CH123679A - Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     i-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-          3-carbonsäureäthylesters.       Gegenstand dieses     Zuzatzpatentes    ist ein  Verfahren zur Darstellung des     1-(4'-Chlor-2'-          s        ulfophenyl)-5-pyrazolon    - 3 -     carbon        säureäthyl-          esters.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass man das aus einem Salz des     Oxal-          essigäthylesters    und     4-Chlor-2-sulfophenyl-          hydrazin    erhältliche     Hydrazon    in Gegenwart  von Wasser mit einem solchen     alkalisch     wirkenden Mittel behandelt, welches wohl  die bei der     Pyrazolonringbildung    entstehende       Enolgruppe    ihrer sauren     Wirkung    durch  Salzbildung beraubt, anderseits aber nicht  so stark ist, dass die vorhandene     Estergruppe     des     Pyrazolons    verseift wird.

   Als solche  alkalisch wirkende Mittel eignen sich Kar  bonate oder     Metalloxyde.    Es hat sich gezeigt,  dass die     Pyrazolonringbildung    nur dann vor  sich geht, wenn die Lösung neutral .oder  alkalisch reagiert. Das aus dem oben beschrie  benen     Hydrazon        erhältliche        Pyrazolon    rea  giert jedoch sauer, und das     Wasserstoffatom     seiner     Enolgruppe    muss daher bei dem Bil-         dungsvorgang    neutralisiert werden. Je nach  der Art des zur Anwendung gelangenden  alkalisch wirkenden Mittels wird das Ring  schlussverfahren in der     gälte    oder in der  Wärme vorgenommen.

    
EMI0001.0030     
  
    <I>Beispiel:</I>
<tb>  222,5 <SEP> Teile <SEP> 4-Chlor-2'-sulfophenylhydrazii
<tb>  werden <SEP> in <SEP> etwa <SEP> 600 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> susper
<tb>  diert. <SEP> Dazu <SEP> setzt <SEP> man <SEP> 230 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> N,
<tb>  triumsalzes <SEP> des <SEP> Ogalessigäthylesters. <SEP> 1M9
<tb>  erwärmt <SEP> zirka <SEP> 1/2 <SEP> Stunde <SEP> auf <SEP> zirka <SEP> 40-5f
<tb>  und <SEP> setzt <SEP> dann <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Erkalten <SEP> 1 <SEP> Molek
<tb>  Sodalösung <SEP> hinzu. <SEP> Nach <SEP> 10-12 <SEP> stündige
<tb>  Rühren <SEP> in <SEP> der <SEP> gälte <SEP> ist <SEP> die <SEP> Pyrazolonl
<tb>  dung <SEP> beendet.

   <SEP> Aus <SEP> der <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> Lösu
<tb>  kann <SEP> der <SEP> 1-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-5-py
<tb>  zolon-3-carbonsäureäthylester <SEP> entweder
<tb>  Kaliumsalz <SEP> isoliert <SEP> werden, <SEP> oder <SEP> aber <SEP> i
<tb>  scheidet <SEP> die <SEP> freie <SEP> Säure <SEP> ab, <SEP> indem <SEP> man
<tb>  erhaltene <SEP> Lösung <SEP> nach <SEP> vorangegangener <SEP> 1
<tb>  tralisation <SEP> mit <SEP> Salzsäure <SEP> vorsichtig <SEP> bis
<tb>  beginnenden <SEP> Abscheidung <SEP> eindampf.         Reaktionsprodukt der     1-(4'-Chlor-2'-sulfophe-          nyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester    stellt  getrocknet ein farbloses Pulver dar, ist in  Wasser leicht löslich und soll zur Darstel  lung von Farbstoffen als Zwischenprodukt  Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor- 2'- sulfophenyl) - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsä@are- äthylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus einem Salz des Oxalessigäthylesters und 4-Chlor-2-sulfophenylhydrazin erhältliche Hydrazon in Gegenwart von Wasser mit einen solchen alkalisch wirkenden Mittel behandelt, EMI0002.0012 welches <SEP> wohl <SEP> die <SEP> bol <SEP> dür <tb> @@ <SEP> all Wirkung durch Salzbildung beraubt, ander seits aber nicht so stark ist,

   dass die vorhan dene Estergruppe des Pyrazolons verseift wird, und die so erhaltene, ein Salz des Esters enthaltende Lösung nach Neutrali sation mit Salzsäure bis zur beginnenden Abscheidung eindampft. Das so erhaltene Produkt, der 1-(4'-Chlor- 2'- sulfophenyl) - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure- äthylester, stellt getrocknet ein farbloses Pulver dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung von Farbstoffen als Zwischenprodukt Verwendung finden.