BE675962A

BE675962A -

Info

Publication number: BE675962A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Nouveaux colorants azoïques. 



   La présente invention est relative à de nouveaux colorants aoïques présentant la formule générale suivante : 
 EMI1.1 
 où Q représente un noyau benzénique contenant un groupe amino en position para par un rapport à la liaison azoïque et où Z représen- te un groupe   cyanoalcoyle.   



   Selon un mode de réalisation de   l'invention,   Q a la for- mule suivante: 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 où les lettres ont   les   significations ci-après: (1)- R représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle contenant d'un à quatre atomes de carbone, un groupe hydroxyalcoyle con- tenant de deux à quatre atomes de carbone, un groupe alcoxy- alcoyle contenant trois ou quatre atomes de carbone, un groupe cyanoalcoyle contenant trois à cinq atomes de carbone, le groupe   bèta-acétoxyéthyle,     carbométhoxyméthyle,   carboéthoxy- 
 EMI2.1 
 méthyle, bëta-ûarbomethoxyéthyle ou bâta-carboéthoxyéthyle;

   (2)- R1 représente un atome d'éthydrogène, un groupe alcoyle conte- nant d'un à quatre atomes de carbone, un groupe hydroxyalcoyle contenant   -de/ deux   à quatre atomes de carbone, un groupe alcoxy- alcoyle contenant trois ou quatre atomes de carbone, un groupe cyanoalcoyle contenant de trois à cinq atomes de carbone, le groupe bêta-acétoxyéthyle, carbométhoxyméthyle,   carboéthoxy-   méthyle, bêta-carbométhoxyéthyle,   bêta-carboéthoxyéthyle,   bêta- phényluréidoéthyle, gamma-chloro-bêta-hydroxypropyle, bêta, 
 EMI2.2 
 bêta-difluoroéthyle, bêtaybêta-difluoro-n-propylep gamma.,gamma- ,.lfluoropropyle, bêta,bêta,bêta-trifluoroéthyle, ga:

  nra,ga.ma gamma-trifluoropropyle, -CHZ-Cg2-fH-CO-CH,et -CHZ-CH2 t-CO-C2H, ou des groupes bêta-alcoyl-sultoamidoéthyle et bêta-alcoyl- carbamoyléthyle, dont le radical alcoyle contient d'un à quatre atomes de carbone; (3)- X représente un atome d'hydrogène, de brome, ou de chlore, ou un groupe méthyle.* éthyle, méthoxy,   éthoxy,   acétylamino, 
 EMI2.3 
 11-propienylamlne, ou a-rbutyrylamino; z (4)- Y représente un atome d'hydrogène ou un groupe métle, éthyle, méthoxy ou éthoxy; 
Dans ces colorants préférés, Z représente un groupe cyano- alcoyle contenant de 2 à 5 atomes de carbone. 



   Les colorants selon l'invention, sont particulièrement avantageux pour la teinture des esters cellulosiques d'acides car- boxyliques, particulièrement, ceux contenant de 2 à 4 atomes de 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 '-"\-40-" J. carbone dans les groupes acides, ainsi que pour les polyester linéaires.

   Ces nouveaux colorants teignent en teintes brillantes les produits textiles fabriqués avec ces matières premières, et les teintes obtenues ont une   excente   solidité à la lumière,aux gaz, au lavage, et à la sublimation; 
On entend par ester cellulosique diacide alcoyl-carbo- xylique contenant de 2 à   4   atones de carbone dans le groupe acide, par exemple l'acétate de cellulose hydrolysé ou non hydrolysé, le propionate de cellulose, le butyrate de cellulose, l'acéto- propionate de cellulose et l'acéto-butyrate de cellulose. 



   On peut préparer-les colorants   monoazolques   selon l'in- 
 EMI3.2 
 vention en diazotant un 2-arino-6-cyanoalcoylsulfonylbenzothiazole de formule 
 EMI3.3 
 où Z a les significations précitées, et en copulant le compose diazonium obtenu avec un reste benzénique contenant un groupe amino en position para par rapport à la liaison azoïque. 



