CH123681A - Verfahren zur Darstellung des 1-(2'-5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäuremethylesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    des     1-(2'-6'-Dichlor-4'-saffophenyl)-6-pyrazolon-3-          carbonsäuremethylesters.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung des     1-(2'-5'-Di-          chlor-4'-sulfophenyl)    - 5     -pyrazolon    - 3 -     carbon-          säuremethylesters.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass man das aus einem Salz des     Oxa1-          essigmethylesters    und     2-5-Dichlor-4-sulfophe-          nylhydrazin    erhältliche     Hydrazon    in Gegenwart  von Wasser mit einem solchen alkalisch wir  kenden Mittel behandelt, welches wohl die  bei der     Pyrazolonringbildung    entstehende       Enolgruppe    ihrer sauren Wirkung durch Salz  bildung beraubt, anderseits aber nicht so  stark ist, dass die vorhandene     Estergruppe     des     Pyrazolons    verseift wird.

   Als solche al  kalisch wirkende Mittel eignen sich     Carbo-          nate    und     Metalloxyde.    Es hat sich gezeigt,  dass die     Pyrazolonringbildung    nur dann vor  sich geht, wenn die Lösung neutral oder  alkalisch reagiert. Das aus dem oben be  schriebenen     Hydrazon    erhältliche     Pyrazolon     reagiert jedoch sauer, und das Wasserstoff-         atom    seiner     Enolgruppe    muss daher bei dem  Bildungsvorgang neutralisiert werden. Je nach  der Art des zur Anwendung gelangenden  alkalisch wirkenden Mittels wird das Ring  schlussverfahren in der Kälte oder in der  Wärme vorgenommen.

        <I>Beispiel:</I>  257 Teile     2-5-Dichlor-4-sulfophenylhydra-          zin,    600 Teile Wasser und 202 Teile des       Natriumsalzes    des     Ogalessigmethylesters    wer  den bei gewöhnlicher Temperatur zusammen  gegeben und zirka 1/2 Stunde auf 40-50  erwärmt. Das sich beim Erkalten abschei  dende     Hydrazon    wird zweckmässig isoliert,  dann in zirka 1000 Teilen Wasser einge  rührt     upd    mit 1     Mol.        Sodalösung    versetzt.  Diese     soda-alkalische    Suspension lässt man  zirka 10-12 Stunden in der Kälte stehen.

    Nach beendigtem     Ringschluss    kann der     1-(2'-          5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)        -5-pyrazolon-3-car-          bonsäuremethylester    entweder als     Kaliumsalz         isoliert werden, oder aber man scheidet die  freie Säure ab, indem man die erhaltene Lö  sung nach- vorangegangener Neutralisation  mit Salzsäure vorsichtig bis zur beginnenden       Abscheidung    eindampft.

   Das Reaktionspro  dukt der     1-(2'-5'-Dichlor-4'-sulfopheriyl)-5-          pyrazolon-3-carbonsäuremethylester    stellt ge  trocknet ein farbloses Pulver dar, ist in  Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung  von Farbstoffen als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 1-(2'-5' Dichlor-4'-sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbori- säuremethylester, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus einem Salz des Oxalessig- methylesters und 2-5-Dichlor-4-sulfophenyl- hydrazin in Gegenwart von Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden Mittel behandelt, welches wohl die bei der Pyrazolonringbil- dung entstehenden Enolgruppen ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung beraubt, ander seits aber nicht so stark ist,

   dalj die vor handene Estergruppe des Pyrazolons verseift wird und die so erhaltene, ein Salz des Esters enthaltende Lösung nach Neutralisa tion mit Salzsäure vorsichtig bis zur begin nenden Abscheidung eindampft. Das so erhaltene Produkt, der 1-(2'-5' Dichlor-4'-sulfopheriyl)-5-pyrazolon-3-carbon- säuremethylester, stellt getrocknet ein farb loses Pulver dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung von Farbstoffen als Zwischenprodukt Verwendung finden.