<EMI ID=1.1>
?R��..?A?ICN.
La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés de chromons de forsule générale
<EMI ID=2.1>
<EMI ID=3.1>
<EMI ID=4.1>
<EMI ID=5.1>
lèse substitué sur deux atomes de carbone voisins par un radical alcoylène inférieur éventuellenent substitué, ou un radical
<EMI ID=6.1>
<EMI ID=7.1>
<EMI ID=8.1>
<EMI ID=9.1>
ainsi qu'un procède pour préparer les substances selon l'inven-
<EMI ID=10.1>
Dans ce qui précède et ce qui suit, par radicaux et composés inférieurs, il faut comprendre, par exemple, des radi-
<EMI ID=11.1>
<EMI ID=12.1>
Un radical alcoyle est par exemple un radical alcoyle
<EMI ID=13.1>
<EMI ID=14.1>
éthyle, propyle, isopropyle, ou des radicaux butyle, pentyle, hexyle ou heptyle à chaîne droite ou ratifiée et liés en une position quelconque.
<EMI ID=15.1>
<EMI ID=16.1>
<EMI ID=17.1>
<EMI ID=18.1>
Un halogène est par exemple un halogène jusqu'à un nu-
<EMI ID=19.1>
chlore.
<EMI ID=20.1>
groupe carboxyle estérifié par un alcool de caractère alipha-
<EMI ID=21.1>
ractère aliphatique un alcool dans lequel l'atome de carbone lié au groupe hydroxy forçant l'ester ne fait pas partie d'un
<EMI ID=22.1>
<EMI ID=23.1>
substitué par un group.: phényle ou pyridyle qui peut aussi être
<EMI ID=24.1>
<EMI ID=25.1>
portion alcoyle inférieur 7, en particulier 1 à 4, et dans
<EMI ID=26.1>
<EMI ID=27.1>
<EMI ID=28.1>
<EMI ID=29.1>
la portion alcoylène inférieur et éventuellement substitués dans la portion phényle par des coupes alcoyle inférieur et/ou alcoxy
<EMI ID=30.1>
<EMI ID=31.1>
<EMI ID=32.1>
ples on peut citer des des 1- eu 2-phényl-
<EMI ID=33.1>
<EMI ID=34.1>
<EMI ID=35.1>
<EMI ID=36.1>
<EMI ID=37.1>
<EMI ID=38.1>
<EMI ID=39.1>
nais toutefois de préférence non substitués. Cn citera à titre <EMI ID=40.1>
<EMI ID=41.1>
groupes hydroxy et dans la portion alcoylène 2 à 4, en particulier 2 ou 3, atomes de carbone. A titre d'exemples on citera le-
<EMI ID=42.1>
Des alcanols non substitués sont par exemple des alca-
<EMI ID=43.1>
en particulier 1 à 4, atomes de carbone, comme l'un des isomères
<EMI ID=44.1>
<EMI ID=45.1>
<EMI ID=46.1>
<EMI ID=47.1>
<EMI ID=48.1>
substitués par un groupe phényle qui peut aussi être substitué par des groupes alcoyle inférieur et/ou alcoxy inférieur conte-
<EMI ID=49.1>
des halogènes conne le chlore ou le brome, des groupes nitro
<EMI ID=50.1>
surtout par des groupes alcoyle inférieur ou, pour autant que
<EMI ID=51.1>
<EMI ID=52.1>
qué.
<EMI ID=53.1>
substitués par exemple par deux groupes alcoyle inférieur iden-
<EMI ID=54.1>
atomes de carbone ou par des radicaux alcoyiène à chaîne droite ou ratifiée, contenant 4 à 9, en particulier 5 à 8, atomes de
<EMI ID=55.1>
soufre, l'azote ou l'oxygène, formant avec 1' atome d'azote du
<EMI ID=56.1>
<EMI ID=57.1> <EMI ID=58.1>
éventuellement sur des atomes de carbone des groupes alcoyle
<EMI ID=59.1>
éthylanino.
Le radical alcoylène inférieur contenant éventuellement
<EMI ID=60.1>
peut être à chaîne droite ou ratifié, de préférence une seule
foie et contient par exemple 3 ou 4 atomes de carbone en chaîne
et en tout jusqu'à 7 atomes de carbone..
