BE692421A - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Colorants anthraquinoniques, leur procédé de fabrication et leurs applications La présente invention a pour objet des colorants anthra- quinoniques qui répondent à la formule
EMI1.1
dans laquelle les noyaux A représentent des radicaux de cyclohexane, les noyaux D représentent des radicaux benzéniques! et tous les noyaux peuvent porter d'autres substituants.
<Desc/Clms Page number 2>
Le procédé de fabrication de ces colorants consiste à faire réagir 1 molécule d'un composé de formule
EMI2.1
ou de son dérivé leuco avec 2 molécules d'un composé de formule
EMI2.2
puis à oxyder éventuellement le produit de la réaction et à le sulfoner.
On peut aussi obtenir les colorants de formule (1) en faisant réagir 1 molécule d'un oomposé de formule (II) ou de son dérivé leuco avec 2 molécules d'un oomposé de formule
EMI2.3
puis en oxydant éventuellement le produit de la réaction.
<Desc/Clms Page number 3>
La réaction d'un composé de formule (III) avec un composé de formule (II) se fait de préférence en milieu organique.
On peut faire réagir la base ou un mélange de bases avec un composé de formule (II) ou avec son dérivé leuco ou avec un mélange de composés de formule (II) ou de leurs dérivés leuco.
Les produits de réaction ainsi obtenus sont éventuellement oxydés puis sulfonés, la sulfonation pouvant s'effectuer par @ exemple dans l'oléum ou avec de l'acide sulfurique concentré . à 80 - 100%, de préférence à 92 - 100%, ou avec de l'acide chlorosulfonique, La réaction d'un composé de formule (IV) ou d'un mélange de composés de formule (IV) avec un composé de formule (II) ou son dérivé leuco ou avec un mélange de composés de formule (II) ou de leurs dérivés leuco se fait de préférence en milieu aqueux.
Les milieux organiques dans lesquels on peut faire réagir un composé de formule (III) avec un composé de formule (II) sont, par exemple, des alcools de poidsmoléculaire assez élevétels que l'alcool butylique, l'alcool isobutylique, l'alcool amylique,
EMI3.1
l'a1cool oct;ylique, l'alcool dodécylique, etc,, le n4Ltrobonzb,lt-1. le chlorobenzène, etc., ou des mélanges de solvants de ce genre, la température à laquelle la réaction se déroule étant choisie
EMI3.2
entre 80 et â.j>0 0, de préférence entre 100 et l30 C.
Dans la plupart des cas,, le produit de la réaction précipite
EMI3.3
sous forme leuco; o'est pourquoi il faut l'oxyder pour le Lrs,x:W . former en colorant final. L'oxydation peut également se faire
<Desc/Clms Page number 4>
dans les solvants indiqués à des température entre 100 et
EMI4.1
ISOOC, de préférence entre 130 et 170 C; on Peut, à cet effet, introduire de l'air dans le milieu organique. Si l'on utilise du nitrobenzène comme solvant, il n'est pas nécessaire d'in- troduire de l'air.
Les noyaux de cyclohexane A peuvent être substitués par des radicaux alcoyliques ou alcoxylques éventuellement suustitués ou par d'autres substituants, de préférence en position 4' et/ ou 6'.
Les noyaux benzéniques D peuvent aussi être substitués par des radicaux alcoyliques ou alcoxyliques éventuellement sub- stitués ou par d'autres substituants, de préférence en position 2" et/ou 6" et/ou 4". Le noyau B peut être substitué par un atome d'halogène tel que le chlore ou le brome, ou par un groupe hydroxylique.
Les radicaux alcoyliques ou alcoyliques renferment, par exemple, 1 à 12 atomes de carbone, de préférence 1 à 8 atomes de car- bone. , Ils représentent surtout des groupes méthyliques, éthylique=, propyliques, isopropyliques, butyliques, isobutyliques, tert.-
EMI4.2
butyliques, râa:y:àques, iso-amyliques, tert.-amyliques, hexy, liques, ootyliques, i so-oaty.iques, dodécyliques, chlorméthych 1 or/.thv1. .111J':'i.1 liques"hydroxym6thYliques, hydroxyéthyliques, hydroxypropy- liques, hydroxybutyliques, cyanéthyliques, méthoxyliques, éthoxyJ,iques, cyclohexyliques, etc.
<Desc/Clms Page number 5>
Les nouveaux colorants servant à teindre, foularder ou imprimer ! des fibres d'origine animale, par exemple la laine ou la soie, . des fibres de polyamides synthétiques et le cuir ainsi que des ' fibres cellulosiques, par exemple le coton ou le lin, des fibres. de cellulose régénérée, par exemple la rayonne viscose.., la ray- onne au cuivre ou la fibranne, des mélanges et/ou des articles base de ces fibres.
Pour la teinture, le foulardage ou l'impression, on peut se servir des mouillants, agents d'unisson, épaississants ou autres adjuvants habituels pour le, textile ou pour le.'cuir.
Les colorants conformes à l'invention peuvent être appliques en milieu acide ou neutre, mais aussi alcalin, à des tempéra- tures comprises entre 70 et 100 C, de préférence à ébullition.
Ils possèdent un bon pouvoir tinctorial sur les substrats indiqués et leur unisson est excellent.
Les teintures et impressions obtenues sont remarquablement brillantes, très solides à la lumière et bien solides au mouillé; elles possèdent ainsi de bonnes solidités au lavage, au foulage, à l'eau, à l'eau de mer, à la sueur et au débouillissage en carbonate de sodium ainsi que de bonnes solidités au frottement et au nettoyage à sec.
Dans l'exemple suivant, les parties et les pourcentages s'en- @ tendent en poids et les températures en degrés centigrades.
