CH125406A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.

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CH125406A
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carboxylic acid
quinolinecarboric
quinoline carboxylic
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines substituierten     Chinolincarbonsäurederivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  substituierten     Chinolincarbonsäurederivat    ge  langt, wenn     rnan    auf     a-Halogen-r-chirrolirr-          carbonsäurehalogenid        Diäthylamin    einwirken       lä13t    und das erhaltene     a-Halogen-i--chinolin-          car-borrsäur-ediätlrylamid    mit alkalischen     Propy-          lierungsrnitteln,

      wie zurr Beispiel     Alkali-n-          propylat    oder     n-propy        lalkoholischen    Alkalien,  umsetzt.  



  Das auf diese Weise gewonnene     a-n-Pro-          pyloxy-r-clrinolinearbonsäure-diäthylamid    bil  det farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>611).</B>  Es ist in Mineralsäuren und in den meisten orga  nischen Lösungsmitteln ausserm kaltem     Petrol-          äther    leicht löslich.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen     a-          Chlor#-r-chirrolincarbonsäurechlorid    wird unter  Kühlung allmählich mit<B>1,5</B> Teilen     Diäthyl-          amin    versetzt. Nach beendeter Reaktion wird  vom abgeschiedenen     Diäthylaminchlorhydrat          abfiltriert,    mit Benzol nachgewaschen und    das Lösungsmittel     abdestilliert.    Aus Alkohol  umkristallisiert bildet das     a-Chlor-r-chinolin-          car-bonsäure-diäthylamid    farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 124'.  



  10 Teile     a-Chlor-r-chirrolirrcarborrsäure-          diäthylamid    werden mit einer Lösung von  1 Teil     Natrium    in     n-Propylalkolrol    am     Rück-          Russ    gekocht. Nach beendeter Reaktion wird  der     n-Propylalkohol        abdestilliert    und der Rück  stand mit Äther und Wasser ausgeschüttelt.  Die ätherische Lösung hinterlässt beim Ver  dampfen ein fast farbloses Ö1, das allmählich  erstarrt.

   Das     a-rr-Pr,opyloxy-r-chinolirrcarborr-          säure-diäthylamid    lässt sich aus     Petroläther          umkristallisieren.     



  Statt mit     Natrium-n-propylat    kann die  Umsetzung auch mit andern alkalischen     Pro-          pylierungsmitteln,    wie zum Beispiel mit Als       kali    in wässerig     n-1>ropylalkoholischer    Lösung  erfolgen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincarbor)säurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-r- chinolincarborrsäurehalogenid Diäthylamirr ein wirken lässt und das erhaltene a-Halogerr-Y- chinolirrcarbonsätrre-diäthylamid mit alkali schen Propylierungsmitteln urnsetzt. Das auf diese Weise gewonnene a-n-Pro- pyloxy-r-chinolincarborrsäure-diäthylamid bil det farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>610.</B> Es ist in 1Vlineralsäuren
    undin den meisten orga- nischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petroläther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
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