Les radicaux alcoylène inférieur et les radicaux alcoy- lèse inférieur à insaturation unique sont de préférence liés au radical ortho-phénylène en position 4,5, les radicaux <1>,4-buta-
<EMI ID=61.1>
1,4-butylène et 1 ,5-propylène, qui peuvent chaque fois être
<EMI ID=62.1>
inférieur, des atomes d'halogène et/ou aux atones de carbone ins&turés par des groupes carboxyle éventuellement estérifiés, nais ils sont de préférence non substitués.
Un groupe carboxyle estérifié est dans ce cas par exem-
<EMI ID=63.1>
<EMI ID=64.1>
<EMI ID=65.1>
<EMI ID=66.1>
de ceux qu'on a cités, par exemple le chlore.
Les nouveaux composés possèdent de précieuses propriétés
<EMI ID=67.1>
<EMI ID=68.1>
dose de 10-30 sg/kg p.o. une action inhibitrice nette sur la
<EMI ID=69.1>
<EMI ID=70.1> <EMI ID=71.1>
peuvent de ce fait être employés comme antiallergiques et/ou
<EMI ID=72.1>
L'invention concerne en premier lieu les composés de
<EMI ID=73.1>
éventuellement estérifié par un alcanol inférieur, qui peut
<EMI ID=74.1>
<EMI ID=75.1>
<EMI ID=76.1>
de carbone, par un groupe phényle éventuellement substitué par
<EMI ID=77.1>
<EMI ID=78.1>
substitué, un groupe cyano ou un radical 5-tétrazolyle, n est
<EMI ID=79.1>
par un radical alcoylène inférieur ou alcénylène inférieur à
<EMI ID=80.1>
chaîne et en tout jusqu'à 7 atomes de carbone, substitué par
<EMI ID=81.1>
ainsi que, aux atomes de carbone saturés par un radical phényle ou pyridyle éventuellement substitué par des radicaux alcoyle
<EMI ID=82.1>
<EMI ID=83.1>
être éventuellement encore substitué par des radicaux alcoyle inférieur, alcoxy inférieur et/ou halo, sous forme libre ou sous forme de sels.
L'invention concerne également en premier lieu les com-
<EMI ID=84.1>
<EMI ID=85.1>
être substitué par un groupe phényle ou pyridyle éventuellement substitué par des radicaux alcoyle inférieur, alcoxy inférieur,
<EMI ID=86.1>
<EMI ID=87.1> par un groupe alcoyle inférieur contenant 1 à 7, en particulier
<EMI ID=88.1>
<EMI ID=89.1>
<EMI ID=90.1>
<EMI ID=91.1>
<EMI ID=92.1>
<EMI ID=93.1>
inférieur, alcoxy inférieur et/ou halo, le noyau benzénique portant encore éventuellement d'autres substituants alcoyle inférieur, alcoxy inférieur et/ou halo, sous torse libre ou
<EMI ID=94.1>
L'invention concerne en particulier les composés de
<EMI ID=95.1>
<EMI ID=96.1>
<EMI ID=97.1>
p-phényl-alcanol inférieur contenant jusqu'à 4 atomes de carbone dans la portion alcoylène inférieur, éventuellement substitué dans la portion phényle par des radicaux alcoyle inférieur et/ou
<EMI ID=98.1>
<EMI ID=99.1>
<EMI ID=100.1>
<EMI ID=101.1>
<EMI ID=102.1>
<EMI ID=103.1>
atomes de carbone ou en particulier avec un alcanol inférieur
<EMI ID=104.1>
<EMI ID=105.1>
rieur contenant 1 à 4 atomes de carbone, Biais surtout libre,
<EMI ID=106.1> <EMI ID=107.1>
par des groupes alcoyle inférieur et/ou inférieur, comme
<EMI ID=108.1>
ou sous forme de sels.
L'invention concerne en particulier également les com-
<EMI ID=109.1>
carboxyle libre ou estérifié par un alcanol inférieur contenant
<EMI ID=110.1>
<EMI ID=111.1>
nant jusqu'à 4 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par des radicaux alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur, corne méthyle ou halo, comme le chlore ou, pour autant
<EMI ID=112.1>
n est égal à 0, 1 ou 2 et Ph représente un groupe ortho-phény-
<EMI ID=113.1>
1,3-propylène éventuellement substitué par des groupes alcoyle
<EMI ID=114.1>
<EMI ID=115.1>
<EMI ID=116.1> sens forme libre ou sous forme de sels.
