BE693259A - - Google Patents

Info

Publication number
BE693259A
BE693259A BE693259DA BE693259A BE 693259 A BE693259 A BE 693259A BE 693259D A BE693259D A BE 693259DA BE 693259 A BE693259 A BE 693259A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
polypropylene
materials
dyed
dyes
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE693259A publication Critical patent/BE693259A/fr

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/79Polyolefins
    • D06P3/795Polyolefins using metallisable or mordant dyes, dyeing premetallised fibres

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "Procède de teinture et d'impression de matiârea en polypropylène" 
 EMI1.2 
 On vient de découvrir que l'on obtient des y:L;:r4., b impressions vigoureuses? stables à la lumière ot LI 3c. aabl,iiaa.ti:>#1 sur les matières en polypropylène, de pr6:rdrciioo *1,1,, i,1¯;.;>:ié.=>m> . fibreuses en polypropyléno zna.'.a; par les raétni,4,:p 1ù#>Jgj.u,'011 teint ou imprime ces matières avec des aodxsw.. ; ;s'r3xt-s';x.;tia de complexes métalliquea et dépourvus de groupes va..a 1;.:.i!;?c ii<,uo, puis qu'on les soumet pendant 5 à 120 secondes & us. .ir<;1;à>àa<>a'i  'bheMique raz sec à environ 120 '-' 140"0.      
 EMI1.3 
 



  00=0 matières en polypropylëne à utiliser ooN.ciruu&n'ë <i,v. procède conviennent en particulier celles qui eonHiijo' s:i:n, ;<>=>ly- propylène isotaotique ou  âox.l,e, à point du ù<x<rl.r;; -ii>vù 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 et forte cristtLl1ini'bé (cf. à ce sujet Man Made Textiles, juillet 1961, pages 35 à 38, Amerie. Dyestuff Reporter du 6 août   1962t   pages 43 à 46 et du 15 mars   1965,   pages 42 à 47; Spinner 
 EMI2.2 
 îi eber Textilverediung 3 L!96'¯7, pages 227 à 256). 



    . De   préférence on utilise des matières' en polypropylène comme; 
 EMI2.3 
 des tissue, trîootae feuilles fibres, filaments ou. poils, qui oontiennent par incorporation à la filature des métaux ou. des composés métalliques, en particulier Ni, oue Or, 00, AI, Zen, cap Mg ou leurs   composés    et   éventuellement aussi d'autres additions de composés à poids moléculaire élevé tels que polyamides, poly- imides, aorylates, polyesters.

   Ces matières en polypropylène sont      entre autres décrites dans Textilindustrie 11 (1963) pages 931 
 EMI2.4 
 4 936t kaeriian Dyestuff Reporter du. 8 juillet 1963 pages 37 à 39, du 13 avril 1964, pages 51 à 54, du 11 mai 1964, pages 144 à 150, du 15 février 1965, pages 34 à 36; Chemical Week du 13 avril 
 EMI2.5 
 1963s pages 35 4 36, Viba Rundochati 1964/3t pages 29 à 35. On les, appelle matières en polypropylène modifiées par les métaux. 



  Les matières fibreuses en polypropylène modifiées par les métaux contiennent   des   métaux de préférence sous forme de composés com- 
 EMI2.6 
 ¯¯plexes chéJ.e,t6s. Par composée complexes chélates conviennent en particulier les complexes contenant du nickel, comme les Dhénola-' tes de nickel de bis-(alcoylphénol)monosulfure6 de formules :

   
 EMI2.7 
 R = reste alcoyle supérieur 
 EMI2.8 
 des composés de nickel de bis.(palooylphénol)eulfoxydes, des composas de nickel de a-(Popna1)tz.ona, des dithio- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 carbamates de nickel comme le dithiooarbamate de   dibutyle-Ni,   les sels de nickel complexes d'o-hydroxyphénylbenzotriazols, les sels de nickel complexes d'acides hydroxamiques, la diméthylgly- 
 EMI3.1 
 oxime-nickel, 1 acétylacétone-n.ckel, à des concentrations de   0,01 à   3%, de préférence de 0,1   à   2%.

