CH123105A - Verfahren zur Darstellung des 1-(2'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-karbonsäureäthylesters. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung des     1-(2'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-karbonsäureäthylesters.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung des     1-(2'-Sulfo-          phenyl)    -     5-pyrazolo        n-3-karbo        nsäureäthyl        esters.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man das aus einem Salz des     Ogalessig-          äthylesters    und     Orthosulfophenylhy        drazin    er  hältliche"Hydrazon in Gegenwart von Wasser  mit einem solchen alkalisch wirkenden Mittel  behandelt, welches wohl die bei der     Pyra-          zolonringbildung    entstehende     Enolgruppe    ihrer  sauren     Wirkung    durch Salzbildung beraubt,  anderseits aber nicht so stark ist, dass die  vorhandene     Estergruppe    des     Pyrazolons    ver  seift wird. Als solche alkalisch wirkende  Mittel eignen sich Karbonate oder Metall  oxyde.

   Es hat sich gezeigt, dass die     Pyrazolon-          ringbildung    nur dann vor sich geht, wenn  die Lösung neutral oder alkalisch reagiert.  Das aus dem oben beschriebenen     Hydrazon     erhältliche     Pyrazolon    reagiert Jedoch sauer,  und das Wasserstoffatom seiner     Enolgruppe     muss daher bei dem Bildungsvorgang neutra  lisiert werden. Je nach der Art des zur An  wendung gelangenden, alkalisch wirkenden    Mittels wird das     Ringschlussverfahren    in der       gälte    oder in der Wärme vorgenommen.  



  <I>Beispiel:</I>  188 Teile     Orthosulfophenylhydrazin    wer  den in etwa 600 Teilen Wasser suspendiert.  Dazu setzt man 230 Teile des     Natriumsalzes     des     Oxalessigäthylesters.    Man erwärmt zirka  eine halbe Stunde auf zirka 40 bis 50   und  setzt dann nach dem Erkalten 1     Mol.    Soda  lösung hinzu. Nach 10stündigem Rühren in  der     gälte    ist die     Pyrazolonbildung    beendet.

    Aus der so erhaltenen Lösung kann der 1       (2'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-karbonsäure-          äthylester    entweder als     Kaliumsalz    isoliert  werden, 'oder aber man scheidet die freie  Säure ab, indem man die erhaltene Lösung  nach vorangegangener Neutralisation mit Salz  säure vorsichtig bis zur beginnenden     Abschei-          duüg    eindampft.

   Das Reaktionsprodukt, der  1-(2'-S     ulfo        phenyl)    -     5-pyrazolon-3-karbon        säure-          äthylester    stellt getrocknet ein farbloses Pulver  dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur  Darstellung von     Farbstoffen    als Zwischen  produkt Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung des 1-(2'-Sulfo- pheny 1)-5-pyrazolon-3-karbonsäureäthylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus einem Salz des Oxalessigäthylesters und Orthosulfophenylhydrazin erhältliche Hy drazon in Gegenwart von Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden Mittel behandelt, welches wohl die bei der Pyrazolonringbildung ent stehende Enolgruppe ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung beraubt, anderseits aber nicht so stark ist,

   dass die vorhandene Ester gruppe des Pyrazolons verseift wird und die so erhaltene, ein Salz des Esters enthaltende Lösung nach Neutralisation mit Salzsäure vorsichtig bis zur beginnenden Abscheidung eindampft. Das so erhaltene Produkt, der 1-(2'-Su@fo- phenyl)-b-pyrazolon-3-kai-bonsäureäthylestei-, stellt getrocknet ein farbloses Pulver dar; ist in Wasser leicht löslich und soll zur Dar stellung von Farbstoffen als Zwischenprodukt Verwendung finden.