<Desc/Clms Page number 6>
E x e#m#p#l e###l On peut préparer de la manière suivante un composé de formule (III): on fait bouillir au reflux 200 parties d'acétone, 94 parties de phénol, 138 parties de carbonate de potassium et 132,5 parties de 2-chloro-cyclohexanone pendant 6 heures.
Après filtration et élimination de l'acétone , on recueille la 2-phénoxycyclohexanone par distillation à 170 (14 Torr.).
On peut obtenir la 2-phénoxycyclohexylamine en soumettant la 2-phénoxy-cyclohexanone à une amination réductrice en solution dans l'éthanol. Elle bout 4 160 (Torr. 10).
Pour obtenir le oolorant, on fait chauffer pendant 50 heures à 1020 40 parties de 1.4-dihydroxy-anthraquinone et 150 parties de 2-phénoxycyclohexylamien dans 60 parties d'isobutanol puis on oxyde le produit obtenu en faisant passer de l'air. On sulfone 10 parties de cette base dans 40 parties de monohydrate sul- furique à la température ambiante. Ensuite, on verse la base sur de la glace, on la filtre et on la neutralise par lavage avec une solution à 10% de chlorure de sodium. On obtient une poudre bleue qui teint la laine en nuances d'un bleu très brillant possédant une bonne solidité à la lumière et de très bonnes solidités au mouillé. D'autres colorants anthraquinoniques que l'on peut obtenir selon les données de l'exemple 1 sont décrits dans le tableau suivant.
Ils correspondent à la formule
<Desc/Clms Page number 7>
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dans laquelle les chiffres indiquent la position des divers substituants dans les noyaux A, B et D.
EMI7.2
<tb> de <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
EMI7.3
2ft 311 1." teinture l'exemple teinture exemple laine H7 (' Il H¯ L H laine
EMI7.4
<tb> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> bleu. <SEP> verdâtre'
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<tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> bleu
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<tb> 4 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> bleu
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<tb> 5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> bleu
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EMI7.5
. ' Cl Cl ci ci H C H.3 H .
il bleu verdure
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<tb> 7 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> tert.- <SEP> bleu <SEP> verdâtre
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<tb> butyle
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<tb> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> tert.. <SEP> bleu <SEP> verdâtre <SEP> : <SEP>
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<tb> amyle
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<tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> iso- <SEP> bleu
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<tb> ootyle
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<tb>
<tb> 10 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> bleu <SEP> verdâtre
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<tb> 11 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> bleu
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<tb>
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb> 12 <SEP> H <SEP> .
<SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cyclo- <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> hexyle
<tb>
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Exemple de teinture On introduit 100 parties de laine dans un bain de teinture, à 40 - 45 composé de 10.000 parties d'eau, 2 parties du colorant de l'exemple 1, 10 parties de sulfate de sodium et 2 parties d'acide acétique glacial. En 30 minutes, on chauffe le bain à l'ébullition et on le maintient à cette température pendant 30 autres minutes. On lui ajoute ensuite encore 2 parties d'acide acétique glacial et on achève la teinture après 30 minutes à l'ébullition. On sort la laine du bain, on la rince et on la sèche.
Elle est teinte en un bleu très brillant et possède de bonnes solidités au lavage et au foulage alcalins et acides les autres solidités au mouillé telles que la solidité à l'eau, la solidité à l'eau de mer et la solidité à la sueur, ainsi que la solidité au frottement sont bonnes.
Claims (1)
- R é s u m é La présente invention comprend notamment: 1 A titre de produits industriels nouveaux: a) Les colorants anthraquinoniques qui répondent à la formule EMI9.1 dans laquelle les noyaux A représentent des radicaux de cyclohexane, les noyaux D représentent des radicaux benzéniques et où tous les noyaux peuvent porter d'autres substituants.b) Des fibres d'origine animale, par exemple la. laine ou la soie, des fibres de polyamides synthétiques et le cuir ainsi que des fibres cellulosiques, par exemple le coton ou le lin, des fibres de cellulose régénérée, par exemple la rayonne viscose, la rayonne au cuivre ou la fibranne, des mélanges et/ou des articles à base de ces fibres, teints, foulardés ou imprimés avec des colorants spécifiés sous 1 a) . <Desc/Clms Page number 10>2 Un procédé de fabrication de ces colorants spécifiés sous 1 a) qui consiste 4 faire réagir 1 molécule d'un composé de formule EMI10.1 ou de son dérivé leuco avec 2 molécules d'un composé de formule EMI10.2 puis à oxyder éventuellement le produit de la réaction et à le sulfoner.3 Un deuxième procède de fabrication de ces colorants de formule (I) qui consiste à faire réagir 1 molécule d'un composé de formule (II) ou de son dérivé leuco aveo 2 molécules d'un composé de formule EMI10.3 puis en oxydant éventuellement la produit de la réaction. <Desc/Clms Page number 11>4 L'application des colorants spécifies sous 1 a) pour teindre, foularder ou imprimer des fibres d'origine ani- male, par exemple la lainé ou la soie, des fibres de polyamides synthétiques et le cuir ainsi que des fibres - cellulosiques, par exemple le coton ou le lin, des fibres de cellulose régénérée, par exemple la rayonne viscose, la rayonne au cuivre ou la fibranne, des mélanges et/ou des articles à base de ces fibres.5 Produits et procédés en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE692421 | 1967-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE692421A true BE692421A (fr) | 1967-06-16 |
Family
ID=3850031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE692421D BE692421A (fr) | 1967-01-10 | 1967-01-10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE692421A (fr) |
-
1967
- 1967-01-10 BE BE692421D patent/BE692421A/fr unknown
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