   Les complexes de nickel   peuvent être utilisés seuls ou en mélange avec d'autres complexes de nickel, Mais on peut aussi employer des mélanges des complexes   de nickel cités plus haut avec les complexes de   zinc,   aluminium, magnésium, cobalt, cuivre et chrome des ligands complexes exempts de métal cités et/ou des sels minéraux, oxydes et sels   d'acides   gras. En outre, au lieu des complexes de nickel cités plus haut on peut aussi employer les complexes correspondants de zinc, aluminium, magnésium, cobalt, cuivre et chrome des ligands com- plexes exempts de métal précités et/ou de sels minéraux, oxydes et sels d'acides gras.

   De plus, au lieu des complexes de nickel cités plus haut on peut aussi mettre en jeu les composés carres- pondants de   zinc,   aluminium, magnésium, cobalt, cuivre et chrome.      
 EMI3.2 
 



  (cf. à ce sujet les brevets américains N* 2.984-634# N 2.?1.9.0, N" 2.997-45"), No 3.006.885, NO 2.984.634t les brevets allemands go ..i?5.$i, 1,1;1 1.144.004, N" 1.147-753> les brevets français NO 1.315.298, N" 1.235-806e NO 1.320.986t et Textile Research .journal de juillet 1962, pages 529 à 539, 1* and E*Co 2roduot Research and   Développent   de décembre 1962, pages 232 à 235. 



   Le   procède     @onforme   à l'invention est en particulier   effec-   tué en teignant ou en imprimant les matières en polypropylène, 
 EMI3.3 
 éveïituelleri.ent iecrs tissus mixtes avec des fibres naturelles comme la coton et la laine, en imprégnant ou en imprimant les colorants sous forme de   dispensions,   suspensions ou   solutions,   
 EMI3.4 
 puis, éver-tuellemen-t nprês un séchage intermédiaire, on les fixant p-'-r chazrfage sec a des températures d'environ 120 à 14r'" pendant 5 à 120 secondes. 



  En plus d'agents dispersants anicniques oomme les produites      

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 de réaction d'acides naphta1ène-sulfoniques avec la formaldéhyde, on peut employer en outre des émulsifiants non ionogènes comme 
 EMI4.2 
 les produits d'oxyalcoylation d'alcools gras, d'acides gras, d'acides naphténiques, d'acides abiétiques ou de polyaryl-, alcoylaryl- et   alcoyl-phénols,   en général des produits d'addition de l'oxyde d'éthylène des   classas   I à VII qui sont décrites dans N. Schönfeld   "Oberflachenaktive   Analagerungsprodukte des   Athylen-   
 EMI4.3 
 oxyda" 1959, issenschafti.

   Yerlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, en outre les amides d'acides carboxyliques aliphatiques à poids moléculaire élevé comme celles qui sont décrites dans le brevet belge N  615.207, et aussi des produits d'oxyde d'éthylène spé- ciaux comme ceux décrits dans le brevet belge N  615.102. Dans le procédé conforme à l'invention on peut également employer d'autres agents auxiliaires, par exemple des plastifiants pour influencer la main ou de   @   pour augmenter la solubilité du colorant. 



   Les agents auxiliaires assurent une distribution uniforme du colorant avant et après le fixage, favorisent l'absorption du bain d'imprégnation qui, en cas de fibres hydrophobes, est rendue' plus difficile, et ils élèvent le rendement en colorant. 



   Dans les tissus mixtes de fibres de polypropylène avec des fibres naturelles, ces dernières peuvent être réservées. 



   L'imprégnation d'une pièce est ordinairement   eff@@tuée   sur un foulard qui exprime uniformément, suite   à   quoi il est avanta- geux d'effectuer directement un séchage intermédiaire. Des appa- reils appropriés pour un tel séchage intermédiaire sont les séchoirs à   buselures   flottantes, les séchoirs à infra-rouge ou les   Hotflue,   en l'occurrence la colonne de préséchage à l'infra- rouge ayant particulièrement fait ses preuves. 