   On peut aussi préparer les nouveaux composés   nonoazol=   ques en préparant d'abord les composés azoïques de formule 
 EMI3.4 
 puis en oxydant ces composés pour aboutir au produit de formule (I). Cette oxydation peut s'effectuer par n'importe quel   procède   connu permettant de passer d'un composé thio à un composé   sulfo   nyle. On peut, par exemple, oxyder le composé thio avec de l'eau oxygénée en milieu acide organique, tel que l'acide acétique. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Les groupes R et Rl peuvent être des groupes alcoyle, tels que des groupes éthyle, méthyle, n-propyle,   isopropyle   ou n-butyle, des groupes hydroxyalcoyle, tels que les groupes bêta- 
 EMI4.1 
 hydroxyéthyle, bêta-hydroxypropyle, bêta,gamma-dihydroxypropyle, bâta-méthyle-bêta, gamma-hydroxypropyle ou delta-hydroxybutyle, des groupes   alcoxyalcoyle,,   tels que des.groupes   bêta-méthoxy-   
 EMI4.2 
 éthyle ou bêta-éthomyéthyle; ou, enfin, des groupes cyanoalcoyle, tels que des groupes   bêta-cyanoéthyle,   gamma-cyanopropyle ou 
 EMI4.3 
 delta-cyaîiobutyle. 



   Les colorants selon l'invention conviennent plus parti- culièrenient pour teindre des produits textiles. Ceux-ci peuvent être sous n'importe quelle forme, telle que fibres, filaments, fils composés ou tissus.   Cer   colorants conviennent plus particu- 
 EMI4.4 
 1 ,: 3=: pour teindre des polyesters linéaires, formés par conden-   sation   d'un glycol avec un acide dicarboxylique aromatique, qui   peut     soutenir   une petite quantité d'agents modificateurs, tels que des acides   dicarboxyliques   aliphatiques. De tels polyesters sont, 
 EMI4.5 
 par exemple;, le poly-(téréphtalate de 1,4-cyclo-hexanediméthanol) et le poly-(téréphtalate d'éthylèneglycol). 



  On'peut préparer les 2-a#ino-6-cyanoalcoylsulfonylbenzo- thiazoles servant à la fabrication des nouveaux composés azoïques en oxydant les 2-amino-6-cyanoalcoylthiobenzothiazoles correspon- dants, par des procédés connus. Par exemple, on fait réagir en milieu alcoolique (éthanol) au reflux du   2-amino-6-thiocyanobenzo-   thiazole, du sulfure de sodium et du 2-chloropropionitrile, et on obtient le   2-amino-6-bêta-cyanoéthylthiobenzothiazole   qu'on oxyde facilement par l'eau oxygénée en milieu acétique, pour obtenir le   2-amino-6-bêta-cyanoéthylsulfonylbenzothiazole,   fondant à 219-221 C. 



  En remplaçant le 2-chloropropionitrile par le 4-chloro-1-cyano- butane, puis en oxydant le thiobenzothiazole intermédiaire, on ob- 
 EMI4.6 
 tient le 2-amino-6-delta-cyanobutylsulfonylbenzoth.azole fondant à 

 <Desc/Clms Page number 5> 

   122 -124 C.   Par addition lente d'une solution de brome dans l'acide acétique à une solution acétique de   para-amino-phénylcyanométhyl-   sulfone, puis addition d'acétate de sodium à la solution aqueuse du précipité jaune obtenu, on obtient le 2-amino-6-cyanométhyl- sulfonylbenzothiazole fondant à   237 -239    avec décomposition. 



   On peut aussi préparer le 2-amino-6-cyanométhylsulfonyl- benzothiazole en traitant le 2-amino-6-mercaptobenzothiazole par le chloroacétonitrile, ce qui donne le 2-amino-6-cyanométhylthio- benzothiazole, qu'on oxyde en   2-amino-6-cyanométhylsulfonylbenzo-'   thiazole en le traitant par l'eau oxygénée à 30% en présence d'aci- de acétique. 



   Les exemples suivants illustrent l'invention. 



    EXEMPLE   1. 



