CH120445A - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Diäthylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Diäthylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon.

Info

Publication number
CH120445A
CH120445A CH120445DA CH120445A CH 120445 A CH120445 A CH 120445A CH 120445D A CH120445D A CH 120445DA CH 120445 A CH120445 A CH 120445A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
phenyl
dimethyl
pyrazolone
compound
diethylbarbituric acid
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of CH120445A publication Critical patent/CH120445A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/62—Barbituric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Diathylbarbitursäure mit  1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon.    Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung einer Ver  bindung der Diäthylbarbitursäure mit     1-Phe-          nyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     Diäthyl-          barbitursäure    und 1-Phenyl-2 .     3-dimethyl-5-          pyrazolon,    gegebenenfalls unter Verwendung  eines Überschusses des einen Ausgangsstof  fes, in einem Lösungsmittel auflöst, wobei  sich die Verbindung bildet, welche durch  Kristallisation in Freiheit gesetzt wird.  



  Als Lösungsmittel können beispielsweise  verwendet werden: Alkohol, Aceton, Äther,  Benzol, Chloroform, Wasser usf.  



  Die neue Verbindung bildet monokline  Prismen, die bei 118   schmelzen und welche  sich von den Kristallen der Ausgangsstoffe  unterscheiden. Ihre Löslichkeit ist grösser  als diejenige der Komponenten. Ihre Zusam  mensetzung entspricht dem Verhältnis von  einem Molekül Diäthylbarbitursäure auf ein  Molekül 1-Phenyl-2 . 3-climethyl-5-pyrazolon.  Sie soll in der Therapie Verwendung finden,  da sie wesentlich stärker antipyretisch und    analgetisch wirkt, als     1-Phenyl-2.3-dimethyl-          5-pyrazolon.     



  Beispiel:  31 Gewichtsteile 1-Phenyl-2 .     3-dimethyl-          5-pyrazolon    und 14,5 Gewichtsteile     Diäthyl-          barbitursäure    werden in 40 Gewichtsteilen  Alkohol unter Erwärmen gelöst.

   Nach eini  gen Tagen scheiden sich monokline pris  matische Kristalle ab, die sich von der     Di-          äthylbarbitursäure    ebenso wie vom     1-Phenyl-          2    . 3-dimethyl-5-pyrazolon durch ihre Kri  stallform deutlich unterscheiden und sich bei  der Analyse als aus einem Molekül     1-Phe-          nyl-2    . 3-dimethyl-5-pyrazolon und einem  Molekül Diäthylbarbitursäure zusammen  gesetzt erweisen. Sie schmelzen bei 118  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Diäthylbarbitursäure mit 1-Phenyl- 2. 3-dimethyl-5-pyrazolon, dadurch gekenn zeichnet, dass man Diäthylbarbitursäure und 1-Phenyl-2. 3-dimethyl-5-pyrazolon in einem Lösungsmittel auflöst, wobei sich die Ver- Bindung bildet, welche durch Kristallisation in Freiheit gesetzt wird. Die neue Verbindung bildet monokline Primen, die bei 118 schmelzen und welche sich von den Kristallen der Ausgangsstoffe unterscheiden. Ihre Löslichkeit ist grösser als diejenige en der Komponenten.
    Ihre Zusam mensetzung entspricht dem Verhältnis von einem Molekül Diäthylbarbitursäure auf ein Molekül 1-Phenyl-2 . 3-dimethyl-5-pyrazolon. Sie soll in der Therapie Verwendung finden, da sie wesentlich stärker antipyretisch und analgetisch wirkt, als 1-Phenyl-2 . 3-di- methyl-5-pyrazolon. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthylbarbitur- säure und 1-Phenyl-2 . 3-dimethyl-5-pyr- azolon in molekularem Verhältnis auflöst. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthylbarbitur- säure und 1-Phenyl-2 . 3-dimethyl-5-pyr- azolon unter Verwendung eines Über schusses des einen Ausgangsstoffes auf löst.
CH120445D 1925-05-09 1925-05-09 Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Diäthylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon. CH120445A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH116465T 1925-05-09
CH120445T 1925-05-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH120445A true CH120445A (de) 1927-05-16

Family

ID=25708694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH120445D CH120445A (de) 1925-05-09 1925-05-09 Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Diäthylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH120445A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH174811A (de) Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.
CH120445A (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Diäthylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon.
CH120444A (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Phenyläthylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon.
CH116465A (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Isopropylallylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2 . 3-dimethyl-5-pyrazolon.
CH120446A (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Diallylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon.
DE587428C (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 5- und 1, 3, 5, 5-substituierten Barbitursaeuren
AT123399B (de) Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus C.C-disubstituierten Barbitursäuren und 1-Phenyl-2.3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon.
DE614197C (de) Verfahren zur Darstellung von Hydantoinabkoemmlingen
AT147483B (de) Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters.
AT104142B (de) Verfahren zur Darstellung von Verbindungen von substituierten Barbitursäuren und 4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon.
DE633981C (de) Verfahren zur Herstellung wohldefinierter kristalliner Nitrate des Phenylquecksilberhydroxyds
CH181733A (de) Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit B-Bromallyl-isopropylbarbitursäure.
DE621964C (de) Verfahren zur Herstellung von Barbitursaeuren
CH181732A (de) Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit Diäthylbarbitursäure.
AT137670B (de) Verfahren zur Darstellung organischer Quecksilberbindungen.
CH120098A (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Isopropylallylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon.
CH122286A (de) Verfahren zur Darstellung einer neuen Gallensäureverbindung.
CH113105A (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Diäthylbarbitursäure.
CH144475A (de) Verfahren zur Gewinnung eines basischen Produktes aus einem Stearoimidoäther.
CH183328A (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-cyclohexenylamino-5-pyrazolon.
CH131518A (de) Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Isobutyl-n-propylbarbitursäure.
CH135348A (de) Verfahren zur Darstellung des p-(B-Diäthylaminoäthoxy)-benzoesäurebenzylesters.
CH166966A (de) Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des Sparteins mit Diäthylbarbitursäure.
CH169259A (de) Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des Sparteins mit Phenyläthylbarbitursäure.
CH212115A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-3-ol-20-on-Derivates.