CH123680A - Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure-methylesters. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Darstellung des     1-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure-          methylesters.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor       2'-sulfophenyl)-5-pyrazolou-3-earbonsäureine-          thylesters.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass man das aus einem Salz des     Oxal-          essigmethylesters    und     4-Chlor-2-sulfopbenyl-          hydrazin    erhältliche     Hydrazon    in Gegenwart  von Wasser mit einem solchen alkalisch wir  kenden Mittel behandelt, welches wohl die  bei der     Pyrazolonringbildung    entstehende       Enolgruppe    ihrer sauren Wirkung durch Salz  bildung beraubt, anderseits aber nicht so  stark ist, dass die vorhandene     Estergruppe     des     Pyrazolons    verseift wird.

   Als solche al  kalisch wirkende Mittel eignen sich     Carbo-          nate    oder Metalloxyde. Es hat sich gezeigt,  dass die     Pyrazolonringbildung    nur dann vor  sich geht, wenn die Lösung neutral oder  alkalisch reagiert. Das aus dem oben be  schriebenen     Hydrazon    erhältliche     Pyrazolon     reagiert jedoch sauer, und das Wasserstoff-         atom    seiner     Enolgruppe    muss daher bei dem  Bildungsvorgang neutralisiert werden. Je nach  der Art des zur Anwendung gelangenden  alkalisch wirkenden Mittels wird das Ring  schlussverfahren in der Kälte oder in der  Wärme vorgenommen.

           Beispiel:       222,5 Teile     4-Chlor-2-sulfopheriylhydrazin     werden in etwa 600 Teilen Wasser suspen  diert. Dazu setzt man 202 Teile des Natrium  salzes des     9xalessigmethylesters.    Man er  wärmt zirka '/s Stunde auf zirka 40-50    und setzt dann nach dem     Eikalten    1     Mol.          Sodalösung    hinzu. Nach 10-12     stündigem     Rühren in der gälte ist die     Pyrazolonbildung     beendet.

   Aus der so erhaltenen Lösung kann  der     1-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-          caibonsäuremethylester    entweder als Kalium  salz isoliert werden, oder aber man scheidet  die freie Säure ab, indem man die erhaltene  Lösung nach vorangegangener Neutralisation      mit Salzsäure vorsichtig bis zur beginnenden       Abscheidung    eindampft. Das Reaktionspro  dukt, der     1-(4'-Chlor-2'-sulfophei)yl)-5-pyrazo-          lon-3-car-borrsäureinetbylester,    stellt getrocknet  ein farbloses Pulver dar, ist in Wasser leicht  löslich und soll zur Darstellung von Farb  stoffen als Zwischenprodukt Verwendung  finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor 2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carborisärirenie- thylesters, dadurch gekennzeichnet, dass rnan das aus einem Salz des Oxalessigmethylesters und 4-Chlor-2-sulfophenylhydrazin erhältliche Hydrazon in Gegenwart von Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden Mittel be handelt, welches wohl die bei der Pyrazolon- ringbildung entstehende Enolgruppe ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung beraubt, anderseits aber nicht so stark ist,

   dass die vorhandene Estergrnppe des Pyrazolons ver seift wird, und die so erhaltene, ein Salz des Esters enthaltende Lösung nach Neutralisa tion mit Salzsäure vorsichtig bis zur begin nenden Abscheidung eindampft. Das so erhaltene Produkt, der 1-(4'-Chlor- 2'-sulfophenyl)- 5-pyr-azolon-3-carbonsärireme- thylester, stellt getrocknet ein farbloses Pul ver dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung von Farbstoffen als Zwi schenprodukt Verwendung finden.