   On dissout dans 1250 g d'acide sulfurique à 50% 65 g de 
 EMI5.1 
 2-amino-6-bêta-cyanoéthylsulfc-nylbenzotliiazole. On refroidit la solution obtenue à -10 C et on y ajoute une solution de 17,5 g de nitrite de sodium dans 125 g d'acide sulfurique concentré, en agi- tant, tout en maintenant la température en dessous de -3 C. On agite le mélange réactionnel en maintenant entre -5 C et 0 C jus- qu'à ce que la diazotation soit complète; on ajoute ensuite le mélange ainsi obtenu, en agitant, à une solution de   47   g de N-éthyl- N-bêta-cyanoéthyl-m-toluidine dans 1250 g d'acide sulfurique à 10% maintenu à -5 C. Après cette addition, on laisse reposer pen- dant 2 h le mélange sans le refroidir, puis on le filtre.

   On agite le solide recueilli dans 6 1 d'eau pendant 30 mn, puis on filtre à nouveau le produit réactionnel ainsi purifié, on le lave à l'eau et on le-sèche. Le composé azoïque ainsi obtenu présente la formule 
 EMI5.2 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
Il teint les textiles en   poly-(téréphtalate   d'éthylène- glycol) en teintes rouges brillantes, très solides, et il teint les 
 EMI6.1 
 produits text11.s .n acétate de cellulose en un rouge un peu plus bleuté. 



   En suivant le mode opératoire précédent on peut copuler 
 EMI6.2 
 la N-éthyl-N-bêtaoyanoéthylan11ine, la N-bêta-acétoxyéthyl-N-bêta- cyanoéthylaniline la N-bêta-acétoxyéthyl-N-bêta-cyanoéthyl-m- toluidine; la Ntdroxyéthyl.N-bêtacyanoéthylan11ine, la N,N-d1-bêta-cyano,thylan1wine, ou la N-bêta-cyanoéthyl-o-tolu1dine avec le d1azotque du 2-anino-6-bêta-cyanoéthylsulfonylbenzothlazole. 



  Les composés azoïques obtenus teignent également les textiles polyester en teintes rouges brillantes, très solides et les textiles en acétate de cellulose en rouge légèrement plus bleuté-   EXEMPLE   II. 



   On ajoute une solution de 18 g de nitrite de sodium dans 125 g d'acide sulfurique concentré à 250 g d'un mélange d'acide acétique et d'acide propionique (6: 1) (en volumes) à une tempéra- ture inférieure à 5 C. On ajoute ensuite, en agitant, 63,3 g de 2-amino-6-cyanométhylsulfonylbenzothiazole; on dilue lentement le mélange avec 800 g de mélange d'acide acétique et d'acide propio- nique (6: 1) en dessous de 10 C. On verse lentement le diazoïque ainsi préparé dans une solution de 66,3 g de N,N-di-(bêta-acétoxy- éthyl)-aniline dans 1000 g du même mélange d'acides acétique et : propionique. On neutralise l'acidité minérale présente au papier rouge Congo par addition d'acétate d'ammonium et on maintient le mélange réactionnel à   100 C   pendant 2 h, en agitant.

   On verse ;   ensuite ce mélange dans 20 fois son volume d'eau froide ; filtre   le précipité formé, on le lave à l'eau et on le sèche. Le composé azoïque ainsi obtenu teint les produits textiles en   poly-(téréphta.   
 EMI6.3 
 late de 1,4-CYclohexanediméthanol) en en poly-(téréphtalate d'éthyle-   neglycol) en teintes rouges brillantes, très solides ; teint les   produits textiles en acétate de cellulose sensiblement en la même couleur. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



  En opérant de façon analogue, on peut copuler avec le 
 EMI7.1 
 diazolque du 2-aiaino-6-cyanométhylsulfonylbenzothiazole} la N,N- butyl-N-bêta-méthoxyéthylaniline, la N-méthyl-JN-bêta-cyanoéthyl- m-toluidine, la N-éthyl-N-bêta-cariométhoxyéthyl-m-chloroanilïne, la N-éthyl-N-(gamna-chloro-beta-hydroxypropyl)-ahiline et la N-bêta-hydroxyéthyl-N-(bêta,bêta-d1fluoroéthyl)-aniline. Les colo- rants   azoîques   ainsi obtenus teignent les matières textiles en . polyester linéaire et en acétate de cellulose en teintes routes brillantes très solides.