   Pour le traitement thermique à sec de courte durée à des températures de 120 à 140 0,'on peut en outre utiliser, en dehors des appareils précités pour le séchage intermédiaire, également 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 des cadres tendeur à aiguille ou des machines de séchage à cylindres, 
Pour le procédé conforme à l'invention on utilise des colo- rants formateurs de complexes métalliques qui ne contiennent pac de groupes acide sulfonique; en raison de leurs groupes forma- teurs de complexes métalliques, les colorants peuvent   entrer   en réaction avec les métaux ou composés métalliques incorporés à la filature, avec   for@ tion   d'un complexe.

   Les colorants peuvent être par exemple des colorants mono- et   disazoïques,     azométhini-   
 EMI5.1 
 ques, tnthraquinoniques, nit>4 J ou nitrosés (ci, enks,tar,m.en, Oheuistry of Syathet.3A ;xg. Dyes, Académie Press, NY. LI952, pages 401   à   405 et 523 à 570.   Bailar   Chemistry of the Coordina- 
 EMI5.2 
 tion compoun às Ohapman and Hall Limited, London, 95t's pages 743 à   '767).   Conviennent particulièrement les colorants sans groupes aoide   sulfonique   appartenant aux classes suivantes :

   
 EMI5.3 
 X Y A-N=N-B A et 3 = restes aromatioo-oarbocycliques ou -hé%érooycliquee qui portent X et Y en position voisine du pont azo, X et Y = -flI3, "00E,, -OC2HS' -SCH3' -Ù00h, , -G00-alooyl, -NH2' -Nï3-alcoylène-, -NH-arylène, N(alcoyl)2' -S02NH-alcoyl, -SQ2N(alcoyl) 2 Je D-N=N-B D = reste hétérocyclique qui contient en position voisine du pont azo au moins un atome de N, S ou 0 lié en noyau, B et X = comme plus haut B-NzN / ' 0E X comme plus haut X B-N=N / ' 0E E = reste carbocyolique ou hétérooyclique 1. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 



  . OU 82 = hydrogène on subs,uant quelconque à nTT chaîne droite ou fermé en u.n cycle. 



  V  aln àr  f   Y =. 



  \ 2 ' o 
Les colorants, ayant les caractéristiques de structure don-   nées, sc@t   connus en grande partie. En complément aux données de la littérature déjà   citées,   on mentionnera encore les brevets et demandes de brevet suivantes sur le sujet imprimé mis à l'inspection publique du brevet suisse 13985/62, brevets suisses : 370390;   391650;   393253. 



  Brevets britanniques 966 488, 980 904, 969 998 Brevets belges 625 429, 625 430, 627 902, 614 566, 614 776, 617 280, 632 652, 632 653, 619 493,   654     708,   644 278, 644 384, 644 385, 644 386, 660 588, 646 130, 644 310, 649 868, 642 133, 642 135, 642 136, 639 409, 642 284, 646 669, 642 347, 647 562, 680 874, 642   346.   



    Brevets français !      1.405.054,   1.385.753,   1.442.102,     1.442,867,   1.444.581. 



  Brevets américains : 3.099.653, 2.868.774, 2.822.359, 2.868,775, 3.099.652, 2.832.761,   @   2,835.661, 2.843.580,   2.852.504,   2.857.371,   2.857.372,   2.857.373,   2.871.231,     2.908.677,   2.916.482, 3.097.196. 



  Demande allemande : F 38 790 IVc/8m du 18.1.1963 de   Farbenfabriken   Bayer AG. 



  Leverkusen et demandes de brevet belges   -   
 EMI6.2 
 
<tb> 30.941 <SEP> du <SEP> 15.7.1966 <SEP> de <SEP> Farbenfabriken <SEP> Bayer <SEP> AG. <SEP> Leverkusen
<tb> 
<tb> 31.160 <SEP> du <SEP> 22.7.1966 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 31.161 <SEP> du <SEP> 22.7.1966 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 33,192 <SEP> du <SEP> 12.9.1966 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 34.199 <SEP> du <SEP> 5.10.1966 <SEP> " <SEP> tt <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
Par rapport aux nombreux procédés connus, le procédé con- forme à l'invention se distingue de manière techniquement avan- tageuse par le mode opératoire continu et par les temps de tein- ture très courts. 



