CH123107A - Verfahren zur Darstellung des 1-(2'-5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-karbonsäureäthylesters. - Google Patents

Description

      Yei-fahren    zur Darstellung des     1-(2'-5'-Diehlor-4'-sulfophenyl)-ö-pyrazolon-          3-karbonsäur        eäthylesters.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung des     1-(2'-5'-Dichlor-          4'    -     sulfophenyl)    - 5 -     pyrazolon    - 3 -     karbonsäure-          ätbylesters.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass man das aus einem Salz des     Oxal-          essigäthylesters    und     2-5-Dichlor-4-sulfophenyl-          hydrazin    erhältliche     Hydrazon    in Gegenwart  von Wasser mit einem solchen alkalisch  wirkenden Mittel behandelt, welches wohl die  bei der     Pyrazolonringbildung    entstehende     Enol-          gruppe    ihrer sauren Wirkung durch Salz  bildung beraubt, anderseits aber nicht so  stark ist, dass die vorhandene     Estergruppe     des     Pyrazolons    verseift wird.

   Als solche al  kalisch wirkende Mittel eignen sich Kar  bonate oder Metalloxyde. Es hat sich gezeigt,  dass die     Pyrazolonringbildung    nur dann vor  sich geht, wenn die Lösung neutral oder  alkalisch reagiert. Das aus dem oben be  schriebenen     Hydrazon    erhältliche     Pyrazolon     reagiert jedoch sauer, und das Wasserstoff  atom seiner     Enolgruppe    muss daher bei dem    Bildungsvorgang neutralisiert werden. Je nach  der Art des zur Anwendung gelangenden  alkalisch wirkenden Mittels wird das Ring  schlussverfahren in der     gälte    oder in der  Wärme vorgenommen.  



  <I>Beispiel:</I>  257 Teile     2-5-Dichlor-4-sulfophenylhydra-          zin,    600 Teile Wasser und 230 Teile des       Natriumsalzes    des     Oxalessigäthylesters    werden  bei gewöhnlicher Temperatur zusammengege  ben und zirka     1/a    Stunde auf 40-50   erwärmt.  Das sich beim Erkalten abscheidende     Ilydra-          zon    wird zweckmässig isoliert, dann in zirka  1000 Teilen Wasser eingeführt und mit  1     Mol.        Sodalösung    versetzt.

   Diese     sodaalka-          lische    Suspension lässt man zirka 10-12  Stunden in der     gälte    stehen. Nach beendig  tem     Ringschluss    kann der     1-(2'-5'-Dichlor-          V-sulfophenyl)    - 5 -     pyrazolon    - 3 -     karbonsäure-          äthylester    entweder als     galiumsalz    isoliert  werden, oder aber man scheidet die freie  Säure ab, indem man die erhaltene Lösung  nach vorangegangener Neutralisation mit Salz-      säure vorsichtig bis zur beginnenden     Abschei-          dung    eindampft.

   Das Reaktionsprodukt, der  1-(2'-     5-Dichlor-4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-          karbonsäureäthylester    stellt getrocknet ein  farbloses Pulver dar, ist in Wasser leicht  löslich und soll zur Darstellung von Farb  stoffen als Zwischenprodukt     Verwendung    fin  den.

Claims (1)

1. - - PATENTANSPRUCH: Verfahren- zur Darstellung des 1-(2'-5' Diehlor-4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-karbon- säureäthylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus einem Salz des Oxa.lessig- äthylesters und 2-5-Dichlor-4-sulfophenylhy- drazin in Gegenwart von Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden Mittel behandelt, welches wohl die bei der Pyrazolonringbil- dung entstehenden Enolgruppen ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung beraubt, ander seits aber nicht so stark ist,

   dass die vor handene Estergruppe des Pyrazolons verseift wird, und die so erhaltene, ein Salz des Esters enthaltende Lösung nach Neutralisation mit Salzsäure vorsichtig bis zur beginnenden Ab scheidung eindampft. Das so erhaltene Produkt, der 1-(2'-5'- Dichlor-4'-s u lfophenyl)-5-pyrazolon - 3 -karbon- säui-eäthylestei-, stellt getrocknet ein farb loses Pulver dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung von Farbstoffen als Zwischenprodukt Verwendung finden.