   On peut, de façon analogue copuler la 
 EMI7.2 
 N,N-diéthyl-m-anisidine, la N-bâta-hydroxydtliyl-N-éthyl-m-acetami- doaniline, la N-bêta,i.amma-dihydroxypropyl-.2-étnnXY-5 aeétyl-aminoaniline, la N-bêta-méthylsulfonar3doéthyl-N-éthyl-n- toluidine et la N-bêta-propionylaraidoéthyl-a-éthyl-ra-toluidine avec le diazoïque du 2-amino-6-bêta-cyanopropylsulfonylbenzo-      thiazole. Les colorants azoïques ainsi obtenus teignent les textiles ! en polyester linéaire ou en acétate de cellulose en teintes rouges bleuté brillantes très solides. 
 EMI7.3 
 



  En copulant le diazoïque du 2-am3.no- béta-cyanéth.y3- sulfonylbenzothiazole avec la T-.bêta-méthylsulfonamâdoét,yl.- éthyl-m-toluidine, la N-bêta-phényluréïàoéthyl-N-éthylanil3rae la m-toluidine, la N-bêta-cyanoéthyl-N-bêta-méthoxyéthyla.iae et la N-éthyl-N-bêta-Q-butylcarbamoyléthyl--tolu1dine, on obtient des colorants azoïques qui   teignent   les textiles en fibres   poly-   ester linéaire ou acétate de cellulose en teintes rouges,   bril-   lantes, très solides. 



  EXEMPLE III.- 
 EMI7.4 
 On diazote 174 g de 2-amino'-6-('delta-cyan'obt)ïtyls'ulfM)yl)-- benzothiazole et on copule le sel de diazonium obtenu avec 43,5 g de N-éthyl-N-bêta-chloroéthylan1line. La diazotation,, la. copula- tion et la séparation du composé azoïque peuvent être effectuées suivant l'un des procédés décrits aux exemples 1 ou Il. Le compe- sé azoïque ainsi obtenu donne des teintes rouges brillantes, très 
 EMI7.5 
 solides, sur les textiles en polyester linéaire ou en &4tte ait cellulose. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



  EXEMPLE IV. 



   On diazote 71 g de   2-amino-6-gamma-cyanopropylsulfonyl-   benzothiazole et on copule le   diazoïque   obtenu avec 43,5 g de 
 EMI8.1 
 N-6thyl-N-beta-cyanoéthylaniline..La diazotation, la copulation et la séparation du colorant azoïque se font comme à l'exemple II. Le colorant azoïque ainsi obtenu teint les textiles en polyester linéaire et en acétate de cellulose en teintes rouges brillantes très solides. 



   Les cinq listes ci-après illustrent encore   l'invention.    Elles donnent les noms d'amines qu'on peut copuler avec le   diazol -   que indiqué en tête de liste et les couleurs obtenues sur des pro- duits textiles en poly-(téréphtalate   d'éthylèneglycol).  La diazo- tation, la copulation et l'isolement du colorant se font comme indiqué précédemment. 



   Liste I 
 EMI8.2 
 Diazoïque du 2-amino-6-bêta-cyanoéthylsulfonylbenzothjLazole* Aminé copulée Couleur 1. 2,5-diéthoxyaniline Rouge 2. N-éthylaniline Rouge 3. N-isopropylaniline Rouge 4.   N-éthyl-N-bêta-hydroxyéthylaniline   Rose 5. N-éthyl-N-bêta-hydroxypropylaniline Rose 6.   N-n-propyl-N-bêta-hydroxyéthylaniline   Rose 7. N-isobutyl-N-bêta-hydroxyéthylaniline Rose 
 EMI8.3 
 8. N-n-butyl-N-gamma-hydroxypropylan11ine Rose 9. N-bêta-hydroxyéthylaniline Rouge 10. N-bêta,gaa-dihydroxypropylani11ne Rouge 11. N-bêta-hydroxypropylaniline Rouge 12. N-delta-hydroxybutylaniline Rouge 13. N,N-di-bêta-acétoxyéthylaniline Rouge   14.     N-éthyl-N-bêta-cyanoéthyl-m-toluidine   Rose 
 EMI8.4 
 15. N-éthyl-N-bêtn-cyanopropylan11ine Rose 16.

   N-éthyl-N-gamma-cyanopropylaniline   Rose,   17. -   N-éthyl-N-delta-cyanoputylaniline   Rose   18.     N-éthyl-N-bêta-c;-anoéthyl-m-toluidine   Rose 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 Amine copul9 Couleur. 