  Exemple 1. 



   Un tissu en fibres de polypropylène modifiées au nickel est imprégné au foulard avec un bain qui contient par litre 6 g du   colorant de formule :   
 EMI7.1 
 et 6 g du produit de réaction de l'acide naphtalène-aulfonique avec la formaldéhyde. Puis on exprime le tissu jusqu'à un gain de poids d'environ 70M et on le sèche   à   environ 80 C dans un séchoir à   buselures   flottantes; ensuite on traite le   tissu   pour le fixage de   1,ce   teinture dans le même appareil ou dans un cadre tendeur durant 30   secondes   à   135 0,   puis on le rince et on le lave à chaud. 



   On obtient une teinture jaune   uniforme .-et   bien fixée, possé-   @nt   des solidités remarquables. 



   Pur le procéda cite dans cet exemple, les   colorants     mono-   azoïques, qui sont préparés à partir des   composés   diacoïques ot ' des   composés   de copulation cités dans le tableau   suivante   donnent sur   les   fibres de polypropylène qui contiennent par   incorporation   à la filature 0,12% de nickel en liaison complexe avec   du   bis- (n-octylph nol)-monosulfure,les nuances mentionnées au   tableau.   



    Elle;',     possèdent   d'excellentes solidités au mouillé, aux solvants et à la lumière.      

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 diaz o comp o se âzooom osé nuance 5-amino-5-phényl- 3-hydroxy-N  N-diéthylaniline rouge 
 EMI8.2 
 
<tb> thiadiazol-1,2,4 <SEP> - <SEP> 
<tb> 
<tb> 2-naphthol <SEP> violet-rouge
<tb> 
 
 EMI8.3 
 " i-phényl-5-mélhylpyrazolone-5 jaune , q.-ohlocanil3.ne 8-hydroxyquinoléine orangée 2-aminobenzothiazol " bordeaux 2-më't:hoxya.niline 1-phényl-5-méthyl-5- jaune amïnopyrazol 2-amlnobenzo'thiazol 2-naphthol " bleue " 4-méthoxy-l-nâph'thoX. bleue 1-phényl-5-méthylpyrazolone-5 orangée 2.a.rboxyméthy..

    lr(3  -ch7.orophnyl)-3-méthy'1- jaune 
 EMI8.4 
 
<tb> aniline <SEP> pyrazolone-5
<tb> 
 
 EMI8.5 
 1-aNino-2-àiméthyl- 2-naphthol rouge am.3,no-5--xütrobenzène 5-nitro-2-anino- 2-méthyl-'(1-pyrazola rouge àni-sol ,',3-a'benzim,dazol 5-chloro-2-aminoanisol orangée 4-. " orangée 8-ami.nocuixoléine acétylacétone jaune 2-naphthol violette °-mthoxy.2-am3.zo- ¯ 1-phényl-5-méthylpyrazolone-5 jaune 
 EMI8.6 
 
<tb> benzothiazol
<tb> 
<tb> 
<tb> 2-aminothiazol <SEP> 2-naphthol <SEP> violette
<tb> 
<tb> 5-hydroxy-acénaphthène <SEP> bleue
<tb> 
   Exemple @.   



   Un tricot en polypropylène   modifie   au nickel est teint au foulard comme à l'exemple 1 avec un bain qui   contient   par litre 10 g du   colorant !   
 EMI8.7 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 5 g d'éghanolamide d'acide   oléique,   préparée par chauffage de quantités molaires d'acide oléique ou d'oléate de méthyle avec   l'éthanolamine,   4 g du produit de réaction d'une mole d'alcool 
 EMI9.1 
 oléylique avec 40 moles d'oxyde d'éthylène de mdme que 4.g d'urée La teinture est traitée ensuite de la manière indiquée à l'exemple 1. 



   On obtient un teinture bleue égale. 



