BE722197A - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
BREVET BELGE Procédée production d'isoindoline.
<Desc/Clms Page number 2>
La présente invention concerne un procédât pro- duction d'isoindoline de formules
EMI2.1
Les procédés de production d'isoindoline décrits dans la littérature chimique et dont les données sont ras- semblées au tableau annexé, se basent pour la plupart sur la réduction de dérivé s d'acide phtalique ainsi que sur l'alcoylation de dérivés d'ammoniac par le dibromure d'o- xylylène.
En considérant les indications données au tableau on peut constater en résumé qu'il n'existe actuellement au- cun procédé avantageux du point de vue économique pour la production d'isoindoline. Il y avait donc lieu de créer un procédé qui conduise à l'isoindoline avec de bons rendements en évitant les inconvénients mentionnés et qui puisse être utilisé dans l'industrie.
Le procédé de production d'isoindoline conforme. à l'invention constitue un procédé en pot unique et consiste en une cyclisation N-alcoylante d'acides o-halogénométhyl- benzylaminométhanesulfoniques et en une décomposition acide totale subséquente des produits d'alcoylation obtenus. @
Le procédé de production d'isoindoline conforme à l'invention se caractérise par le fait qu'on cyclise des
EMI2.2
acides o-halogénométhylbenzylaminométhanesulfoniques de formule :
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
dans laquelle X est le chlore ou le brome, dans des alcools aliphatiques tels que le méthanol ou l'éthanol et en, pré- sence de triéthylamine ou de triéthanolamine entre 65 et 80 c en 5 heures sous agitation, on fait bouillir la solu- tion de réaction en 3 heures en faisant arriver de l'acide chlorhydrique ou on chauffe le résidu d'élimination par distillation du solvant avec de l'acide chlorhydrique don- centré en 3 heures, on évapore à sec sous pression réduite, on additionne le résidu de distillation de lessive de soude concentrée, on extrait la solution alcaline à l'éther ou au benzène et on distille l'extrait séché sur du sulfate de sodium tout d'abord à la pression normale, puis sous vide en atmosphère d'azote.
Le procédé décrit se caractérise par de bons rendements et par la simplicité de sa mise en oeuvre.
L'isoindoline constitue un produit intermédiaire important pour la production de composés présentant un in- térêt pharmacologique.
Exemple 1 a) On additionne 0,05 mole (17,75 g) de chlorure d'o- chlorméthylbenzylhexaméthylènetétraminium d'une solution glacée de 0,40 mole (25,6 g) d'anhydride sulfureux dans 200 ml d'eau, on agite ensuite pendant 20 minutes, en maintenant la température en dessous de 30 c on filtre à la trompe, on lave ensuite avec un peu d'eau et on sèche à l'air l'a-
EMI3.2
cide o-chlorméthylbenzylaminométhanesulfonique. Le rendement est de 12,2 g 98,0% de la théorie).
Point de fusion : à
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
12800* Après recrietallisation dans l'éthanol, un échantil lon d'analyse fond entre 127 et 129*Ce H9H12NO3CL2 (249,71). b) On agite un mélange de 0,1 mole (25,0 g) d'acide
EMI4.2
o-chlormêthylbenzylamïnométhane3ulfonique, 0,11 mole (16,4 g) de triéthanolamine et 250 ml d'éthanol en 5 heures à la tem- pérature d'ébullition, on chasse l'éthanol par distillation, on agite en 3 heures à chaud avec 200 ml d'acide chlorhy- drique concentré, on additionne le résidu de distillation de 100 ml de lessive de soude à 35%, on extrait par secoue- ses trois fois avec chaque fois 100 ml d'éther et on dis- tille l'extrait séché sur du sulfate de sodium d'abord à la pression normale, puis sous vide en atmosphère d'azote.
Le distillat séparé au point d'ébullition PE20 compris entre 102 et 104 C contient,d'après la chromatographie en phase gazeuse, plus de 98% d'isoindoline.
Exemple 2,
On agite un mélange de 0,1 mole (25 g) d'acide
EMI4.3
o-chlorméthylbenzylaminométhanesulfonîque, 0,11 mole (15,4 g) de triéthylamine et 250 ml d'éthanol en 5 heures à la tempé rature d'ébullition. On fait arriver à l'ébullition en 3 heures un/coruant de gaz chlorhydrique et on évapore à sec.
(Voir exemple 16 pour le traitement). Pour l'extraction, on utilise le benzène à la place de l'éther.
Exemple a) Dans une solution refroidie à la glace de 0,173
EMI4.4
mole (?0,0 g) de bromure d'o-bromom6thylhnylhexaméthylène- tétraminium dans 470 ml d'eau, on fait arriver de l'anhy- dride sulfureux pendant 3 heures On filtre à la trompe le précipité formé, on lave ensuite à l'eau et on sèche à l'air... te rendement en acide o-bromméthylbenzylaminométhanesulfonique
<Desc/Clms Page number 5>
s'eleve à 31,5g 609% de la théorie). Point de fusion:
EMI5.1
131b à 136ec.
C9H12N .3B,.'<S (294.17). b) On agite un mélange de 0,075 mole (22,0 g) d'a @
EMI5.2
cide o...b!'ommêthylamini:1méthanesulòniquE; 0,075 mole (7,5 g) de triéthylamine et 250 ml de méthanol en 5 heures au reflux, on distille à sec, on chauffe le résidu,de distillation en 3 heures avec 200 ml d'acide chlorhydrique ccncentré, on évapore à sec et on traite comme indiqué à l'exemple 1 en b).
