CH288947A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol        aromatique.       Dans le brevet principal, on a décrit     un     procédé de préparation du     !U-1-phényl-2-acét-          amidopropane-1;3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre     acylamidodiol    aro  matique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir le     rég.-l-phényl-2-aminopropane-          1,3-diol    avec un dérivé de l'acide     dichloroacé-          tique    contenant au moins un radical       C12CH-CO-,     dans des conditions telles que, par fixation  d'un radical     C12CH-CO-    sur le groupe       amino,    il se forme le     rég.-l-phényl-2-dichloro-          acétamidopropane-1,3-diol.     



  Le     rég.-l-phényl-2-dichloroacétamidopro-          pane-1,3-diol    obtenu est une nouvelle subs  tance, laquelle est cristallisée et présente un  point de fusion de 158-159  C (forme racé  mique). On peut citer comme dérivés appro  priés pour effectuer ladite réaction de     di-          chloroacétylation,    les halogénures, les     alcoyl-          esters    ou     l'anhydride    de l'acide     dichloroacé-          tique.    Lorsqu'on emploie un ester dudit acide,  la réaction est effectuée     dans    des conditions  anhydres.

   Lorsqu'on emploie un halogénure ou  l'anhydride de l'acide     dichloroacétique,    la  réaction peut être effectuée en milieu anhydre  ou en présence d'eau et en présence ou non  d'une substance alcaline. Si on emploie l'an  hydride     dichloroacétique,    il est toutefois pré-         férable    de ne pas effectuer la réaction en  milieu -anhydre lorsqu'on. utilise un     cataeur     alcalin.  



  De préférence, on soumet à la     dichloroacé-          tylation    la forme racémique (dl) du     rég.-l-          phényI-2-aminopropane-1,3-diol.    Le produit  obtenu par le procédé du présent brevet est  un produit intermédiaire pour la préparation  de composés ayant une activité antibiotique.  <I>Exemple:</I>  On traite 1,7 g de     dl-rég.-l-phényl-2-amino-          propane-1,3-diol    avec 1,6 g de     dichloroacétate     de méthyle et on chauffe le mélange à 100   C  pendant une heure et quart.

   Le résidu est lavé  avec deux     portions    d'éther de pétrole à 20     cms     chacune, et le produit insoluble est recueilli.  Par recristallisation     dans    de l'acétate d'éthyle,  on obtient le     dl-rég.-l-phényl-2-dichloroacét-          amidopropane-1,3-diol    recherché sous forme  pure; point de fusion: 158-159  C. Ce pro  duit répond à la formule  
EMI0001.0042     

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on fait réagir le rég.-l-phényl-2-aniinopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide dichloroacétiquë con- tenant au moins un radical C12CH-CO--, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical C12CH-CO- sur le groupe amino, il se forme le rég.-l-phényl-2-dichloro- acétamidopropane-1,

   3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion dé 158-159<B>0</B> C. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir la forme racé mique (dl) du r'eg.-l-phényl-2-aminopropane- 1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide dichloroacétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide dichloroacétique. 4.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anhydride de l'acide dichloroacétique. 5. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 3, caractérisé en ce que l'on effec tue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide dichloroacétique, et en milieu anhydre.