  19. N,N-d1-bèta-acéto yethyl--tolu1dine Rouge 20. N,N-di-bêta-hydroxyéthylaniline Rose 21. N,N-1-bôta-hyroxypropylaniline Rose 22. N,N-d1-garnma-hydroxypropylan11ine . Rosé 
 EMI9.2 
 23. N,N-di-delta-hydroxybutylaniline Rose 
 EMI9.3 
 24. N-bêta-méthoxyéthyl.anüine Rouge 
 EMI9.4 
 25. N-bêta-éthoxyéthylaniline Rouge 
 EMI9.5 
 26. N,N-di-bêta-mdthoxyéthylaniline Rouge 
 EMI9.6 
 27. N,N-di-bêta-éthoxyéthylaniline Rouge 
 EMI9.7 
 28. N-éthyl-N-bêta-carboéthoayéthylaniline Rouge 
 EMI9.8 
 29. N,N-di-bêta-carboéthoxyéthylaniline Rouge 30. N-bêta-phényluréidoéthylaniline Rouge 31. N-bêta-hydroxyéthyl-N-bêtaybêta-difluoro-a- propylaniline Rouge 
 EMI9.9 
 32. N-bêta-hydroxyéthyl-N-ga#ma,gamina-àifluoro- 
 EMI9.10 
 propylaniline Rouge 
 EMI9.11 
 33.

   N-bêta-hydroxyéthyl-N-bêta,bêt.a,bêta-trifluoro- 
 EMI9.12 
 éthylaniline Ecarlate 
 EMI9.13 
 34. N-bêta-hyùroxyéthyl-N-gaa,gamma,gaüa- 
 EMI9.14 
 trifluoropropylaniline Ecarlate 
 EMI9.15 
 35. N-bêta-acétylaminoéthyl-m-jromoanillne Rouge 
 EMI9.16 
 36. N-bêta-acétylaminoéthyl-N-éthyl-m-chloroaniline Ecarlate 
 EMI9.17 
 37. ïI-bêta-propionylaminoétnyl-2,5-diméthox,yaniline Rouge 38. N-bêta-éthylcarbamoyléthyl-N-éthyla.nll1ne Rouge 39. N-bêta-n-butylcarbamoyléthylaniline Rouge 40. N-bêta-iaéthylsulfonaiiidoéthylaniline Roue 41. N-beta-mc'thylcarbwaoyldthyl-n-anisidine Rose 
 EMI9.18 
 Liste il 
 EMI9.19 
 Diazoïque du 2-amino-b-cyanométhylsulfonylbenzoth3azole. 
 EMI9.20 
 



  Amine copulée Couleur 1. Aniline Orange 2. N-méthylaniline Ecarlate 3. N-n-butylaniline Ecarlate 
 EMI9.21 
 4. N-éthyl-N-bêta-cyanoét:nylazxilins Roue 5. N-éthyl-N-bêta-cyanoëthyl-s-chloroaniline Roue 6. N,N-di-b-ta-cyanoéthyl-2-mt*ethoxY-5-méthylaniline Rouge 7. NN-di-bêta-hydroyêthyla.iline Rose 
 EMI9.22 
 8. N-carbométhoxyméthylaniline Ecarlate 
 EMI9.23 
 9. N-carboéthoxyméthyl-m-chloroaniline Ecarlate 
 EMI9.24 
 10. N-éthyl-N-bêta-éthoxyéthylaniline Rouge 
 EMI9.25 
 11. N-6thyl-N-bêta-méthoxyéthyl-m-bromoaniline Rouge 12. N-n-propyl-N-bêta-cyanoéthyl-2,5-diéthoxyaniline Rouge 13. N-bêta-hYdroxyéthYl-N-bêta-éthoJéthyl-m-tohnd1neRose 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 Aminé copulée Couleur 
 EMI10.2 
 3l, H-bêta-hydro#hy, 5-diméthylaniline Ecarlate 15. N-bSta-gamraa-dihydroxypropyl-2,5-<iiéthylaniline Rouge 16.

   N-bêta-carboéthoxyéthylbêta-hydroxyéthylan111ne Rouge Liste 111 Diazolque du 2-azninowb-bêta-cyanopropylaulfonylbenzothiazole. 