L'invention concerne encore en particulier les composés
<EMI ID=117.1>
libre ou estérifié par un alcanol inférieur contenant jusqu'à
<EMI ID=118.1>
<EMI ID=119.1>
jusqu'à 4 atomes de carbone ou par un radical phényle éventuellement substitué par des radicaux alcoyle inférieur ou alcoxy in-
<EMI ID=120.1>
<EMI ID=121.1>
de sels.
L'invention concerne surtout les composés de formule
<EMI ID=122.1>
ment estérifié par un radical éthoxy- ou avec un
<EMI ID=123.1>
<EMI ID=124.1>
alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atones de carbone, cosse
<EMI ID=125.1>
<EMI ID=126.1>
<EMI ID=127.1>
<EMI ID=128.1>
<EMI ID=129.1>
<EMI ID=130.1>
<EMI ID=131.1>
L'invention concerne de préférence les composés de
<EMI ID=132.1>
<EMI ID=133.1>
<EMI ID=134.1>
<EMI ID=135.1>
benzénique portant éventuellement encore d'autres substituants
<EMI ID=136.1>
forme de sels.
�"* invention concerne spécialement les composés de for-
<EMI ID=137.1>
<EMI ID=138.1>
<EMI ID=139.1>
<EMI ID=140.1>
encore porter éventuellement d'autres substituants néthyle ou
<EMI ID=141.1>
<EMI ID=142.1>
<EMI ID=143.1>
estérifié avec un alcanol inférieur contenant jusqu'à 4 atomes
<EMI ID=144.1>
ou surtout un .groupe carbo:-:yle libre, n est égal à 1 et Ph est
<EMI ID=145.1>
thyle ou chlore, sous for�e libre ou sous force de sels.
L'invention concerne tout spécialement les composes de
<EMI ID=146.1>
<EMI ID=147.1>
<EMI ID=148.1>
<EMI ID=149.1> libre ou sous for�e de sels. Paréo- les composés décrias dans ce qui précède et dans
<EMI ID=150.1>
en particulier les isomères dans lesquels les atones en posi-
<EMI ID=151.1>
Les nouveaux composés peuvent être obtenus selon des procédés en soi connus.
Un procédé selon l'invention pour préparer les nouveaux
<EMI ID=152.1>
générale II
<EMI ID=153.1>
<EMI ID=154.1>
<EMI ID=155.1>
Un radical transformable en un groupe cyano ou en un
<EMI ID=156.1>
<EMI ID=157.1>
<EMI ID=158.1>
<EMI ID=159.1>
<EMI ID=160.1>
<EMI ID=161.1>
<EMI ID=162.1>
éventuellement substitue.
Des groupes hydroxyle estérifiés réactifs sont par exemple des groupes hydroxyle estérifiés avec un acide inorganique eu organique, en particulier fort, conne un acide halohydrique, par exemple l'acide chlor-, brom- ou iodhydrique,
<EMI ID=163.1>
exemple avec l'acide benzoyl-, p-toluène-, p-bronobenzène- ,
<EMI ID=164.1>
acide carboxylique, par exemple par un acide alcanoique éven-
<EMI ID=165.1>
aromatiques, par exemple par l'acide benzoique, par un acide organique suif oni que , corse l'acide benzène-, brosobenzène-,
<EMI ID=166.1>
ds l'acide phosphoreux.
<EMI ID=167.1>
<EMI ID=168.1>
<EMI ID=169.1>
<EMI ID=170.1>
<EMI ID=171.1>
<EMI ID=172.1>
<EMI ID=173.1>
éthylthio.
<EMI ID=174.1>
<EMI ID=175.1>
t ou phénylés contenant éventuellement 1 à 4 atomes de carbone dans la portion alcoyle inférieur, comme le groupe phényl- ou méthyl-
<EMI ID=176.1>
<EMI ID=177.1>
groupe carboxylique libre par exemple par oxydation. L'oxydation en groupe carboxyle libre peut être conduite de façon usuelle, par exemple au moyen d'un agent d'oxydation usuel, par exemple avec un agent d'oxydation inorganique corme le carbonate d'argent, avantageusement sur une substance à activité superficielle, par exerple sur kieselgur, ou avec le periodate de sodium; avantageusement en présence d'oxyde de ruthénium et d'eau, avec
<EMI ID=178.1>
<EMI ID=179.1>
le peroxyde de nickel ou surtout l'acide chronique ou le trioxyde de chrome, avantageusement dans un solvant inerte à l'égard de l'agent d'oxydation utilisé, par exemple dans l'eau, un acide
<EMI ID=180.1>
ou avec des agents d'oxydation organiques, par exemple le N-chlo-
<EMI ID=181.1>
<EMI ID=182.1>
chlorite de tert.-butyle ou des quinones halogénées, par exemple avec le chloranil.