   On aboutit   éga@ement à   d'excellents résultats de teinture      
 EMI9.2 
 quand au liu du colorant do cet exemple on utilise des colorwits monoazotquaa qui sont obuenus partir des diazocomposée et des   composes   ooupleurs   -indiques   au tableau suivant :

   
 EMI9.3 
 iazocompoë ,rocam,a nuance 1-hydroxy-2-amino- 8-hydroxyquinoléine orangée 
 EMI9.4 
 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4-nitraniline <SEP> bordeaux
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
 
 EMI9.5 
 2, -d3,ahîoxaniii.ne " orangée 3j.5-dl-'trifluoromé- "' rouge thylaniline 2.-êthazy-ani..ine l-phényl-3-mêthylpyrazolone-5 j4une 2-phénoxy-aniline " jaune 2,

  5 d.métxraxy-$- " jaune 
 EMI9.6 
 
<tb> chloraniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 5-ohloro-2-méthoxy- <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
<tb> aniline <SEP> ' <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.7 
 6-éthoxy-2 atuino- - 2-naphthol bleue benzothiasol " 4-néthyl-1-naphthol bleue " 8-hydroxyquinoléin violette 
 EMI9.8 
 
<tb> acétylacétons <SEP> jaune
<tb> 3-hydroxydiphénylamine <SEP> violette
<tb> 
 
 EMI9.9 
 " l-hydroxy-4-méthoxy- bleue naphthalènè ." l-hydroxy-4-mëthyl-beM.zëne verte 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 diaoomsé' ..azcom'..9E. '.. b nuanoe ,a..2-a:

  ,o  3-Ycrocy-',ü-d.hy,- violette à' '.aza-k.20. allinobenzol " l-phényl-5-méthylpytazolone orangée l-aïtiino-2'-Tiydroxy-5-' " jaune. éthyl-aulfonylbenzène 2-aUlino" Jl..dine-N... " jaune 
 EMI10.2 
 
<tb> .oxyde
<tb> 
 
 EMI10.3 
 .u'1li1'i.l.C ,,y   @n     tissu   en polypropylène, qui   contient   Al,   Zn   et Ni à   une     globale   de 0,15% est teint comme 4 l'exemple   1   -avec un bain qui   contient   par litre 10 g du   colorant :   
 EMI10.4 
   '   3 g d'urée et 2 g du produit de réaction d'une mole d'alcool oléylique   avec 40   moles d'oxyde d'éthylène. La teinture est ensuite traitéecomme indiqué à l'exemple 1. 



   La teinture brune obtenue présente avec un bon rendement en colorant des solidités remarquables,- 
Sur des matières en polypropylène qui contiennent par 
 EMI10.5 
 .nooxporatian la filature -eP'05 à 0,12yo de zinc, OeO3 à 0,07% de n.ckel. et 1,p5 à 0,1% d'aluminium sous forme de complexes ou sels, les   colorants     monoazoïques,   qui sont obtenus à partir des constituants de départ du tableau suivant, donnent, par le procé- dé de cet exemple, des teintures de valeur dans les nuances, indiquées* Les teintures possèdent d'excellentes solidités au mouillé, aux solvants, à la sublimation et à la lumière.

   

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 diazocomroosé azocomuosé nuance 
 EMI11.2 
 
<tb> 1-méthyl-5-amino- <SEP> 2-naphthol <SEP> rouge
<tb> triazol-1,2,4
<tb> 
 
 EMI11.3 
 5-amino-3'-phënyl-' 1-hydroxy-4-méthylbenzéne vert olive thiaàiazol-1,2,4 Il 3-hydraxydiphéxylamine violette " 8-hydroxyq,u.no Ié ine bordeaux 6-méthyl-2-amino- 1-phényl-3-méthyl- jaune 
 EMI11.4 
 
<tb> benzothiazol <SEP> pyrazolone-5
<tb> 
<tb> 2-aminobenzothiazol <SEP> 2-(N-phényl)-naphthalène <SEP> bleue
<tb> 
 
 EMI11.5 
 3-aminoindazoi -hydcy-i-.éthyla,

  7.ine brune 6-ohloro-3-aaimo- " brun viole%- 
 EMI11.6 
 
<tb> indazol <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI11.7 
 6-hydroxyëthoxy-2- 2-naphthol bleue ninobenzothiazo1 " 1-phényl-5-méthyl- jaune 
 EMI11.8 
 
