CH123682A - Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor-5'-methyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäuremethylesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     1-(4'-Chlor-5'-metliyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-          3-car        bonsäur        emethylester    so    Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung des     1-(4'-Chlor-5'-          methyl-    2'-     sulfophenyl)    - 5     -pyrazolon        -3-carbon-          säuremethylesters.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,       da.ss    man das aus einem Salz des     Oxalessig-          methylesters    und     4-Chlor-5-methyl-2-sulfo-          phenylhydrazin    erhältliche     Hydrazon    in Gegen  wart von Wasser mit einem solchen alkalisch  wirkenden Mittel behandelt, welches wohl die  bei     dqr        Pyrazolonringbildung    entstellende     Enol-          gruppe    ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung  beraubt, anderseits aber nicht so stark ist,

   dass  die vorhandene     Estergruppe    des     Pyrazolons     verseift wird. Als solche alkalisch wirkende  Mittel eignen sich Karbonate und Metall  oxyde. Es hat sich gezeigt, dass die     Pyrazolon-          ringbildung    nur dann vor sich geht, wenn  die Lösung neutral oder alkalisch reagiert.  Das aus dem oben beschriebenen     Hydrazon     erhältliche     Pyrazolon    reagiert jedoch sauer,  und das     Wasserstoffatom    seiner     Enolgruppe     muss daher bei dem Bildungsvorgang neutra-         lisiert    werden.

   Je nach der Art des zur  Anwendung gelangenden alkalisch wirkenden  Mittels wird das     Ringschlussverfahren    in der  Kälte oder in der Wärme vorgenommen.    <I>Beispiel:</I>  236,5 Gewichtsteile     4-Chlor-5-methyl-2-          sulfophenylhydrazin,    600 Teile Wasser und  2'02 Teile des     Natriumsalzes    des     Oxalessig-          methylesters    werden bei gewöhnlicher Tem  peratur zusammen gegeben und zirka     '/#,     Stunde auf 40-50" erwärmt. Das sich beim  Erkalten abscheidende     Hydrazon    wird zweck  mässig isoliert, dann in zirka 1000.

   Teilen  Wasser eingerührt und mit 1     Mol.        Sodalösung     versetzt. Diese     sodaalkalische    Suspension lässt  man zirka 10-12 Stunden in der Kälte  stehen. Nach beendigtem     Ringschluss    kann  der     1-(4'-Chlor-5'-methyl-2'-sulfophenyl)-5-          pyrazolon-3-carbonsäuremethylester    entweder  als     Kaliumsalz    isoliert werden, oder -aber  man scheidet die freie .Säure ab; indem man  die erhaltene Lösung nach vorangegangener      Neutralisation mit Salzsäure vorsichtig bis  zur beginnenden     Abscheidung    eindampft.

   Das       Reaktionsprodukt    der     1-(4'-Clilor-5'-niethyl-2'-          sulfoplieriyl)-5-pyrazolon-3-carborisäui-enietliy    f  ester stellt     getrocknet    ein farbloses Pulver  dar, ist in     Wasser    leicht löslich und soll  zur Darstellung von Farbstoffen als Zwischen  produkt Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Clilor- 5'-methyl-2'-sulfophenyl)- 5 - pyrazolon-3 - car- bonsäuremethylester, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus einem Salz des Oxalessig- inethylesters und 4-Chlor-5-methyl-2-sulfo- hhenylliydrazin erhältliche Hydrazoo in C,egen- ivart von Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden 11Tittel behandelt,

   welches wohl die bei der Pyrazolonringbildung entstehenden Enolgruppen ihrer sauren Wirkung durch Salz bildung beraubt, anderseits aber nicht so stark ist, dass die vorhandene Estergruppe des Pyra- zolonsverseift wird und die so erhaltene, eine Salz des Esters enthaltende Lüsung nach Neu tralisation mit Salzsäure vorsichtig bis zur be ginnenden Abscheidung eindampft.

   Das so erhaltene Produkt, der 1-(4'-Clilor 5'-methyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-car- bonsäuremethylester, stellt getrocknet ein farbloses Pulver dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung von Farb stoffen als Zwischenprodukt Verwendung finden.