<EMI ID=183.1>
pes oxydables se soient pas attaqués.
Un groupe hydroxyle estérifié réactif peut par exemple
<EMI ID=184.1>
<EMI ID=185.1>
<EMI ID=186.1>
<EMI ID=187.1>
La réaction avec un cyanure alcalin peut se dérouler de façon usuelle, par exemple par chauffage d'un nélange des réactifs, de préférence dans un solvant approprié par exemple
<EMI ID=188.1>
La réaction avec le nickel tétracarbonyle peut s'effectuer de façon usuelle de préférence dans un alcool tertiaire, comte le tert.-butanol; au besoin en présence,d'un alcanolate
/ correspondant, par exemple d'un tert.-alcanolate de sodium ou de potassium, censé le tert.-butylate de potassium.
La séparation d'eau, d'un acide ou d'un alcool peut se produira de façon usuelle, par exemple par chauffage et/ou par action d'un agent fixant l'eau et/ou par catalyse acide ou basique, avantageusement dans un solvant inerte approprié. Des
<EMI ID=189.1>
esters d'acides inorganiques, comme le triéthylphosphite, ou des anhydrides d'acides ou des halogénures d'acides, conne l'anhy-
<EMI ID=190.1>
<EMI ID=191.1>
<EMI ID=192.1>
priés sont en particulier les hydrocarbures éventuellement halo-
<EMI ID=193.1>
ou d'un groupe carboxyle estérifié ou acidifié en le groupe
�
<EMI ID=194.1>
-"1-
L'hydrolyse peut être conduite de façon usuelle, de
<EMI ID=195.1>
L'alcoolyse peut être effectuée de façon usuelle, par
<EMI ID=196.1>
<EMI ID=197.1>
besoin à température élevée.
<EMI ID=198.1>
<EMI ID=199.1>
<EMI ID=200.1>
<EMI ID=201.1>
<EMI ID=202.1>
<EMI ID=203.1>
On peut en outre obtenir les nouveau::: composés dans
<EMI ID=204.1>
III
<EMI ID=205.1>
<EMI ID=206.1>
<EMI ID=207.1>
Un radical Y séparable est par exemple un radical acyle
<EMI ID=208.1>
"boxjle*
La séparation d'un radical Y peut être réalisée de la
<EMI ID=209.1>
<EMI ID=210.1>
<EMI ID=211.1>
<EMI ID=212.1>
<EMI ID=213.1>
<EMI ID=214.1>
Les nouveaux composés dans lesquels n est égal à 1 ou 2 peuvent encore être obtenus en condensant un composé de formule
17
<EMI ID=215.1>
<EMI ID=216.1>
<EMI ID=217.1>
<EMI ID=218.1>
<EMI ID=219.1>
<EMI ID=220.1>
<EMI ID=221.1> <EMI ID=222.1>
��N��c� = 0.
La condensation qu'on vient de décrire peut être con- duits de façon usuelle, en particulier de la façon connue par
<EMI ID=223.1>
<EMI ID=224.1>
<EMI ID=225.1>
Les nouveaux composés dans lesquels n est égal à 1 ou 2
<EMI ID=226.1>
VI
<EMI ID=227.1>
<EMI ID=228.1>
<EMI ID=229.1>
<EMI ID=230.1>
<EMI ID=231.1>
<EMI ID=232.1>
duite de façon usuelle, en particulier de la façon connue par la littérature pour des rejetions analogues.
<EMI ID=233.1>
dans laquelle est un groupe cyano ou un groupe carboxyle
<EMI ID=234.1>
<EMI ID=235.1>
<EMI ID=236.1>
<EMI ID=237.1>
un solvant inerte, qui peut être par exemple un excès de l'ester
de formule VII ou de l'alcool correspondant.
<EMI ID=238.1>
<EMI ID=239.1> <EMI ID=240.1>
posants dans un solvant inerte, qui est de préférence un excès de l'anhydride de formule VII, en présence d'un sel, par exemple
<EMI ID=241.1>
<EMI ID=242.1>
Les nouveaux composés, dans lesquels n est égal à 1 ou 2, encore être obtenus lorsque, dans un composé de for-
<EMI ID=243.1>
<EMI ID=244.1>
<EMI ID=245.1>
<EMI ID=246.1>
en" formant la double liaison qui manque, on élimine les deux
<EMI ID=247.1>
<EMI ID=248.1>
rents. S'ils sont identiques ce sont en particulier des atomes
<EMI ID=249.1>
sulfonylaso ou être transformé en ce dernier dans les conditions de la réaction. Ledit radical peut être séparé facilement de,
<EMI ID=250.1>
<EMI ID=251.1>
Les réactions d'élimination peuvent être conduites de
<EMI ID=252.1>
chaque fois dans les conditions les plus avantageuses, en particulier dans les conditions connues par la littérature pour des réactions analogues.