<tb> pyrazolone-5
<tb> 
<tb> " <SEP> 4-méthoxy-1-hydroxy- <SEP> bleue
<tb> 
<tb> 
<tb> naphtalène
<tb> 
 
 EMI11.9 
 - " 4-Në-thyl-l-hydroxynaphihalëne bleue Il 3hydroxy-diphënylamine violette 2-aminothiaroj 1-phényl-3-mé%hylpyrazolone-5 orangée " acétyla,ctan3.'! ide jaune Il 3-.h;druxy-Pta3-di hylaniline bordeaux " 1-phényl-µ-méthyl-5-amino- jaune 
 EMI11.10 
 
<tb> pyrazol
<tb> 
 
 EMI11.11 
 De même les colorants monoazolquest qui sont pr4r-,rdn rer conde'''sa:

  tion des hydrazines hétérooyolïques et des l$2"quinosos mentionnées au tableau suivant,   donnent,   par le procède de cet exemple sur des fibres de polypropylène avec les additions métaltl- 
 EMI11.12 
 liqUêJ ci tEtP,S plun 1;.-:.u1'. i-. ;ej.ntu1."C 'très solides à la lumilre, à la   subli@ation   au mouillé et aux solvants;

   

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 oonoant d thrdraz3ne 2OMposant de 1,2-ou1none .nuance 2-hydrazinopyridine 1,2-naphtho.qu3.none violette 2-hydrazinopyrimi- " bleue 
 EMI12.2 
 
<tb> dine-1,3
<tb> 
 
 EMI12.3 
 " 9,10-phénanth:rène-quinone rouge Il l"phênyl-3'-mëthyl-4t5- jaune 
 EMI12.4 
 
<tb> dioxopyrazol
<tb> 
 
 EMI12.5 
 2-hydrazino-5-hydro- 1,2-naphthoquinone violette y 5 mhy.pyrim.dine ' 
 EMI12.6 
 
<tb> 2-hydrazino-quinoxaline <SEP> " <SEP> vert-bleu
<tb> 
 
 EMI12.7 
 2-hydrazino-benzothiazol " bleue 
 EMI12.8 
 
<tb> " <SEP> 5,5-diméthylbenzo- <SEP> verte
<tb> 
<tb> quinone-1,2
<tb> 
<tb> 2-hydrazino-6-éthoxy- <SEP> 1,2-naphthoquinone <SEP> bleue
<tb> 
<tb> benzothiazol
<tb> 
 
 EMI12.9 
 '2-hydyaisino-benzimida-' " bleue ' zol .

   2-hydrazino-1-N-méthyl 9110-ph6nanthrène-quinone violette 
 EMI12.10 
 
<tb> - <SEP> 'benzimidazol
<tb> 
<tb> 
<tb> 2-hydrazino-6-méthoxy- <SEP> 1,2-naphthoquinone <SEP> bleu-foncé <SEP> ' <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzimidazol
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2-hydrazinopyrimidine <SEP> isatine <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI12.11 
 " acénaphthène-quînone orangée 2-hydraz.noquînexaline Il brune 
 EMI12.12 
 
<tb> 2-hydrazinobenzo- <SEP> " <SEP> br@@
<tb> thiazol
<tb> 
 
 EMI12.13 
 2-hydrazinoqujmoxaline isatine rouge Exemple 4. 



   On teint un tissu en fibres de polypropylène modifiées au nickel comme 4 l'exemple 1, avec la différence qu'au lieu de 30 secondes le tempe de séjour s'élève dans la phase thermosol à 60   secondes,   avec un bain qui contient par litre 20 g du oolo-   rani; ;    

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
   10   g du   polyéther   décrit ci-après, 1,5 g   d'éthanolamide   d'acide oléique et   1,5   g da produit de réaction d'une mole d'alcool   oléylique   avec   4C   meles d'oxyde d'éthylène. 



   La nuance bleue claire obtenue est parfaitement uniforme et les solidités sont   bonnes..   



   On prépare comme  --luit   le polyéther utilisé , on condense de la résorcine   oxyéthylée,   d'un poids   moléculaire   de 1100, aveo du   thiodiglycol   dans le rapport molaire 1:1,8, en présence de 1% en poids d'acide phosphorique, à une température de   180-185 0.   



