, la soie et d'autres fibres animales ainsi que des fibres
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de polyamides telles que le Nylon, dans un bain neutre ou faiblement acide en nuances vives de teinte orangée qui offrent une très bonne solidité à la lumière ainsi qu'une bonne solidité à la sueur et au'lavage.
Les exemples suivants illustrent l'invention qui, toutefois, n' y est pas limitée. Les parties y sont indiquées en poids.
EXEMPLE 1.
On dissout 17,3 parties d'acide 1-amino benzène 2-sulfonique dans 50 parties d'eau froide et 100 parties de solution normale de soude caustique et l'on ajoute une solution de 7 parties d'azotite de sodium dans
50 parties d'eau. Par addition de glace, on maintient la température à une valeur de 5 à 10 . Ensuite, tout en remuant, on verse en une seule fois 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et l'on agite, à une température de
10 à 15 , jusqu'à ce que l'acide azoteux ait disparu. Dès lors le diazoïque se sépare en partie.
On joint la suspension du diazoique à une solution de 38,6 par- ties de 1-hydroxy 6-N-octanoylamino naphtalène 3-sulfonate de sodium dans
1000 parties d'eau, à une température de 10 à 15 , en présence de 20 parties de bicarbonate de sodium.
Après achèvement de la copulation, on relargue le colorant, on l'isole par filtration et on le sèche. Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Nylon, dans un bain légèrement acide, en vives nuances orangées d'une bonne solidité au lavage et à la sueur et d'une très bonne solidité à la lumière.
On obtient des colorants analogues si, pour la préparation du diazoïque, on remplace l'acide 1-amino benzène 2-sulfonique par l'acide 1-a- mino 5-chloro benzène 2-sulfonique, 1-amino 5-bromo benzène 2-sulfonique, 1- amino 5-méthyl benzène 2-sulfonique, 1-amino 5-éthyl benzène 2-sulfonique, 1- amino 5-méthoxy benzène 2-sulfonique, 1-amino 5-propyloxy benzène 2-sulfonique, 1-amino 5-N-formylamino benzène 2-sulfonique, 1-amino 5-N-acétylamino benzène 2-sulfonique ou 1-amino 5-N-benzoylamino benzène 2-sulfonique.
EXEMPLE 2.
On diazote 25 parties d'acide 1-amino 5-méthyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique de la manière usuelle et, à une température de 10 à 15 , on joint la suspension du diazoïque à une suspension de 39,2 parties d'acide 1-hydroxy 6-N-décanoylamino naphtalène 3-sulfonique dans 1500 parties d'eau, en présence d'acétate de sodium en excès. Une fois la copulation terminée, on relargue le colorant, on l'isole par filtration et on le sèche.
Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau chaude en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Nylon en vives nuances orangées tirant sur le jaune ; ces nuances ont une bonne soli- dité au lavage et à la sueur et une très bonne solidité à la lumière.
On obtient des colorants doués de propriétés analogues en rem- plaçant l'acide 1-amino 5-méthyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique qui fournit lé diazoïque par l'acide 1-amino 5-éthyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-propyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-benzyl-sul- fonyl benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-phényl-sulfonyl benzène 2-sulfo- nique, l'acide 1-amino 5- (4'-méthyl ou 4'-chloro-phényl)- sulfonyl benzène 2-sulfonique, la N-phénylamide de l'acide 1-amino 2-sulfo benzène 5-sulfoni- que, la N-(2'.4'-diméthyl)-phénylamide de l'acide 1-amino 2-sulfo benzène 5- sulfonique, la N.N-diméthylamide de l'acide 1-amino 2-sulfo benzène 5-sulfoni- que ou la N.N-diéthylamide de l'acide 1-amino 2-sulfo benzène 5-sulfonique.
EXEMPLE 3.
EXEMPLE On diazote 33 parties de 1-amino 2-sulfo benzène 5-sulfonate de
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phényle de la manière usuelle et, à une température de 10 à 15 , on joint la suspension du diazoïque à une suspension de 42 parties diacide 1-hydroxy 6-N-dodécanoylamino naphtalène 3-sulfonique dans 1500 parties d'eau, en pré- sence d'acétate de sodium en excès. Une fois la copulation terminée, on isole par filtration le colorant qui s'est séparé et on le sèche.
Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau chau- de en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Nylon dans un bain neutre ou faiblement acide, en nuances orangées tirant sur le jaune ; ces nuances ont une très bonne solidité au lavage, à la sueur et à la lumière.
On obtient des colorants doués de propriétés analogues en rem- plaçant le 1-amino 2-sulfo benzène 5-sulfonate de phényle qui fournit le dia- zoique par l'acide 1-amino 5-méthyl-sulfonyloxy benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-éthyl-sulfonyloxy benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-butyl-sul- fonyloxy benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-benzyl-sulfonyloxy benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-phényl-sulfonyloxy benzène 2-sulfonique ou l'acide 1-amino 5-(2'.4'-diméthyl-phényl)-sulfonyloxy benzène 2-sulfonique.
EXEMPLE 4.
On diazote 17,3 parties d'acide 1-amino benzène 2-sulfonique de la manière usuelle et, à une température de 10 à 15 , on joint la suspension du diazoïque à une suspension de 41,4 parties de 1-hydroxy 6-N-décanoylamino naphtalène 3-sulfonate de sodium dans 1200 parties d'eau, en présence de 20 parties de bicarbonate de sodium. Une fois la copulation terminée, on isole par filtration le colorant qui s'est séparé et on le sèche.
Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau chaude en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Nylon en vives nuances orangées ; nuances ont une bonne solidité au lavage et à la sueur et une très bonne solidité à la lumière.
On obtient des colorants doués de propriétés analogues en rem- plaçant l'acide 1-hydroxy 6-N-décanoylamino naphtalène 3-sulfonique par l'aci- de 1-hydroxy 6-N-dodécanoylamino naphtalène 3-sulfonique et/ou en remplaçant l'acide 1-amino benzène 2-sulfonique qui fournit le diazoïque par la N-méthyl N-benzylamide, la N-éthyl N-benzyl amide, la N-méthyl N-cyclohexylamide, la N-éthyl N-cyclohexylamide ou la N-benzyl N-cyclohexylamide de l'acide 1-amino 2-sulfo benzène 5-sulfonique.
EXEMPLE 5.
On diazote 25 parties d'acide 1-amino 5-méthyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique de la manière usuelle et, à une température de 10 à 15 , on joint la suspension du diazoïque à une suspension de 42 parties d'acide 1-hydroxy 6-N-dodécanoylamino naphtalène 3-sulfonique dans 1500 parties d'eau, en pré- sence d'acétate de sodium en excès. Une fois la copulation terminée,on isole par filtration le colorant qui s'est séparé et on le sèche.
Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau chau- de en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Ny- lon en vives nuances orangées tirant sur le jaune ; cesnuances ont une bonne solidité au lavage et à la sueur et une très bonne solidité à la lumière.
On obtient des colorants doués de propriétés analpgues en rem- plaçant l'acide 1-hydroxy 6-N-dodécanoylamino naphtalène 3-sulfonique par 1' acide 1-hydroxy 6-N-octanoylamino naphtalène 3-sulfonique et/ou l'acide 1-a- mino 5-méthyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique qui fournit le diazoïque par 1' acide 1-amino 5-éthyl-sulfonyl benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-butyl- sulfonyl benzène 2-sulfonique, l'acide 1-amino 5-chloro benzène 2-sulfonique l'acide 1-amino 5-bromo benzène 2-sulfonique, l'acide l-amino 5-méthyl benzè-
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ne 2-sulfonique ou l'acide 1-amino 5-éthyl benzène 2-sulfonique.
EXEMPLE 6.
On diazote 23 parties d'acide 1-amino 5-N-acétylamino benzène
2-sulfonique de la manière usuelle et, à une température de 10 à 15 , on joint à la suspension du diazoïque une suspension de 39,2 parties d'acide
1-hydroxy 6-N-décanoylamino naphtalène 3-sulfonique dans 1200 parties d' eau, en présence de bicarbonate de sodium en excès. Une fois la copulation terminée, on relargue le colorant, on l'isole par filtration et on le sè- che.
Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau chaude en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Nylon dans un bain faiblement acétique, en vives nuances orangées ; nuances ont une bonne solidité au lavage et à la sueur et une très bonne solidité à la lumière.