C'est ainsi qu'on élinine des acides (séparation d'un groupe hydroxyle estérifié et d'un ion hydrogène) et qu'on pra-
<EMI ID=253.1>
<EMI ID=254.1>
est un groupe carboxylate ou un groupe qui, dans les conditions de la réaction, peut être transformé en un tel groupe et l'autre
<EMI ID=255.1>
<EMI ID=256.1>
<EMI ID=257.1>
<EMI ID=258.1>
<EMI ID=259.1>
<EMI ID=260.1>
<EMI ID=261.1>
<EMI ID=262.1>
<EMI ID=263.1>
<EMI ID=264.1>
<EMI ID=265.1>
On peut ainsi, par exemple, transformer des groupes
<EMI ID=266.1>
<EMI ID=267.1>
<EMI ID=268.1>
ester d'un acide alcane(inférieur)carboxylique ou de l'acide
<EMI ID=269.1>
<EMI ID=270.1>
<EMI ID=271.1>
<EMI ID=272.1>
<EMI ID=273.1>
usuelle, avantageusement en présence d'un catalyseur acide
<EMI ID=274.1>
<EMI ID=275.1>
r et/ou toluènesulfonique, ou d'un acide de Lewis, par exemple
<EMI ID=276.1>
<EMI ID=277.1>
<EMI ID=278.1>
talion, par exemple aséotropique, l'eau de réaction et/ou à température élevée.
De façon analogue on peut faire réagir un nitrile de
<EMI ID=279.1>
<EMI ID=280.1>
<EMI ID=281.1>
<EMI ID=282.1>
<EMI ID=283.1>
être conduite de la façon usuelle, en partant d'un ester d'acide carboxylique ou de l'acide carbonique par exemple en présence d'un catalyseur acide, comme un de ceux normes, dans un solvant
<EMI ID=284.1>
dans un hydrocarbure , par exemple le benzène ou le toluène, ou dans un hydrocarbure halogène, par exemple dans le tri- ou tétra-
<EMI ID=285.1>
<EMI ID=286.1>
<EMI ID=287.1>
<EMI ID=288.1>
<EMI ID=289.1>
basique, cosse une base inorganique, par exemple d'hydroxyde ou
<EMI ID=290.1>
<EMI ID=291.1>
de pyridine, si nécessaire dans un solvant inerte, corme l'une des bas�s azotées tertiaires ci-dessus ou d'un solvant polaire,
<EMI ID=292.1>
La réaction avec une oléfine peut s'effectuerpar exemple
<EMI ID=293.1>
<EMI ID=294.1>
<EMI ID=295.1>
présence d'un catalyseur basique, par exemple une base forte,
<EMI ID=296.1>
<EMI ID=297.1>
avantageusement dans un solvant inerte, corme un éther, par
exemple dans le diéthyl éther ou le tétrahydrofuranne, un hydrocarbure, par exemple dans un alcane, dans le benzène ou le toluène, ou un hydrocarbure halogène, par exemple dans le ; tétra- ou trichloroéthane, le chloroforme, le chlorure de néthy- lène ou le tétrachlorure de carbone.
<EMI ID=298.1>
<EMI ID=299.1>
noins un atone d'hydrogène de façon usuelle, par exemple en
<EMI ID=300.1>
exemple par distillation azéotropicue avec le benzène ou le to-
<EMI ID=301.1>
obtenu de façon usuelle en un dérivé réactif, par exemple au
<EMI ID=302.1>
<EMI ID=303.1>
<EMI ID=304.1>
<EMI ID=305.1>
pyrasole et en faisant alors réagir de façon usuelle, par exemple
<EMI ID=306.1>
<EMI ID=307.1>
présentant au moins un atone d'hydrogène.