   Lorsque pour la teinture on utilise un bain qui   contient   au litre supplémentairement 8 g du produit de condensation de quantités molaires   d'octaéthylène   glycol et de diméthylolurée ainsi que 2 g d'acide butylnaphtalène-sulfonique, le polyéther utilisé est ainsi   fixé   sur la flore de manière résistante au lavage et l'on obtient de cette manière un apprêtage antistatique résistant au lavage. 



   Si l'on utilise. dans le procédé de cet exemple, au lieu des fibres de polypropylène modifiées au   nickel,   des matières en polypropylène qui contiennent 0,05 à   0,15-     d'aluminium   à   coté   de plus faibles quantités de zinc sous forme de sels et de complexes et simultanément aussi 1 à 10% de polyvinylpyridine, on obtient avec les colorants monoazoïques, qui sont composés des constitu- ants mentionnés au tableau suivant, également des teintures d'une solidité remarquable au mouillé, à la lumière, à la sublimation et aux solvants. 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 



  '- d3azocomos ..gzooômPOS6 - nuance .=.,m.nC-7,,1'-diphény3.- 5-méthylpyrazolon-5 jaune 
 EMI14.2 
 
<tb> sulfure
<tb> 
 
 EMI14.3 
 4-nitranilme " .ohloxo-2.-aminoben.zéne NN-dithyl--aminophënol rouge .-am.3no 2-hydxoxy-5- 8 hydroxy,uino.éine orangée ohlorcb l?;.':ne 1-e,... :.-carlacey- Il ' violette be3.sc-ne l-amino-2N-éthylamino- 3-éthoxydîéthylaniline ' rouge sulfonyl1) enz ène 1-hydroxy-diéthylaniline thoy.2-amino. 5-'hydroxyacénaphthène bleue 
 EMI14.4 
 
<tb> benzothiasol
<tb> 
 
 EMI14.5 
 .-chrrxo 2-antino- 1-phényi-5-méthyl- jaune 
 EMI14.6 
 
<tb> benzothiaiol <SEP> pyrazolone-5
<tb> 
 
 EMI14.7 
 6-méthoxy-2-amino- 2-hydroxy-5-më-thoxy-' bleue 
 EMI14.8 
 
<tb> benzothiazôl <SEP> naphtalène'
<tb> 
 
 EMI14.9 
 Il 1-phényl-5-méthylpyrazolonw-5 orangée " 3-hydroxy-N,N-.iéthylani.3.ne violette 1-amïno-2--hydroxy-5- 3-hydrocy Iü,N-d:

  iéthylaniiir.e rouge diméthylàuifonamido- 
 EMI14.10 
 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI14.11 
 5=ohloTo-2-smmo-1,4- 2-méthyl-4(1-pyrazolo orangée .iméthOxyenzne ,3-a"-benziraidazol 2-aminoanisol Il :- '.'angée , 4-, ;-diohloro-2... " orangée 
 EMI14.12 
 
<tb> àminoanisol
<tb> 
 
 EMI14.13 
 4 h2dro 3',6'-d3métb.- 1 phérty3.3-mthyl- orangée ôxY-4t-amino-azobenzène pyrazolone-5

Claims (1)