On obtient des colorants doués de propriétés analogues en rem- plaçant l'acide 1-hydroxy 6-N-décanoylamino naphtalène 3-sulfonique par l'a- cide 1-hydroxy 6-N-dodécanoylamino naphtalène 3-sulfonique et/ou en rem- plaçant l'acide 1-amino 5-N-acétylamino benzène 2-sulfonique qui fournit le diazoïque par l'acide 1-amino 5-N-butyrylamino benzène 2-sulfonique ou par 1' acide 1-amino 5-N-benzoylamino benzène 2-sulfonique.
EXEMPLE 7.
On diazote 22,2 parties d'acide 1-amino 4-méthyl 5-chloro ben- zène 2-sulfonique de la manière usuelle et, à une température de 10 à 15 , on joint la suspension du diazoïque à une suspension de 38,6 parties d'aci- de 1-hydroxy- 6-N-octanoylamino naphtalène 3-sulfonique dans 1500 parties d'eau, en présence de bicarbonate de sodium en excès. Une fois la copula- tion terminée, on isole par filtration le colorant qui s'est séparé et on le sèche.
Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau chau- de en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Nylon dans un bain faiblement acide, en vives nuances orangées ; cesnuances ont une bonne solidité au lavage et à la sueur et une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 8.
On diazote 22,7 parties d'acide 2-amino 5.6.7.8.-tétra-hydro naphtalène 3-sulfonique de la manière usuelle et, à une température de 10 à 15 , on joint la suspension du diazoïque à une suspension de 39,2 parties d'acide 1-hydroxy 6-N-décanoylamino naphtalène 3-sulfonique dans 1500 par- ties d'eau, en présence de bicarbonate de sodium en excès. Une fois la co- pulation terminée, on isole par filtration le colorant et on le sèche.
Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau chaude en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Nylon en vives nuances orangées tirant sur le rouge ; nuances ont une bonne so- lidité au lavage et à la sueur et une très bonne solidité à la lumière.
On obtient des colorants doués de propriétés analogues en rem- plaçant l'acide 2-amino 5.6.7.8.-tétrahydro-naphtalène 3-sulfonique par 1' acide 1-amino 5.6.7.8.-tétrahydro-naphtalène 2-sulfoniqueo EXEMPLE 9.
On diazote 20,1 parties d'acide 1-amino 4.5-diméthyl benzène 2-sulfonique de la manière usuelle et, à une température de 10 à 15 , on joint la suspension du diazoïque à une suspension de 42 parties d'acide 1-hy- droxy 6-N-dodécanoylamino naphtalène 3-sulfonique dans 1500 parties d'eau, en présence de bicarbonate de sodium en excès. Une fois la copulation ter- minée on isole par filtration le colorant qui s'est séparé et on le sèche.
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Il constitue une poudre orangée qui se dissout dans l'eau chaude en donnant une coloration orangée et qui teint la laine, la soie et le Nylon dans un bain neutre ou faiblement acide, en vives nuances orangées tirant sur le rouge;. ces nuances ont une très bonne solidité au lavage, à la sueur et à la lumière.
On obtient des colorants doués de propriétés analogues en rem- plagant l'acide 1-amino 4. 5-diméthyl benzène 2-sulfonique qui fournit le diazoique par l'acide 1-amino 4.6-diméthyl benzène 2-sulfonique ou par l'a- cide 1-amino 4.6-diéthyl benzène 2-sulfonique .
EXEMPLE 10.
On dissout 1 partie de l'un des colorants des exemples 1 à 9, 10 parties de sulfate de sodium et 2 parties d'acide acétique dans 8000 par- ties d'eau. Dans la solution à une température de 40 à 50 , on met 100 par- ties de laine et on fait bouillir pendant 30 minutes. On refroidit ensuite le bain à 70 , on y ajoute 2 parties d'acide formique et l'on fait bouillir à nouveau pendant 30 minutes. La laine est alors teinte en nuances solides; on la rince et on la sèche.
On peut remplacer les deux parties d'acide formique par trois parties d'acide acétique sans que le résultat soit changé.
D'une manière analogue on peut teindre du nylon et de la soie mais, pour cette dernière matière, on ne fait pas bouillir, on se contente de chauffer à 90-95 .