BE667856A - - Google Patents

Description

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  "Colorants   azoïques   et   procède   pour les fabriquer" 
La   demanderesse   a trouva que l'on ob tient de nouveaux colorante   azoïques   de valeur en oopu- lant, en position para par rapport au groupe amino, le compose diazoîque d'une amine de formule 

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 avec un compote maincarylé carbooyolique, de préféretto substitué sur Xo et en choloiseant alors des composante de àé9R+<% exempts de groupes acide sulfonique et acide carboxylique. 
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 Dans la formule prècitbe, R représente un reste &10011.. aralcoyie ou aryle, et RI signifie un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, un reste &10011e, alcoxy, oarb-   alooxy   ou nitro. 



    @   On peut fabriquer les nouveaux colorante azoîques en   oopulant,   en position para par rapport au groupe amino, le   composé   diazoîque d'une amine de formule: 
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 on milieu neutre' faiblement acide, aquoux, orsaniqut ou orgnui$uur, avec un bm6 aml&6&ii!'yle oarbOO,o- 

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   lique,   de préférence substitué sur N, et en isolant 1 la manière habituelle les colorants peu   solubles à   in solubles dans.l'eau ainsi obtenue. 



  Les oonstituants diazolques à utiliser selon le procédé de cette invention, et   répondant à   la formule: 
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 peuvent être obtenus, par exemple, en faisant réagir   des   
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 esters d'acide am1nobenzcque avec des sultocyanures al- calins et du brome dans de l'acide acétique   oriatalli-   sables Des constituante dizoîques appropriée sont par exemple les suivants: 
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 Comme constituante aoîques appropriée on   mentionnera   par  @   exemple les suivants:

   
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 Comme on peut   n'on   rendre compte par le tableau dos constituante azoîques le composé   aminoaryl   peut présenter des substituants non ionogènes de nature   trio   variée, à l'exception de groupes acide sulfo- nique et acide carboxylique.

   En l'occurrence, le noyau arylique du composé   aminoarylé,   qui appartient de preférence à la série du benzine ou du naphtalines porte comme substituants non ionogénes par exemple, des atomes d'halogène, des groupes alcoyle ou alooxy, des groupes acylamino aliphatiques et acylmaino aroma- tiques, le reste acyle pouvant être   dérivé   d'halogé-   nuree   d'acidee carboxyliques aliphatiques ou aromatiques ou d'halogénure d'acides   sulfoniques.   



  Les subtituants sur l'atome d'azote du composé amino- aryle sont de préférence ceux qui font partie de la série aliphatique, comme les reste. méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, amyle et isomly, qui peuvent à leur tour présenter d'autres substitns non   ionogènes,   comme par exemple des atomes d'halo- gène, en particulier des atomes de chlore ou de brome, des groupes cyano, carbalcoxy, tels que oarbométhoxy, carbéthoxy et carbopropoxy, des groupes alooxy à sub-   etituante   acyloxyalcoxy, comme des'groupements ac oxyalcoxy et alcoxyalcoxy, ainsi que des groupes hydroxyle estérifiées et en particulier des groupes 

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 acétoxy   propionyloxy   et butyraloxy   des   groupes acyl- amino, uréthane urée et carbonate,

     cornât   des groupe- 
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 menta -OO-OaloOl1', .4.. groupax butan..ultonox7. de. 8 groupe aulfocanogènes, eto. 



  Les nouveaux colorant. conviennent ramarqblemetn bien pour la teinture et   l'impression   de fibres synthétique et en partioulier de fibres en téréphtalte de poly-   éthylène-glycol   et de fibres en superpolyamides syhté tiques, ainsi que de fibres en esters de cellulose (2 1/2- et triacétylcoeeluose) ou de tissus et tissus à mailles qu'ils servent à fabriquer. Comme les colo rante sont insolubles ou peu solubles dans l'eau, on effectuera la teinture avantageusement en présence de composés à action dispersante. Pour   accélérer     l'opé-   ration de teinture, on peut ajouter au bain de teinture, à la manière habituelle, des agents gonflant., la teinture peut, au besoin, aussi être effectuée à tem-   pérature   élevée et en appareils clos. 



  Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids, les températures sont don- nées en degrés centigrades. 

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  Exemple 1 
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 On dissout t2 parties de 2-amino-6-carb6thoxy-benzo- thiazole dans 30 parties d'acide phosphorique à 85 en chauffant légèrement. Après refroidissement, on 
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 ajoute 4,6 partiee décide nitrosyleulfurique, 1  14 à -15 C On agite le mélange pendant cinq heures à -10 à 15 C et on introduit ensuite une solution bien 
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 refroidie de 2,52 partïem*de th-w-yano6thyl  aniline dans 30 parties d'acide acétique cristallisable et 50 parties d'acétone. On   @   le mélange pendant encore cinq à dix heures. Bans   refroidissement,   on le verse alors sur 250 parties de glace, on continue à agiter une heure de plus et on neutralise; puis on filtre et lave le colorant.

   Le colorant qui   $,est     sépara   pré-   santo   la constitution suivante! 
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 On broie, dans un broyeur à   billes.   pendant 24 heures,   25   parties du colorant rouge obtenu selon le présent exemple, avec 75 parties d'un produit de condensation 
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 d'acide 2-naphtalêneaulfonique et de formald&hyde et 120 parties d'eau. La pâte est ensuite séchée à 50 C sous vide et le   résidu   est finement broyé. 

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  On introduit en agitant 1 partie de ce colorant en poudre dans   2000   parties   d'eau   chaude, qui contient 8 à 10 parties d'un   véhicule,   par exemple de l'acide beznoîque et dont la valeur du pH est réglée à en- viron 4,5 avec de l'acide   sulfurique.   On obtient une dispersion de colorant très fine, dans laquelle on   introduit à   40 - 60 C 50 partiee de fibres de polyeters, On chauffe le bain de tentures à l'ébullition en 20 mis nutes et on le garde à cette température pendant une heurt à une heure et demie. Ensuite la marchandise teinte cet rincée à fond avec de l'eau et séchée. On obtient   une   teinte rouge pure possèdent une bonne solidité sux irai* tement hujmides à la sublimation'et à la lumière. 



  On peut aussi teindre des fibres de polyester qui s'ob- ' 
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 tiennent par polyoondensation d'acide trbphtalique et de 1,4-bis-hydrax3rmthy.cyclahecane. La teinte obtenue sur polyamide présente les mêmes trèe bonnes propriétés de solidité si l'on utilise une dis- persion dans de l'eau, sans addition d'un véhicule, et que l'on opère en appareil clos et   à   des températures comprises entre 105 et 130 C On obtient alors une teinte rouge légèrement bleutée. 



  On obtient encore d'autres colorants de valeur, en 

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 combinant les constituant, azoîque énumérés au tableau 
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 ci-aprée, avec le -aminc-6-carbéthoxybenzothiazoe di- azoté. 
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 Constituante az$iques Nuance de la teinture sur fibres de polyes- tere 0- -014 CH* ou rouge N( 0l$ OX 0O001g )q rouge pur ... ococh. rouge x/ é CIii NE-00-N (011 rosé 02 14 orante '=TN,OH, OH. O-oHa CRa SO, 0-0 orange 0-<' cii oiîi -0 rouge tirant sur le CHe o, bleu ONfoIlaCllaoy¯Q )2 rouge 00w> H el 2 rouge ais 'CRa CRa -0-00-0-0 >,go rouge 

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 Constituant, azoiques Nuance de la teinture sur fibres de polyesters N .

   Ca s CHe 4C0 / bleu écarlate tirant sur le CES 0%0%8g o-O rouge tirant sur le jaune , /0XgC1lg0N Cs C 4COCH rouge tirant sur le jaune ont CES ON xouge t.rant eur .e jaune , ' ,>.'CI%0HG000µ roug e tirant Dur le jaune ' 9 .,''C FI ± 'lµIig0Iy00001y bleu tirant @Ur 1. rouge EQ0aig -N-  ' OH2 aNt coooli rouge tirant sur le bleu CE, rouge N ;Nt est ooo-OH, bleu tirant sur le rouge 