  Amine ¯eope,e Couleur. 



  1. 2'S-diéthoxßaniline Rouge 2. 2-mêthoxy-5-éthyari'iline Ecarlate 3. N-éthyl-N-bêta-cyanoéthylanillne Rouge N-éthyl-N-bêta-cyanoéthyl-m-tolu1d1ne Rosé 5.. N-bêta-acétoxyéthyl-:-o3ta-cyanoéthylaniline . Rouge 6. N-bêta-méthotyéthjl-N-bta-hydro3cyéthylaniline Rose 7. N-bêta-éthoiyéthyl-N-bêta-cyanoéthylaniline Rouge 8. N-bêta hYdroxpropyl-m-aétYlam1noiline Ecarlate 9. N-cthyltN-delta-cyanobutylaniline Rouge 
 EMI10.3 
 10. N-méthyl-N-(gamma-chloro-bêta-hydroxypropyl)- Rouge aniline 
 EMI10.4 
 Liste ZV 
 EMI10.5 
 Diazoïque du 2-amino-6-gamma-cyanopropylsulfonylbenzothiazole. 



  Amine copulée Couleur 1. o-anisidine Orange 2. N-. yl-N-bêta-cyanoéthylaniline Rouge 3. N-éthyl-N-bêta-cyanoéthyl-m-toluidine Rose 
 EMI10.6 
 4. N-bêta-acétoxyéthyl-N-bêta-cyanoéthylan.line Rouge 5. N-bêta-acétosyéthyl-N-bêta-cyanoéthyl-m-toluidine Roue 
 EMI10.7 
 6. N,N-di-bêta-acétoxyéthylaniline Rouge 
 EMI10.8 
 7. N-bêta-hydroxy éthyl-N-bêta-cyanoéthylaniline Rouge 8. N-delta-hydroxybutyl-N-bêta-cyanoéthyliline Rouge 9. N-éthyl-N-bêta,amma-dihydroxypropylanil3ne Rouge 10. N-methyl-N-delta-cyanobutyl-s-toluidine Ro%- e 11. N-(gamma-ehloro-bêta-hydroxypropyl)-m-toluid1ne Rouge 
 EMI10.9 
 Liste V 
 EMI10.10 
 DiazoXque du 2-axirio.ô-delta-c,a.7obutylsulfonylbenzothiazole. 
 EMI10.11 
 



  Amine copulée Couleur, 
 EMI10.12 
 1. o-broroanil3ne Orange 
 EMI10.13 
 2. o-chloroaniline Orange 3. o-phénétidine Ecarlate 
 EMI10.14 
 4.. N-ôthyl-N-bêta-cyanoéthylan111ne Rouge 5. N-éthyl-N-bêta-cyanoéthyl-m-toluidine Rose 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 Aminé copu14e, ># Couleur. 



  6. N-bêta-acétoxyéthyl-N-bbta-cyanoéthylaniline Rouge ; 7. N-bêta-acétoxyéthyl-N-bêta-cYanoéthyl--toluid1ne R3e 8. N,N-d1-bêta-acétoxyéthylan1line .ruse' 9. N,N -d1-( carbométhoxYD1tdthyl} -,m-t oluidine Ecarlate 10. N,N-di-(carboéthoxyméthyl)-a-chloroaniline Eoarlate ,'# 11. N-6thyl-N-bêta-hydroxyéthyl-m-anisidine Rose 12. N-éthyl-N-bêta-hydroxypropyl-m-phénétidine Rose ; 13.

   N-beta-phényluréido-Id-bêta-hydroxyéthylaniline Rouge 14. -N-bêta-dyano6thyl-N-bâta-éthoxyéthylaniline Roue 15.  N-éthyl-N-bêta-carbométhoxyéthylaniline   Rouge 16.   N-bêta,bêta-difluoroéthylaniline   Orange 
On peut associer n'importe lequel des composés diazoïques cités plus haut avec n'importe lequel des agents copulants indi- qués pour former des composés azoïques selon   l'invention.   Les com- 
 EMI11.2 
 posés azoïques des listes 1 à V.ci-dessus teignent généralement les produits à base d'ester cellulosique, en acétate de cellulose par exemple en teinte analogue à c. le obtenue pour les produits textiles en polyesters. 



