CH113055A - Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidino-äthylester. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidino-äthylester.

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CH113055A
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piperidino
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ethyl ester
methoxyethylaminobenzoic
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Farbwerke Vorm Meiste Bruening
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Hoechst Ag
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     p-N-ss-Rethoxyäthylaminobenzoesänre-@-piperidino-          äthylester.       Es wurde gefunden,     :dass    man durch     Ver-          esterung    der     p-N-ss-Methoxyäthyla.minoben-          zoesäure    mit     ss-Piperidinoäthyl-alkohol    zu dem       p-N-ss-Methoxyäthyla;

  minobenzoes*iure    -     ss    -     pi-          peridinoäthylester        gelangt,    der in Form sei  ner Salze, wie umfangreiche Vergleichsver  suche der     Anmelderin    ergeben haben,     be-          züglichder    Stärke seiner Wirkung das Ko  kain um ein Vielfaches     übertrifft.    Das neue  Produkt ist :ein typisches Oberflächenanäst  hetikum und kommt also für das grosse Ge  biet :der     Schleimhautanästhesie    in erster  Linie in Frage.

   Der     basische    Ester ist ein  helles 01, das Chlorhydrat besteht aus farb  losen Kristallen vom Schmelzpunkt<B>138',</B>  löst sich in Wasser mit neutraler Reaktion  und besitzt :ein ausserordentlich starkes     An-          ä        sthesierungsvermögen.     



  <I>Beispiel:</I>  p - N -     ss        -Methoxyäthyla,minobenzo:esäure     entsteht durch Kochen einer     wässerigen    Lö  sung von     p-aminobenzoesaurem    Natrium mit       ss-Chloräthylmethyläther.    Das dabei sich ab-         scheidende    Produkt wird durch     Umkristal.li-          sieren    aus Alkohol rein erhalten; Schmelz  punkt     159-161'.     



       .Gleiche    Gewichtsteile p - N-     ss    -     Methoxy-          äthylaminobenzoesäure    und schwefelsaurer       ss-Piperidinoäthylalkohol    werden in der zehn  fachen Gewichtsmenge konzentrierter Schwe  felsäure gelöst     und    die Lösung einige Stun  den auf dem Wasserbade erwärmt.

   Nach  Verdünnen mit Eis     scheidet    sich beim Über  sättigen mit     Natriumkarbonatlösung    unter  guter Kühlung ein 01 ab, das in Äther auf  genommen     lind,    über     Calciumkarbonat    ge  trocknet, durch Versetzen mit alkoholischer  Salzsäure bis zur Neutralität gegen     Laek-          mus    das alsbald fest     werdende        p-N-ss-Me-          thoxyäthylam.inobenzoesäure    -     ss    -     piperidino-          äthylestermoiiohyclrochlorid    ergibt.

   Aus     Al-          kohol-Essigestermischiing        umkrisrtallisiert,    bil  det es farblose Kristalle vom Schmelzpunkt  138  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von p-N-ss Methoxyäthylaminobenzo,esäure-ss-piperidino- äthylester,dadurch gekennzeichnet, dass man p-\T-ss-lIethoxyäthylaminobenzoesäure mit ss- Piperidinoäthylalkohol verestert. Der ba sische Ester ist ein helles 01, das Chlor hydrat besteht aus farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 138 , löst sich in Nasser mit neutraler Reaktion und besitzt ein ausser ordentlich starkes Anästhesierungsvermögen. Es übertrifft bezüglich seiner Wirkung das Kokain um ein Vielfaches.
    Das neue Pro dukt ist ein typisches Oberflächenanästheti kum und kommt also für das grosse Gebiet -der Schleimhautanästhesie in erster Linie in Frage.
CH113055D 1925-01-06 1925-01-06 Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidino-äthylester. CH113055A (de)

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