<EMI ID=308.1>
<EMI ID=309.1> <EMI ID=310.1>
<EMI ID=311.1>
<EMI ID=312.1>
façon usuelle, par exemple par réaction avec un sel métallique, cornue le sel de sodium ou de potassium d'un alcool ou avec ce
<EMI ID=313.1>
<EMI ID=314.1>
<EMI ID=315.1>
<EMI ID=316.1>
L'hydrolyse de nitriles de formule peut dans ce cas être con-
<EMI ID=317.1>
<EMI ID=318.1>
<EMI ID=319.1>
<EMI ID=320.1>
La réaction a lieu de la façon usuelle, en particulier
<EMI ID=321.1>
<EMI ID=322.1>
<EMI ID=323.1>
<EMI ID=324.1>
<EMI ID=325.1>
<EMI ID=326.1>
1'invention.
Cn peut ensuite par exemple chauffer à avec
<EMI ID=327.1>
<EMI ID=328.1>
<EMI ID=329.1> <EMI ID=330.1>
<EMI ID=331.1>
besoin en chauffant dans un excès d'une solution diluée d'un hydroxyde de métal alcalin, par- exemple de lessive
<EMI ID=332.1>
<EMI ID=333.1>
<EMI ID=334.1>
<EMI ID=335.1>
formule II avec le 1-aninotriasole et un acide, par exenple
<EMI ID=336.1>
<EMI ID=337.1>
<EMI ID=338.1>
<EMI ID=339.1>
conque.
<EMI ID=340.1> <EMI ID=341.1>
<EMI ID=342.1>
clos.
<EMI ID=343.1>
<EMI ID=344.1>
<EMI ID=345.1>
<EMI ID=346.1>
<EMI ID=347.1>
de leurs sels avec des bases. Des composés libres obtenus peuvent: -Sera transformas de façon usuelle., par exemple par réaction
<EMI ID=348.1> <EMI ID=349.1>
<EMI ID=350.1>
<EMI ID=351.1>
Les nouveau: composés peuvent, suivant le choix des
<EMI ID=352.1>
<EMI ID=353.1>
<EMI ID=354.1>
<EMI ID=355.1>
<EMI ID=356.1>
<EMI ID=357.1>
:le produits finals déjà mentionnée et en particulier aux pro-
<EMI ID=358.1>
Les produits de départ sont connus ou peuvent, s'ils
<EMI ID=359.1>
<EMI ID=360.1>
formule
<EMI ID=361.1>
<EMI ID=362.1>
..
<EMI ID=363.1>
<EMI ID=364.1>
drique.
<EMI ID=365.1>
<EMI ID=366.1>
<EMI ID=367.1>
<EMI ID=368.1> <EMI ID=369.1>
<EMI ID=370.1>
<EMI ID=371.1>
<EMI ID=372.1>
<EMI ID=373.1>
partir de- ces derniers peuvent alors être préparés par
<EMI ID=374.1>
<EMI ID=375.1>
<EMI ID=376.1>
<EMI ID=377.1>
respondants .
<EMI ID=378.1>
départ, correspondant au-;: aldéhydes de fcmule II peuvent être
<EMI ID=379.1>
<EMI ID=380.1>
<EMI ID=381.1>
<EMI ID=382.1>
<EMI ID=383.1> <EMI ID=384.1> <EMI ID=385.1> pour régulariser la pression osnotique et/ou des tampons. Les
<EMI ID=386.1>
<EMI ID=387.1>
<EMI ID=388.1>
<EMI ID=389.1>
<EMI ID=390.1>
substance active.
L'invention est décrite plus en détail dans les exemples
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méthylène. Les phases organiques sont réunies, lavées à l'eau,
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<EMI ID=401.1> <EMI ID=402.1>
rature ambiante, évapore à sec sous vide et obtient par cristallisation fractionnée du. résidu d'évaporation dans le dinéthyl-
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(décor.position lente; cristaux jaunes).
Le produit de départ peut être obtenu conne suit : à
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Le produit de départ peut être obtenu cosse suit :
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<EMI ID=412.1>
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Exemple 10
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heure, refroidit à la température ambiante et ajoute 100 ni d'eau
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Derrière un écran de protection on ajoute sous azote
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fois 50 ni d'ester acétique. Les phases organiques sont
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Ex�n-ole
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acétique glacial) -
Le produit; de départ peut être obtenu, comme suit : à
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repos la température ambiante pendant 12 heures, évapore à sec
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<EMI ID=459.1> <EMI ID=460.1>
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plastique.
La casse plastique est pressée à travers un tamis à
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<EMI ID=475.1> <EMI ID=476.1>
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rieur éventuellement substitue, ou un radical alcoylène inférieur
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