   Les composés azoïques selon l'invention n'ont qu'une fai- ble affinité pour la laine et s'en séparent plus facilement que les composés azoiques correspondants contenant un groupe -SO2-alcoyle, tel qu'un groupe -SO2CH3, par exemple, fixé à la position 6 du noyau benzothiazole. Par suite de cette propriété, les composés azoïques selon   l'invention   sont précieux pour teindre les mélanges de poly- ester linéaire et de laine quand on ne veut pas teindre la,laine. 



   On teint les produits textiles en polyester linéaire ou en ester cellulosique avec des composés azoïques   selon l'invention,   en utilisant les techniques usuelles de teinture. 



   Ces nouveaux composés   monoazoïques   sont relativement insolubles dans l'eau. On peut les appliquer directement' aux pro- duits en polyester linéaire ou en.ester cellulosique, particuliè- rement aux produits textiles, sous forme d'une suspension aqueuse qu'on peut préparer en les broyant finement pour former une pâte en présence d'une huile sulfonée de lignine-sulfonate de sodium 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 ou d'un autre agent dispersant convenable,,et en dispersant la pâte dans   l'eau.   Dans le cas de teinture des textiles en fibres de polyester, tels que   le.3   polyesters aromatiques linéaires ayant un point de fusion de 200 C au moins, on peut ajouter un additif de teinture, connu sous le nom de "carrieur", tel que le benzoate de butyle,   l'ortho-phénylphénol,

     le   para-phénylphénol,   l'acide salicylique, le salicylate de méthyle ou l'acide benzoïque, par exemple.. 



   Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux modes ' de réalisation décrits, qui n'ont été choisis   qu'à   titre d'exem- pies.

Claims

RESUME.

La présente invention a lotamment pour objets, à titre de produits industriels nouveaux, 1 - un colorant azoïque remarquable notamment par les caractéris- tiques suivantes, considérées séparément ou en combinaisons a)- il présentela formule EMI12.1 où Q représente un noyau benzénique contenant un groupe aminé en position para par rapport à la liaison azoïque et Z un groupe cyano-alcoyle; b)- dans la formule indiquée sous 1 a), Q représente le groupe d'atomes EMI12.2 où les lettres ont les significations ci-après;

<Desc/Clms Page number 13> (1)- R représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle contenant EMI13.1 d'un à quatre atomes de carbone, un groupe.hydroxyalaoyle con- tenant de deux à quatre atomes de carbone, un groupe alcoxy- alcoyle contenant trois ou quatre atomes de carbone, un groupe cyanoalcoyle contenant trois à cinq atomes de carbone, le groupe bêta-acétoxyéthyle, carbométhoxyméthyle, carboéthoxyméthyle, bêt a-carbométhoxyéthyle ou bêta-carboéthoxyéthylej (2) - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle contenant d'un à quatre atomes de carbone, un groupe hydroxyalcoyle con- tenant de deux à quatre atomes de carbone, un groupe alcoxy- alcoyle contenant trois ou quatre atomes de carbone, ungroupe cyanoalcoyle contenant de trois à cinq atomes de carbone,

le groupe bêta-acétoxyéthyle, carbométhoxyméthyle, carboéthoxy- méthyle, bêta-carbométhc-yéthyle, bêta-carboéthoxyéthyle, bêta-phényluréidoéthyle, gamma-chloro-bêta-hydroxypropyle, bêta,bêta-difluoroéthyle, bêta,bêta-difluoro-n-propyle, gamma, EMI13.2 gamma-difluoroT3ropyle, bêta,bêta,bêta-trifluoroéthyle, gamma, g amma, garcma-tr if luor opropy le , -CE 2-CH2-11ii-co-CH 3-' -CR2-CH2-1.,H-CO-C2H5j' ou des groupes bêta-alcoyl-sulfoamido- éthyle et bêta-alcoyl-carbamoylthyle, dont le radical alcoyle contient d'un à quatre atomes de carbone;

(3)- X représente un atome d'hydrogène, de brome, ou de chlore, ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, acétylamino, n-propionylamino ou n-butyrylamino; (4)- Y représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy; c) - dans cette formule Z représente un groupe cyanoalcoyle contenant de deux à cinq atomes de carbone; 2 - les produits textiles teints par les colorants a'zoïques définis sous 1 .