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 Constituants azdtquee Nuance de la teinture sur fibres de polyesters Q-N (OH* 0112 Olî)jt rouge Cis -N(OH, CH 06   % ), rouge .?-& 02114 \ ;

  .r''C rouge Î0XQ0O00I% rouge liâ ans 00001s 0%   Exemple 2   On dissout en chauffant faiblement 3,93 parties de 2- 
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 amino-4-nitro-6-carbométhoxybenzothirzole dans 30'par- ties d'acide sulfurique concentré, on laisse refroidir la solution à -10 C et on diazote avec 4,2 parties d'a- oide   nitroeylsulfurique   au cours de cinq heures. A Cette solution de composé diazoîque on ajoute 3,85 parties de 
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 NoN-bis-(B-aoétoxyéthyl)-aniline en solution dans 30 parties d'acide acétique oristallisable On poursuit l'agitation pendant cinq   heurea,   on neutralise avec de 

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   l'acétate   de sodium et on filtre le colorant qui a précipité. 



  Le colorant présente la constitution suivante; 
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 Appliqué suivant les méthodes usuelles sur des fibres 
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 de polyeere, le coloràa% four-it une teinte rubis nos- !Ide au lavage, à la sublimation et à la lunibrv. 



  Si{, au liou. d;  2-m1nOa4-nitro-6-carbom'thox1b.nzothiasol.. on utilisa les constituants diazoîques du tableau ci- après on obtient également des colorants de valeur, qui teignent les marchandises en polyester dans les nuancée indiquées. 
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<tb> 



  Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture
<tb> 
<tb> Constituant: <SEP> diazoéque <SEP> sur <SEP> la <SEP> marchandise <SEP> en
<tb> 
<tb> polyester
<tb> 
 
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 2-amîno-6-carbobutoxybenzothîazole rouge 2'-RsiRO-6"carbo-8 -hydroxyethoxy- rouge benzothiazole rouge as-.o-4-oh.oro-oarboéthoxy- rouge tirant sur bensothiasole le bleu 2ocro-thl-6-oarbothox . rouge tirant sur 
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<tb> benzotahiazole <SEP> le <SEP> bleu
<tb> 
 

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 2-am1no-5-méthoxy-6-carbo6thoxy- rouge tirant sur benothiaoae le bleu 2-am1no-4t6-di-oarbobthoxybenfo- rouge tirant sur th1azolo le bleu 2-amino-4-carboéthozy-6-méthyl- rouge benzothiazole 2-'aaino-7-nitro-6'-carboethoxy-.

   rouge tirant sur 
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<tb> bezothazole <SEP> le <SEP> bleu
<tb> 
 
REVENDICATIONS A) Procédé de fabrication de colorante azoîque carac   térisé   en ce que   l'on   copule, en position para par rapport au groupe amino le   composa   dizoîque d'une amine de for- mule: 
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**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. dans laquelle R représente un reste alcoyle, aralooyle ou aryle et R signifie de l'hydrogène, un reste alcolye alooxy, halogéno, carbalcoxy ou nitro, aveo un composé aminoarylé carbocyclique, de préférence substitué sur M, en chosisant alors des composants de départ exempte de groupes acide sulfonique et acide carboxylique. <Desc/Clms Page number 18>

   B) Procédé suivant la. renvendication A), caractériel en ce que l'on effectue la copulation avec un composé amino. phênylique substitué sur N, et dont le rente phénylique peut renfermer d'autres subtiants non inogènes C) A titre de produite induetriele nouveaux, 1) Des.colorante azoéques exempte de groupée acide sul fonique at acide oarboxylique de formule! EMI18.1 dasn laquelle R représente un reste alcoyle, aracloye ou aryle, R1 signifie un atome d'hydrogène ou un atome d'halo- gène reste alcoyle, alcoyx, carbaolxy ou nitro et R2 signifie le reste d'un composé aminoaxlé oarbooyolique,

   de préférence substitua sur N copule en position para par rapport au groupe amino.

   2) Des colorants azoîques exempts de groupes acide sulfoni- que et acide carboxylique de formule suivant la revendioa,. tion C1) dans laquelle R2 représente un reste p-amino- phénylique, de préférence substitua sur N, qui peut éven tuellement renfermer d'autres restes non ionogènes