CH123106A - Verfahren zur Darstellung des 1-(2'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-karbonsäuremethylesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     1-(2'-Sulfoplienyl)-5-pyrazolon-          3-karbonsäuremethylester    s.    Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung des     1-(2'-Sulfo-          phenyl)    - 5 -     pyrazolon    - 3 -     karbonsäuremethyl        -          esters.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man das aus einem Salz des     Oxalessig-          methylesters    und     Orthosulfophenylhydrazin     erhältliche     Hydrazon    in Gegenwart von  Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden  Mittel behandelt, welches wohl die bei der       Pyrazolonringbildung    entstehende     Enolgruppe     ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung be  raubt, anderseits aber nicht so stark ist, dass  die vorhandene     Estergruppe    des     Pyrazolons     verseift wird.

   Als solche alkalisch wirkenden  Mittel eignen sich Karbonate     oderNetalloxyde.     Es hat sich gezeigt, dass die     Pyrazolonring-          bildung    nur dann vor sich geht, wenn die  Lösung neutral oder alkalisch reagiert. Das  aus dem oben beschriebenen     Hydrazon    erhält  liche.     Pyrazolon    reagiert jedoch sauer und das  Wasserstoffatom seiner     Enolgruppe    muss da  her bei dem Bildungsvorgang neutralisiert    werden. Je nach der Art des zur Anwen  dung gelangenden alkalisch wirkenden Mittels  wird das     Ringschlussverfahren    in der Kälte  oder in der Wärme vorgenommen.

      <I>Beispiel:</I>    188 Teile     Orthosulfophenylhydrazin    wer  den in etwa 600 Teilen Wasser suspendiert.  Dazu setzt man 202 Teile des     Natriumsalzes     des     Oxalessigmethylesters.    Man erwärmt zirka       '/s    Stunde auf zirka 40-50   und setzt dann  nach dem Erkalten 1     Mol.        Sodalösung    hinzu.  Nach 10-12     stündigem    Rühren in der Kälte  ist die     Pyrazolonbildung    beendet.

   Aus der so  erhaltenen     Lösung    kann der     1-(2'-Sulfophenyl)-          5-pyrazolon-3-karbonsäuremethylester    entwe  der als     Kaliumsalz    isoliert werden, oder aber  man scheidet die freie Säure ab, indem man  die erhaltene Lösung nach vorangegangener  Neutralisation mit Salzsäure vorsichtig bis  zur beginnenden     Abscheidung    eindampft.

   Das  Reaktionsprodukt, der 1- (2'-     Sulfophenyl)    - 5     -          pyrazolon-3-karbonsäuremethylester    stellt ge-      trocknet ein farbloses Pulver dar, ist in  Wasser leicht löslich, und soll zur Darstel  lung von     Farbstoffen    als Zwischenprodukt  Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 1-(2'-Sulfo- phenyl) - 5 - pyrazolon - 3 - karbonsäuremethyl- esters, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus dem Salz des Ogalessigmethylesters und Orthosulfophenylhydrazin erhältliche Hydra- zon in Gegenwart von Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden Drittel behandelt, welches wohl die bei der Pyrazolonringbildung entstehende Enolgruppe ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung beraubt,

   anderseits aber nicht so stark ist; dass die vorhandene Ester gruppe des Pyrazolons verseift wird, und die so erhaltene, ein Salz des Esters enthaltende Lösung nach Neutralisation mit Salzsäure vorsichtig bis zur beginnenden Abscheidung eindampft.

   Das so erhaltene Produkt, der 1-(2'-Sulfo- phenyl) - 5 - pyrazolon - 3 - karbonsäuremethyl- ester, stellt getrocknet ein farbloses Pulver dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung von Farbstoffen als Zwischen produkt Verwendung finden.