TABLEAU
EMI5.3
PrQ±édés¯de¯prqd#ig%1,OEn connus de Ilisoindolîne
EMI5.4
<tb> Procédé <SEP> Composé <SEP> de <SEP> Conditions <SEP> de <SEP> Rendement <SEP> ' <SEP> inconvénients
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> départ <SEP> réaction <SEP> % <SEP> de <SEP> la <SEP> du <SEP> procédé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> théorie
<tb>
<tb> @
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> hydrogé- <SEP> phtalamide <SEP> 390 c <SEP> 210 <SEP> atm. <SEP> sans <SEP> in- <SEP> conditions <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sous <SEP> d'hydrogène, <SEP> dication <SEP> de <SEP> réaction
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> pression <SEP> catalyseurs <SEP> extrêmes
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> contenant <SEP> Ou-,
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Cd <SEP> et <SEP> Zn, <SEP> mi-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lieu <SEP> de <SEP> réac....
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tion:
<SEP> déealine,
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> dioxanne
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phtalodi- <SEP> 80*Ce <SEP> 127 <SEP> atm. <SEP> 7 <SEP> faible <SEP> ren
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nitrile <SEP> d'hydrogène, <SEP> dament
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nickel-Raney;
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> milieu <SEP> de <SEP> réac
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tion <SEP> :méthanol
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-benzyl <SEP> 50 c <SEP> 3,5 <SEP> atm <SEP> 30,5 <SEP> 2 <SEP> coût <SEP> élevé <SEP> des
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> isoindoline <SEP> d'hydrogène, <SEP> matières <SEP> pre-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Pd. <SEP> Pd/c <SEP> milieu <SEP> mières <SEP> et <SEP> des
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> réaction:
<SEP> matières <SEP> au-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> éthanol <SEP> xiliaires;
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> procédé <SEP> conduit
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sous <SEP> pression
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
hydrique concentré, on chauffe le mélange en 3 heures au bain de vapeur, on évapore à sec sous pression réduite, on additionne le résidu de distillation de 50 ml d'éthanpl., on évapore encore à sec, on additionne le résidu de distilla tion de 150 ml d'éthanol, on ajoute goutte à goutte, sous agitation, en 30 minutes, 0,055 mole (5,6 g) de triéthyl- amine dans la suspension chauffée à 70 c on agite ensuite pendant 7,5 heures à la température indiquée et on traite comme indiqué à l'exemple 1 en b).
Exemple 3
On décompose 0,05 mole (12,5 g) d'acide o-chlor- méthylbenzylaminométhanesulfonique de la façon indiquée à l'exemple 2, on additionne le résidu de distillation de 130 ml de méthanol, on ajoute goutte à goutte, sous agita- tion, en 5 minutes, une solution de 0,07 mole (10,4 g) de triéthanolamine dans 20 ml de méthanol, dans la suspen- sion chauffée à l'ébullition, on agite pendant 6 heures au reflux et on traite comme indiqué à l'exemple 1 en b ).
Exemple 4
On décompose 0,10 mole (25,0 g) d'acide o-
EMI6.1
chlorméthylbenzylaminométhanesulfonique de la façon indiquée à l'exemple 1 en b), on additionne le résidu de distillation de 250 ml d'isopropanol et on fait arriver sous agitation un courant d'ammoniac modéré dansla suspension à l'ébulli- tion, en une durée de 3 heures. On chassa ensuite lisopro- panol par évaporation et on braire comme indique en b) à l'exemple 1.
Exemple 5
On décompose 0,05 mole 12,5 g) d'acide ochlor méthylbenzylaminotnéthanesulfonique de l a façon indiquée à
<Desc/Clms Page number 7>
TABLEAU (suite)
2) yelisa- w-chlor- lessive de faible rendement extrême-- ion al- hydrate soude, éther ment faible, pro- oylante d'o-chlor duction coûteuse du méthyl- composé de départ benzyle Remarques : 1) Sauf indication contraire, les rendements indiqués se rapportent au composé de départ utilisé.
Claims (1)
- 2) Rendements par rapport à l'o-xylène 3) Rendement par rapport au phtalimide 4) Rendement par rapport à l'anhydride phtalique , REVENDICATION Procédé de production d'isondolien de formule: EMI7.1 caractérisé en ce qu'on cyclise des acides c-halogénométhyl EMI7.2 benzylaminomêthaneaulfoniques de formule:EMI7.3 dans laquelle X est le chlore ou le brome, dans des alcools aliphatiques tels que le méthanol ou l'éthanol et en pré- sence de triéthylamine ou de triéthanolamine entre 65 et 80 en 5 heures sous agitation, en ce qu'on fait bouillir la solution de réaction en 3 heures en faisant arriver de l'acide chlorhydrique ou en ce qu'on chauffe le résidu d'élimination par distillation du solvant avec de l'acide <Desc/Clms Page number 8> chlorhydrique concentré en 3 heures, en ce qu'on évapore à sec sous pression réduite,; en ce qu'on additionne le ré- sidu de distillation de lessive de soude concentrée, en ce qu'on extrait la solution alcaline à l'éther ou au benzène et en ce qu'on distille l'extrait séché sur du sulfate de sodium tout d'abord à la pression normale, puis sous vide en atmosphère d'azote.
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