  1. EMI15.1
    REVENDICATIONS< w.rwwsm.W .n.w.wwP.rw.W rwar....v,..w'rnwwwwra.ww z,.- Procédé de teinture et d'impression de matd.oX''1I,; Ci:! polypropylène, caractérisé en ce qu' on teint ou imprirse i:i=, & matières de préférence sur des matières fibreuses en p0:t:, . J.,(),)", leene modifiées par des métaux, des colorants formateurs ;M;> plexes métalliques et dépourvus de groupes ac;1,<1,;> '1Ü'OP:t.:t', on les soumet ensuite pendant 5 à. 120 secondes lt V.1.: :. v..:f thermique à sec à environ 120 - 140 C.
    2.- Procédé de teinture de matières en polypropylèn',p caractérisé en ce qu'on teint ou imprègne des niat..ya v= :r:b:C)\'::!0:; en polypropylène modifiées par des métaux avec des co.l01't1.J:tf3 monoazoïques formateurs de complexes métalliqy..0iJ f;'1; (;(ptE;:1.'V1J':, ,le: groupes acide sulfonique, puis on les soumet p;l1d,:;'0:t ;:; h 120 secondes à un traitement thermique à xec à eavirou "1.;:.:O..ltO (j 3.- Procédé de teinture do matières en ;?ol;r.t';'.'(1yFn\;u C:.'.''" térisé en ce qu'on teint ou imprègne de±.1 nra:i0rl" f.1)!'011.: -' -.:1 polypropylène modifiées à l'aluminium, au sine <1.i;/nn 1-;:>'1,1 r::1.:--:, 1, avec des colorants monoazoïquea ou J:nthra<11.1ino:1:J q110;) ,1,:- le'".'. ' 'c';
    EMI15.2 EMI15.3 dans lesquelles A et si représentent des T1:Hjtt.;;) f..1).'(J,.:n i;i0C'C:.::lH)< cycliques ou aromatico-hétérocycliquea den'is lQrlL1vl; 2 0':. Y ;.1(. trouvent toujours en position voisine du pont r.'w ,#i, ... ':: :..5¯;,>:,J=: sentent les restes -OH, (CF3 -OC2H" -a...., -.0001, <, :}. ,. "'('",1 " ' -NH2' -1IR. alcoyl, iEI-e,7.aoyl.n.e 3 ..Tdlx;r.<:E: -1; (:.:v'o"').
    -S02NH-alcoyl ou -S0zli(alcoyl) , D reiJr6riat;> t'1 ,><.¯.,,: ,, , ¯ ;,' . ;: cyclique qui contient en position y()1,;::j.-:.c: '.i1). .pr,,,il, . ,., un atome de N, S ou 0 lié k un noyau, E rii:r;J;;<n1:.1< . =: <Desc/Clms Page number 16> carbocyclique ou hétérocyclique et R2 représente de l'hydrogène ou un substituant quelconque à chaîne ouverte ou fermé en un cycle, les colorants étant dépourvus de groupes acide sulfonique, et on les soumet ensuite pendant 5 à 120 secondes à un traitement thermique à sec à environ 120 - 140 0.
    4.- Matières en polypropylène teintes ou imprimées par les procédés des revendications 1 à 3.
BE693259D 1966-01-31 1967-01-27 BE693259A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0048303 1966-01-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE693259A true BE693259A (fr) 1967-07-03

Family

ID=7102157

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE693259D BE693259A (fr) 1966-01-31 1967-01-27

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE693259A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chen et al. Study on coloration of silk based on coupling reaction with a diazonium compound
TW201734145A (zh) 高濕牢度亮藍色分散性染料混合物
BE693259A (fr)
BE348213A (fr) Perfectionnements a la teinture, a l&#39;impression et au poncage de matieres constituees par ou contenant des derives cellulosiques
CH372030A (fr) Procédé de teinture de matières textiles
BE708604A (fr)
DE2251704A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln
DE1644129C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern
JPH0665789B2 (ja) ポリエステル/セルロ−ス複合繊維の染色法
CH508094A (fr) Procédé pour la coloration des fibres textiles acryliques
US3421833A (en) Dyed and printed metal modified polypropylene and processes therefor
DE1644500C3 (de) 15.04.65 Schweiz 5304-65 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
BE590514A (fr) Dérivés de colorant appropriés à la formation de produits de poids moléculaire élevé, leur procédé de préparation et leur utilisation
AT206549B (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Farbstoffe
DE3001265A1 (de) Verfahren zum faerben von kuenstlichen oder synthetischen materialien
FR2471400A2 (fr) Procede pour la coloration des matieres artificielles ou synthetiques
FR2514017A1 (fr) Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants
BE659078A (fr)
BE620899A (fr)
BE727464A (fr)
BE632321A (fr)
BE564621A (fr)
BE631928A (fr)
BE643758A (fr)
CH327730A (de) Verfahren zur Herstellung von Kobaltphthalocyaninzwischenprodukten